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文档简介
1、第十七章 杂环化合物和生物碱共三十五页第一节 杂环化合物共三十五页杂环化合物和杂原子(yunz)共三十五页一、杂环化合物 指构成环的原子除碳原子外,还含有(hn yu)O、S、N、P等非杂原子的一类环状化合物。杂原子(yunz):环中除过碳以外的原子。嘌呤共三十五页二、现实生活中的地位(dwi)和作用 90%以上药物和60%以上的有机物为化合物。 中草药有效成分大多是杂环化合物 碳水化合物(它为生命提供能量) 叶绿素(它为植物提供绿色) 血红素(它赋予血液以鲜红颜色)都是杂环化合物 核酸中的杂环(嘧啶和嘌呤)部分,对DNA的复制(fzh)起着至关重要的作用,并使生命得以代代相传 部分维生素、抗
2、生素、氨基酸等结构中有杂环 磺胺类药、呋喃类药、咪唑类药等都是杂环化合物 杂环化合物通常是酶和辅酶中催化生化反应的活性部位 正因为杂环化合物的存在,自然万物才有了勃勃生机 杂环化合物分布广泛,种类繁多,数量很大(占有机物总量三分之一),大多数具有生理、生化活性.共三十五页杂环化合物的分类(fn li)和命名共三十五页一、分类(fn li)1、按化合物是否(sh fu)有芳香性分为:非芳香杂环化合物:没有芳香特征的杂环化合物。 如环醚、内酯、内酰胺等,其性质一般不稳定,易开环 或与其官能团化合物性质相似。环氧乙烷-丙内酯芳香杂环化合物:结构上与芳香环相似,性质比较稳定。我们主要学习芳香杂环化合物
3、共三十五页2、芳香(fngxing)杂环化合物分类共三十五页二、命名(mng mng)(一)杂环母核的命名(mng mng)音译法:是外文谐音汉字加“口”偏旁表示杂环母核的 名称。例如:呋喃、噻吩、嘌呤等 当环上有取代基时,取代基的位次从杂原子算起依次用1,2,3, (或,)编号。 如杂环上不止一个杂原子时,则从O、S、NH、N顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之和应最小。 2. 系统命名法呋喃 噻吩 咪唑 嘌呤共三十五页4 5 36 21常见杂环母核的音译名称及环上原子(yunz)的编号 呋喃(fnn) 噻吩 吡咯 噻唑 咪唑 吡唑 3 4 2 5 1 3 4 2 5 1 3 4 2 5
4、1 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1 4 3 5 2 11、五元杂环2、六元杂环4 5 36 214 5 36 214 5 36 21 吡啶 嘧啶 哒嗪 吡喃共三十五页3、稠杂环 喹啉 异喹啉 吲哚(yn du) 嘌呤 5 46372 8 1 5 46372 8 1 4536 12 7 6 1 5 7 2 4 9 8 3 OCHOBr N CH3呋喃(fnn)-2-甲醛3-溴吡啶1-甲基吡咯单杂环的编号从杂原子开始。共三十五页SHClCH3C2H52-巯基-5-氯咪唑(m zu)1-甲基吡唑2-乙基嘧啶(m dn)有多个杂原子时,按O、S、N-R、NH、N 顺序编号 有特定名称的稠杂环母
5、环的编号,大都按照稠芳环规则编号,但个别的另有编号顺序(如嘌呤) 4 3 5 2 1 4 3 5 2 1共三十五页NCH2CH3练习(linx):NHNO2NNHCH3NNCH34乙基吡啶(bdng)3硝基吡咯4甲基咪唑4甲基嘧啶SNH3C5甲基噻唑共三十五页常见(chn jin)的杂环化合物共三十五页一、呋喃(fnn) 存在于松木焦油中,无色易挥发性液体,有温和香味(xin wi),平面五边形结构,不溶于水,易溶于有机溶剂,是制造药物、燃料、农药等的原料,可作溶剂。 呋喃蒸气遇有被盐酸浸湿过的松木片时,即呈现绿色,叫做松木反应,可用来鉴定呋喃的存在。 呋喃有麻醉和弱刺激作用,极度易燃。吸入后
