备战2013高考化学6年高考母题精解精析专题13烃及其烃的衍生物

1、备战2013高考化学6年高考母题精解精析专题专题13 烃及其烃的衍生物【2012高考】（2012广东）30过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：OOH反应 CH3CH3 Br CHO + CH3COCHCH=CH2 一定条件下 Br Br CHCHCH=CH2 化合物可由化合物合成： OO OCH3CClOHNaOH,H2O有机碱CH3 C4H7Br CH3CHCH=CH2 CH3COCHCH=CH2 （1）化合物的分子式 （2）化合物与Br2加成的产物的结构简式为 （3）化合物的结构简式为 （4）在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去反应生成不含甲基的产物，该

2、反应的方程式为 （注明反应条件），O因此，在碱性条件下，由与CHCCl反应生成，其反应类型为 。（5）的一种同分异构体能发生银镜反应，与也可以发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为 （写出其中一种）。【解析】（1）化合物I的化学式根据其结构简式数出原子个数即可（2）与溴的加成就是碳碳双键的加成反应 （3）根据反应条件可知化合物到为卤代烃的水解反应，再根据化合【考点定位】有机合成与推断（2012福建）31化学一有机化学基础（13分）对二甲苯（英文名称p-xylene，缩写为PX）是化学工业的重要原料。(1)写出PX的结构简式 。(2) PX 可发生的反应有 、 （填反应类型）。(3)增塑剂

3、（DEHP）存在如下图所示的转化关系，其中A 是PX的一种同分异构体。 B 的苯环上存在2 种不同化学环境的氢原子，则B 的结构简式是 。 D 分子所含官能团是 （填名称）。 C 分子有1个碳原子连接乙基和正丁基，DEHP的结构简式是 ( 4 ) F 是B 的一种同分异构体，具有如下特征： a.是苯的邻位二取代物；b.遇FeCl3溶液显示特征颜色；c.能与碳酸氢钠溶液反应。写出F 与NaHCO3溶液反应的化学方程式 H3C CH3【答案】（1） （2）取代反应 氧化反应（或其它合理答案）COOHCOOH（3） = 1 * GB3 COOCH2CH(CH2)3CH3COOCH2CH(CH2)3C

4、H3C2H5C2H5 = 2 * GB3 醛基 = 3 * GB3 CCOOHOHO+ NaHCO3 + CO2+ H2OCCOONaOHO（4）【考点定位】本题考查了有机物的分子式、官能团的性质以及有机物结构的推断和化学方程式的书写，重在考查学生的逻辑推理能力。（2012四川）27.（14分）已知：CHO + (C6H5)3P=CHR CH=CHR + (C6H5)3P=O，R代表原子或原子团。W是一种有机合成中间体，结构简式为：HOOCCH=CHCH=CHCOOH，其合成发生如下：其中，M、X、Y、Z分别代表一种有机物，合成过程中的其他产物和反应条件已略去。X与W在一定条件下反应可以生成酯

5、N，N的相对分子质量为168。 请回答下列问题：（1）W能发生反应的类型有 （填写字母编号）A.取代反应B.水解反应C.氧化反应D.加成反应（2）已知为平面结构，则W分子中最多有 个原子在同一平面。（3）写出X与W在一定条件下反应生成N的化学方程式 。（4）写出含有3个碳原子且不含甲基的X的同系物的结构简式： 。（5）写出第步反应的化学方程式 。（2）W为HOOCCH=CHCH=CHCOOH，所有原子都有可能在同一平面内，共16个原子。（3）HOCH2CH2OH+HOOCCH=CHCH=CHCOOH+2H2O（4）HOCH2CH2CH2OH（5）O=CHCH=O+ (C6H5)3P=CHCOO

6、 CH2CH32(C6H5)3P=O+ CH3CH2OOCCH=CHCH=CHCOOCH2CH3【考点定位】本题以有机推断考查有机化学知识。涉及到有机反应类型的判断、有机分子中原子共面的判断、有机化学方程式的书写等。（2012大纲版）29(15分 ) （注意：在试题卷上作答无效）氯化钾样品中含有少量碳酸钾、硫酸钾和不溶于水的杂质。为了提纯氯化钾，先将样品溶于适量水中，充分搅拌后过滤，在将滤液按下图所示步骤进行操作。回答下列问题：起始滤液的pH_7（填“大于”、“小于”或“等于”），其原因是_。试剂I的化学式为_，中发生反应的离子方程式为_。试剂的化学式为_，中加入试剂的目的是_；试剂的名称是_

7、，中发生反应的离子方程式为_；某同学称取提纯的产品0.7759g，溶解后定定容在100mL容量瓶中，每次取25.00mL溶液，用0.1000molL-1的硝酸银标准溶液滴定，三次滴定消耗标准溶液的平均体积为25.62mL，该产品的纯度为_。（列式并计算结果）（2012大纲版）30（15分）（注意：在试题卷上作答无效）化合物A（C11H8O4）在氢氧化钠溶液中加热反应后再酸化可得到化合物B和C。回答下列问题：B的分子式为C2H4O2，分子中只有一个官能团。则B的结构简式是_，B与乙醇在浓硫酸催化下加热反应生成D，该反应的化学方程式是_，该反应的类型是_；写出两种能发生银镜反应的B的同分异构体的结

