高中化学有机物复习

1、有机物复习 状态状态（常温下）（常温下）n4的烃、甲醛、一氯甲烷呈气态的烃、甲醛、一氯甲烷呈气态;低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯呈液态低级（十碳以下）的醇、醛、酸、酯呈液态苯酚、苯甲酸呈固态苯酚、苯甲酸呈固态密度密度比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、比水轻：所有烃类（包括苯及其同系物）、酯、一氟代烃、一氯代烃酯、一氟代烃、一氯代烃比水重：硝基苯、溴苯、比水重：硝基苯、溴苯、CCl4、溴乙烷及大、溴乙烷及大多数卤代烃、液态苯酚多数卤代烃、液态苯酚有机物物理性质有机物物理性质 溶解性溶解性有机物均能溶于有机溶剂有机物均能溶于有机溶剂能溶于水能溶于水：低碳的醇、醛、酸、钠盐，：低碳的醇、醛、酸

2、、钠盐，如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠如乙（醇、醛、酸）乙二醇、丙三醇、苯酚钠难溶于水难溶于水：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物：烃，卤代烃，酯类，硝基化合物微溶于水微溶于水：苯酚、苯甲酸：苯酚、苯甲酸有机物物理性质有机物物理性质沸点沸点同系物同系物比较：沸点随着比较：沸点随着C原子个数增大而升高原子个数增大而升高同类物质的同分异构体同类物质的同分异构体：沸点随支链增多而降低：沸点随支链增多而降低衍生物的沸点高于相应的烃衍生物的沸点高于相应的烃，如氯乙烷，如氯乙烷乙烷乙烷 分子间形成分子间形成氢键氢键的有机物沸点高于不形成氢键的的有机物沸点高于不形成氢键的有机物如：乙醇有机物如：乙醇乙烷

3、（乙烷（49页）页）有机物物理性质有机物物理性质类型类型官能团官能团性质性质烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃苯与苯苯与苯的同系的同系物物卤代烃卤代烃无无CC X（卤素原子卤素原子） CC有机物化学性质有机物化学性质无无取代取代水解生成醇水解生成醇消去消去相邻相邻C上有上有H即可即可易加成易加成使使溴水溴水褪色褪色易氧化易氧化使酸性使酸性KMnOKMnO4 4褪色褪色可加聚可加聚制塑料制塑料取代取代溴代、硝化溴代、硝化加成加成与与H2反应反应侧链氧化侧链氧化使酸性使酸性KMnO4褪色褪色(与与苯环直接相连的碳上有氢苯环直接相连的碳上有氢)取代取代光照下与光照下与纯净纯净的的X X2 2氧化氧化燃烧燃烧类

4、型类型官能团官能团性质性质醇醇酚酚OH（醇羟基）（醇羟基）OH（酚羟基）（酚羟基）取代取代与钠置换氢气与钠置换氢气 脱氢与羧酸酯化脱氢与羧酸酯化 分子间脱水成醚分子间脱水成醚 与与HX生成卤代物生成卤代物氧化氧化成醛成醛/酮酮(与与-OH相连相连C上有上有H)消去消去相邻相邻C上有上有H取代（类醇）取代（类醇） 与与饱和饱和溴水得白色沉淀溴水得白色沉淀氧化氧化使酸性使酸性KMnO4褪色褪色弱酸性弱酸性（石炭酸）（石炭酸）显色反应显色反应遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色有机物化学性质有机物化学性质类型类型官能团官能团性质性质醛醛羧酸羧酸酯酯CHOCOOHCOO有机物化学性质有机物化学性质易加成

5、易加成与与H2反应还原成醇反应还原成醇易氧化易氧化酸性酸性KMnO4、溴水褪色、溴水褪色 银镜反应（银镜反应（水浴加热水浴加热） 与新制与新制Cu(OH)2悬浊液（悬浊液（加热加热）酸性酸性酸的通性；酸性比碳酸强酸的通性；酸性比碳酸强酯化酯化与醇生成有香味的酯（与醇生成有香味的酯（加热加热）酸性水解为酸和醇酸性水解为酸和醇;碱性水解为羧酸盐和醇。碱性水解为羧酸盐和醇。CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+ C2H5OH酸加羟基醇加氢酸加羟基醇加氢CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+ C2H5OH稀稀H2SO4平行对比平行对比与与Br2反应反应烷烃与烷烃与纯溴纯溴发生连锁取

6、代，发生连锁取代，苯跟苯跟纯溴纯溴发生单取代，发生单取代，烯烃（炔烃）跟溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成，烯烃（炔烃）跟溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成，苯酚与饱和溴水发生三取代，苯酚与饱和溴水发生三取代，醛与溴水发生氧化反应。醛与溴水发生氧化反应。平行对比平行对比与酸性与酸性KMnO4烯烃（炔烃）使酸性烯烃（炔烃）使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色某些苯的同系物使酸性某些苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，某些醇使酸性某些醇使酸性KMnO4溶液褪色，溶液褪色，醛使酸性醛使酸性KMnO4溶液褪色。溶液褪色。平行对比平行对比与与H2加成加成条件相同条件相同催化剂（镍）与加热催化剂（镍）与加热

7、单烯烃与氢气加成单烯烃与氢气加成1:1，单炔烃与氢气加成单炔烃与氢气加成1:2，苯环与氢气加成苯环与氢气加成1:3，一元醛与氢气加成一元醛与氢气加成1:1，饱和酮与氢气加成饱和酮与氢气加成1:1，羧基和酯的羧基和酯的C=O不能发生加成反应。不能发生加成反应。平行对比平行对比实验防干扰实验防干扰检验溴乙烷消去反应的产物检验溴乙烷消去反应的产物P32乙炔的制备乙炔的制备CuSO4的作用，的作用，P60检验乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱中检验乙酸、碳酸、苯酚酸性强弱中NaHCO3作用作用某有机物结构见下图，它不可能具有的性质是：某有机物结构见下图，它不可能具有的性质是：可以燃烧可以燃烧 能使酸性高锰酸钾溶