6、可引起头痛、头晕、恶心、呼吸衰竭。呋喃环具芳环性质。 OCHO-呋喃甲醛(又糠醛)是合成的基本原料呋喃唑酮(痢特灵)治疗菌痢、肠炎呋喃坦啶(呋喃妥因)治疗急性肾炎、肾盂肾炎、前列腺炎、膀胱炎、尿道炎共三十五页二、吡咯(blu) 存在于煤焦油和骨焦油中,为无色液体。有弱的苯胺气味,微溶于水,易溶于乙醇和乙醚中。在微量氧的作用(zuyng)下就可变黑;在盐酸作用(zuyng)下聚合成暗红色树脂状的吡咯红;其蒸气遇盐酸浸湿的松木呈红色,借此可检验吡咯及其低级同系物。吡咯与脂肪仲胺比较,碱性较弱。吡咯分子中N上的未共用 电子对参与环的共轭,使N上的电子云密度降低,结合质子 的能力减弱。含氮化合物的碱性
7、顺序:仲胺伯胺叔胺氨苯胺吡咯共三十五页吡咯(blu)显弱酸性。吡咯分子中N参与共轭,NH键极性增加。吡咯能与固体氢氧化钾反应 生成钾盐。酸性比醇强而比酚弱易发生(fshng)加成反应。芳香性比苯差。 + 2H2 pd200-400KPa共三十五页吡咯的衍生物:广泛(gungfn)存在自然界。如血红素、叶绿素、VB12血红素VB12中心离子是Fe2+,功能:输送氧;CO与血红素的结合(jih)能力大于O2,故呼吸CO就会中毒。共三十五页维生素B12:中心离子是Co,存在于动物肝脏中,暗红色针状结晶,是治疗抗恶性贫血的药物,是天然产物最复杂的结构之一,早在1926年就发现动物肝可以医治(yzh)恶
8、性贫血,从而生物化学家便开创了对肝中以医治(yzh)恶性贫血的有效成分的研究。但由于它在肝中含量太少,而且在提纯过程中易分解,所以在较长时期无进展。直到1948年才分出了纯的暗红色B12晶体,因此,关于B12的结构又成为有机化学研究对象之一。至1954年,用X-射线衍射的方法才确定了上述结构。此后又经过十几年以及十几个国家科学工作者的努力,于1972年完成了VB12的全合成。共三十五页三、噻吩(sifn) 与苯共存于煤焦油中,为无色液体,有特殊气味,微溶于水,易溶于有机溶剂。比苯易发生邻位取代反应(fnyng)。如室温下能发生磺化反应。共三十五页四、噻唑(sizu) 无色液体,有臭味,能与水混
9、溶,N可以接受电子,有弱碱性。 是稳定化合物,在空气(kngq)中不会自动被氧化。许多衍生物在医药上很重要。如VB1、青霉素G、酞磺胺噻唑等,都还有噻唑环。青霉素G共三十五页 1928年,英国(yn u)微生物学家亚历山大弗莱明发现了青霉素。一天,他在培养金黄色葡萄球菌的培养皿中发现了一团青绿色霉菌,且霉菌周围的葡萄球菌菌落消失了。经研究,这种霉菌能阻碍其他多种细菌的生长,有消炎杀菌的作用。通过弗洛里、钱恩等科学家的努力,终于从青霉菌培养液中提取出青霉素晶体。1941年用青霉素治疗人类细菌感染取得成功。1942年开始大批量生产,这是第一种能够治疗人类疾病的抗菌素。共三十五页五、咪唑(m zu)
10、无色(w s)晶体,易溶于水、乙醇和乙醚中。能与强酸生成稳定的盐。许多重要天然物质都是咪唑的衍生物。如:蛋白质的组氨酸、生物碱的毛果芸香碱都有咪唑环。含咪唑环的药物具有突出的生理活性。如甲硝唑抗阿米巴、抗滴虫、抗厌氧菌等用于治疗肠道和肠外阿米巴病(如阿米巴肝脓肿、胸膜阿米巴病等)。还可用于治疗阴道滴虫病、小袋虫病和皮肤利什曼病、麦地那龙线虫感染等。目前还广泛用于厌氧菌感染的治疗。 共三十五页安替匹林: R= H氨基(nj)比林: R= N(CH3)2安乃近: R= N(CH3)CH2SO3Na这些都是常见的解热镇痛(zhn tn)药物吡唑酮咪唑吡唑共三十五页六、吡啶(bdng)存在(cnzi)
