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文档简介

1、第十七章 烟草潜香类成分.引 言概念 由于烟气中的大部分成分是经过烟草调制、陈化或熄灭产生的,因此可以推知,烟叶中存在着一些本身没有香味或对香味感受作用不大的物质。但该类物质在烟草熄灭过程中能释放出对人的香味感受起着重要作用的香味成分,我们把这类经过熄灭能产生香味成分的物质称为烟气“潜香类物质或“潜香化合物 留意区分potential和precursor.引 言特点 与常规香料比较,它具有在自然条件下挥发性弱,化学性质稳定的特点,其本身没有香味或对香味觉得作用不大,但它在陈化或熄灭中可以转化产生致香物质.引 言分类糖苷化合物类糖酯化合物类Amadori化合物类萜烯化合物类类脂化合物其它.糖苷类

2、潜香成分构造通式.糖苷类潜香成分作用 植物组织挥发性香味化合物的前体,糖苷类物质是一些植物体内的二级代谢产物,广泛存在于植物体的各个器官中(花、果实、叶、皮、根等)。在叶子中经过生物合成作用生成糖苷结合态的芳香前体,然后保送到花中,花开时经过植物体内各种酶的水解作用释放出各种芳香组分。由于组分的差别及含量的多寡,会构成富有特征的各种水果及蔬菜香气鲜花为什么会发出香气?.糖苷类潜香成分作用 热解释放出配糖体构造类型的香味成分,改善主流烟气和测流烟气的香味和吸味.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1976年,Anderson等人用糖苷给烟草加香获得专利,并于1977年从烤烟中分别出螺倍

3、半萜烯类糖苷,研讨了该化合物的构造、立体构型和合成。1980年,Green等人研讨发现,经过水解烟草中释放出一些香味物质例如3-羟基二氢大马酮和3-羰基-紫罗兰醇。并由此提出了烟草中的这些物质是以糖苷方式存在的非挥发性香气前体物质.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1981年,Heckman等人的研讨结果阐明经过酶水解烤烟内的糖苷,使一系列烟草糖苷配体分别物的量显著添加(见表1),进一步验证了Green等人的观念 .糖苷类潜香成分表1 烤烟内的糖苷的酶水解使苷配体的增大量mg/100g苷配基对照烟叶酶处置增大量%3-甲基丁醇0104N/A苯甲苯基乙醇887

4、1744972-甲氧基-4-乙烯基酚498792594-乙烯苯酚10231255233-羟基二氢大马酮2469269794-乙烯基二甲氧基苯酚16152850773-羰基-紫罗兰醇725710993524-4-羟基-2,6,6-三甲基-1-基-3-丁炔-2-醇1783180513-羟基-5,6-环氧-紫罗兰醇2486981814-3-羟基亚丁烯基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮42611461693-2-羟乙基苯羟基-3-羰基-紫罗兰醇6710963Vomifoliol41670169.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1983年,日本烟草公司的K

5、okai等人从烟草中分别出了日齐素1,2-二糖苷,该物质可用于卷烟加香。详细的提取分别方法为:3Kg干烟末室温下用甲醇提取48小时后浓缩,参与4L水,用正己烷和氯仿洗涤后过柱Dowex CCR-2H+和AmberliteIR-45OH-,用3Kg丁醇萃取,浓缩后溶解在水中,活性炭脱色,甲醇洗涤,浓缩后过SiO2柱,再经反相高效液相色谱可得目的产物 .糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1988年,Drawert等人从弗吉尼亚烟叶和白肋烟中发现了许多糖苷类香味前提物质,这些物质的大部分糖苷配体都是类胡萝卜素的降解产物,茄酮和大马酮被以为由相应的前体物质经酸催化水解脱水重排生成的 .糖苷

