高三化学醇的性质和应用

1、第二单元 醇 酚1.认识醇、酚典型代表物的组成和结构特点;2.知道醇、酚与其他烃衍生物之间的相互转化关系;3.知道乙醇的组成和主要性质,认识其在日常生活中的应用;4.依据乙醇分子的分子式和性质,确定乙醇分子结构;5.乙醇的主要化学性质;6.苯酚的化学性质及其检验;7.酚醛树脂的合成;8.苯酚等在生产生活中的应用,以及对键康的危害;9.通过苯、乙醇、苯酚性质比较,说明有机分子中基团之间存在相互影响。单元教学建议:教学目标:1.掌握乙醇的主要化学性质2.掌握乙醇 的工业制法和用途3.了解醇的分类和命名4.了解醇类一般通性和典型醇的用途重点：乙醇的化学性质难点：乙醇的化学性质一、醇的性质和应用 羟基

2、（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。1. 醇、酚的区别醇醇酚醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚2. 醇的命名【练习】写出下列醇的名称CH3CH2CHCH3OHCH3CHCH2OHCH32甲基1丙醇2丁醇CH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH主链尽可能多的包含羟基或连接羟基的碳原子。CH2OH1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇(甘油)苯甲醇3. 醇的分类A. CH3CH2CH2OHCH2OHE. C. CH2 - OHCH2 - OHF. CH2 - OHCH2 -

3、OHCH - OHB.CH3-CH-CH3 OHD. CH2=CHCH2OH分类的依据: (1)所含羟基的数目一元醇：只含一个羟基二元醇：含两个羟基多元醇：多个羟基饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O(2)分子中烃基是否饱和饱和醇：如A、B、C、F不饱和醇：如D、E名称相对分子质量沸点/甲醇3264.7乙烷3088.6乙醇4678.5丙烷4442.1丙醇6097.2丁烷580.54. 醇的重要物理性质名称羟基数目沸点/乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇2188丙三醇3259表1 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较表2 含相同碳原子数、不同羟基数的

4、醇的沸点比较结论:相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃。碳原子数相同的醇，羟基越多，沸点越高。 R R R R R ROOOOOOHHHHHH醇分子间形成氢键的示意图 为什么（1）相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸 点远远高于烷烃。 （2）醇的羟基数越多，沸点越高？氢键 分子间氢键增大了分子间的作用力使物质的溶、沸点升高。羟基数越多，醇分子间形成的氢键就相应的增多增强，所以沸点越高。分子间存在氢键使得溶质分子和溶剂分子间的作用力增大，溶质在溶剂中的溶解度增大 。甲醇、乙醇、丙醇可以跟水以任意比互溶，溶于水后，它们与水分子之间也可以形成氢键。5. 乙醇的结构乙醇的分子式为： C2H6

5、O HHCHHCHOHHHCHHCHHO结构式：羟基结构简式：CH3CH2OH乙醇有一种同分异构体：甲醚或 C2H5OH讨论：OH 与OH 有何区别？ CH3CH2OH与 NaOH 都有碱性吗？乙醇分子的比例模型颜 色 ：无色透明特殊香味液态比水小跟水以任意比互溶能够溶解多种无机物和有机物易挥发气 味 ：密 度：状 态：挥发性：溶解性：5.乙醇的物理性质工业酒精 约含乙醇96%以上(质量分数)无水酒精 99.5%以上（质量分数） 医用酒精 75%（体积分数）如何检验酒精是否含水？用无水硫酸铜检验 .变蓝色.HCCOHH H H H乙醇的结构式:我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道