11、于煤焦油和骨焦油中,无色液体,有恶臭味,有毒,触及皮肤易使皮肤灼伤,能与水、乙醇等混溶,能溶解各种有机物和无机盐,是一种有广泛用途的有机溶剂。对酸、碱及氧化剂都比较稳定。衍生物广泛存在与自然界。如VPP(包括烟酸和烟酰胺)、VB6和部分生物碱。烟酸 烟酰胺 (维生素pp)维生素B6 异烟酰肼(雷米封) 抗结核药烟酰二乙胺(可拉明)中枢神经兴奋药共三十五页具有(jyu)弱碱性。碱性比苯胺强碱性(jin xn): 仲胺伯胺叔胺氨吡啶苯胺吡咯吡啶盐酸盐取代反应。比苯难,主要发生在位。吡啶及其衍生物能溶于强酸,用于鉴别、分离与提纯共三十五页七、吲哚(yn du)易被还原(hun yun)。催化加氢,可
12、被还原。 无色片状结晶,有粪臭味,稀释后却会有愉快的花香味,可做香料。可溶于热水和有机溶剂,能使浸有盐酸的松木片显红色。可鉴别之。其生物碱广泛存在于植物中,如麦角碱、马钱子碱、利血平等。哺乳动物及人脑中思维活动的重要物质5-羟基色胺、色氨酸等都有吲哚环。3-吲哚乙酸(植物生长促进剂)长春碱(R=CH3);长春新碱(R=CHO);抗癌药共三十五页八、喹啉(ku ln)、异喹啉(ku ln)1258喹啉(ku ln)N异喹啉 喹啉是无色油状液体,有特殊气味,水溶性很小,可与乙醇和乙醚混溶。碱性比吡啶弱,化学性质与吡啶相似。异喹啉的碱性比吡啶强。喹啉和异喹啉的很多衍生物在医药上极为重要如双碘喹啉可治
13、疗阿米巴痢疾、奎宁可治疗疟疾等。奎宁共三十五页九、嘌呤(piolng) 嘌呤是由一个咪唑环和一个嘧啶(m dn)环共用2个碳原子稠合而成的一类重要化合物 无色晶体,易溶于水,难溶于有机溶剂,水溶液呈中性。既有弱酸性又有弱碱性,能与强酸或强碱成盐。其衍生物广泛存在动植物中腺嘌呤 鸟嘌呤 腺嘌呤和鸟嘌呤是嘌呤的重要衍生物,它们是核酸的两种碱基,与另外三种碱基尿嘧啶、胞嘧啶和胸腺嘧啶一起,构成了对生命的遗传和蛋白质合成起决定性作用的DNA和RNA共三十五页嘧啶(m dn)衍生物胞嘧啶(m dn)、尿嘧啶(m dn)和胸腺嘧啶(m dn) 嘌呤(piolng)是一对互变异构体的平衡体系腺嘌呤(A)(6
14、-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G)(2-氨基-6-羟基嘌呤)尿嘧啶(U)胞嘧啶(C)胸腺嘧啶(T)共三十五页茶碱(ch jin)咖啡碱可可(kk)碱 茶碱和咖啡碱存在于茶叶和咖啡中,可可碱存在于可可豆中,可兴奋中枢神经。茶碱具有强心、利尿、扩张冠状动脉、松弛支气管平滑肌和兴奋中枢神经系统作用。主要用于治疗支气管哮喘、肺气肿、支气管炎、心脏性呼吸困难共三十五页黄嘌呤尿酸 尿酸是白色结晶,难溶于水,具有弱酸性,是哺乳类动物体内嘌呤衍生物的代谢产物,随尿排出。人体内尿酸产生过多或肾脏分泌(fnm)尿酸能力下降均可引起血液尿酸浓度升高。高尿酸可导致肾结石而损害肾脏。当嘌呤代谢发生障碍时,血和尿中尿酸增加,严重时
15、形成肾或尿路结石;尿酸沉积在软骨及关节处,严重者可导致痛风症。共三十五页小 结一、杂环化合物的结构(jigu)特点:成环,环上有杂原子;二、杂环化合物的分类(fn li)和命名;三、常见的杂环化合物作 业P198页:第一题共三十五页 本章讨论的杂环化合物主要(zhyo)指环系较稳定,包括杂原子在内的环是平面型,环内有4n+2个电子处于环闭共轭体系中,统称为芳(香)杂环化合物。 其它不具(b j)芳香性的杂环化合物,统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。共三十五页内容摘要第十七章 杂环化合物和生物碱。第一节 杂环化合物。杂原子:环中除过碳以外的原子。芳香杂环化合物:结构上与芳香环相似,性质比较稳定
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