6、类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 这类前体物质的含量与烟草的类型、质量、部位、以及加工技术和参数有关,烤烟中含量高于晾烟,烟梗中含量很少。研讨结果暗示经过分析烟草中该类物质的含量可以评价其香气质量.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 经过分析研讨发现,这类前体物质可以提高香气质量。例如,下面构造的这些物质在烟草中存在,并对卷烟吸味起积极作用.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1989年,Kapfer等人研讨了烟草中糖苷结合的香味成分,结果阐明:游离的糖苷配体没有十清楚显改善卷烟烟气香味的作用效果,但当构成糖苷结合的物质后却具有明显提高卷烟烟气的香味效果,这些健合产

7、物可随主流烟气进入烟气冷凝物中,并定量测定了该类物质在烟气中的转移率为10%左右.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 1997年,Tazaki从弗吉尼亚烟叶中提取出了13-羟基-茄酮-葡萄糖苷,并把这种糖苷用于提高卷烟的香气。提取方法:用31Kg甲醇对3Kg含水量为10%的烟叶进展萃取,萃取物经减压浓缩后溶于水中,水溶液用丁醇萃取,有机相浓缩后过HP-20色谱柱和m-Bondpak C-18色谱柱,得到24mg的13-羟基-茄酮-葡萄糖苷.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 Kodama等从烤烟烟叶中分别出了一种萜烯醇类糖苷地黄普内酯糖苷见以下图并用化学方法合成了该物质。该

8、物质是猕猴桃内酯的香味前体.糖苷类潜香成分糖苷类物质在烟草中的分别、鉴定 Kenji等人对烤烟烟叶的糖苷组分进展了分别鉴定,分别并鉴定出丁香苷、松柏苷、野莴菊苷、Blumenol葡萄糖苷、-D-苄基葡萄糖苷和5,6-环氧-5,6-二氢-3-羟基-紫罗兰醇的-D-葡萄糖苷。其中丁香苷和松柏苷是初次从烟草中分别鉴定的成分 .糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 糖苷类物质在烟草等植物体内的构成代谢过程是在细胞中糖苷构成酶的催化作用下进展的。Saunders等人重新颖烟叶细胞的原生质体中分别了一些列的糖苷酶,并证明了其合成糖苷类化合物的才干.糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 在植物组织中存在以配糖键结合

9、挥发性化合物构成糖苷,酶和化学方法分解这些糖苷能添加精油产量,并且在水果成熟和呼吸顶峰期间起着控制释放糖苷是芳香化合物得以聚集和储存的方式,由于糖苷化可以起到提高芳香化合物等亲油物质抵抗毒害的维护作用 香味成分与葡萄糖等结合成糖苷后,不具挥发性或挥发性很低,降低了脂溶性,因此,糖苷又具有运输萜烯醇类和其它芳香化合物的重要作用 研讨发现产生挥发性化合物的作用,对香气的构成起着重要的作用在精油消费中作用.糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 Ninomya等人合成并研讨了L-薄荷基-D-葡萄糖苷的热裂解情况,这种糖苷在230.7热解释放出L-薄荷醇,在烟丝中参与1ppm这种糖苷进展感官评定,发现能很好

10、程度的提高卷烟香味 .糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 苯乙醇是烟草中一类重要的香气成分,其具有蔷薇科的花香。但由于其挥发性较强,所以较少直接用于加香。1994年,Chi-kuen等人对合成的2-苯乙基-葡萄糖苷熄灭裂解进展了研讨,结果阐明,产物的较强挥发性不仅可以消除,而且可经过卷烟的熄灭,热解释放出蔷薇科的花香味。另外,这种物质的运用也对香精配方有一定的严密效果 .糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 魏玉玲等人经过对天然-D葡萄糖的修饰,合成了几种葡萄糖苷类潜香物质:2-苯乙基-葡萄糖甙、2,3,4,6-四异戊酰基-2-苯乙基-葡萄糖苷及1,2,3,4,6-五异戊酰基-葡萄糖苷,加香实验结果

