2018年选修五化学羧酸-酯全部课件

1、第三节：羧酸 酯乙酸一、分子组成与结构C2H4O2CH3COOH结构简式：分子式：结构式：官能团：羟基羰基（或COOH）OCOH羧基CHHHHOCO二、物理性质：颜色、状态：无色液体气味：有强烈刺激性气味沸点：117.9 （易挥发）熔点：16.6(无水乙酸又称为:冰醋酸)溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂三、化性 1、酸的通性：A、使酸碱指示剂变色：B、与活泼金属反应：D、与碱反应：E、与盐反应：C、与碱性氧化物反应：2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2CH3COOH CH3COO- +H+2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H22CH3

2、COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ H2O2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O【思考 交流】你能用几种方法证明乙酸是弱酸？方法：1：配制一定浓度的乙酸测定PH值2：配制一定浓度的乙酸钠测PH值3：比较盐酸、醋酸与金属反应的速率4: 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 CH3COOH CH3COO+H+乙酸及几种含氧衍生物性质比较反 应反 应反 应反 应 羧酸反 应反 应反 应 酚反 应 醇NaHCO3溶液Na2CO3溶液NaOH 溶液 Na 试剂物质酯化反应实质：酸脱羟基，醇脱羟基上的氢原子。CH3 C OH + H 18O C2H5浓H2S

3、O4=OCH3 C 18O C2H5 + H2O=O有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）2、酯化反应CH3CH2OH + HONO2 CH3CH2ONO2 + H2O 浓H2SO4练习：乙醇与硝酸反应：甲醇与乙酸反应：CH3OH + HOOCCH3 CH3OOCCH3 + H2O 浓H2SO4乙酸的酯化反应演示实验碎瓷片乙醇 3mL 浓硫酸 2mL乙酸 2mL饱和的Na2CO3溶液乙酸乙酯的实验室制备的注意事项1.装药品的顺序如何？试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.如何提高乙酸乙酯的产率？4.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？5.饱和Na2CO3溶液有什

4、么作用？能否用氢氧化钠溶液代替饱和碳酸钠溶液?6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢，一般15年才能达到平衡。乙酸乙酯制取注意事项2. 浓硫酸的作用： 中和乙酸，消除乙酸气味对酯气味的影响，以便闻到乙酸乙酯的气味. 溶解乙醇，吸收乙醇。 冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。5. 饱和碳酸钠溶液的作用（答3部分红色字体即可）：4.杂质有:乙酸;乙醇6. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？防止受热不匀发生倒吸四、乙酸的制法1、乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2

5、CH3CHO+O2 2CH3COOH催化剂催化剂2、发酵法 淀粉 葡萄糖 乙醇 乙醛 乙酸五、乙酸的用途生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等探究酯化反应酸和醇酯化反应的类型一元有机羧酸与一元醇。如：CH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4乙酸甲酯一元酸与二元醇或多元醇。如：二乙酸乙二酯浓H2SO42一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯+2 C2H5OHCOOHCOOH浓H2SOCOOC2H5COOC2H5+2H2O.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应生成链酯：COOHCOOHCH2OHCH2OH+浓H2SO+ H2OHOOC-COOCH2CH2OH生成环酯：生成高聚酯：+n

6、 HOOC COOHn HOCH2CH2OHC C O CH2CH2 O n+ (2n-1) H2OOO浓H2SO4+ 2H2O 环乙二酸乙二酯HOH浓H2SO缩聚反应：有机物分子间脱去小分子，形成高分子聚合物的反应。三种情况：生成链酯、环状酯、髙聚酯.羟基酸自身的脱水反应CH3CHCOOHOH2浓H2SO CH3CHCOOCHCOOHOHCH3+H2O链酯CH3CHCOOHOH2浓H2SOCH3-CHCOOOOCCH-CH3+H2O环状酯乳酸生成高聚酯：CH3 H【OCHCO】nOH+(n-1)H2On HOCHCOOHCH3浓H2SO羟基酸分子内脱水成环。如：CH2COOHCH2CH2OH

