2020-2020届高三微专题《高考有机化学制备实验复习》课件

1、2020-2020届高三微专题高考有机化学制备实验复习“有机实验”在高考中频频出现，主要涉及有机物的制备、有机物官能团性质的实验探究等。常常考查蒸馏和分液操作、反应条件的控制、产率的计算等问题有机。这需要同学们掌握课本上有机制备试验以及前面复习过的蒸馏、分液等有机物常用的分离提纯方法。把握六个关键，突破有机物制备实验一、把握制备过程原料和目标产品确定制备原理设计反应途径选择合理的仪器和装置分离提纯产率计算根据官能团性质分析发生的反应，同时也能分析出杂质根据反应条件、原料和产物的物理性质合理选择装置，同时兼顾简便、安全、环保原则即满足原子利用率高、环境污染小综合组分的化学及物理性质，特别是溶解情

2、况、熔沸点差异选择合理操作。同时熟悉操作注意事项二、值得关注的物理性质规律1一般而言，组成和结构相似的分子晶体，熔沸点随相对分子质量增大而升高。2一般而言，离子晶体熔沸点大于分子晶体熔沸点。3一般而言，有机物容易溶解在有机溶剂中。但含有OH、CHO、COOH等基团的小分子有机物易溶于水，其中乙醇极易溶于水。4一般而言，离子化合物更容易溶解在水中。三、熟悉常考问题(1)有机物易挥发，因此在反应中通常要采用冷凝回流装置，以减少有机物的挥发，提高原料的利用率和产物的产率。(2)有机反应通常都是可逆反应，且易发生副反应，因此常使某种价格较低的反应物过量，以提高另一反应物的转化率和产物的产率，同时在实验

3、中需要控制反应条件，以减少副反应的发生。(3)根据产品与杂质的性质特点选择合适的分离提纯方法，如蒸馏、分液等。四、重点关注的操作要点1萃取：萃取剂要求溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；萃取剂与原溶剂互不相溶；溶质与萃取剂不反应。2分液：下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出。3蒸馏：需加沸石防止暴沸；温度计的水银球在蒸馏烧瓶的支管口处；冷凝水从冷凝管下口进上口出。分离液体混合物的方法方法适用条件实例说明萃取互不相溶的液态混合物分离CCl4和水等分液时下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出蒸馏两种或两种以上互溶的液体，沸点相差较大分离酒精和水在蒸馏烧瓶中放少量碎瓷片，防止液体暴沸4蒸

4、发结晶：加热过程不断搅拌，以免局部过热 ；较多晶体析出时停止加热，利用余热把剩余水蒸干。5蒸发浓缩：加热至溶液表面出现晶膜为止。6过滤：“一贴二低三靠”，滤纸紧贴漏斗内壁，滤纸低于漏斗边缘，液面低于滤纸边缘，上烧杯口紧靠玻棒，玻棒末端紧靠三层滤纸处，漏斗末端紧靠下烧杯内壁7减压过滤（也称抽滤或吸滤）：安全瓶的作用是防止倒吸，导管应短进长出；布氏漏斗的颈口斜面与吸滤瓶的支管口相对；停止吸滤时，先拆下连接抽气泵和吸滤瓶的橡皮管，然后关闭水龙头，以防倒吸；不宜用于过滤胶状沉淀或颗粒太小的沉淀。五、盘点常用仪器及装置布氏漏斗恒压滴液漏斗（1）常用仪器(2)典型装置反应装置 蒸馏装置抽滤装置高考真题中出

5、现的实验装置特别提醒球形冷凝管由于气体与冷凝水接触时间长，具有较好的冷凝效果，但必须竖直放置，所以蒸馏装置必须用直形冷凝管。模拟题中出现过的蒸馏、冷凝装置或仪器教材中出现过的蒸馏、冷凝装置或仪器实验室制乙烯六、熟悉课本实验苯的溴代反应（选修5，P37）（性质） 图二（改进装置）图一（常规装置）苯的硝化反应（选修5，P37）（性质）乙酸的酯化反应 / 乙酸乙酯的制备（必修2，P75）（选修5，P63）（性质，制备，重点）1、原料：乙醇、乙酸、浓H2SO4、饱和Na2CO3溶液2、反应原理 3、装置：4、 弯曲导管的作用如何？ 导气兼冷凝回流（乙酸和乙醇）5、为什么导管口不能伸入Na2CO3溶液中

6、？ 防止倒吸.6、浓硫酸的作用如何？ 催化剂和吸水剂 7、饱和Na2CO3溶液的作用如何？a、乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度最小，利于分层；b、乙酸与Na2CO3反应，生成无味的CH3COONa而被除去；C、C2H5OH被Na2CO3溶液吸收，便于除去乙酸及乙醇气味的干扰。8、从化学平衡移动原理思考提高乙酸乙酯的产率的措施？（1）增大反应物浓度：使用过量乙醇 （2）减小生成物浓度：蒸出乙酸乙酯（3）升温：加热 （4）浓硫酸做催化剂、吸水剂 例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示： 请回答下列问题：(1)在烧瓶中混合有机