8、构简式_。C是芳香化合物，相对分子质量为180，其碳的质量分数为60.0，氢的质量分数为4.4，其余为氧，则C的分子式是_。（3）已知C的芳环上有三个取代基，其中一个取代基无支链，且还有能使溴的四氯化碳溶液退色的官能团及能与碳酸氢钠溶液反应放出气体的官能团，则该取代基上的官能团名称是 。另外两个取代基相同，分别位于该取代基的邻位和对位，则C的结构简式是 。(4)A的结构简式是 。【答案】（1）CH3COOH CH3COOH + CH3CH2OH SKIPIF 1 0 CH3COOCH2CH3 + H2O 酯化（或取代）反应 HOCH2CHO、HCOOCH3 （2）C9H8O4（3）碳碳双键 羧

9、基 SKIPIF 1 0 （4） SKIPIF 1 0 或 SKIPIF 1 0 【解析】（1）B能与乙醇发生反应，结合其化合物知，B为乙酸。乙酸的同分异构体中能发生银镜反应的有羟醛及甲酸形成的酯。（2）C中碳原子数为 SKIPIF 1 0 ，H原子数为 SKIPIF 1 0 ，O原子数为 SKIPIF 1 0 ，所以C的化学式为C9H8O4。（3）使溴水褪色，应含有“C=C”，与NaHCO3放出气体，应含有“-COOH”。分子中共含有四个氧原子，多余的两上氧原子应为酚羟基。（4）A在碱中水解，生成B和乙酸，则A应为乙酸形成的酯。【考点定位】有机反应类型，同分异构体，有机物化学式的确定（201

10、2安徽）26（14分）PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料，可由马来酸酐等原料经下列路线合成：HOOCCH=CHCOOHHCCH HOCH2CH2CH2CH2OHAD（马来酸酐）一定条件PBSBCH2OH2催化剂HCH一定条件H2催化剂 (已知：RCCH+ R1CR2O 一定条件 RCCCR1R2OH )（1）AB的反应类型是 ；B的结构简式是 。（2）C中含有的官能团名称是 ；D的名称（系统命名）是 。（3）半方酸是马来酸酐的同分异构体，分子中含1个环（四元碳环）和1个羟基，但不含OO键。半方酸的结构简式是 。（4）由D和B合成PBS的化学方程式是 。（5）下列关于A的说法正确的是 。a能使

11、酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色 b能与Na2CO3反应，但不与HBr反应c能与新制Cu(OH)2反应 d1molA完全燃烧消耗5molO2ac【解析】由图知AB，CD是A、C与H2发生加成反应，分别生成B:HOOC(CH2)2COOH、D:HO(CH2)4OH，为二元醇，其名称为1,4-丁二醇。由已知信息及D的结构简式可推知C由两分子甲醛与HCCH加成而得，其结构为HOCH2CCCH2OH，分子中含有碳碳叁键和羟基。根据题意马来酸酐共含4个碳原子，其不饱和度为4，又知半方酸含一个4元碳环，即4个原子全部在环上，又只含有一个OH，因此另两个氧原子只能与碳原子形成碳氧双键，剩下的一个不饱

12、和度则是一个碳碳双键提供，结合碳的四价结构可写出半方酸的结构简式为 SKIPIF 1 0 。由题知BHOOC(CH2)2COOH为二元羧酸，DHO(CH2)4OH为二元醇，两者发生缩聚反应生成PBS聚酯。A中含有碳碳双键，故能被KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色、与Br2发生加成反应使Br2的CCl4溶液褪色、与HBr等加成；因分子中含有COOH，可与Cu(OH)2、Na2CO3等发生反应；由A（分子式为C4H4O4）完全燃烧:C4H4O43O2=4CO22H2O可知1molA消耗3 mol O2，故ac正确。【考点定位】本题以可降解的高分子材料为情境，考查炔烃、酸、醇、酯等组成性质

13、及其转化，涉及有机物的命名、结构简式、反应类型及化学方程式的书写等多个有机化学热点和重点知识。能力层面上考查考生的推理能力，从试题提供的信息中准确提取有用的信息并整合重组为新知识的能力，以及化学术语表达的能力。（2012天津）8(12分) 萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5 请回答下列问题： A所含官能团的名称是_。 A催化氢化得Z（C7H12O3），写出Z在一定条件下聚合反应的化学方程式：_。 B的分子式为_；写出同时满足下列条件的B的链状同分异构体的结构简式：_。 核磁共振氢谱有2个吸收峰 能发生银镜反应(4) B C、E F的反

14、应类型分别为_、_。 C D的化学方程式为_。 试剂Y的结构简式为_。 通过常温下的反应，区别E、F和G的试剂是_和_。 G与H2O催化加成得不含手性碳原子（连有4个不同原子或原子团的碳原子叫手性碳原子）的化合物H，写出H的结构简式：_。【答案】：（1）羰基、羧基；（2）；（3）C8H14O3；（4）取代反应；酯化反应（取代反应）；（5）；（6）CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）NaHCO3溶液；Na（其他合理答案均可）；（8）。【解析】：根据题给出的合成路线图和题给物质，（1）A中所含的官能团为：羰基和羧基；（2）A催化氢化得到的是：，Z能发生缩聚反应：；（3）物质B的结构简式为：，

