华南师范大学《有机合成》试卷附详细答案(共13页)

1、20122013学年(xunin)第（二）学期(xuq)期末考试化学专业(zhuny)有机合成试卷（A）年级 班级 姓名 学号 试卷说明：1. 考试时间120min；2. 考生需用黑色签字笔答卷，答案写在答题纸上，不用抄题；3. 诚信应考，沉着答题；4. 祝各位考生取得好成绩。一、单项选择（10分）1. 1928年，成功合成尿素的科学家是（ ）A.维勒 B.柯尔贝 C.贝特罗 D.罗朗2. 下列物质不能使酸性KMnO4溶液褪色的是（ ）A. B.C2H2 C . D.CH3COOH3. 把肉桂酸还原成肉桂醇可选用下列何种还原剂（ ）A.骨架Ni B.锌汞齐（Zn-Hg） C.金属Pt D.氢化

2、铝锂(LiAlH4)4. 不能发生羟醛缩合反应的是（ ）A.甲醛与乙醛 B.乙醛和丙酮 C.甲醛和苯甲醛 D.乙醛和丙醛5. Diels-Alder反应中双烯体采取（ ）方可反应A.顺式构象B.反式构象C.顺式构象或者反式构象D.环外双键顺式构象，环内双键反式构象6. 由苯合成(hchng)，最佳(zu ji)的合成路线是（ ）A.苯烷基化溴化硝化(xio hu)氧化B.苯烷基化硝化溴化氧化C.苯溴化烷基化硝化氧化 D.苯硝化溴化烷基化氧化7. 下列活化基的定位效应强弱次序正确的是（ ）A.-NH2-OH-CH3 B.-OH-NH2-CH3C.-OH-CH3-NH2 D.-NH2-CH3-OH

3、8. 手性分子是指在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用标记）不属于手性碳原子的是（ ） A.苹果酸 B.丙氨酸C.葡萄糖 D.甘油醛9. 下列不属于芳香族化合物合成的原则的是（ ）A.先分割间位基B.恰当利用各种官能团之间的转化反应C.巧妙利用活化基、钝化基、封闭基等的导向作用D.尽可能利用简单的链烃原料10. 下列化合物发生硝化时，反应速度最快的是（ ）A. B. C. D.二、多项选择（10分）11. 有机合成实验手段日益多样化，其在操作方法上的表现为（ ） A.水相合(xin h)成法 B.固相合成

4、法C.气相合成(hchng)法 D.一锅合成法12. 以下(yxi)关于格氏试剂和Wittig试剂的说法不正确的是（ ）A.制备格氏试剂时使用乙醚的作用主要是作为溶剂、络合剂、驱赶不利气体B.格氏试剂主要用于制备羧酸、醇和成环反应C.Wittig试剂生成环外双键、成环反应D.格氏试剂和Wittig试剂体现了元素化合物在有机化学中的应用13. 羧酸的合成方法有（ ）A.烷基苯的氧化 B.伯醇和醛的氧化C.甲基酮的氧化 D.醛的还原14. 下列各对结构中，属于共振结构的是（ ）15. 下列化合物与HNO2反应，放出N2的是（ ）A. CH3CH2NH2 B. (CH3CH2)2NH C.CH3CH

5、2CH2NH2 D. CH3CONH216. 以苯为主要原料一步就能制备以下哪些物质（ ）A. B. C. D. 17. 化合物丙可由如下反应得到： ，丙的结构简式可能是（ ）A. CH3CH（CH2Br）2 B. （CH3）2C Br CH2 Br C. C2H5CH Br CH2 Br D. CH3（CH Br）2CH318. 对于4n+2电子体系(tx)的电环化反应，对称性允许的条件是（ ）A.加热(ji r)顺旋 B.加热对旋 C.光照(gungzho)顺旋 D.光照对旋19. 1mol与2mol HIO4反应，产物是（ ）20. 下列合成能够进行的是（ ）A.由苯、乙酸合成 B.由间

6、硝基甲苯合成 C.对溴苯甲醛合成 D.CH3CH2COOH CH3CH2CH2COOH三、是非题（10分）21. 尿素是人工合成的第一种有机物。（ ）22. 乙二醇常用来作为保护羰基试剂。（ ）23. 以CH3CH2CH2CO2Et为原料不能合成。（ ）24. 醛酮缩合只包括醛酮缩合、醛酮交叉缩合两种反应类型。（ ）25. 可以用盐酸区别正丁胺、二丁胺和三丁胺。（ ）26. 在加热条件下环合生成。（ ）27. 当有少量过氧化物存在时，HCl与烯烃的加成反应是按马氏规律进行的。（ ）28. 的主要(zhyo)产物是C6H5CH=CHCOO。（ ）29. 由脂肪(zhfng)伯胺制得的重氮化合物性

