第二单元醇酚基团间的相互影响原创

1、醇 酚醇的性质和应用酚的性质和应用基团间的相互影响7/21/20221基团间的相互影响实验CH3高锰酸钾的酸性溶液高锰酸钾的酸性溶液COOH高锰酸钾的酸性溶液HCH3通过苯与甲苯、甲苯与甲烷的性质差异，可知有机分子中基团之间存在着相互的影响 将苯、甲苯与甲烷分别加入（或通入）到高锰酸钾的酸性溶液中，充分接触后，有何现象？无现象褪色无现象7/21/20222基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式 NO2 + H2O + HNO3浓硫酸60 + 2HNO3浓硫酸100110 /NO2 + 2H2O NO2 |NO2CH3 |NO2O2N + 3H2OCH3 | + 3HNO3浓硫酸1007/21

2、/20223基团间的相互影响烃基对烃基的影响CH3CH3受苯环影响，能被酸性KMnO4溶液氧化。苯环受CH3影响而使邻、对位的氢易被取代。7/21/20224基团间的相互影响完成下列反应的化学方程式 Br + HBr + Br2FeBr3 + 2Br2FeBr3 Br + 2HBr Br + 2Br2 Br + 2HBrFeBr3 Br+ 3Br2 OH+ 3HBrOHBrBrBr7/21/20225基团间的相互影响观察与思考（P76）1取两支试管，向一支试管中加入少量无水乙醇，另一支试管中放入少量的苯酚，将它们置于同一热水浴中加热。热水浴的温度约为50。待苯酚熔化后，向两支试管中分别加入绿豆

3、粒大小的金属钠。观察实验现象苯、液溴 苯酚、浓溴水催化剂 通常条件1或2 3较慢 很快2比较苯和苯酚的溴代反应，填写下表7/21/20226基团间的相互影响交流讨论 以上事实说明：尽管在苯酚和乙醇分子中都存在羟基，但是这两种物质与钠反应的剧烈程度存在较大的差异；苯酚和苯都含有分换，但苯环上的氢原子被取代的难易程度存在明显差异。你能对上述事实做出解释吗？请阐述你的观点，并通过适当方式与同学交流。有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。7/21/20227基团间的相互影响烃基对官能团的影响CH3CH2OHOH呈中性呈酸性（苯环对OH的影响）解释一苯酚、乙醇均有羟基，为什么苯酚能与NaOH溶液反

4、应，而乙醇不能反应？ 原因：苯酚中苯环使羟基OH键极性变大，可以部分解离出氢离子而表现出酸性。7/21/20228基团间的相互影响官能团对烃基的影响OH不和溴水反应和浓溴水作用产生白色沉淀（OH对苯环的影响）解释二虽然苯和苯酚都能发生溴代反应，但苯酚能与溴水发生取代反应，而苯不能与溴水反应，为什么？ 原因：羟基使苯环变得活泼，易在相对于羟基的邻、对位发生取代反应）7/21/20229基团间的相互影响举例O|CH3C OH中的OH受 O |C影响 CH3CH3难以去氢。 CH3CH2OH较易发生烃基上的氢和羟基之间的脱水（OH对乙基的影响）。 CH3CH2Br较易发生烃基上的氢和Br之间的脱水（Br对乙基的影响）。使得COOH的氢较易电离，显酸性。从而是乙酸的酸性比苯酚还强。7/21/202210基团间的相互影响 有机物分子中基团间的相互影响会导致物质化学性质的不同，下列事实不能说明上述观点的是（ ） A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能发生加成反应