8、液褪色能使酸性高锰酸钾溶液褪色能跟能跟KOH溶液反应溶液反应 能发生加聚反应能发生加聚反应能发生消去反应能发生消去反应 能与金属钠反应能与金属钠反应能发生取代反应能发生取代反应 能被氧化能被氧化A.B. C.D.D周练周练416.设设NA为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是为阿伏伽德罗常数，下列叙述正确的是（ ）A.28gC2H4所含共用电子对数目为所含共用电子对数目为4NA B. 1L0.1molL-1乙酸溶液中乙酸溶液中H+数为数为0.1NAC. 1mol甲烷分子所含质子数为甲烷分子所含质子数为10NA D. 标准状况下，标准状况下，22.4L乙醇的分子数为乙醇的分子数为NAC计算题计算题2

9、.某烯烃和烷烃的混合气体，在同温同压下其密度是某烯烃和烷烃的混合气体，在同温同压下其密度是H2的的13.2倍。在标准状况下将倍。在标准状况下将4.48L混合气体通过足混合气体通过足量的溴水，结果溴水增重量的溴水，结果溴水增重3.36g，求原混合气体中各，求原混合气体中各烃的体积分数烃的体积分数 第第8周周五测试周周五测试13“茶倍健茶倍健”牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前牙膏中含有茶多酚，但茶多酚是目前尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化尚不能人工合成的纯天然、多功能、高效能的抗氧化剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（剂和自由基净化剂。其中没食子儿茶素（EGC）的结）的结构如下图所示

10、。关于构如下图所示。关于EGC的下列叙述中正确的是的下列叙述中正确的是 OOHOHOHOHA分子中所有的原子共面分子中所有的原子共面B1 mol EGC与与4 mol NaOH恰好完全反应恰好完全反应C易发生氧化反应和取代反应，不易发生加成反应易发生氧化反应和取代反应，不易发生加成反应D不与不与Na2CO3 溶液反应溶液反应C第第8周周五测试周周五测试23. 某芳香烃中含碳元素的质量分数为某芳香烃中含碳元素的质量分数为90%，相同条件下，其蒸气密度为空气密度的相同条件下，其蒸气密度为空气密度的3.66M(空气空气)设为设为29。(1) 该烃分子式为该烃分子式为_，若该烃硝化时，若该烃硝化时，苯

11、环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构苯环上的一硝基取代物有三种，则该烃的结构简式可能为简式可能为_（写出所有可能的结构简式）。（写出所有可能的结构简式）。(2) 该烃的同系物中，写出一个能使酸性高锰该烃的同系物中，写出一个能使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质的结构简式酸钾溶液褪色的物质的结构简式_。7 7只用水就能鉴别的一组物质是（只用水就能鉴别的一组物质是（ ）A A苯、乙醇、四氯化碳苯、乙醇、四氯化碳B B乙醇、乙醛、苯甲酸乙醇、乙醛、苯甲酸C C乙醛、乙二醇、硝基苯乙醛、乙二醇、硝基苯D D苯酚、乙醇、甘油苯酚、乙醇、甘油第第8周周五测试周周五测试A周练周练410.10.选择适当的试剂鉴别选

12、择适当的试剂鉴别、己炔、乙酸四种物质（己炔、乙酸四种物质（ ）A A水水 B B溴水溴水 C CNaOHNaOH溶液溶液 D D酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液B8.8.下列说法不正确的是下列说法不正确的是 A.A.分子中碳分子中碳碳键长：碳键长：CHCH3 3-CH-CH3 3 CH CH2 2=CH=CH2 2B.B.分子中羟基的活性：分子中羟基的活性： CH CH3 3OHOH C.C.常温常压下各常温常压下各物质的密度：物质的密度： D.D.物质在水中的溶解性：物质在水中的溶解性：HOCHHOCH2 2CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CH

13、CH3 3周练周练4HH2 2O CHO CH3 3COOCHCOOCH2 2CHCH3 3C第第8周周五测试周周五测试9 某有机物结构见下图，它不可能具有的某有机物结构见下图，它不可能具有的性质是：性质是：可以燃烧可以燃烧 能使酸性高锰酸钾溶液褪能使酸性高锰酸钾溶液褪色色能跟能跟KOH溶液反应溶液反应 能发生加聚反应能发生加聚反应能发生消去反应能发生消去反应 能与金属钠反应能与金属钠反应能发生取代反应能发生取代反应 能被氧化能被氧化A. BCDD2020体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育竞技中服用兴奋剂既有失公平，也败坏了体育道德。某种兴奋剂的结构简式如图所示。有关该体育道德。某种

14、兴奋剂的结构简式如图所示。有关该物质的说法中正确的是物质的说法中正确的是 （ ）A A该物质与苯酚属于同系物，遇该物质与苯酚属于同系物，遇FeClFeCl3 3溶液呈紫色溶液呈紫色B B滴入酸性滴入酸性KMnOKMnO4 4溶液振荡，紫色褪去，能证明其溶液振荡，紫色褪去，能证明其结构中存在碳碳双键结构中存在碳碳双键 C C1mol1mol该物质分别与浓溴水和该物质分别与浓溴水和H H2 2反应时最多消耗反应时最多消耗BrBr2 2和和H H2 2分别为分别为4mol4mol和和7mol 7mol D D该分子中的所有碳原子可能共平面该分子中的所有碳原子可能共平面 第第8周周五测试周周五测试CD周练周练413.13.具有显著抗癌活性的具有显著抗