实验六阿司匹林（乙酰水杨酸）的制备ppt课件

1、 实 验 72 阿司匹林乙酰水杨酸)的制备 浙江省天台中学. 乙酰水杨酸即阿斯匹林aspirin，是19世纪末合成胜利的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛运用，有关报道阐明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以构成分子内氢键，妨碍酰化和酯化反响的发生。.【展现样品】： .1了解阿司匹林制备的反响原理和实验方法。2经过阿司匹林制备实验，初步熟习有机化合物的分别、提纯等方法。3稳定称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等根本操作。 一、实验目的：.二、实验原

2、理反响式：用水杨酸和乙酸酐经过乙酰化反响制备。 引入酰基的试剂叫酰化试剂，常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐、冰乙酸。本实验选用经济合理而反响较快的乙酸酐作酰化剂。 .物理常数 NameMm.p.或b.p. /水醇醚水杨酸138158(s)微易易醋酐102.09139.35(l)易溶乙酰水杨酸180.17135(s)溶、热溶微.三、实验试剂：水杨酸2.00g(0.015mol)，浓流酸，乙酸酐5mL(0.053mol，饱和NaHCO3(aq) 4mol/L盐酸，冰块，1%FeCl3溶液，蒸馏水。四、实验仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管枯燥，附洗耳球，100mL、250mL、500mL烧杯各一

3、只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，外表皿，药匙， 50mL量筒，烘箱。.五、实验方案、步骤：2g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸溶解混合物中加水50ml85-90水浴加热，冷却抽滤洗涤粗产品粗产品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2布氏漏斗抽滤滤液+5ml浓盐酸+12ml水冰水浴冷却晶体抽滤、洗涤、枯燥精品称量，计算产率。一、制 备二、提纯三、计算混合液.本实验实施过程中能够存在的问题：1、乙酸酐的来源及贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量缺乏。 电子天平没有。3、耗时太长。.六、实践操作：12g水杨酸5mL乙酸酐5滴浓硫酸，振摇溶解.28590 水浴加热1015min，冷却.假设冷却后

4、发现底部是一层红棕色油状物，此实验即已失败。整个实验这一步最难。而正常的应该是乳白色悬浊液。.3加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。假设无抽滤设备，就用简易抽滤法.4粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5漏斗过滤，用水洗涤沉淀，得滤液.615mL4molL1盐酸滤液，冰水浴，析出晶体.7抽滤，冷水洗2次，枯燥，得精品。.8几粒结晶5mL水1%的FeCl3溶液。9枯燥、称量，计算产率。实际产量2.6g，实践产量1.43g,产率55%.七、本卷须知 1、实验在通风橱中进展，由于乙酸酐具有剧烈刺激性，并留意不要粘在皮肤上。2、仪器要全部枯燥，药品也要实现枯燥处置。3、醋酸酐要运用新

5、蒸馏的，搜集140的馏分。长时间放置的乙酸酐遇空气中的水，容易分解成乙酸。4、要按照书上的顺序加样。否那么，假设先加水杨酸和浓硫酸，水杨酸就会被氧化。.5、本实验中要留意控制好温度(8590)，否那么温度过高将添加副产物的生成，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。6、 将反响液转移到水中时，要充分搅拌，将大的固体颗粒搅碎，以防重结晶时不易溶解。.八、思索题1、反响容器为什么要枯燥无水？ 以防止乙酸酐水解转化成乙酸2、为什么用乙酸酐而不用乙酸？ 由于酚存在共轭体系，氧原子上的电子云向苯环挪动，使羟基氧上的电子云密度降低，导致酚羟基亲核才干较弱，进攻乙酸羰基碳的才干较弱，所

6、以反响很难发生。 .3、参与浓硫酸的目的是什么？ 浓硫酸作为催化剂。 水杨酸构成分子 内氢键，妨碍酚羟基酰化作用。 水杨酸与酸酐直接作用须加热至150160 才干生成乙酰水杨酸，假设参与浓硫酸或磷酸，氢键被破坏，酰化作用可在较低温度下进展，同时副产物大大减少。4、本实验中可产生什么副产物？ 本实验的副产物包括水杨酰水杨酸酯、乙酰水 杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酸酐和聚合物。.5、那么副产物中的高聚物如何出去呢？用NaHCO3溶液。副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液，而乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3 溶液反响生成可溶性盐。如何操作？加NaHCO3 溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。.6、水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重