6、的乙醇的化学性质，试列举乙醇发生的化学反应，并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂?交流与讨论：7. 乙醇的化学性质现象:试管中有无色气体生成，可以燃烧，烧杯内壁出现水滴，澄清石灰水不变浑浊。P67 活动与探究试验1 试验2(1)与活泼金属反应(如Na、K、Mg)乙醇钠2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 处OH键断开HHCHHCHOH该反应属于 反应。 取代P68 试验3钠与水、与乙醇反应现象的异同钠与水钠与乙醇钠是否浮在液面上钠的形状是否变化有无声音有无气泡剧烈程度反应方程式先沉后浮仍为块状没有声音放出气泡缓慢？2Na2H2O2 NaOH H2乙醇钠2

7、CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 浮在水面熔成球形发出嘶声放出气泡剧烈(2)氧化反应CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O点燃能使酸性高锰酸钾溶液褪色说明乙醇有还原性(淡蓝色火焰) 燃烧催化氧化 2Cu + O2 2CuOCH3CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O 实验红色变为黑色Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味）现象:总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O CuCu是催化剂，但实际起氧化作用的是CuO。醇被氧化的机理:-位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮+ 2H2 OC=OR

8、1R22Cu 连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧化(催化氧化)。练习写出下列有机物催化氧化的反应方程式:CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 2 + O2 CH3CH2CH + H2O=OCu2 + O2 CH3CCH3 + H2O=OCu催化氧化类型小结 ：叔醇(OH在叔碳碳原子上没有H)，则不能去氢氧化。C OHR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu伯醇(OH在伯碳首位碳上)，去氢氧化为醛O=2RCH + 2H2O仲醇(OH在仲碳中间碳上)，去氢氧化为酮O=2R1CR2 + 2H2O醇的催化氧化也可以用银

9、作催化剂。(3)酯化反应1818 O OCH3COH+HOC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓H2SO4实质：酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。注意：可逆反应C2H5ONO2 + H2OCH3COOCH3 + H2OCH3COOH + HOCH3浓H2SO4C2H5OH + HONO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯如：醇还可以与一些无机含氧酸(如 H2SO4、HNO3等)发生酯化反应。（取代反应）8. 乙醇的其他化学性质C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O1）乙醇和氢卤酸的反应P68 观察与思考乙醇、溴化钠、浓硫酸和水共热可得到溴乙烷。现象：中剧烈反应，中生成油状液体。总结：醇可

10、以和氢卤酸反应，反应中，醇分子中的羟基被卤素原子取代生成卤代烃。R一OH + HX R一X + H2O通常，卤代烃就是用醇和氢卤酸反应制得。浓硫酸的作用：与溴化钠反应获得氢溴酸。2）乙醇的脱水反应P69 活动与探究现象：大试管内剧烈反应，小试管内收集到无色气体。 乙醇可以在Al2O3、浓硫酸或石棉绒等催化剂的作用下发生脱水反应。实验室利用乙醇和浓硫酸的共热脱水反应来获得乙烯或乙醚。HHHHHCCOHHHHHCC浓H2SO41700C+ H2O（消去反应）分子内脱水断键位置：HCCOH实验（取代反应）分子间脱水断键位置：ROH HORCH3CH2OH + HOCH2CH3浓硫酸140CH3CH2

11、OCH2CH3 + H2O具有羟基结构的分子都可能发生脱水反应乙醚 对比两个实验可以发现，温度对该反应的影响很大。所以反应过程中控制好实验温度十分重要。两个实验浓硫酸的作用：催化剂、脱水剂体积比：乙醇浓硫酸=13加药品顺序：乙醇浓硫酸思考：能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？ 与乙醇同类的烃的衍生物，它们能否发生象乙醇那样的消去反应？CH3OHCH3一C一CH2一OHCH3CH3CH3一C一OHCH3CH3结论：醇发生消去反应的条件：与OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。CH3CH2BrCH3CH2OH反应条件化学键的断裂化学键的生成反应产物NaOH醇溶液