15、其分子式为：C8H14O3；B的同分异构体中符合条件的是：；（4）B转化为C的反应为取代反应；E转化为F是酯化反应，也属于取代反应；（5）根据转化关系，C转化为D的反应为：；（6）根据题给的已知信息，可知Y试剂为：CH3MgX（X=Cl、Br、I）；（7）根据E、F、G三物质的结构简式，要区分它们选取NaHCO3溶液和金属Na即可；（8）G与水加成所得的不含手性碳原子的物质是：。【考点定位】此题以合成路线图为切入点，综合考查了官能团、有机反应类型、方程式书写、同分异构体的书写、有机物的检验等知识。（2012全国新课标卷）38.【选修5有机化学基础】（15分）对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可

16、用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；D可与银氨溶液反应生成银镜；F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。回答下列问题：（1）A的化学名称为 ；（2）由B生成C的化学反应方程式为 ； 该反应的类型为 ；（3）D的结构简式为 ；（4）F的分子式为 ；（5）G的结构简式为 ；（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有 种，其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢，且

17、峰面积比为2：2：1,的是 （写结构简式）。【答案】 （1）甲苯【解析】 由A的分子式为C7H8，结合题意，可推断为A为甲苯（）；甲苯在铁做催化剂的条件下，苯环对位上的氢原子与氯气发生取代反应生成B（）；B在光照的条件下，甲基上的氢原子与氯气发生取代反应，生成C（）；C在氢氧化钠的条件，甲基上的氯原子下发生水解反应，结合题目信息，生成D（）；D在催化剂的条件下醛基被氧化生成E（）；E在碱性高压高温条件下，苯环上的氯原子被羟基取代生成F（）；F经酸化后生成G（），即对羟基苯甲酸）。【考点定位】 有机反应类型、有机方程式的书写、有机推断与合成（2012上海）氯丁橡胶M是理想的电线电缆材料，工业上可

18、由有机化工原料A或E制得，其合成路线如下图所示。完成下列填空：47A的名称是_ 反应的反应类型是_48写出反应的化学反应方程式。49为研究物质的芳香性，将E三聚、四聚成环状化合物，写出它们的结构简式。鉴别这两个环状化合物的试剂为_。50以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1,4-丁二醇(BDO)的合成路线： 写出上述由A制备BDO的化学反应方程式。【答案】471，3-丁二烯；加聚4849；溴水(或高锰酸钾溶液，合理即给分)50【解析】47由M的结构简式可推知C的结构简式为，B为，则A为，名称为1，3-丁二烯。C分子内含有碳碳双键，可以发生加聚反应。48分子内含有氯原（2012上海）据报道，化合

19、物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。 完成下列填空：51写出反应类型。 反应_ 反应_52写出结构简式。A_ E_53写出反应的化学方程式。54B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。 试剂(酚酞除外)_ 现象_55写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。56反应、反应的先后次序不能颠倒，解释原因。【答案】51还原 取代5252解析：根据M的结构简式逆推E的结构简式为：，D为，C为，B为，则A为。53反应是硝化反应，在分子内引入硝基：。54能发生碱性水解的B中应含

20、有酯基，根据分子内含有的碳原子总数为7，分子式为C7H6O3，可知应为甲酸酯类，甲酸酯类含有醛基的结构，检验醛基可用银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液。55C的分子式为C8H8O3，符合条件的同分异构体有：。56B中含有酚羟基，若先硝化则会被硝酸氧化而降低M的产率。【考点定位】本题考查有机物的推断与判断。（2012江苏）17. (15 分)化合物H 是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体，其合成路线如下：(1)化合物A 中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。(2)反应 = 1 * GB3 = 5 * GB3 中，属于取代反应的是 (填序号)。(3)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式

21、： 。 I. 分子中含有两个苯环；II. 分子中有7 种不同化学环境的氢；III. 不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应。(4)实现DE 的转化中，加入的化合物X 能发生银镜反应，X 的结构简式为 。(5)已知： 。化合物是合成抗癌药物美法伦的中间体，请写出以和为原料制备该化合物的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：【答案】17. (15 分)(1)羟基 醛基 (2) = 1 * GB3 = 3 * GB3 = 5 * GB3 (3) (或)(4)(5)【解析】（1）化合物A中的含氧官能团为羟基和醛基。（2）对比A、B的分子式知， = 1 * GB3

22、 为A中酚羟基除H以外的部分取代了氯的位置，属于取代反应，为醛基反应成羟基，去氧加氢，在有机中称为还原反应，为氯原子取代羟基的取代反应，为碳碳双键被加成，这属于还原反应，同时还少掉了含氧的苯环一部分，这应为取代反应，为除氯以外的含氧环部分取代了F中羟基上的H，属于取代反应。（3）B的同分异构体不能与FeCl3发生显色，则无酚羟基存在，但是水解产生中含有酚羟基，故应为酚酯。再结合分子中有7种不同化学环境的氢，写出相应的结构。（4）X能发生银镜反应，则含有醛基，对比E和D的结构，可知X应为：。（5）先在苯环上引入硝基，生成，再将其还原得，断开氮氢键，断开一个碳氧键，与2分子发生反应生成。根据题中C

23、D的转化，与SOCl2反应生成。【考点定位】有机物的推断与合成（2012海南）18选修5有机化学基础 (20分)18-I(6分)下列化合物在核磁共振氢谱中能出现两组峰且其峰面积之比为3：1的有A乙酸异丙酯 B乙酸叔丁酯C对二甲苯 D均三甲苯【答案】：BD【解析】：根据题目要求，物质要含有两种氢，其原子个数比为3:1，分析可知A中的物质含有三种氢，排除；B中的物质含有两种氢，个数比为93，符合；C中的物质含有两种氢，个数比为64，排除，D的物质中含有两种氢，个数比为93，符合。【考点定位】此题考查了有机物的测定知识。18一II(14分)化合物A是合成天然橡胶的单体，分子式为C5H8。A的一系列反

