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文档简介
1、单糖的主要化学性质单糖的化学性质主要体现在多羟基醛、或多羟基酮的化学结构特征上,具有一切羟基及多羟基的反应,如氧化、酯化、缩醛反应;也由醛基或羰基的反应;同时还有基团间相互影响而产生的一些特殊的反应。1糖的氧化反应(Oxidative Reaction)一定条件下,葡萄糖C1上的-CHO及C6上的-OH可分别氧化,形成葡萄糖酸(gluconic acid)、葡萄糖醛酸(glucuronate)及葡萄糖二酸(glucaric acid),都有较强的酸性,能成盐并形成或内酯。2葡萄糖氧化为葡萄糖酸3葡萄糖为葡萄糖氧化酶氧化4血糖(Blood sugar)的测定葡萄糖含有醛基,具还原性,能被弱氧化剂
2、(如碱性CuSO4)氧化,生成葡萄糖酸等各种氧化产物,兰色Cu(OH)2被还原为砖红色的Cu2O。最常用的碱性CuSO4溶液为Benedict 试剂(检糖试剂),正常人尿液用班氏试剂检测为阴性,当血糖浓度高于160-180 mg/dL时为阳性反应。特异性差。5血糖(Blood sugar)的测定如改用对葡萄糖特异性的葡萄糖氧化酶、过氧化物酶及无色还原剂染料检测葡萄糖,既特异又准确。6还原反应(Reductive reaction)葡萄糖C1上的-CHO可被还原为-OH而成糖醇山梨醇(Sorbitol),山梨醇聚积在糖尿病患者的晶状体可引起白内障。 甘露糖甘露醇(用于治疗脑水肿引起的渗透性利尿剂
3、) 核糖核醇(Vit B2的组成成分)7酯化反应(Esterification)单糖分子中的-OH,特别是异头碳上的半缩醛羟基能与磷酸、硫酸、乙酸酐等脱水生成酯。 8成苷反应(Glycosidation)单糖环状结构中的半缩醛羟基比其他羟基活泼,可与其他分子的-OH(或活性H原子)反应,缩去一分子水而成糖苷(又称甙或配糖体)。 9脎(Osazone)的形成(苯肼反应,phentlhydrazine reaction)醛糖的醛基可与苯肼反应生成苯腙(phenylhydrazone),过量的苯肼可进一步作用生成脎(osazone),每个脎分子中含2分子苯肼,第三个苯肼被转化为苯胺和氨。脎的溶解度小
4、,易成结晶,不同糖脎晶体形状不同、熔点不同,可作为糖的定性鉴定。 10糖复合物中的单糖 主要有:D-葡萄糖、D-半乳糖、D-甘露糖和D-木糖(Xylose)D-Glc 一般不存在于糖蛋白及蛋白聚糖中,绝对多数糖脂中 存在;D-Gal 乳汁中与Glc形成乳糖 糖蛋白、糖脂、硫酸角质素类糖胺聚糖 与L-Gal以糖苷键连成琼脂糖(agrose)大分子;D-Man 主要以甘露聚糖形式存在于植物中;D-Xyl 蛋白多糖、糖胺聚糖、植物糖蛋白。 11糖复合物中的单糖衍生物 I甲基糖类,实际上是6-脱氧己糖,较一般己糖少一个羟甲基而多一个甲基,亲脂性较强。L-fucose存在于大多糖蛋白的糖链、分子量较大的
5、糖脂及血型抗原中,不存在于糖胺聚糖中。一些抗生素中也有存在。氨基糖类 重要的是2-氨基己糖,包括: 2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖(D-glucosamine, GlcN) 2-N-乙酰葡萄糖胺(2-N-acetylglucosamine, GlcNAc) 2-N-乙酰半乳糖胺(2-N-acetylgalactosamine, GalNAc) 存在于几丁质、糖胺聚糖(粘多糖)中。12糖复合物中的单糖衍生物 II糖醛酸类,主要四种:D-葡萄糖醛酸、D-甘露糖醛酸、D-半乳糖醛酸及L-艾杜糖醛酸(L-Iduronic acid)唾液酸(sialic acid),代表一类神经氨酸(Neuraminic acid),广泛存在于细菌和动物组织中,糖脂和糖蛋白的组成成分。13单糖的物
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