11、阐明,在混合型卷烟中,当上述几种葡萄糖甙潜香化合物的用量在十万分之五到十万分之一的范围内,可起到添加香气浓度和使烟香圆熟、厚实的效果。另外,糖苷类潜香还具有不影响卷烟嗅香、提高卷烟燃吸质量及保润等运用价值 .糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解 徐假设飞等人利用热解分析和评析研讨其作为盘纸添加剂的能够性,结果阐明:乙基香兰素葡萄糖苷常温下没有任何嗅香,在相对较低的温度300下发生热裂解,释放出乙基香兰素,改善侧流烟气的香味。Michael F.Dube等人和Geoffreg的研讨结果也证明了这种糖苷可作为新型卷烟盘纸或滤嘴添加剂 .糖苷类潜香成分代谢构成过程及裂解.糖苷类潜香成分运用现状 目前,除

12、了前面提及的之外,经过提取法或合成法获得的糖苷类潜香物质可用于卷烟加香。如乙基香兰素糖苷,苯基-4,6-亚肉桂基葡萄糖苷,萜烯葡萄糖苷,二萜烯糖苷类,韦惕螺倍半倍萜烯糖苷,日齐素糖苷,13-羟基-茄酮-葡萄糖苷,氨基吡喃糖苷,叶甜素葡萄糖苷,呋喃酮糖苷和乙基麦芽酚糖苷,甜叶菊苷stevia等。这类物质的添加可不同程度的改善主流烟气和测流烟气的香味 我们运用的一些天然香料中或多或少的含有这些物质,我们能否认识到?.糖酯类潜香成分构造通式GTE和STE的引入.糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1970年,Schmacher等人从土耳其香料烟中初次提取分别出一种葡萄糖四酯并鉴定了其化学构

13、造为2R为3-甲基-戊酰基 1981年,Severson等人初次从烟草中分别出了一系列蔗糖酯,并对蔗糖酯的立体化学构造进展了鉴定为1 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1981-1985年,Severson等人的研讨阐明,从香料烟中分别出的蔗糖酯的构造具有如下特点:都是四元酯;四个酰基化的基团都在蔗糖的葡萄糖构造单元上,果糖上无一个羟基被酯化;葡萄糖构造中6位碳原子上的羟基是乙酯化的;其他C3、C4、C5上的羟基的酰基碳数为38。根据Schumacher等的研讨,葡萄糖四酯除了其1位上的羟基不同外,具有同蔗糖酯类似的特点.糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 裂解实验显示

14、,这类蔗糖酯和葡萄糖酯是香料烟重要香味物质异戊酸、3甲基戊酸、异丁酸等的前体物。当含量到达一定时,提高烟气中酸性成分的效果几乎是线性的,其它类型的酯类不容易释放出酸性成分 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1984年,Einolf和Chan4采用类似大田培育的栽培技术对不同类型的烟草生长过程中的STE进展了测定,结果见下页图。从图可以看出,生长过程中STE在香料烟中的累积量最高,其次是白肋烟,最低是烤烟;并且随着烟草的生长时间添加,STE含量呈现先增高中间降低而后增高的趋势;结果还显示烟草在完全成熟时含量到达最高 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成不同烟草生长过程中S

15、TE的累积 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1985年Severson等人和1988年Leffingwell等人对不同类型的烟草中蔗糖四酯的含量进展了对比分析结果进一步证明了上述研讨结论 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1988年,瑞典斯德哥尔摩大学 Garegg和Oscarson等人报道了以四乙酰基二异丙叉基蔗糖为原料合成3-甲基戊酸蔗糖四酯的合成方法,对合成的产物构造进展了鉴定并证明与天然构造具有同样的构型 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1990年和1991年,日本烟草公司Matsuzaki、Shinozki8-11等人延续公开了四篇专利,

16、报道了从野生烟草N.Bigelovii和N.umbratica中分别GTE和STE的分别技术,他们采用的方法是首先用三氯甲烷对烟草进展萃取,浓缩后,经过一系列的硅胶柱色谱分别得到期望的产物,并对产物采用通常的方法鉴定。随后,该公司的Ohya 等人分别从两种野生烟草Nicotiana cavicolar 和Petunia hybrid中各分别出三种蔗糖酯,并对构造进展了鉴定,证明了酰基部分碳原子数为2-8。在烟草中的添加的运用实验结果显示,卷烟中参与0.01-100ppm时明显提高烟草香味质量 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 早期关于烟草中糖酯GTE和STE的分别普通采用有机溶剂

