高中化学选修5教案：3.4有机合成+

1、第四节有机合成教学设计教学目标知识与技能：掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法了解有机合成的基本过程和基本原则掌握逆向合成法在有机合成用的应用过程与方法：通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳 能力通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练，培养学生的逆合成分析法的 逻辑思维能力通过设计情景问题，培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力 情感、态度与价值观：培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线 通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响， 关注有机物的安全生产和使用问题通过逆合成分析法的研究，培养学生逻辑

2、思维的能力教学重点：官能团相互转化的方法归纳逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用教学难点： 逆合成分析法思维能力的培养 教学方法、手段：新闻材料分析，分组讨论，引导启发、激发思考、情景问题的创设与解决、多 媒体针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，分三步，让学生由 浅入深的进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法 课时安排： 1 课时教学过程设计教师活动【引入】多媒体展示与 PVC保鲜膜有关的“新闻链接”以及“资料 卡”，创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课（资 料见后附表）【情景创设 1】你能够根据已学的知识， 利用一些常用的原材料， 合成 PVC

3、吗？【教师评价】 让学生把自己的方案写到黑板上，做出评价【新课】教师作归纳，以 PVC的合成为例，引出有机合成的过程， 以流程图直观展现过渡】实际上很多时候有机合成是不能一步到位的， 那我们要学学生活动设计意图通过阅读新创设情景，联系闻资料， 联系时事新闻、生活已学知识， 解实际，激发学生决一个合成学习兴趣；问题， 初步体设计一个较容易会合成的过的实际合成训程与方法练，为培养有机【活动 1】合成的分析方法迁移已学知作铺垫，作为完识解决新问成后面的练习做题，写出方程准备式自我评价以学生所做的练习做过渡，引出有机合成过程，形成对有机培养学生理论联合成的基本系实际的能力过程的认识，初步了解有机合成的

4、思路教师引导】观察学生的讨论情况，做出适当的引导会分析比较目标化合物和基础原料之间在骨架构建和官 能团转化的联系， 这就要求我们掌握一些官能团的引入或 转化方法。请同学们以学习小组为单位， 共同讨论完成 “思 考与交流” 归纳内容【教师评价】提问不同小组学生的讨论成果，作出肯定与 评价，引导学生做好归纳总结【过渡】当我们掌握了一些官能团的引入或转化方法后， 就要学会把这些方法应用到有机合成过程中了 【情景创设 2】 在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有 水果香味的酯类香料，例如具有苹果香味的戊酸戊酯，你 能利用 1- 戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？教师评价】对学生的成果作出评价，及时纠

5、正错误；引导学生思考总结逆合成分析方法的思路【活动 2】 以学习小组 为单位进行 讨论，共同合 作完成“思考 与交流” 的归 纳【过渡】我们发现，在分析合成路线的时候，可能会出现要对不同 原料或合成路线的选择，那么【情景问题创设 3】 想一想：结合生产实际，同学们，你认为在选择原料和合 成途径时，你应该注意一些什么问题？【教师归纳】选择有机合成路线应遵循的一些原则：在评价过程 中自我纠正 错误， 对官能 团的引入和 转化方法做 出更准确的 归纳活动 3】通过小组合作，培养学生的合作 能力，而且本活 动要求学生有一 定归纳能力，学 生之间可以互补培养学生归纳总结的能力养学生逻辑思维的能力，对知识

6、的应用能力初步培养学生的逆合成分析法的 思维能力设计一个中等难度的实际合成训反应条件必须比较温和 产率较高 原料地毒性、低污染、廉价利用已学的 知识，解决问 题，寻找出合 成路线【过渡】 逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是， 它是将 目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体， 该中间体 同辅助原料反应可以得到目标化合物。 而这个中间体的合 成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定 最适宜的基础原料和最终的合成路线。下面，我们就利用 这种分析法，来完成这一道练习：【例题练习】 试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线小结】本节我们要重点掌握：1、一些常见官能团引入的方法2、在有

7、机合成中应用逆合成分析法【作业布置】1、课后习题 1 、3 题2、思考课本 P65 学与问练，为培养有机 合成的分析方法 作铺垫，作为完 成课本中有一定 难度的例题做一 个过渡自我评价 受启发， 思考 思路分析联系生活中 的实际， 思考 选择有机合 成路线应遵 循的一些原 则， 各抒己见应用逆合成 分析法完成 练习，分析思 路，写方程 式。培养学生的理论 联系实际的能力进一步培养逆合 成分析法的思 维，在训练中掌 握逆合成分析法 在有机合成中的 应用自我评价总结归纳本节知识， 了解课堂学 习重点将课本的学与问 部分留给学生课 后思考交流，将 在下一课时作出 评价附表 1：新闻链接：2005 年

