有机化学课件复习总结

1、有机化学课件复习总结第一节 有机化合物命名和结构书写1. 系统命名法： 选择官能团(母体)确定主链排列取代基顺序写出化合物全称构型 + 取代基 + 母体 2. 桥环和螺环烃的命名法取代基 环数大.中.小 母体取代基 螺小. 大 母体2第一节 有机化合物命名和结构书写3. 芳香烃命名法：4. 音译命名法杂原子不同时，遵循OSNH N的优先顺序3第一节 有机化合物命名和结构书写二、结构书写4第一节 有机化合物命名和结构书写1. 顺反异构同碳上下比较!2. 对映异构Fischer投影式楔形式透视式Fischer投影式5第一节 有机化合物命名和结构书写3. 构象异构Newman投影式交叉式构象 重叠式

2、构象6第二节 有机化学的基本反应 考查内容完成反应式考查一个反应的各个方面： 一、正确书写反应方程式（反应物、产物、反应条件）。 二、反应的区域选择性问题。 三、立体选择性问题。 四、反应机理，是否有活性中间体产生？会不会重排？7第二节 有机化学的基本反应一、解题的基础：熟悉和灵活掌握各类反应二、解题的基本思路： 1. 确定反应类型（反应能不能发生？有哪几类反应能发生？哪一类反应占主导？）要回答这三个问题，必须了解：反应物的多重反应性能；试剂的多重进攻性能；反应条件对反应进程的控制等。 2. 确定反应的部位（在多官能团化合物中，判断反应在哪个官能团上发生。）一般要考虑：选择性氧化、选择性还原、

3、选择性取代、选择性加成、分子内取代还是分子间取代等。 3. 考虑反应的区域选择性问题：消除反应：扎依切夫规则还是霍夫曼规则; 加成反应：马氏规则还是反马氏规则; 重排反应：哪个基团迁移、不对称酮的反应：热力学控制还是动力学控制等。 4. 考虑立体选择性问题：消除反应：顺消还是反消、加成反应：顺加还是反加、重排反应：构型保持还是构型翻转、SN1:重排、SN2：构型翻转等。 5. 考虑反应的终点问题：氧化：阶段氧化还是彻底氧化、还原：阶段还原还是彻底还原、取代：一取代还是多取代、连续反应：一步反应还是多步反应等。8第二节 有机化学的基本反应 自由基反应（A ：B A + B）有机反应 离子型反应

4、（A ：B A+ + B- ） 协同反应周环反应均裂 重排反应取代反应 缩合反应加成反应 降解反应消去反应 氧化还原反应 歧化反应 D-A反应异裂按电荷行为：亲电反应 亲核反应9一、取代反应1.自由基取代【特点】有自由基参与、光照、加热或过氧化物存在【注意】 烷烃的卤代一卤代较差，溴卤代的选择性较好自由基取代、亲电取代和亲核取代第二节 有机化学的基本反应10烯丙基氢和苄基位氢卤代选择性好NBS2.亲电取代芳环的“四化”(卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化)【注意】 定位规律I类定位基：负电荷、孤对电子、饱和键II类定位基：正电荷、不饱和键III类定位基：卤素第二节 有机化学的基本反应11 磺化反

5、应可逆占位 芳环上有吸电子取代基如NO2,CN, -COOH, -SO3H不发生傅克反应例如合成间乙基苯甲酸。?第二节 有机化学的基本反应122.亲核取代1) SN1和SN2第二节 有机化学的基本反应132) 羰基化合物亲核加成消除反应3) 重氮盐取代反应【特点】低温环境，强酸介质【应用】制备芳香族亲电取代 反应难制备的化合物第二节 有机化学的基本反应14二、加成反应1.自由基加成【特点】 反马氏加成产物 只有HBr才能发生此自由基加成 CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH2-CH2-Br过氧化物2.亲电加成烯烃、炔烃和小环烷烃【特点】 马氏加成产物 碳正离子中间体，易有重排产物产生