17、选择性萃取,柱色谱分别的方法。对糖酯的构造鉴定,采用先皂化,然后分别对糖基部分和酰基部分进展硅醚化或甲酯化,然后用GC或GC/MS方法进展分析。假设不进展硅醚化处置,那么直接用HPLC进展分析。MS和NMR等技术手段在构造鉴定中发扬极大的作用 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 1992-1993年,Matsuzaki、Shinozki和King等人分别报道了采用选择核磁共振技术确定糖酯特定部位上区域化学定位酰基的技术,使人们对糖酯化学复杂性的认识提高到了一个新程度 .糖酯类潜香成分在烟草中的分别、构造鉴定及合成 近年来,随着现代技术的不断开展,采用新的分别和分析技术对烟草的糖酯进

18、展分析研讨仍在进展,2005年,Ashraf-Khorassani等人报道了利用超临界CO2流体从烟草中选择性分别烟草STE的技术,并与以前的常见有机溶剂方法进展了比较,研讨了不同压力和温度对萃取的影响,证明了该方法的可行性 .糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点 1985-1995年期间,人们经过研讨发现并证明了累积在烟草外表的GTE和STE是烟草腺茸毛的分泌物,其构成和代谢过程是在烟草腺毛中发生的,这种腺毛的分泌物伴随烟草表皮和亚表皮分泌物一同积累在烟草的外表。除烟草外,其它茄科植物中也发现有糖酯的存在,而非茄科植物中未发现这些成分。King总结出有8种茄科植物中分别含有不同取代

19、类型的糖酯化合物.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点 关于GTE和STE在烟草腺毛中的构成和代谢过程,Kandra等人曾经进展了详细的报道。他们将烟草腺毛细胞和烟草表皮与亚表皮细胞分别分别出来,两类细胞分别用CO2加乙酸酯放在一同进展培育,并对代谢产物进展测定,发现只需带腺毛细胞的体系能产生SE.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点 1995年,Ghangas用野生番茄茄科植物的腺毛进展组织培育,经过同位素标志的方式证明了葡萄糖酰化转移酶将UDP葡萄糖转化生成葡萄糖酯的生物转化途径,进而证明了番茄腺毛细胞具有产生葡萄糖酯的才干。1999年,Li对该野生番茄的酰化转移酶进展

20、了分别纯化,并进一步证明了Ghangas的转化途径 .糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点 1981年,Heckman等人分别将GTE、STE、全酯化的葡萄糖酯和全酯化的蔗糖酯在热裂解安装中进展裂解,分别对裂解产物进展测定,证明GTE和STE容易释放出游离的羧酸,而全部酯化的葡萄糖和蔗糖热解时均不容易释放出其酸性部分。其它类型的酯类不容易释放出酸性成分 .糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点 1986年,Schlotzhauer等人发表了蔗糖和不同的蔗糖酯在250-850的裂解情况,并对裂解成分进展了定量分析,研讨阐明,蔗糖的裂解产物主要是5-羟甲基糠醛,蔗糖酯除主要裂解释

21、放相应的有机酸外,也有5-羟甲基糠醛的生成 .糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点不同温度下蔗糖裂解产物中的5-羟甲基糠醛含量 裂解温度()5-羟甲基糠醛生成量g/mg35060.945082.955076.065066.975047.485037.3.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点蔗糖酯的裂解产物裂解的g/mg 成分裂解温度()250350450550650750850丙酸0.1异丁酸1.0丁酸1.11.01.00.42-甲基丁酸6.312.217.815.419.810.28