8、 9 月 2日, 中国包装网刊登了题为美国 : 保鲜膜包食品有害健康的文章 , 指 出 PVC含有致癌物质 ;10 月 13日, 第一财经日报报道称 : 日韩 PVC食品保鲜膜大举进入中国。目前，中 国超市生鲜产品及熟食包装中仍在大量使用PVC保鲜膜。?10 月 25日, 国家质检总局针对 PVC食品保鲜膜使用安全问题召开新闻发布会， 公布：要求严禁用 PVC保鲜膜直接包装肉食、熟食及油脂食品。附表 2资料卡：其实我国国内市场的保鲜膜共有三种：第一种是聚乙烯，简称 PE，这种材料主要用于食品的包装，市场上销售的家用保鲜膜 就是这种。第二种是聚偏二氯乙烯，简称 PVDC，氧气阻隔性比较好，保鲜时

9、间长，主要用于熟食、火腿等产品的包装。 但这种材质价格比较高， 制作工艺难度大， 因此市场上这种保鲜膜较少。 第三种叫聚氯乙烯，简称 PVC，是由 PVC树脂加入大量增塑剂 (DHEA)和其他助剂加工而 成，在受热条件下释放出有毒物质。 PVC保鲜膜透明性好，不易破裂，具有很好的黏性，且 价格较低。方文件为赠送，方便学习参考第三节 酯化反应教学目标知识技能 ：掌握酯化反应的原理、实验操作及相关问题，进一步理解可逆反应、催化作用。能力培养 ：培养学生用已知条件设计实验及观察、描述、解释实验现象的能力，培养学生对知识的分析归纳、概括总结的思维能力与表达能力。科学品质 ：通过设计实验、动手实验，激发

10、学习兴趣，培养求实、探索、创新、合作的优良品质。科学方法：介绍同位素示踪法在化学研究中的使用，通过酯化反应过程的分析、推理、研究，培养学生从现象到本质、从宏观到微观、从实践到理论的科学思维方法。教学方法 ：研究探索式，辅以多媒体动画演示。课时安排： 第 1 课时：乙酸的性质及酯化反应实验（本文略去乙酸的其它性质部分）第 2 课时：酯化反应问题讨论教学过程第一课时【过渡】我国是一个酒的国度，五粮液享誉海内外，国酒茅台香飘万里。 “酒是越陈越 香”。你们知道是什么原因吗？【板书】乙酸的酯化反应【学生实验】乙酸乙酯的制取： 学生分三组做如下实验， 实验结束后， 互相比较所获得 产物的量。第一组：在一

11、支试管中加入 3 mL乙醇和 2 mL乙酸，按教材 P71，图 3-16 连接好装置， 用酒精灯缓慢加热， 将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接受试管的液面上， 察现象。第二组：在一支试管中加入 3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL乙 酸，按教材 P71，图 3-16 连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有 水的接受试管的液面上，观察现象。第三组：在一支试管中加入 3 mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入 2 mL 浓硫酸和 2 mL乙 酸，按教材 P71，图 3-16 连接好装置，用酒精灯缓慢加热，将产生的蒸气经导管通到盛有 饱和碳酸钠溶液的接

12、受试管的液面上，观察现象。强调：试剂的添加顺序； 导管末端不要插入到接受试管液面以下； 加热开始要缓慢。【师】问题：为什么要先加入乙醇，然后边振荡边慢慢加入浓硫酸和乙酸？ 【生】此操作相当于浓硫酸的稀释，乙醇和浓硫酸相混会瞬间产生大量的热量 , 并且由 于乙醇的密度比浓硫酸小，如果把乙醇加入浓硫酸中，热量会使得容器中的液体沸腾飞溅， 可能烫伤操作者。【师】问题：导管末端为什么不能插入到接受试管液面以下？ 【生】防止加热不均匀，使溶液倒吸。【追问】除了采用这样一种方法防止倒吸外，此装置还有哪些其它改进方法？【生】 可以将吸收装置改为导管连接干燥管， 干燥管下端插入液面以下防止倒吸 （或其 它合理

13、方法） 。【师】问题：为什么刚开始加热时要缓慢？ 【生】防止反应物还未来得及反应即被加热蒸馏出来，造成反应物的损失。【师】 所以此装置也可以看作是一个简易的蒸馏装置， 那么， 装置的哪一部分相当于蒸 馏烧瓶？哪一部分相当于冷凝管？【生】 作为反应容器的试管相当于蒸馏烧瓶， 导管相当于冷凝管， 不是用水冷却而是用 空气冷却。【追问】开始时缓慢加热是不是在产物中就不会混入乙酸和乙醇了？如何验证？【生】 用蓝色石蕊试纸来检验， 如果变红，说明有乙酸； 乙醇可以用红热的铜丝与之反 应后显红色来检验。【师】 盛有饱和碳酸钠溶液的试管不能用石蕊来检验是否含有乙酸，其实只要将试管 振荡一下，看是否有气泡逸出