7、物及浓硫酸的方法是_，在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比，目的是_。装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入_。请回答下列问题：(1)在烧瓶中混合有机物及浓硫酸的方法是_，在实际实验中，甲醇、苯甲酸的物质的量之比远大于理论上物质的量之比，目的是_。装置C中除加入甲醇、苯甲酸与浓硫酸外还需要加入_。先将一定量的苯甲酸放入烧瓶中，然后再加入甲醇，最后边振荡边缓慢加入一定量的浓硫酸 提高苯甲酸的利用率沸石(或碎瓷片)解析(1)混合试剂的过程中，固体试剂通常是最先放入相应的容器中，当涉及浓硫酸与液体有机物的混合时，应将浓硫酸缓慢加入液体有机物中。因苯甲酸在常温下是固

8、体，浓硫酸的密度又比甲醇的大，故应先将苯甲酸放入烧瓶中，再加入甲醇，最后向烧瓶中加入浓硫酸。为防止暴沸，还需要加沸石或碎瓷片。甲醇过量，可提高苯甲酸的利用率。 例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示： (2)C装置上部的冷凝管的主要作用是_，冷却剂在冷凝管中的流动方向是_。(3)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为_(填装置字母代号)。例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示： (2)C装置上部的冷凝管的主要作用是_，冷却剂在冷凝管中的流动方向是_。(3

9、)制备和提纯苯甲酸甲酯的操作先后顺序为_(填装置字母代号)。冷凝回流 从d口进入、c口流出 CFEADB(2)甲醇沸点较低，易汽化，C中冷凝管的作用是冷凝回流，避免造成试剂的损失，其中冷却剂应从d口进入、c口流出。(3)(4)反应完成后，取下冷凝管，向蒸馏烧瓶中加入水使反应液冷却，然后转移到分液漏斗中进行萃取(主要是除去甲醇)、分液，有机层密度较大，分液时进入锥形瓶中，其中没有反应完的苯甲酸与Na2CO3反应，没有反应完的Na2CO3再通过过滤的方法(利用D装置)除去，最后通过蒸馏的方法得到苯甲酸甲酯，蒸馏时温度达到苯甲酸甲酯的沸点时即可开始收集。例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学

10、习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示： (4)A中Na2CO3的作用是_；D装置的作用是_；当C装置中温度计_时可收集苯甲酸甲酯。例：苯甲酸甲酯是一种重要的工业原料，某研究性学习小组的同学拟用下列装置制取高纯度的苯甲酸甲酯。有关数据如表所示： (4)A中Na2CO3的作用是_；D装置的作用是_；当C装置中温度计_时可收集苯甲酸甲酯。除去苯甲酸甲酯中的苯甲酸 除去没有反应完的Na2CO3 199.6 1温度计水银球的位置：若要控制反应温度，应插入反应液中，若要选择收集某温度下的馏分，则应放在支管口附近。2冷凝管的选择：球形冷凝管只能用于冷凝回流，直形冷凝管既能用于冷凝

11、回流，又能用于冷凝收集馏分。3冷凝管的进出水方向，下进上出。4加热方法的选择(1)酒精灯加热。酒精灯的火焰温度一般在400500 ，所以需要温度不太高的实验都可用酒精灯加热。(2)水浴加热。水浴加热的温度不超过100 。5防暴沸：加碎瓷片，防止溶液暴沸，若开始忘加沸石，需冷却后补加。真题研究1.(2019全国卷，28)咖啡因是一种生物碱(易溶于水及乙醇，熔点234.5 ，100 以上开始升华)，有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%5%、单宁酸(Ka约为106，易溶于水及乙醇)约3%10%，还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶

12、中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是_。圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。索氏提取装置如图所示。实验时烧瓶中溶剂受热蒸发，蒸汽沿蒸汽导管2上升至球形冷凝管，冷凝后滴入滤纸套筒1中，与茶叶末接触，进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时，经虹吸管3返回烧瓶，从而实现对茶叶末的连续萃取。回答下列问题。(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是_ _。圆底烧瓶中加

13、入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。增加固液接触面积，使萃取更充分沸石解析实验时将茶叶研细，能增加茶叶与溶剂的接触面积，使萃取更加充分。乙醇为溶剂，为防止加热时暴沸，需在加热前向乙醇中加入几粒沸石。(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是_。与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是_。(1)实验时需将茶叶研细，放入滤纸套筒1中，研细的目的是_。圆底烧瓶中加入95%乙醇为溶剂，加热前还要加几粒_。(2)提取过程不可选用明火直接加热，原因是_。与常规的萃取相比，采用索氏提取器的优点是_。乙醇易挥发，易燃使用溶剂量少，可连续萃取(萃取效率高)解析由于溶剂乙醇具有挥发性和易燃性，因此在提取过程中