22、.93-甲基丁酸11.723.334.330.033.620.216.5戊酸0.42-甲基戊酸0.13.02.52.03-甲基戊酸60.8122.4165.2161.8167.8112.298.24-甲基戊酸3.6己酸0.1辛酸0.1葵酸0.15-羟甲基糠醛8.226.938.733.640.322.414.5.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点蔗糖酯主要裂解产物的分布百分数 裂解温度(

23、)250350450550650750850异丁酸0.62-甲基丁酸6.13-甲基丁酸12.711.812.511.32-甲基戊酸0.11.01.41.43-甲基戊酸66.162.260.560.760.963.667.34-甲基戊酸2.45-羟甲基糠醛8.913.614.212.614.612.69.9.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点添加蔗糖酯T.I.165对TPM中3-甲基戊酸的影响 卷烟添加的蔗糖酯g/mgTPMg/cig3

24、-甲基戊酸5-羟甲基糠醛g/cigg/mgTPMg/cigg/mgTPM土耳其叶0391614.121012.59T.I.1650451182.621994.42NC2326(控)04670.151603.48NC23260.3344631.432285.18NC23261.042751.782295.45NC23261.67491.433036.18NC23262.33481783.672835.89.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点卷烟TPM中的3-甲基戊酸含量 卷烟蔗糖酯*g/cigTPMg/cig发现的3-甲基戊酸g/cigg/mgTPM土耳其叶组4.6391614.12

25、T.I.1652.1451182.62NC2326(控)04470.15NC23262.3*481763.67I.3503670.19T.I.20704270.16T.I.1024微量4070.17T.I.1112微量3770.27白肋02600派力克04370.16.糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点1988年,Leffingwell等人将GTE和STE与卷烟的感官特性联络起来进展研讨后以为,烟草中的上述两类物质是与香料烟特征香味有联络的最重要的香味前体的一部分,当GTE和STE含量到达一定时,提高烟气中酸性成分的效果几乎是线性的 .糖酯类潜香成分在烟草中的构成代谢过程及作用特点

26、 1990-1991年,日本烟草公司的Matsuzaki、Shinozaki8-11等人公开的关于从野生烟草N.umbratica、N.Bigelovii及N.Benthamiana中分别GTE和STE的四篇专利,除了对分别和产物的构造进展鉴定外,还对产物在卷烟中的运用进展了研讨,运用的实验结果显示,当卷烟中参与0.01-100ppm的GTE和STE时,卷烟的香味质量得到明显提高.Amadori化合物构造通式以葡萄糖Amadori化合物为例.Amadori化合物 部分Amadori化合物构造开链式.Amadori化合物 部分Amadori化合物构造环式.Amadori化合物 部分Amadori

27、化合物构造环式.Amadori化合物 部分Amadori化合物构造环式.Amadori化合物 部分Amadori化合物构造环式.Amadori化合物 部分Amadori化合物构造环式.Amadori化合物烤烟中的Amadori化合物1-脱氧-1-L-脯氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-丙氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-缬氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-苯丙氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-酪氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-天冬氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-L-苏氨酸基-D-果糖1-脱氧-1-N-氨基丁酸基-D-果糖.Amadori化合物 烟草中的 Amadori化合物的构成.Amador

28、i化合物制备方法.Amadori化合物制备方法.Amadori化合物制备方法.Amadori化合物分别方法 SEPARATION BY SEMIPREPARATIVE HPLC OR OPEN COLOMN CHROMATOGRAPHYMethod AAnalytical conditions: Bondpack: C18; Mobile phase: H2O Flow rate: 0.6ml/min;RIDRetention times: D-glucose,5min; L-phenyl alanine,11.5min; Amadori, 13.8min.Liq Prep (Waters):

29、 Flow rate, 200ml/min (H2O); Concentration, 7g/25ml; Retention time, 30min. Fraction volume, 1600ml (4 fractions); Column, C18 carteidge; Final volume, 6400ml .Amadori化合物分别方法Method B: Open glass column (201.7mm ID) packed with a slurry of cellulose and water-saturated n-BuOHMobile phase, water-satur