6、自由基加成、亲电加成、亲核加成和催化氢化第二节 有机化学的基本反应151) 与HX反应2）水合反应3) 加X2反应含有吸电子基团，为反马氏产物【特点】反式共平面加成、马氏加成物、重排【特点】反式加成、马氏加成产物第二节 有机化学的基本反应164）加XOH反应5）硼氢化-氧化反应【特点】顺式加成、反马氏加成产物(伯醇)、不重排【特点】反式共平面加成、马氏加成产物、合成-卤代醇第二节 有机化学的基本反应173.亲核加成CO第二节 有机化学的基本反应184.催化氢化顺式加成第二节 有机化学的基本反应19三、消除反应1.卤代烃和醇的E1和E2消除卤代烃消除、醇的消除和热消除反应【特点】反式共平面消除

7、Saytzerff产物： 一般碱(如 乙醇钠、NaOH等) 或其它卤代烃第二节 有机化学的基本反应20亲核取代反应和消除反应的比较第二节 有机化学的基本反应212.季铵碱的热消除Hoffmann消除【特点】加热条件，Hoffmann消除产物【用途】 制备烯烃 胺的结构鉴定优先消除酸性较强的氢第二节 有机化学的基本反应22四、重排反应碳正离子重排第二节 有机化学的基本反应23五、缩合反应与活泼亚甲基的反应六、降解反应1. Hofmann降解反应2. 臭氧化反应3. 卤仿反应(黄)第二节 有机化学的基本反应244. 邻二醇的氧化5. 脱羧反应第二节 有机化学的基本反应25七、氧化还原反应八、歧化反

8、应Cannizzaro反应九、周环反应D-A反应第二节 有机化学的基本反应26第二节 有机化学的基本反应考核重点：三级卤代烃遇碱以消除为主；优先生成共轭体系答案：例1：27第二节 有机化学的基本反应考核重点：臭氧化-分解反应；产物立体结构的表达答案：例2：28第三节 分析比较题 考查内容一、反应活性中间体的稳定性二、化学反应速率快慢(亲电、亲核、自由基取代及加成反应； 消除、酯化、水解；歧化、氧化、还原的难易)三、芳香性的有无四、酸碱性的强弱五、有关立体异构问题 1. 异构体的数目 2 .判别化合物有无手性29第三节 分析比较题1.下列化合物有芳香性的是（A）六氢吡啶 （B）四氢吡咯（C）四氢

9、呋喃 （D）吡啶答案：D说明：上述化合物中，只有吡啶含有封闭的环状的(4n+2)电子的共轭体系，即符合(4n+2)规则。所以正确选项为（D）。30第三节 分析比较题2.将下列化合物按酸性由强到弱排列（A）CH3COOH （B）CH3OCH2COOH（C）FCH2COOH （D）(CH3)2NCH2COOH答案：DCBA说明：上述化合物中，诱导效应影响不同取代乙酸的酸性。+31第四节 有机化合物的鉴别 考查内容有机化合物的鉴别主要考查不同官能团常显出的典型性质。而且同类化合物也会具有某些不同特性。作为鉴定反应试验可以从以下几个方面考虑：一、反应现象明显，易于观察(沉淀生成；气体产生；颜色变化等)

10、。二、方法简单、可靠时间短。三、反应具有特征性，干扰小。32第四节 有机化合物的鉴别Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小环褪色2. KMnO4使CC、CC褪色、不使小环褪色一、饱和和不饱和脂肪烃的区别3. Ag(NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl鉴别端基RCCH混酸与苯生成黄色油状物！2. KMnO4与甲苯或其它取代苯反应褪色二、芳香烃的区别33AgNO3/醇溶液1o，2o，3o卤代烃的检测三、卤代烃的区别(慢)(中)(快)第四节 有机化合物的鉴别34四、醇酚的区别1. Lucas试剂(浓盐酸+无水氯化锌)区别伯、仲、叔醇2. FeCl3区别酚羟基第四节 有机化合物的鉴别35五

11、、醛酮的区别第四节 有机化合物的鉴别1. 2,4二硝基苯肼鉴别含羰基醛酮，有黄色沉淀生成2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH)区别醛和酮3. Fehling反应区别脂肪醛和芳香醛365. 卤仿反应(I2 + NaOH)鉴别甲基酮(醇)第四节 有机化合物的鉴别4. 与Schiff试剂反应区分醛、酮37六、羧酸及其衍生物1. NaHCO3有CO2放出可鉴别羧酸2. AgNO3鉴别酰卤七、胺1. 对甲苯磺酰氯(TsCl)+NaOH（Hinsberg反应）检验1、2、 3胺第四节 有机化合物的鉴别382. HNO2鉴别1、2、3胺八、杂环化合物呋喃遇盐酸浸湿的松木片，呈绿色，叫松木片反应。吡