14、就可以了；接受试管中有大量的水，其中溶解的少量乙醇可能无法通过CuO与乙醇的反应来验证，但可根据有乙酸挥发出来，推知也会有乙醇挥发出来。【师】接受试管中有什么现象？所获得产物的量多少如何？ 【总结】第一组接受试管内无明显现象， 第二、三组实验中接受试管内有分层现象，并 有浓厚的果香气味。 从对比结果来看， 第一组做法几乎没有收集到产物； 第二组做法得到一 定量的产物；第三组做法收集到的产物的量最多。【布置课后讨论题】为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少， 试分析原因， 并设计实验证明 你的分析是正确的（欢迎大家到实验室进行实验） 。你对酯化反应有

15、哪些方面的认识？请查阅相关资料后回答。第二课时【引入】回忆上节课的实验和课后讨论题。 问题：为什么第一组做法几乎没有得到乙酸乙酯？【答】 CH3COOH跟 C2H5OH发生酯化反应是有机物分子间的反应，在不加浓硫酸时，即使 在加热条件下，反应速率仍很慢，所以当混合物加热时，蒸气成分是CH3COOH和 C2H5OH的蒸气，乙酸乙酯的蒸气极少甚至可以说没有， 当然在 Na2CO3 溶液的液面上不会收集到乙酸乙酯。 由此可见， 浓硫酸主要起催化作用， 其次，因为制取乙酸乙酯的反应是可逆的，所以浓硫酸 也能除去生成物中的水，有利于反应向生成物方向进行。【板书】 1、浓硫酸的作用：催化剂；除去生成物中的

16、水，使反应向生成物方向进行。【师】在该反应中，为什么要强调加冰醋酸和无水乙醇，而不用他们的水溶液？ 【生】因为冰醋酸与无水乙醇基本不含水，可以促使反应向生成酯的方向进行。【师】 在上一节的实验中， 为了获取更多的乙酸乙酯， 我们除了利用浓硫酸除去生成物 中的水，促使反应向生成物方向进行外，还用到了其它什么方法促使反应向生成物方向进 行？【生】 制取乙酸乙酯的实验同时还是一个简易的蒸馏装置， 边反应边蒸馏， 使生成物及 时从反应体系中分离出去，也有利于试管内的反应向生成物方向进行。问题： 第二组做法比第三组做法得到的乙酸乙酯的量明显少， 试分析原因， 并设计实 验证明你的分析是正确的。加热时，

17、蒸馏出的蒸气的成分答】 由于加入了催化剂浓硫酸，反应速率大大加快了。是乙酸乙酯、乙醇和乙酸，冷凝成液体后收集在盛水的试管中，但乙酸和乙醇是溶于水的， 乙酸乙酯作为有机物， 又易溶于乙酸和乙醇这样的有机溶剂中， 所以必然有部分乙酸乙酯溶 在乙酸和乙醇的水溶液中， 因而收集量减少； 但试管中如果盛放 Na2CO3 溶液，可以除去乙酸， 溶解乙醇， 减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量， 提高收集效率， 并提高乙酸乙酯的纯度， 因而 收集量要多。【板书】 2、饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸，溶解乙醇，减少乙酸乙酯在溶液中的溶解 量。【实验证明】取等浓度、等体积的乙酸（或乙醇）溶液和碳酸钠溶液，分别盛放于两支 试

18、管中，再分别加入等体积乙酸乙酯，振荡后静置，结果是盛乙酸（或乙醇）溶液的试管中 的乙酸乙酯变少，另一个几乎无变化。（需要注意的是， 在此， 学生往往会提出乙醇没有与 Na2CO3反应的问题，更进一步的解 释应是 “冷凝液中的乙酸被 Na2CO3中和生成 CH3COON，a CH3COONa和溶液中大量的 Na2CO3都属 于离子化合物，增强了溶剂的极性，降低了乙酸乙酯在溶液中的溶解量” 。但考虑到分子的 极性和相似相溶原理在选修 3物质结构与性质中才学习到，因此暂不宜引申）问题：你对酯化反应有哪些方面的认识？【答】酯化反应是指酸跟醇反应生成酯和水的反应 （与将来在选修 5 中要讲到的醇跟氢 卤酸的反应相区别） 。【板书】 3、酯化反应：酸跟醇反应生成酯和水的反应。【设疑】 在上述反应中， 生成水的氧原子由乙酸的羟基提供， 还是由乙醇的羟基提供？ 用什么方法可以证明呢？【分析】脱水