30、ated nBuOHThin-layer chromatography/cellulosenBuOH/HOAc/H2O (2:1:1)Ninhydrin detection.Amadori化合物Amadori化合物的香气/香味评价FLAVOR EVALUATIONS OF AMADORI COMPOUNDSCompound No.Compound NameRating*Flavor/Aroma Description11-Desoxy-1-L-alanino-D-fructoseCHot, drying chemical taste21-Desoxy-1-glycino-D- fructose

31、BTobacco-like,adds body,more toward fluecured tobacco taste31-Desoxy-1-(N-aspartic acid)-D-fructoseC+Harsh,hot,tobacco-like,more toward burley 41-Desoxy-1-L-phenylalanino-D-fructoseCA little smoothing effect,no real taste51-Desoxy-1-L-serino-D-fructoseCHot,very astringent,chemical-like,stingy,burley

32、61-Desoxy-1-L-threonino-D-fructoseC+Bitter,astringent,chemical,spicy,stingy,slight sweetness,bitter metallic aftertaste71-Desoxy-1-(N-aspartic acid)-D-fructoseC-Peppery,hot,metallic,very astringent,soapy 81-Desoxy-1-L-valino-D-fructoseC-Peppery,astringent,bitter,spicy taste,hot91-Desoxy-1-(N-aminobu

33、tyric acid)-D-fructoseCGreen,stale tobacco taste,little sweeter than control,stale tobacco aftertaste101-Desoxy-1-L-leucino-D-fructoseCCigar character,astringent taste,styrax,metallic111-Desoxy-1-L-methionino-D-fructoseC+Slightly milder,no greater flavor enhancement slighly sweeter,resinous,metallic

34、,bitter,green121-Desoxy-1-L-isoleucino-D-fructose*A= Definite promise as a new flavoring material;performs a useful function as a flavorant;definite enhancement of flavor quality;nothing detrimental.B= Good flavor properties;may have promising characteristics as a flavor contributor.C= Very low or d

35、etrimental flavoring properies when used alone.Amadori化合物 Amadori化合物的运用PANEL RESULTS FOR CIGARETTES CONTAINING ANADORI COMPOUNDS*PFWNTDWNIDPFWTDWIDPFG7PDControl#3ControlN.D#4ControlN.D#1ControlN.D#1G7N.DPreference18184171854334Mildness18184181844343Better Overall Flavor18184171764334*PFWNTD #3 Proli

36、nofructose applied to WINSTON blend with no top dressing at 0.005% levelPFWTD #4 - Prolinofructose applied to WINSTON blend at 0.005% levelPF #1 - Prolinofructose applied to Grade 40 flue-cured tobacco at 0.01% level CAMEL type cigarattes smoked on in-house expert panelG7PF#1 - Prolinofructose appli

37、ed to G7 at 0.02% level CAMEL type cigarettes smoked on in-house expert panelN.D. No Difference.Amadori化合物 Amadori化合物的运用*G7PFControlWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTON#2G7N.DG7PF#2ControlN.DG7PF#3ControlN.DG7PF#4ControlN.DPreference71161862015518175Mildness422151961717616195Better Overall Fla

38、vor71161952015518166*G7PF#2 Prolinofructose applied to G7 at 0.04% level CAMEL type cigarettes smoked in-house expert panelWINSTON G7PF#2 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.04% level with prolinofructoseWINSTON G7PF#3 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.1% level with prolinofruc

39、toseWINSTON G7PF#4 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.2% level with prolinofructose.Amadori化合物 Amadori化合物的运用PANEL RESULTS FOR CIGARETTES CONTAINING ANADORI COMPOUNDS*WINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONWINSTONG7PF#5ControlN.DG7PF#6ControlN.DG7PF#5G7PF#6N.DG7PF#4G7PF#5N.DPreference1423323143172319183Mildness1523220173172317194Better Overall Flavor15223211541820220173*WINSTON G7PF#5 A WINSTON blend prepared with G7 sprayed at 0.2% level with prolinofructos

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