24、应如下(部分反应条件略去)：回答下列问题：(1)A的结构简式为 ，化学名称是 ；(2)B的分子式为 ；(3)的反应方程式为 ；(4)和的反应类型分别是 ， ；(5)C为单溴代物，分子中有两个亚甲基，的化学方程式为 ；(6)A的同分异构体中不含聚集双烯(C=C=C)结构单元的链状烃还有 种，写出其中互为立体异构体的化合物的结构简式 。A、B的合成产物：，可推出A为，B为，故B的分子式为：C5H8O2；（3）反应是与溴加成，故其生成物为：；故是消去反应，生成物为：；方程式为：；（4）反应是加成反应；反应为在光照下的取代反应；（5）由于产物C为单溴代物，且有两个亚甲基，取代位置在环上与酯基相连的那个

25、碳，可推出C的结构简式为；故反应为：；（6）由于不书写相连二烯烃的异构，故为：，6种；其中互为顺反异构的是：和。【考点定位】此题以有机推断为基础，综合考查了有机化学基础模块的主干知识。（2012北京）28. (17分)优良的有机溶剂对孟烷、耐热型特种高分子功能材料PMnMA的合成路线如下:己知芳香化合物苯环上的氢原子可被卤代烷中的烷基取代。如:（1）B为芳香烃。由B生成对孟烷的反应类型是 (CH3 )2 CHCl与A生成B的化学方程武是 A的同系物中相对分子质量最小的物质是 (2) 1.08g的C与饱和溴水完全反应生成3.45 g白色沉淀。E不能使Br2的CC14溶液褪色.F的官能团是 C的结

26、构简式是 反应I的化学方程式是 (3)下列说法正确的是(选填字母) a B可使酸性高锰放钾溶液褪色 b. C不存在醛类同分异构体c D的酸性比E弱 d. E的沸点高于对孟烷 (4) G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2。反应II的化学方程式是 n。【解析】：（1）B生成对孟烷时，B和氢气加成，为加成反应或还原反应；根据转化关系，可推出A为甲苯，故(CH3 )2 CHCl和甲苯反应的方程式为： +(CH3 )2 CHClHCl+ ；甲苯的同系物中相对分子质量最小的是苯；（2）F 和氢气加成得到对孟烷，故其结构中一定含有的官能团是：碳碳双键；根据图中的

27、转化关系，可推出C为间羟基甲苯，结构简式为：；反应I的化学方程式为：+3H2；（3）根据其中的物质，可推出甲苯能使高锰酸钾褪色，a对；C存在醛类的同分异构体，b错；D为酚类,E属于醇类，前者的酸性强，c错；E的结构中含有羟基，其沸点高于对孟烷，d对；（4）G的核磁共振氢谱有3种峰，其峰面积之比为3:2:1。G与NaHCO3反应放出CO2，可知G结构中含有羧基，其结构简式为CH3C(COOH)=CH2，可推出反应II的方程式为：n 。【考点定位】此题为以有机推断为基础的题目，综合考查了有机化学的主干知识。（2012浙江）2915分化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：化合物A能与FeCl3溶

28、液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。（1）下列叙述正确的是_。A化合物A分子中含有联苯结构单元B化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体CX与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH D化合物D能与Br2发生加成反应（2）化合物C的结构简式是_，AC的反应类型是_。（3）写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构_。a属于酯类b能发生银镜反应（4）写出BC反应的化学方程式_

29、。（5）写出EF反应的化学方程式_。29【答案】(15分) (1)cd(2)取代反应(3)(4)(5)【解析】比较与可发现比多了个Br，少了个，说明发生了取代反应，可初步推断在的结构中含有个酚的结构单元，且其对位可能实占据；再分析、与之间的关系，可推测中具有酯的结构，中的个羟基与中的羧基脱水成酯的结构，而分子的Br原子水解得到的羟基会在分子中，即中既含有羧基，还含有羟基，所以在浓硫酸存在的条件下通过消去脱水可得主要产物，通过分子间脱水酯化得副产品，中含有双键，中含有环酯结构；与HOCH2CH2OH发生酯化反应，得到含有双键结构的酯E，酯E则能通过加聚反应得到高分子化合物F。经以上分析可得AG的

30、各物质分别为，A是 SKIPIF 1 0 ，B是 SKIPIF 1 0 ，C是b项错误；X中有二个酯结构，且水解后得到酚类物质，所以可以消耗4molNaOH，再加上2个溴原子水解也可消耗2molNaOH，c项正确；D中含有双键，可与溴发生加成反应，d项正确；（2）A转变为C的反应是取代反应；（3）有酯结构且具有醛基的物质应该是甲酸酯，D的同分异构体有：，；（4）BC反应的化学方程式为；（5）EF反应的化学方程式为。【考点定位】本题考查有机推断和推理能力。（2012重庆）28.(16分) 衣康酸M是制备高效除臭剂、粘合剂等多种精细化学品的重要原料，可经下列反应路线得到（部分反应条件略）.（1）A