7、浓硫酸OCH2CCH2CH2=O+ H2O 羧酸1、羧酸：由烃基与羧基相连而构成的有机物。2、羧酸的分类根据烃基来分脂肪酸： CH3CH2COOH CH2=CHCOOH芳香酸：C6H5COOH根据羧基数目分一元酸：CH3COOH C6H5COOH二元酸：HOOC-COOH多元酸3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式一元羧酸的通式：R-COOH饱和一元羧酸通式：CnH2n+1COOH(n 0)饱和一元羧酸的分子式：CnH2nO2（n1）4.酸的命名： 与醛的命名方法相同HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸）、CH3CH2COOH(丙酸）CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸 CH35、几

8、种重要的羧酸1.甲酸（HCOOH) 结构式：根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质？（1）弱酸性： 2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O(2) 酯化反应HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O浓硫酸 OOHCH(3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质)2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O注：HCOOR 甲酸某酯 不但发生水解反应，还能与新制的Cu(OH)2发生反应及发生银镜反应。OORCH【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物？乙醇、乙醛、乙酸、甲酸新制Cu(OH)2悬浊液2.乙二酸 HOOC-

9、COOH 【物性】俗称“草酸”，无色透明晶体，通常含两个结晶水，（(COOH)2H2O），加热至100时失水成无水草酸， 易溶于水和乙醇，溶于乙醚等有机溶剂。乙二酸+ 2H2O 化学性质：草酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的，它具有一些特殊的化学性质。能使酸性高锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。 高级脂肪酸烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。 硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH （饱和一元酸） 软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH （饱和一元酸） 油酸 C18H34O2 C17H33COOH （有一个碳碳双键是一个不饱和一元酸，） 油酸是不饱和高级脂肪酸，常

10、温下呈液态。而硬脂酸和软脂酸在常温下呈固态。高级脂肪酸的化学性质（1）弱酸性，酸性比乙酸弱。C17H35COOH+NaOH-C17H35COONa+H2O（2）可发生酯化反应C17H33COOH+C2H5OH C17H33COOC2H5+H2O浓硫酸 (3)、油酸可发生加成（加H2)反应：C17H33COOH（液态）+H2 C17H35COOH(固态)硬脂酸不能发生上述加成反应。催化剂油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色：C17H33COOH + Br2 C17H33Br2COOH硬脂酸不能发生上述加成反应。一、酯的概念：由羧酸与醇反应生成的一类有机物. 酯二、酯的通式用RCOOR，表示。饱和

11、一元羧酸酯的分子式：CnH2nO2 (n2）最简单的酯是甲酸甲酯： HCOOCH3 低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香气味的液体。存在于各种水果和花草中，三.物理性质及用途: 1.物理性质：密度一般小于水，并难溶于水(乙酸乙酯微溶)，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。2酯的用途（1）作有机溶剂；（2）食品工业作水果香料。 振荡均匀,把三支试管同时放在70-80 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。 蒸馏水5.5 mL1:5的硫酸0.5 mL蒸馏水5.0 mL30%NaOH溶液0.5mL、蒸馏水5.0mL各加入滴乙酸乙酯四.酯的化学性质-酯的水解试管中几乎无气味试管中稍有气味试管中仍有气味【实验现象】试

12、管中乙酸乙酯没有反应试管和中乙酸乙酯发生了反应。【实验结论】酯在酸性或碱性条件下水解，中性条件下难水解。碱性条件下酯的水解程度更大四.水解反应：1在酸中的反应方程式：2、在碱中反应方程式：CH3COC2H5 + NaOHOCH3CONa + HOC2H5OCH3COC2H5 + H2OO稀H2SO4CH3COH+HOC2H5O酯的水解反应RCOOR，+H-OH RCOOH + R，OH 水解 酯化 酯的水解和酯化互为可逆反应，酯的水解在什么条件下进行？在什么条件下水解最彻底？酯的水解反应中，硫酸的作用是？NaOH的作用是什么？CH3COOC2H5+H2O CH3COOH + C2H5 OH H

