杂环化合物的命名PPT通用课件

1、药物的命名(补充)化学名杂环化合物、复杂稠环化合物的命名1杂环化合物 一、杂环化合物的分类 二、杂环化合物的命名（一）杂环母环的命名（二）杂环母环的编号原则五元杂环化合物六元杂环稠杂环化合物（三）常见的杂环母核（四）取代杂环化合物的命名（五）无特定名称的稠杂环的命名 由碳原子和非碳原子构成的环状有机化合物称为杂环化合物(heterocyclic compounds) 。内酯、交酯、环醚、环状酰胺、内酰胺等在性质上与相应的开链化合物相似，不列入杂环化合物中讨论。3 这里讨论的杂环化合物主要指环系较稳定，包括杂原子在内的环是平面型，环内有4n+2个电子处于环闭共轭体系中，统称为芳(香)杂环化合物。

2、呋喃 噻唑 嘧啶 嘌呤 其它不具芳香性的杂环化合物，统称为非芳香杂环化合物或杂脂环化合物。杂脂环 4一、杂环化合物的分类六元杂环: 五元杂环: 意义：分布广泛，种类繁多。占有机物的65以上， 已发表的论文中40%以上都涉及杂环化合物。 蛋白质、核酸、多种维生素、生物碱、血红素、 叶绿素、许多药物中含杂环化合物。5二、杂环化合物的命名1.音译法：以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采用音译法：在同音汉字左边 + “口”字。（一）杂环母环的命名吲哚pyranpyridinepyrimidineindolepurine吡喃吡啶嘧啶嘌呤furanpyrrolethiopheneimidazole呋喃吡

3、咯噻吩thiazole咪唑噻唑6哌嗪 茂 呋喃 噻吩 吡咯2.系统命名法 把杂环看作杂原子置换了相应碳环中的碳原子，命名时以相应的碳环为母体，在碳环名称前加上杂原子的名称，称为“某杂某”。二茂铁氧杂茂 硫杂茂 氮杂茂8 噻唑 吡唑 咪唑1,3-硫氮杂茂 1,2-二氮杂茂 1,3-二氮杂茂 在没有误会的情况下，“杂”字可以省去。9 苯 芑 氮杂苯 氧杂芑 吡啶(pyridine) 吡喃(pyrane)1 , 2-二氮(杂)苯 1 , 3-二氮(杂)苯 1 , 4-二氮(杂)苯 哒嗪 嘧啶 吡嗪101. 含一个杂原子的杂环将杂原子的编号为“1”。杂原子邻位的碳原子也可依次用、编号。4 3(b)5

4、1 2(a)4 3(b)5 1 2(a)5 3(b)6 1 2(a)4(g) 呋喃 吡啶 吡咯2-甲基呋喃 3-硝基吡咯4-乙基吡啶 (-甲基呋喃)（二）杂环母环的编号原则(-硝基吡咯)(-乙基吡啶) 112.含有两个或两个以上相同杂原子，要使杂原子编号最小，并将连有氢原子或取代基的杂原子编号定为1号；含不同杂原子时，按OSNHN的次序编号。4-甲基咪唑 5-甲基噻唑 4-甲基嘧啶 N-甲基吡唑 12 3. 稠杂环的编号从杂原子开始，依次编号一周(公用碳 不编号) 。有些具有特定的编号。喹啉 3-羟基吲哚 特例：异喹啉 吖(a)啶 134 H 吡喃 2 H 吡喃7H 嘌呤 9H 嘌呤1H 吡咯

5、 2H 吡咯4.有些杂环存在互变异构现象，为了区别各异构体，常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在的位置。14五元杂环化合物1. 吡咯、呋喃、噻吩（三）、常见的杂环母核2. 吡唑、咪唑、噻唑 含两个杂原子且至少一个为氮原子的五元单杂环称为唑。 噻唑 咪唑 噁唑 异噻唑 吡唑 异噁唑 1,3-唑1,2-唑164-甲基咪唑5-甲基咪唑4 （5）-甲基咪唑(因为4-甲基咪唑和5-甲基咪唑不可分离)互变异构 17六元杂环1. 吡啶 (C5H5N)(1). 吡啶的结构与芳香性N的 p 轨道含1个电子, 组成环闭共轭体系孤电子对占据sp2 杂化轨道 1)符合Hckel规则，具有芳香性。 2)N原子有