12、咯遇盐酸浸湿的松木片，呈红色，叫松木片反应。噻吩和靛红在浓硫酸作用下，发生蓝色反应。第四节 有机化合物的鉴别39第四节 有机化合物的鉴别例：用化学方法区别下列化合物 正溴丁烷、正丁醛、丁酮和正丁醇用流程图法表示好！答案：40第五节 有机化学反应机理 解反应机理题的注意事项1. 反应机理的表述： 反应机理是反应过程的详细描述。每一步反应都必须写出来。每一步反应的电子流向都必须画出来。（用箭头表示电子对的转移，用鱼钩箭头表示单电子的转移）2. 过渡态要用标准格式书写。 一步反应的反应机理必须写出过渡态。3. 正确理解反应的酸、碱催化问题。41第五节 有机化学反应机理一、自由基取代反应机理42第五节

13、 有机化学反应机理二、芳烃的亲电取代反应机理EX+，NO2+，SO3，R+, C+OR三、烯烃及二烯烃的亲电加成反应机理43第五节 有机化学反应机理烯烃与Cl2反应机理44第五节 有机化学反应机理四、卤代烃的亲核取代反应机理SN2SN145第五节 有机化学反应机理五、消除反应机理E2E146第五节 有机化学反应机理六、羰基化合物的亲核加成反应机理 碱催化酸催化醛酮47第五节 有机化学反应机理碱催化的反应机理酸催化的反应机理羧酸衍生物48第五节 有机化学反应机理七、羟醛缩合和Claisen酯缩合反应机理CH3CH=O-CH2CH=O-B：CH3CH=O-H2OCH3CH=CHCHOH2O烯醇化亲

14、核加成酸碱反应八、重氮化合物的反应机理49第五节 有机化学反应机理例：写出下列转换合理的、分步的反应机理。考核重点：E1消除；碳正离子重排答案：50第六节 有机合成见第13章 有机合成的三大要素1. 透彻理解各种反应。2. 掌握建造分子的基本方法。3. 建立正确的思维方式逆合成原理。51第七节 推断题一、化学性质和反应推测有机化合物的分子结构顺推法反推法解 题 思 路1. 用图列出一系列化合物的互相转换关系。 2. 根据分子式，计算各化合物的不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 23. 找出突破口，根据给出的化学信息确定 突破口化合物的分子结构。 4. 确定两个相邻化合物之间

15、发生转变的反应 类型，从突破口化合物为起点，逐步推出 其它的一系列化合物。 5. 复核数据。52第七节 推断题例1： 卤代烷A分子式为C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后，将所得到的主要烯烃，用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。试推出卤代烷的结构。A= 分析：1. 由分子式推出 F=0 2. 由用臭氧氧化及还原性水解后得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO推出中间化合物烯烃的结构为： CH3CH=CHCH (CH3)2 3. 由C6H13Br，经KOH-C2H5OH处理后得到CH3CH=CHCH (CH3)2可推出A的结构。答案：53第七节 推断题二、用

16、波谱数据和化学性质推测有机化合物的分子结构1. 根据分子式，计算不饱和度。 不饱和度F=(2n4+n3-n1+2) / 22. 根据光谱数据, 确定特征官能团。3. 根据化学特性，确定确定突破口化合物的分 子结构。 4. 合理拼接，确定分子结构。 5. 复核数据。解 题 思 路54第七节 推断题13. 某化合物(A)C4H7ClO2，其核磁共振有a、b、c三组峰，a在1.25处有一个三重峰，b在3.95处有一个单峰， c在4.21处有一个四重峰。红外光谱在1730cm-1区域有一强的吸收峰。化合物(B)C5H10O，其核磁共振有a、b二组峰， a在1.05处有一个三重峰，b在2.47处有一个四重峰，红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (A)与(B)在Zn作用下于苯中反应，然后再水解得化合物(C)C9H18O3， (C)在H+催化作用下加热得(D)C9H16O2, (C)先用NaOH水溶液处理，然后再酸化得化合物(E)C7H14O3。请根据上述事实推测化合物(A) (B) (C) (D) (E)的结构简式。55第七节 推断题某化合物(A)