31、发生加聚反应的官能团名称是 ，所得聚合物分子的结构型式是 （填“线型”或“体型”）。（2） SKIPIF 1 0 的化学方程式为 。（3）M的同分异构体Q是饱和二元羧酸，则Q的结构简式为 （只写一种）（4）已知, SKIPIF 1 0 经五步转成变成M的合成反应流程为： SKIPIF 1 0 的化学反应类型为 ， SKIPIF 1 0 的化学反应方程式为 SKIPIF 1 0 的离子方程式为 已知：， SKIPIF 1 0 经三步转变成M的合成反应流程为 SKIPIF 1 0 的化学反应类型为 ， SKIPIF 1 0 的化学反应方程式为 。 SKIPIF 1 0 的离子方程式为 。自动脱水已

32、知： SKIPIF 1 0 SKIPIF 1 0 , SKIPIF 1 0 经三步转变成M的合成反应流程为 （实例如题28图）；第二步反应试剂及条件限用 SKIPIF 1 0 水溶液、加热）【答案】（1）碳碳双键，线型（2）（3）（4） = 1 * GB3 取代反应 = 2 * GB3 = 3 * GB3 【解析】（1）由A的结构简式知分子中具有碳碳双键可以发生加聚反应；所得高分子没有支链的应为线性高分子化合物。（2）B的结构简式为，根据反应条件在氢氧化钠醇溶液中，只能发生消去反应，根据下面产物知C的结构简式为。（3）M分子中含有碳碳不饱和键，而Q为饱和二元酸，故为环状化合物（4） = 1 *

33、 GB3 由反应条件知 = 1 * GB3 取代反应、GH也为取代反应。 = 2 * GB3 在银氨溶液作用下，物质发生银镜反应，使醛基氧化。 = 3 * GB3 先通过在光照条件下发生取代，如28题图G但发生的为三氯取代物 ，生成，然后与NaOH溶液发生反应生成，最后酸化可生成M。【考点定位】本题考查有机物合成与推断。（2012山东）33（8分）【化学有机化学基础】合成P（一种抗氧剂）的路线如下（1）A B的反应类型为_。B经催化加氢生成G（C4H10），G的化学名称是_。（2）A与浓HBr溶液一起共热生成H，H的结构简式为_。（3）实验室中检验C可选择下列试剂中的_。a盐酸 b.FeCl3

34、溶液 c.NaHCO3溶液 d.浓溴水（4）P与足量NaOH溶液反应的化学反应方程式为_（有机物用结构简式表示）. 【答案】（1）消去反应 2甲基丙烷（2）（3）b（4）2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O。【解析】根据A分子中含有3个甲基，可以推断A的结构简式为。（1）AB的反应为消去反应，根据A的结构简式可以推断出B为，则G为2甲基丙烷。（2）H为A与HBr发生取代反应的产物，结构简式为。（3）C为苯酚，苯酚遇FeCl3溶液呈紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用FeCl3溶液和浓溴水检验C。（4）F与A为同分异构体，且分子内只含1个甲基，则F的结构简式为CH3CH2C

35、H2CH2OH，P为E与F发生酯化反应的产物，结构简式为，与NaOH反应的化学方程式为：2NaOHCH3CH2CH2CH2OHH2O。【考点定位】有机化学基础，反应类型、结构简式和化学方程式等。【2011高考】1.（2011山东卷）下列与有机物结构、性质相关的叙述错误的是A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液反应生成CO2B.蛋白质和油脂都属于高分子化合物，一定条件下都能水解C.甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键【解析】乙酸属于一元羧酸，酸性强于碳酸的，所以可与NaHCO3溶液反应

36、生成CO2，A正确；油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于酯类，但不属于高分子化合物，选项B不正确；甲烷和氯气反应生成一氯甲烷，以及苯和硝酸反应生成硝基苯的反应都属于取代反应，C正确；只有分子中含有碳碳双键就可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，从而使之褪色，D正确。【答案】B（2011广东卷）下列说法正确的是A.纤维素和淀粉遇碘水均显蓝色B.蛋白质、乙酸和葡萄糖均属电解质C.溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯D.乙酸乙酯和食用植物油均可水解生成乙醇【解析】本题考察常见有机物的结构和性质。只有淀粉遇碘水才显蓝色，A错误；在水溶液里或熔融状态下能够导电的化合物叫做电解质。蛋白质属于高分子化合物，是混合物

37、，不是电解质，而葡萄糖属于非电解质，只有乙酸才属于电解质，B不正确；溴乙烷属于卤代烃，在NaOH乙醇溶液中共热发生消去反应，生成乙烯，C正确；食用植物油属于油脂，油脂是高级脂肪酸与甘油形成的酯，水解生成的醇是丙三醇即甘油，D不正确。【答案】C(2011全国II卷)下列叙述错误的是A用金属钠可区分乙醇和乙醚B用高锰酸钾酸性溶液可区分乙烷和3-乙烯C用水可区分苯和溴苯D用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-乙烯属于烯烃可以使高锰酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯但密度小于水的，而溴苯的密度大于水的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反

38、应。【答案】D（2011上海卷）甲醛与亚硫酸氢钠的反应方程式为HCHO+NaHSO3HO-CH2-SO3Na，反应产物俗称“吊白块”。关于“吊白块”的叙述正确的是 A易溶于水，可用于食品加工 B易溶于水，工业上用作防腐剂C难溶于水，不能用于食品加工 D难溶于水，可以用作防腐剂【解析】根据有机物中含有的官能团可以判断，该物质易溶于水，但不能用于食品加工。【答案】B（2011上海卷）某物质的结构为，关于该物质的叙述正确的是A一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B一定条件下与氢气反应可以生成软脂酸甘油酯C与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有三种

