中山大学有机化学课件第20章

1、第二十章 核苷、核苷酸和核酸Nucleosides, Nucleotides, and Nucleic Acids1教学ppt本章主要内容一、核酸与生命遗传二、核酸的分类和组成三、核酸的结构四、核酸的性质2教学ppt一、核酸与生命遗传核酸是生命遗传信息的携带者和传递者。-生命的延续，遗传特性的保持，生长发育，细胞分化等-生物变异，如肿瘤、遗传病、代谢病等中心法则复制转录翻译、表达DNARNAProtein3教学ppt二、核酸的分类和组成.核酸的分类Nucleic acid脱氧核糖核酸DNADeoxyribonucleic acid核糖核酸RNARibonucleic acid细胞核内细胞质中4

2、教学ppt二、核酸的分类和组成2. 核酸的组成核酸：线性多聚核苷酸基本结构单元：核苷酸 (nucleotide)基本组成成分：磷酸，戊糖，碱基DNA与RNA结构相似，但在组成成分上略有不同。5教学ppt核酸的组成戊糖碱基核苷磷酸核苷酸核酸聚合结构单元6教学pptDNA和RNA的基本化学组成化学组成DNARNA碱基嘌呤碱腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)腺嘌呤(A)鸟嘌呤(G)嘧啶碱胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)胞嘧啶(C)尿嘧啶()戊糖D-2-脱氧核糖D-核糖酸磷酸磷酸7教学ppt(1) 碱基8教学ppt碱基的结构特征. 都具有呈平面或接近平面的芳香环结构。. 芳香环与环外基团可以发生酮式烯醇式或氨基式亚氨

3、基式互变异构。它主要与pH和温度有关。. 不同的互变异构体形成氢键的能力和方向差异明显，故对核酸的结构和性质有直接的影响。. 在大多数细胞的内部，氨基式和酮式占优势，是最稳定的。9教学ppt碱基的互变异构10教学ppt碱基中形成氢键的位置11教学ppt碱基中形成氢键的位置12教学ppt5. 嘌呤碱和嘧啶碱分子中都含有共轭双键体系，在紫外区有吸收 (260 nm) 左右13教学ppt(2)戊糖组成核酸的戊糖有两种。DNA所含的糖为-D-2-脱氧核糖；RNA所含的糖为则为-D-核糖。14教学ppt(3) 核苷 Nucleoside糖与碱基之间通过 C-N 糖苷键连接形成糖苷。15教学ppt四、核酸

4、的性质(4)核苷酸nucleotide是核苷的磷酸酯，是核酸的结构单元，如：AMP和dAMP16教学ppt(6)多聚核苷酸是通过磷酸二酯键 (Phosphodiester linkages) 相连而成的链状聚合物。DNA链：由脱氧核糖核苷酸聚合而成RNA链：由脱氧核糖核苷酸聚合而成17教学ppt多聚核苷酸的特点 3,5-磷酸二酯键 5-磷酸端 (常用5-P表示) 3-羟基端 (常用3-OH)表示 多聚核苷酸链具有方向性，方向为：(左) 53 (右)5-pApCpGpTpT-3 or 5-ACGTT-318教学ppt三、核酸的结构. 核酸的一级结构四种不同的核苷酸单元按特定的顺序组合而成线性结构

5、的多聚核苷酸。碱基顺序 (base sequence)核酸的碱基顺序是核酸的一级结构。DNA碱基顺序：遗传信息存储的分子形式。mRNA碱基顺序：直接为蛋白质的氨基酸编码，并决定蛋白质的氨基酸顺序。19教学ppt三、核酸的结构DNA的二级结构1953年，Watson和Crick提出了著名的DNA双螺旋结构模型，并对模型的生物学意义作出了科学的解释和预测。20教学ppt四、核酸的性质核酸的两性性质及等电点核酸分子两性性质。既含有酸性基团 (磷酸基)也含有碱性基团 (氨基)。核酸的等电点比较低。如DNA的等电点为4-4.5，RNA的等电点为2-2.5。RNA的等电点比DNA低的原因：?21教学ppt

6、四、核酸的性质核酸的两性性质及等电点RNA的等电点比DNA低的原因：RNA分子中核糖基2-OH通过氢键促进了磷酸基上质子的解离。22教学ppt四、核酸的性质2 核酸的水解2.1 酸或碱水解磷酸二酯键可在酸或碱性条件下水解切断。两种核酸对酸或碱的耐受程度有很大差别：如，在0.1 mol/L NaOH溶液中，-RNA几乎可以完全水解-DNA在同样条件下则不受影响主要原因：2-OH的邻基参与作用23教学ppt四、核酸的性质2 核酸的水解2.2 酶水解核酸水解酶(nuclease)：催化水解多聚核苷酸链中的磷酸二酯键。根据作用底物分为：DNA水解酶(DNases)：以DNA为底物RNA水解酶(RNases)：以RNA为底物24教学ppt四、核酸的性质3 核酸的紫外吸收在核酸分子中，由于嘌呤碱和嘧啶碱具有共轭双键体系，因而具有独特的紫外线吸收光谱，一般在260 nm左右有最大吸收峰，可以作为核酸及其