13、2SO4 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH 硫酸在水解反应中起催化剂的作用；NaOH不但是催化剂，还起促进酯的水解的作用，使酯的水解完全。 OCH3COC2H5 酯的水解 思考：水解反应的反应实质是什么？ 在水解的时候断裂的是什么键？酯的水解是酯化反应的逆反应酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的。酯水解的规律：酯 + 水 无机酸 酸 + 醇酯 +碱有机酸盐 + 醇 五酯的命名根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯” 说出下列化合物的名称：硝酸乙酯（3）CH3CH2ONO2乙酸乙酯（2）HCOOCH2CH3甲酸

14、乙酯（1）CH3COOCH2CH3 COOCH2CH3硝酸乙酯苯甲酸乙酯六. 酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2 结构简式：HCOOCH3 CH3COOCH 3 HCOOC2H5名称： 甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯C4H8O2同分异构体：6种丁酸CH3CH2CH2COOHCH3-CH-COOH CH32-甲基丙酸CH3CH2COOCH3CH3COOCH2CH3HCOOCH2CH2CH3HCOOCH（CH3）2丙酸甲酯乙酸乙酯甲酸丙酯甲酸异丙酯【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香羧酸和芳香酯的所有同分异构体4种和6种【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯的同分异构体的结构简式2种和4种

15、思考：老酒为什么格外香？驰名中外的贵州茅台酒，做好后用坛子密封埋在地下数年后，才取出分装出售，这样酒酒香浓郁、味道纯正，独具一格，为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。在一般酒中，除乙醇外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类化合物，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美，由于杂醇就酯化而除去，所以口感味道也变得纯正了。小结：几种衍生物之间的关系 1、完成下列反应的化学方程式。（1）甲酸与甲醇与浓硫酸加热 （2）乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应（3）乙酸乙酯在NaOH溶液中加热

16、反应 练习：练习:1.胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶材料，分子式为C34H50O2 。合成这种胆固醇酯的羧酸是( ) A. C6H13COOH B. C6H5COOH C. C7H15COOH D. C3H7COOHB2、1mol有机物 与足量NaOH 溶液充分反应，消耗NaOH 的物质的量为（ ） A5mol B4mol C3mol D2molCOOCH3CH3COOCOOHB3、一环酯化合物，结构简式如下：试推断：.该环酯化合物在酸性条件下水解的产物是什么？ 写出其结构简式；.写出此水解产物与金属钠反应的化学方程式；3.此水解产物是否可能与Fe

17、Cl3溶液发生变色反应？4、现有分子式为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D，且分子内均含有甲基，把它们分别进行下列实验以鉴别之，其实验记录如下： NaOH溶液银氨溶液新制Cu(OH)2金属钠 A 中和反应 溶解 产生氢气 B 有银镜产生红色沉淀 产生氢气 C 水解反应 有银镜产生红色沉淀 D 水解反应 则A、B、C、D的结构简式分别为：A： B： C： D： CH3CH2COOHCH3CH2OHCHOHCOOCH2CH3CH3COOCH3【例题】今有化合物： (1)请写出化合物中含氧官能团的名称： 。 (2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体： 。 (3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方

18、法。(指明所选试剂及主要现象即可) 鉴别甲的方法： ; 鉴别乙的方法： ; 鉴别丙的方法： . (4)请按酸性由强至弱排列甲、乙、丙的顺序： 。醛基、羟基、羰基、羧基 甲、乙、丙互为同分异构体 与FeCl3溶液作用显紫色的为甲 与Na2CO3溶液作用有气泡生成的为乙 与银氨溶液共热发生银镜反应的是丙乙甲丙 5.（03年高考理综试题）根据图示填空。（1）化合物A含有的官能团是_。（2）1molA与2molH2反应生成1molE，其反应方程式是_。（3）与A具有相同官能团的A的同分异构体的结构简式是_。（4）B在酸性条件下与Br2反应得到D，D的结构简式是_。（5）F的结构简式是_。由E生成F的反应类型是_。 油脂高级脂肪酸的甘油酯R1COOCH2R2COOCHR3COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCH2C17H35COOCHC15H31COOCH2C15H31COOCH2C15H31COOCHC17H33COOCH2C17H33COOCH2C17H33COOCH硬脂酸甘油酯（脂肪）固态软脂酸甘油酯油酸甘油酯（油）液态化学性质1、油脂的氢化C17H3