39、【解析】从其结构简式可以看出，该物质属于油脂，且相应的高级脂肪酸各部相同，因此选项A、B均不正确，而选项C正确；与其互为同分异构且完全水解后产物相同的油脂有两种。【答案】C（2011上海卷）月桂烯的结构如下图所示，一分子该物质与两分子溴发生加成反应的产物（只考虑位置异构）理论上最多有A2种 B3种 C4种 D6种【解析】注意联系1，3丁二稀的加成反应。【答案】C（2011四川卷）25和101kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32mL,与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72mL，原混合径中乙炔的体积分数为A. 12.5% B. 25% C. 50%

40、 D. 75%（2011安徽卷）室安卡因（G）是一种抗心率天常药物，可由下列路线合成；（1）已知A是的单体，则A中含有的官能团是 （写名称）。B的结构简式是 。（2）C的名称（系统命名）是 ，C与足量NaOH醇溶液共热时反应的化学方程式是 。（3）X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有、 、 、 。（4）FG的反应类型是 。（5）下列关于室安卡因（G）的说法正确的是 。a.能发生加成反应 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与盐酸反应生成盐 d.属于氨基酸【解析】（1）因为A是高聚物的单体，所以A的结构简式是CH2=CHCOOH，因此官能团是羧基

41、和碳碳双键；CH2=CHCOOH和氢气加成得到丙酸CH3CH2COOH；（2）由C的结构简式可知C的名称是2溴丙酸；C中含有两种官能团分别是溴原子和羧基，所以C与足量NaOH醇溶液共热时既发生卤代烃的消去反应，又发生羧基的中和反应，因此反应的化学方程式是；（3）因为X中苯环上一氯代物只有两种，所以若苯环上有2个取代基，则只能是对位的，这2个取代基分别是乙基和氨基或者是甲基和CH2NH2；若有3个取代基，则只能是2个甲基和1个氨基，且是1、3、5位的，因此分别为：；（4）FG的反应根据反应前后有机物结构式的的变化可知溴原子被氨基取代，故是取代反应；（5）由室安卡因的结构特点可知该化合物中含有苯环

42、、肽键和氨基，且苯环上含有甲基，所以可以加成也可以被酸性高锰酸钾氧化；肽键可以水解；氨基显碱性可以和盐酸反应生成盐，所以选项abc都正确。由于分子中不含羧基，因此不属于氨基酸，d不正确。【答案】（1）碳碳双键和羧基 CH3CH2COOH（2）2溴丙酸 （3）（4）取代反应（5）abc（2011北京卷）常用作风信子等香精的定香剂D以及可用作安全玻璃夹层的高分子化合物PVB的合成路线如下：已知：（1）A的核磁共振氢谱有两种峰，A的名称是 （2）A与合成B的化学方程式是 （3）C为反式结构，由B还原得到。C的结构式是 （4）E能使Br2的CCl4溶液褪色，N由A经反应合成。a. 的化学试剂和条件是

43、。b. 的反应类型是 。c. 的化学方程式是 。（5）PVAC由一种单体经加聚反应得到，该单体的结果简式是 。（6）碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是 。【解析】（1）A的分子式是C2H4O，且A的核磁共振氢谱有两种峰，因此A只能是乙醛；（2）根据题中的信息可写出该反应的方程式（3）C为反式结构，说明C中含有碳碳双键。又因为C由B还原得到，B中含有醛基，因此C中含有羟基，故C的结构简式是；（4）根据PVB的结构简式并结合信息可推出N的结构简式是CH3CH2CH2CHO，又因为E能使Br2的CCl4溶液褪色，所以E是2分子乙醛在氢氧化钠溶液中并加热的条件下生成的，即E的结构简式是CH3C

44、H=CHCHO，然后E通过氢气加成得到F，所以F的结构简式是CH3CH2CH2CH2OH。F经过催化氧化得到N，方程式为；（5）由C和D的结构简式可知M是乙酸，由PVB和N的结构简式可知PVA的结构简式是聚乙烯醇，因此PVAC的单体是乙酸乙烯酯，结构简式是CH3COOCH=CH2，所以碱性条件下，PVAc完全水解的化学方程式是（2011广东卷）直接生成碳碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳碳键的新反应。例如：化合物可由以下合成路线获得：（1）化合物的分子式为_，其完全水解的化学方程式为_（注明条件）。（2）化合物与足量浓氢溴酸反应的化学方

45、程式为_（注明条件）。（3）化合物没有酸性，其结构简式为_；的一种同分异构体能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物的结构简式为_。（4）反应中1个脱氢剂（结构简式如下）分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_。（5）1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应的反应，其产物分子的结构简式为_；1mol该产物最多可与_molH2发生加成反应。（2）由化合物的合成路线可知，是丙二酸，结构简式是HOOCCH2COOH，因此是丙二醛，其结构简式是HOCCH2CHO，所以化合物的结构简式是HOCH2CH2CH2OH。与浓氢溴酸反应方程式是HOCH2CH2CH

