有限制的同分异构体的书写(教学比赛一等奖)

1、1120132013年年4 4月月11 11日日22320132013高考化学考试大纲高考化学考试大纲n必考内容：必考内容： 了解有机化合物中碳的成键特征。了解有了解有机化合物中碳的成键特征。了解有机化合物的同分异构现象。机化合物的同分异构现象。n选考内容：选考内容： 了解有机化合物存在异构现象，能判断简了解有机化合物存在异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体（不包括手性单有机化合物的同分异构体（不包括手性异构）异构）4近三年高考（云南）同分异构分值分布近三年高考（云南）同分异构分值分布年份年份题目题目分值分值2012新课标，第新课标，第10题题6分分新课标，第新课标，第38题题5分分20

2、11新课标，第新课标，第8题题6分分新课标，第新课标，第38题题6分分全国全国卷，第卷，第30题题3分分2010全国全国卷，第卷，第30题题5分分新课标，第新课标，第8题题6分分新课标，第新课标，第38题题5分分5走进高考走进高考-真题回放真题回放 （2012新课标卷新课标卷）10.分子式为分子式为C C5 5H H1212O O且可与金属钠反应放出氢气的且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有（不考虑立体异构）有机化合物有（不考虑立体异构） A.5A.5种种 B.6B.6种种 C.7C.7种种 D.8D.8种种（2012新课标卷新课标卷） 38.(6) E E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜

3、的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有反应的共有_种，其中核磁共振氢谱种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2:2:12:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。一、选择题中有机物同分异构体数目确定一、选择题中有机物同分异构体数目确定二、有机推断题中有条件限制的有机物同二、有机推断题中有条件限制的有机物同 分异构体个数的判断或补充部分同分异构分异构体个数的判断或补充部分同分异构体结构简式的书写。体结构简式的书写。6【经典实例【经典实例】香兰素香兰素【例例1】 ：写出同时满足下写出同时满足下列条件的香兰素的一种同分列条件的香兰素的一

4、种同分异构体的结构简式异构体的结构简式 能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色溶液发生显色反应反应有有5 5种不同化学环境的氢种不同化学环境的氢原子原子 7“三步法三步法” 指导：指导：n第一步：关注研究对象，找出不饱和度；第一步：关注研究对象，找出不饱和度；n第二步：审限制，定基团。第二步：审限制，定基团。能与能与NaHCO3溶液反应溶液反应 能与能与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应有有5种不同化学环境的氢原子种不同化学环境的氢原子n第三步：做减法，巧组合。第三步：做减法，巧组合。 （先减不饱和度，（先减不饱和度，再减组成）再减组成）为为58【练习【练

5、习1 1】（】（20112011新课标全国）新课标全国）D D（ ）的同分异构体中含有苯环的还有的同分异构体中含有苯环的还有_种，种，其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的其中既能发生银境反应，又能发生水解反应的是是 （写结构简式）（写结构简式）能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出COCO2 2的的是是 （写结构简式）（写结构简式） 4【高考回放【高考回放】9【小结【小结】近年高考题有机物同分异构体的命题特点：近年高考题有机物同分异构体的命题特点： 通常是通常是多官能团多官能团化合物，一般含有化合物，一般含有苯苯 环环。有有限制限制条件，信息量较大。条件，信息量较大。

6、问题一般是推断符合限制条件的同分异问题一般是推断符合限制条件的同分异构体构体数目数目或写出符合条件的一或写出符合条件的一种或几种种或几种结构简式结构简式。10难点：难点：带苯环的同分异构体的书写带苯环的同分异构体的书写n难点一：难点一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构n难点二：难点二：苯环上的官能团异构苯环上的官能团异构n难点三：难点三：判断不同化学环境的氢判断不同化学环境的氢 原子原子11XYXYXY4421 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2定二动一定二动一【难点突破一：【难点突破一：苯环上的位置异构苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断苯环上多元取代化合

7、物种类的判断【例例2 2】有三种不同的基团，分别为】有三种不同的基团，分别为X X、YY、ZZ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是能生成的同分异构体数目是 种种10定一动一定一动一12【经典实例【经典实例】【例例3 3】 （2012全国新课标卷全国新课标卷） 38.(6) E（ ）的同分异构体中含有）的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有苯环且能发生银镜反应的共有_种，种，其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢，且峰面积比为峰面积比为2:2:1的是的是_（写结构简式）。（写结构简式）。1313

8、【难点突破二：苯环上官能团类别异构难点突破二：苯环上官能团类别异构】苯环上官能团类别异构主要有：苯环上官能团类别异构主要有：羧基、酯基和羟基醛羧基、酯基和羟基醛的转化的转化芳香醇与酚、醚芳香醇与酚、醚醛与酮、烯醇醛与酮、烯醇等。等。1414与与NaHCO3反应放出反应放出CO2与与FeCl3发生显色反应发生显色反应水解后的产物与水解后的产物与FeCl3溶液发生显色反应溶液发生显色反应能发生银镜反应能发生银镜反应能与能与NaOH溶液反应溶液反应能与能与Na放出放出H2的有机物的有机物常见限制性条件常见限制性条件有机物分子中的官能团有机物分子中的官能团或结构特征或结构特征含含-COOH含酚含酚-O

9、H含酚酯结构含酚酯结构含含-CHO OH（醇或酚）、（醇或酚）、-COOH含酚含酚-OH、-COOH -COO -、 -X等等15【经典实例【经典实例】【例例4】 ：写出符合下列条件写出符合下列条件下下A的同分异构体的同分异构体_种种n能使能使FeCl3溶液显紫色反应溶液显紫色反应n能与能与NaHCO3反应产生反应产生CO21316【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】XYXYXY1 12 23 34 41 12 23 34 41 12 2n主要考虑结构的对称性主要考虑结构的对称性1 12 21 11 11 11 11 11 12 22 23 32 21 12 2171 12 23 31 11 11 11 11 12 21 12 23 31 12 23 31 12 23 318【经典实例【经典实例】【例例5】：】：与香兰素互为同分异构