7、质稳定，由芳伯胺得到的重氮化合物很不定。（ ）30. Baeyer-Villiger重排（氧化(ynghu)羰基化合物成酯或酸）中，下列结构迁移能力次序为Ph 3 2 1 CH3 H 。（ ）四、举例解释名词（9分）31. 保护基团。（3分）32. 环加成反应。（3分）33. 重排反应。（3分）五、完成反应式（20分）34. （ ）35.（ ）36.（ ）（ ）37.（ ）要求写出构象38.（ ）39.（ ）40.（ ）41.（ ）42.（ ）43.（ ）（ ）（ ）44.（ ）45.（ ）（ ）46.（ ）（ ）47.（ ）（ ）六、指定(zhdng)原料合成（20分）48. 由丙酮为主要原

8、料(yunlio)合成2,3二甲基丁醇（5分）49. 以甲苯为主要(zhyo)原料合成麻黄素（5分）50. 用三个碳以下的烯烃为主要原料合成4-甲基-2-戊酮 （5分）51. 以1,3-丁二烯为主要(zhyo)原料合成(hchng)（5分）七、分析(fnx)并合成（21分）52. 自选原料合成，分析合成过程。（7分）53. 自选原料合成，分析合成过程。（7分）54. 自选原料合成，分析合成过程。（7分）恭喜你答完所有题目，请细心检查。20122013学年(xunin)第（二）学期(xuq)期末考试化学专业有机合成(yuj hchng)试卷（A）参考答案和评分标准命题人：华南师范大学 杜格林 2

9、0102401029一、单项选择（共10分,每小题1分）题号12345678910答案ADDCABAADB二、多项选择（共10分，每小题1分）错选、多选、少选、不选均不得分。题号11121314151617181920答案ABDACDABCADACDABBCDBCABCBCD三、是非题（共10分，每小题1分）题号21222324252627282930答案四、举例解释名词（共9分，每小题3分）说明(shumng)：名词解释1分，按点给分；举例2分，按步骤给分，不写得0分，有写酌情给分。举多个例子(l zi)有一个是正确的即得满分。31. 解：保护(boh)基团指在有机合成中，含有2个或多个官能

10、团的分子，为使其中某个官能团免遭反应的破坏，（0.5分）常用某种试剂先将其保护，待反应完成后再脱去保护剂。（0.5分）例如：氨基的保护（2分）32. 解：环加成反应是在光或热的条件下，两个或多个不饱和分子通过双键相互加成生成环状化合物的反应（0.5分）。环加成反应在反应过程中不消除小分子，而且只生成-键，而没有-键的断裂。（0.5分）例如：Diels-Alder反应（2分）33. 解：重排反应是分子的碳骨架发生重排生成结构异构体的化学反应，（0.5分）是有机反应中的一大类。重排反应通常涉及取代基由一个原子转移到同一个分子中的另一个原子上的过程。（0.5分）举例：贝克曼重排和克莱森重排（只举一个

11、）。贝克曼重排（2分）克莱森重排（2分）五、完成(wn chng)反应式（共20分，每空1分）说明：不明白反应原理填写错误(cuw)，得0分；若填写答案为碳链长度等原因错误，不为知识性错误(cuw)，得0.5分。34. 35. 36. 37. （构象错误得0分）38. 39. 40. 41. 42. 43. 44. 45. ；（没写CH3CH3得0分；只写CH3CH3也得1分）46. ；47. ；六、指定原料(yunlio)合成（共20分，每小题5分）说明：没有以给定的反应物进行合成(hchng)，即使过程完全正确，得0分。全对得5分，每一步合成错误扣1分，扣完为止。48. 解：49. 解：5

12、0. 解：51解：七、分析(fnx)并合成（21分，每小题7分）说明(shumng)：过程说明3分，合成步骤4分。若无文字说明最多得4分。文字说明大意正确即得满分，书写工整可以酌情给分。合成过程大致正确可给满分，对部分反应条件不做严格要求。52. 解：取代(qdi)羧酸由丙二酸酯合成的一般通式为：由此可以推得目标产物可由经丙二酸酯法合成得到，而卤代烃 则可以通过Diels-Alder反应得到。（3分）合成步骤：（4分）53. 解：芳胺硝化(xio hu)时，因-NH2具还原性，容易(rngy)被硝酸氧化，因此在有关合成反应时应先使-NH2酰基化保护(boh)起来，反应完成后再水解恢复-NH2。（3分）合成步骤：（4分）54. 解：此题是一个增碳反应，同时增碳的部分存在不饱和键。如果用格氏试剂增碳生成产物为醇，醇脱水有两种-H可消除，产物不单一，因而考虑用炔钠和伯卤烷反应来增碳。但不论何种方法都涉及到羰基的保护问题。（3分）（4分）命题人：华南师范大学 杜格林 2010240