46、2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。（3）能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，说明分子中含有羧基，根据的结构简式HOCCH2CHO可知化合物的结构简式为CH2CHCOOH。（4）芳香族化合物必需含有苯环，由脱氢剂的结构简式可以写出该化合物的结构简式是（5）反应的特点是2分子有机物各脱去一个氢原子形成一条新的CC键，因此1分子与1分子在一定条件下发生脱氢反应的产物是。该化合物中含有2个苯环、1个碳碳三键，所以1mol该产物最多可与8molH2发生加成反应。【答案】（1）C5H8O4；H3COOCCH2COOCH3+2NaOH2CH3OH+NaOOCCH2COONa。 （2）

47、HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O。 （3）HOCCH2CHO；CH2CHCOOH。 （4）。 （5）；8。（2011天津卷）已知： = 1 * ROMAN I.冠心平F是降血脂、降胆固醇的药物，它的一条合成路线如下：（1）A为一元羧酸，8.8g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24L CO2（标准状况），A的分子式为_。（2）写出符合A分子式的所有甲酸酯的结构简式：_。（3）B是氯代羧酸，其核磁共振氢谱有两个峰，写出BC的反应方程式：_。（4）C+EF的反应类型为_。（5）写出A和F的结构简式：A_； F_。（6）D的苯环上有两种氢，它所含官能团的名

48、称为_；写出a、b所代表的试剂：a _; b_。.按如下路线，由C可合成高聚物H：（7）C SKIPIF 1 0 G的反应类型为_.（8）写出G SKIPIF 1 0 H的反应方程式：_。【解析】（1）由方程式RCOOH+NaHCO3=RCOONa+H2O+CO2可知生成2.24L CO2（标准状况），就要消耗0.1mol羧酸，故A的摩尔质量是88g/mol，因为羧基COOH的摩尔质量是45g/mol，所以其余烃基的摩尔质量是43g/mol，因此烃基的化学式是C3H7，故A的分子式是C4H8O2；（2）分子式是C4H8O2的甲酸酯说明是由甲酸和丙醇形式的，丙醇有正丙醇和异丙醇两种，所以其相应的

49、甲酸酯也有两种，分别为：HCOOCH2CH2CH3和HCOOCH(CH3)2；（3）由于羧基中含有一个氢原子，说明另外的氢原子全部连在甲基上且甲基连在同一个碳原子上，故B的结构简式是(CH3)2CClCOOH，因此A的结构简式是(CH3)2CHCOOH，所以BC的反应方程式为:浓硫酸(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O；（4）由信息可知C和E反应的方程式为：，因此该反应属于取代反应；（5）分析间（3）和（4）；（6）有合成路线可知D的结构简式是，所以a、b所代表的试剂分别是氯气和NaOH溶液；（7）C的结构简式为(CH3)2CClCOOC2H5，含

50、有氯原子，所以在氢氧化钠的醇溶液中可以发生消去反应，生成物G的结构简式是CH2=C(CH3)COOC2H5，G中含有碳碳双键，可以发生加聚反应生成高分子化合物H，方程式为；（8）见分析（7）。【答案】（1）C4H8O2； （2）HCOOCH2CH2CH3 HCOOCH(CH3)2；浓硫酸 （3）(CH3)2CClCOOH+C2H5OH (CH3)2CClCOOC2H5+H2O； （4）取代反应 （5）(CH3)2CHCOOH （6）Cl2 NaOH溶液 （7）消去反应 （8）。（2011新课标全国卷）香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反

51、应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线（部分反应条件及副产物已略去）已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢B可与FeCl3溶液发生显色反应同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：香豆素的分子式为_；由甲苯生成A的反应类型为_；A的化学名称为_由B生成C的化学反应方程式为_；B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；D的同分异构体中含有苯环的还有_中，其中：既能发生银境反应，又能发生水解反应的是_（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_（写结构简式）【解析】（1）依据碳原子的四价理论可以写出该化合物的

52、分子式C9H6O2；（2）甲苯到A，从分子式的前后变化看少一个氢原子，多了一个氯原子，所以发生了取代反应。依据香豆素的结构简式可以看出是与甲基邻位的苯环上的一个氢原子被取代，因此A的名称是2氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）B可与FeCl3溶液发生显色反应，说明B中含有酚羟基，在光照的条件下是甲基上的氢原子被取代，且取代了2个氢原子方程式为；（4）分子式为C7H8O且含有苯环的除了邻甲基苯酚之外，还有间甲基苯酚、对甲基苯酚、苯甲醇和苯甲醚共四种，结构简式分别为：。其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的是对甲基苯酚和苯甲醚共2种。（5）D的结构简式是，若不改变取代基的种类羟基和醛基可以是对位或是间位；若只

53、有一个取代基可以是羧基或酯基，结构简式为：、。其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是。【答案】（1）C9H6O2；（2）取代反应 2氯甲苯（或邻氯甲苯）；（3）（4）4 2；（5）4 （2011海南卷）乙烯是一种重要的化工原料，以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下（部分反应条件已略去）：请回答下列问题：A的化学名称是_；B和A反应生成C的化学方程式为_，该反应的类型为_；D的结构简式为_；F的结构简式为_；D的同分异构体的结构简式为_。【答案】（1）乙醇；（2），酯化（或取代）反应；（3）；（4）；（5）CH3CHO命题立意：必修教材中常见有机