14、不可用明火直接加热。本实验中采用索氏提取器的优点是溶剂乙醇可循环使用，能减少溶剂用量，且萃取效率高。(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是_。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有_(填标号)。A.直形冷凝管 B.球形冷凝管C.接收瓶D.烧杯(3)提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂。与水相比，乙醇作为萃取剂的优点是_。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了圆底烧瓶、蒸馏水、温度计、接收管之外，还有_(填标号)。A.直形冷凝管 B.球形冷凝管C.接收瓶D.烧杯乙醇沸点低，易浓缩AC解析提取液需经“蒸馏浓缩”除去大部分溶剂，与水相比，乙

15、醇作为萃取剂具有沸点低和易浓缩的优点。“蒸馏浓缩”需选用的仪器除了所给仪器外，还有直形冷凝管和接收瓶(如锥形瓶)。(4)浓缩液加生石灰的作用是中和_和吸收_。(4)浓缩液加生石灰的作用是中和_和吸收_。单宁酸水解析向浓缩液中加入生石灰能中和单宁酸并吸收水。(5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是_。(5)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热，咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结，该分离提纯方法的名称是_。升华解析结合分离提纯咖啡因的装置及将粉状物放入蒸发皿并小火加热，咖啡因凝结在

16、扎有小孔的滤纸上，可知该分离提纯的方法为升华。2.(2019全国卷，27)乙酰水杨酸(阿司匹林)是目前常用药物之一。实验室通过水杨酸进行乙酰化制备阿司匹林的一种方法如下：水杨酸醋酸酐乙酰水杨酸熔点/1571597274135138相对密度/(gcm3)1.441.101.35相对分子质量138102180CH3COOH水杨酸 醋酸酐 乙酰水杨酸实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。

17、所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。回答下列问题：(1)该合成反应中应采用_加热。(填标号)A.热水浴 B.酒精灯C.煤气灯 D.电炉解析由题给信息“维持瓶内温度在70 左右”可知，该反应中应采用热水浴加热。A(2)下列玻璃仪器中，中需使用的有_(填标号)，不需使用的有_(填名称)。解析涉及过滤操作，需要用到题给玻璃仪器中的烧杯、漏斗，不需要使用题给玻璃仪器中的分液漏斗和容量瓶。BD分液漏斗、容量瓶在不断搅拌下将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。(3)中需使用冷水，目的是_。

18、(4)中饱和碳酸氢钠的作用是_，以便过滤除去难溶杂质。(3)中需使用冷水，目的是_。(4)中饱和碳酸氢钠的作用是_，以便过滤除去难溶杂质。解析乙酰水杨酸在低温下溶解度较小，使用冷水有利于充分析出乙酰水杨酸固体。充分析出乙酰水杨酸固体(结晶)解析加入的饱和碳酸氢钠与乙酰水杨酸反应，生成可溶性的乙酰水杨酸钠，易与不溶性的物质分离。生成可溶的乙酰水杨酸钠(5)采用的纯化方法为_。(6)本实验的产率是_%。实验过程：在100 mL锥形瓶中加入水杨酸6.9 g及醋酸酐10 mL，充分摇动使固体完全溶解。缓慢滴加0.5 mL浓硫酸后加热，维持瓶内温度在70 左右，充分反应。稍冷后进行如下操作。在不断搅拌下

19、将反应后的混合物倒入100 mL冷水中，析出固体，过滤。所得结晶粗品加入50 mL饱和碳酸氢钠溶液，溶解、过滤。滤液用浓盐酸酸化后冷却、过滤得固体。固体经纯化得白色的乙酰水杨酸晶体5.4 g。(5)采用的纯化方法为_。(6)本实验的产率是_%。解析乙酰水杨酸的溶解度随温度变化改变较大，故可用重结晶的方法纯化。重结晶60解析由表中及题给数据分析可知，加入的水杨酸量少，6.9 g水杨酸的物质的量为0.05 mol，由方程式可知1 mol水杨酸与过量醋酸酐反应生成1 mol乙酰水杨酸，则0.05 mol水杨酸参与反应得到0.05 mol乙酰水杨酸，其质量为0.05 mol180 gmol19.0 g

20、，产率为 100%60%。课堂练习：工业上乙醚可用于制造无烟火药。实验室合成乙醚的原理如下：【乙醚的制备】实验装置如图所示(夹持装置和加热装置略)(1)仪器a是_(写名称)；仪器b应更换为下列的_(填字母)。A.干燥器 B.直形冷凝管C.玻璃管D.安全瓶三颈烧瓶B(2)实验操作的正确排序为_(填字母)，取出乙醚后立即密闭保存。a.组装实验仪器b.加入12 mL浓硫酸和少量乙醇的混合物c.检查装置气密性d.熄灭酒精灯e.先通冷却水后加热烧瓶f.拆除装置g.控制滴加乙醇的速率与产物馏出的速率相等。acbegdf(3)加热后发现仪器a中没有添加碎瓷片，处理方法是_ 。反应温度不超过140 ，其目的是_。若滴入乙醇的速率显著超过产物馏出的速率，则反应速率会降低，可能的