12、、加热CBr、CHCO、CHCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸加热到170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？ 发生消去反应，可得到何种产物？CH3OHCH3CH3C=CC=C思考：9、乙醇工业制法CH3CH2OHCH2=CH2 + HOH催化剂高温高压氧化氧化CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH检验乙醇2CrO3 + 3C2H5OH + 3H2SO4 Cr2(SO4)3 + 3CH3CHO + 6H2O现象：(红色)(绿色)10、其它醇类甲醇(CH3OH)，一种剧毒的物质，无色透明液体，俗称木精或木醇，工业酒精中含少量甲醇，误饮眼睛会失明甚至死亡。乙二醇，一

13、种无色黏稠液体，其水溶液凝固点低，可用汽车发动机作抗冻剂。丙三醇，无色黏稠液体，可作为保湿剂，可用于化妆品，俗称甘油。CH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 - OHCH2 - OHCH - OH2 + 6Na 2 + 3H2 CH2 - ONaCH2 - ONaCH - ONaCH2 - OHCH2 - OHCH - OHCH2 OOCCH3CH2 OOCCH3CH OOCCH3+ 3HOOCCH3 + 3H2O浓硫酸CH2 O一NO2CH2 O一NO2CH O一NO2+ 3HO一NO2 + 3H2O浓硫酸硝化甘油烈性炸药反应名称反应类型断键位置与金属钠反应Cu或Ag催化氧化浓

14、硫酸加热到170浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加热与HX加热反应 、取代反应催化氧化消去反应取代反应取代反应取代反应乙醇性质小结P 70； / 天津网站制作 hnq073dgk 到花开啤酒在消费者的心目中也不过一般般，自觉身价不凡。凭厂长一句话：“我们要逆市涨价！”这令许多经销商感到出乎意料，一瓶花开啤酒由原来的1.8元涨到了1.85元。厂长希望借此赚它个心花怒放，然而事情并没有像厂长期望地销量一路飘红，而是“人为不可抗拒的因素”一样，这招“自杀式”涨价使花开啤酒的小舟还是在市场大浪中溃不成军。从涨价开始，花开啤酒就“门前冷落鞍马稀”。一个月以后，厂里不得不恢复原价，而一部分销售商由于做

15、花开啤酒不赚钱而转做其它品牌啤酒。销售商说，我不可能不赚钱、赔本做生意。职工在私下里议论说：领导的脑袋恐怕进了泥浆水了。由于未顺应市场经济的浪潮，与市场“对着干”，花开啤酒厂经营犹如一副多米诺骨牌一样，迅速走向下滑之路，正轰然倒下！岌岌可危。二十世纪九十年代中期，国家鼓励啤酒企业积极引进外资，许多外资企业纷纷携巨资进军中国啤酒市场。大家到处传说，外国资本家提着钱袋子到中国来，遍地寻找合作伙伴。在那个特定的时期，许多国内企业把引进外资扩大规模当成发展的一种重要途径。全国一盘棋，在国家政策鼓励下，海涛州经贸局（当时还没有成立泰港区，花开啤酒厂属海涛州经贸局）考虑到花开啤酒厂的现状缺少资金，经营困难

16、，也积极鼓励花开啤酒厂寻找合作伙伴。上级下达了指示，下级必须执行。上级让花开啤酒往西，花开啤酒就不敢向东，叫花开啤酒尿一点，花开啤酒就不敢尿两点。形势所逼花开啤酒厂开始积极寻求合作伙伴。花开啤酒厂跟许多企业联系恰谈合作事宜，但都因为股份分配问题而未达成一致意愿。毕竟花开啤酒厂在当地还是赫赫有名的国营企业，虎死架子不倒。花开啤酒厂谈判的原则是：花开啤酒所占股份至少是50%，总经理必须是花开啤酒的人担任，这就意味着厂里的管理主权不能丢。就是这条原则让很多有意合作的企业退而远之，花开啤酒厂引进资金之路变得困难重重、扑朔迷离。改革开放使花开啤酒厂迎来了一次新的转机，到底花开啤酒厂抓住没抓住千载难逢的机会？到底没有没按照自己的规划路线