54、组成、结构、性质、转化的考查【解析】由乙烯和水反应得A为乙醇，B为乙酸，C为乙酸乙酯；由乙烯在氧气和银条件下的反应比较少见，虽然鲁科版教材有介绍，但人教版教材中几乎没明确提及，可由E的乙二醇分子式逆推D为；E到F的变化，由原子个数的变化推导而来。【技巧点拨】必修有机物的转化关系比较简单，可由常见物质的转化条件直接得出。不熟悉的结构，也可先写出可能的结构再通过题的转化关系排查。注意碳、氢、氧原子个数，或相对分子质量的变化。（2011上海卷）实验室制取少量溴乙烷的装置如下图所示。根据题意完成下列填空：（1）圆底烧瓶中加入的反应物是溴化钠、 和1:1的硫酸。配制体积比1：1的硫酸所用的定量仪器为 （

55、选填编号）。 a天平 b量筒 c容量瓶 d滴定管（2）写出加热时烧瓶中发生的主要反应的化学方程式 。 （3）将生成物导入盛有冰水混合物的试管A中，冰水混合物的作用是 。试管A中的物质分为三层（如图所示），产物在第 层。（4）试管A中除了产物和水之外，还可能存在 、 (写出化学式)。（5）用浓的硫酸进行实验，若试管A中获得的有机物呈棕黄色，除去其中杂质的正确方法是 （选填编号）。 a蒸馏 b氢氧化钠溶液洗涤 c用四氯化碳萃取 d用亚硫酸钠溶液洗涤 若试管B中的酸性高锰酸钾溶液褪色，使之褪色的物质的名称是 。（6）实验员老师建议把上述装置中的仪器连接部分都改成标准玻璃接口，其原因是： 。(2011

56、上海卷)异丙苯（），是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：（1）由苯与2丙醇反应制备异丙苯属于 反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为 。（2）异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是 。（3）甲基苯乙烯（）是生产耐热型ABS树脂的一种单体，工业上由异丙苯催化脱氢得到。写出由异丙苯制取该单体的另一种方法 （用化学反应方程式表示）。（4）耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2=CHCN)、1，3-丁二烯和甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式 （不考虑单体比例）。【解析】本题主要考察有机反应类型的判断、反应试剂的选择、同分异构体的书写有机有机高分子单体的判断和结

57、构简式的书写。【2010高考】（2010全国卷）11.下图表示4溴环己烯所发生的4个不同反应。其中，产物只含有一种官能团的反应是A B C D【解析】易知发生四个反应得到的产物如下图所示，显然Y、Z中只含一种官能团，即可！ SKIPIF 1 0 【答案】B（2010浙江卷）7.下列说法中正确的是A. 光导纤维、棉花、油脂、ABS树脂都是由高分子化合物组成的物质B. 开发核能、太阳能等新能源，推广基础甲醇汽油，使用无磷洗涤剂都可直接降低碳排放C. 红外光谱仪、核磁共振仪、质谱仪都可用于有机化合物结构的分析D. 阴极射线、 SKIPIF 1 0 -粒子散射现象及布朗运动的发现都对原子结构模型的建立

58、作出了贡献（2010上海卷）10下列各组有机物只用一种试剂无法鉴别的是A乙醇、甲苯、硝基苯 B苯、苯酚、己烯C苯、甲苯、环己烷 D甲酸、乙醛、乙酸【答案】C【解析】此题考查了化学实验中的物质的检验知识。乙醇、甲苯和硝基苯中，乙醇可以和水互溶、甲苯不和水互溶但比水轻、硝基苯不和水互溶但比水重，可以鉴别，排除A；苯、苯酚和己烯可以选浓溴水，苯不和溴水反应、苯酚和浓溴水生成白色沉淀、己烯和溴水加成使其褪色，可以鉴别，排除B；苯、甲苯和环己烷三者性质相似，不能鉴别，选C；甲酸、乙醛、乙酸可以选新制氢氧化铜，甲酸能溶解新制氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙醛不能溶解氢氧化铜但加热时生成红色沉淀、乙酸只能溶

59、解氢氧化铜，可以鉴别，排除D。知识归纳：进行物质的检验时，要依据物质的特殊性质和特征反应，选择适当的试剂和方法，准确观察反应中的明显现象，如颜色的变化、沉淀的生成和溶解、气体的产生和气味、火焰的颜色等，进行判断、推理。（2010重庆卷）11贝诺酯是由阿司匹林、扑热息痛经化学法拼合制备的解热镇痛抗炎药，其合成反应式（反应条件略去）如下：下列叙述错误的是AFeCl3 溶液可区别阿司匹林和扑热息痛B1mol阿司匹林最多可消耗2mol NaOHC常温下贝诺酯在水中的溶解度小于扑热息痛DC6H7NO 是扑热息痛发生类似脂水解反应的产物（2010天津卷）3下列鉴别方法可行的是A用氨水鉴别Al3+、Mg2+

60、和Ag+ B用Ba(NO3)2溶液鉴别Cl、SO SKIPIF 1 0 和CO SKIPIF 1 0 C用核磁共振氢谱鉴别1溴丙烷和2溴丙烷D用KMnO4酸性溶液鉴别CH3CHCHCH2OH和CH3CH2CH2CHO【解析】Al3+和Mg2+与氨水反应都只生成沉淀，不溶解，无法鉴别，故A错；SO42-和CO32-与Ba(NO3)2反应都生成白色沉淀，无法鉴别，故B错；1溴丙烷有三种等效氢，其核磁共振谱有三个峰，而2溴丙烷有两种等效氢原子，其核磁共振谱有两个峰，故可鉴别，C正确；碳碳双键、醛基都能被酸性KMnO4氧化，KMnO4溶液都退色，故无法鉴别。【答案】C（2010山东卷）12下列叙述错误