6、未共用电子对，显碱性、能作配体。 3)N原子电负性大，环电子云密度降低。因称缺电子杂环。（三）、常见的杂环母核2. 嘧啶(C4H4N2)及其衍生物 两个N原子六元单杂环体系（二嗪类）。 因氮原子在环中的相对位置不同，二嗪类有三种异构体：哒嗪、嘧啶、吡嗪。 哒嗪 (pyridazine) 嘧啶 (pyrimidine) 吡嗪(pyrazine)稠杂环化合物1. 吲哚 吲哚是白色结晶，熔点52.5。极稀溶液有香味，可用作香料，浓的吲哚溶液有粪臭味。素馨花、柑桔花中含有吲哚。吲哚环的衍生物广泛存在于动植物体内，与人类的生命、生活有密切的关系。色氨酸，构成蛋白质的重要成分分解-甲基吲哚(粪臭素),很稀

7、时有茉莉香味（三）、常见的杂环母核205-羟基色胺,动物激素 参与神经思维的物质脑白金-吲哚乙酸,植物激素,少量调节植物生长,量大则杀伤植物。212. 喹啉和异喹啉1234567812345678性质与萘的结构相似 喹啉和异喹啉是由一个苯环和一个吡啶环稠合而成的。223. 嘌呤1234567891234567899H - 嘌呤7H - 嘌呤嘧啶环与咪唑环稠合腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤) 命名时，先确定出杂环母环的名称和编号，然后将取代基名称连同位置编号；也可以将杂环作为取代基，含官能团的侧链为母体进行命名。（四）取代杂环化合物的命名特例：如： 3-硝基

8、吡咯(-硝基吡咯)253-甲基吡咯5-溴-3-吲哚甲酸2，6，8-三羟基嘌呤3-吡啶乙酮4-甲基-2-硝基嘧啶命名下列化合物：261、碘化N,N-二甲基四氢吡咯2、-氯代呋喃3、六氢吡啶4、-噻吩磺酸5、 -吡啶甲酸6、 8 -羟基喹啉7、-吲哚乙酸27（五）无特定名称的稠杂环的命名1.基本环与附加环的确定 把稠杂环视为二个单杂环并合在一起，一个为基本环（母体）；另一个为附加环（取代环）。基本环的名称作为“词尾”，附加环的名称作为词首；中间加一个“并”字及方括号，并在方括号内标明稠合原子的编号及稠合边的位置。附加环 名称并稠合原子的编号-稠合边基本环名称28基本环附加环呋喃并 吡咯3,2-b2

9、9基本环附加环12abc苯并呋喃abcdefh苯并异喹啉基本环的选取原则：（1）碳环与杂环组成的稠杂环，选杂环作为基本环。30（2）由大小不同的两个杂环组成的稠杂环，以大环作为基本环。吡咯并吡啶（吡啶为基本环）（3）由大小相同的两个杂环组成的稠杂环，按所含原子N、O、S顺序优先确定。噻吩并呋喃(呋喃为基本环)呋喃并吡喃（吡喃为基本环）噻吩并吡咯(吡咯为基本环)31（4）杂原子数目和种类不同，应选杂原子数目多的或种类多的杂环为基本环。吡啶并嘧啶吡唑并噁唑（5）杂原子数目和种类相等时，应选稠合前杂原子编号较低者为基本环。吡嗪并哒嗪32（6）若含有共用杂原子，则视两个稠合环均含有该杂原子，再按上述规则来选择基本环。咪唑并噻唑33 稠合边（即共用边）的位置是用附加环和基本环的位号来共同表示的。基本环按照原杂环的编号顺序，将环上各边用英文字母a、b、c表示（1，2之间为a；2，3之间b）。附加环按原杂环的编号顺序，以阿拉伯数字标注各原子。当有选择时，应使稠合边的编号尽可能小。 表示稠合边位置时，在方括号内，阿拉伯数字在前，英文字母在后，中间用短线相连。阿拉伯数字排列顺序与英文字母顺序方向一致时，数字从小到大，相反时从大到小。2.稠合边的表示方法34附加环 名 称并稠合原子的编号-稠合边的编号基本环名 称基本环各边用英文字母表示。1，2原子之