第三单元 人工合成有机化合物

1、专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回第三单元人工合成有机化合物第三单元人工合成有机化合物专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用第三单元第三单元课堂互动讲练课堂互动讲练知能优化训练知能优化训练课前自主学案课前自主学案探究整合应用探究整合应用专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探

2、探究究整整合合应应用用返回返回课前自主学案课前自主学案一、简单有机物的合成一、简单有机物的合成为满足生产、生活的需求，人们需合成新的有机化为满足生产、生活的需求，人们需合成新的有机化合物，合成有机物的一般思路为：合物，合成有机物的一般思路为：1依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适依据被合成物质的组成和结构特点，选择合适的有机的有机_和和_。2设计并选择合理的合成方法和路线。设计并选择合理的合成方法和路线。3实际生产中，还要综合考虑实际生产中，还要综合考虑_、利、利用率、条件、用率、条件、_及是否有污染物排放。及是否有污染物排放。化学反应化学反应起始原料起始原料原料来源原料来源成本成本专题专

3、题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯二、以乙烯为原料合成乙酸乙酯1常规合成路线常规合成路线根据所学知识，常用的合成路线为根据所学知识，常用的合成路线为请写出此过程中发生反应的化学方程式：请写出此过程中发生反应的化学方程式：_。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回_。_。_。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前

4、前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回2其他合成路线其他合成路线专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回思考感悟思考感悟1实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂实验室制得的乙酸乙酯中往往有少量乙酸杂质，可用什么方法除去？质，可用什么方法除去？【提示提示】可以加入饱和的可以加入饱和的Na2CO3溶液，振荡，溶液，振荡，静置后进行分液。静置后进行分液。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学

5、学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回三、有机高分子的合成三、有机高分子的合成1有机高分子化合物有机高分子化合物相对分子质量高达相对分子质量高达_的有的有机化合物。机化合物。2三大合成材料三大合成材料_、_、_。3合成方法合成方法聚合反应聚合反应(1)加聚反应加聚反应概念概念含有含有_ (或或_)的相对分子的相对分子质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成质量小的化合物分子在一定条件下，互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。相对分子质量大的高分子的反应。几万乃至几百万几万乃至几百万塑料塑料合成纤维合成纤维合成橡胶合成橡胶碳碳双键碳碳双键碳碳叁

6、键碳碳叁键专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回单体、链节、聚合度单体、链节、聚合度单体：形成高分子化合物的单体：形成高分子化合物的_。链节：高分子化合物中不断重复的链节：高分子化合物中不断重复的_。聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母聚合度：高分子化合物中链节的数目，常用字母 _表示。表示。小分子物质小分子物质基本结构单元基本结构单元n专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究

7、整整合合应应用用返回返回举例举例写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：写出下列物质发生加聚反应的化学方程式：氯乙烯：氯乙烯：_其单体为其单体为_，链节为，链节为_。CH2=CHCl专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回苯乙烯：苯乙烯：_。其单体为其单体为_，链节为，链节为_。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回(2)缩聚反应缩聚反应概念概念相对分子质量小的

8、化合物在一定条件下，形成高相对分子质量小的化合物在一定条件下，形成高分子化合物的同时还生成分子化合物的同时还生成_的的聚合反应。聚合反应。举例举例甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：甲醛和苯酚形成酚醛树脂的化学方程式为：小分子化合物小分子化合物专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回酚醛树脂的单体是酚醛树脂的单体是_和和_ ，链节是链节是_。HCHO专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探

9、探究究整整合合应应用用返回返回四、有机高分子合成领域需要解决的问题四、有机高分子合成领域需要解决的问题1高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应高分子材料的改进和推广，使之性能提高，应用更广。用更广。2研制具有特殊功能的材料。研制具有特殊功能的材料。3研制用于物质分离、能量转换的研制用于物质分离、能量转换的_。4研制易分解的新型合成材料，防治研制易分解的新型合成材料，防治“白色污白色污染染”。高分子膜高分子膜专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回思考感悟思考感悟2高聚物有无固

10、定的熔、沸点？高聚物有无固定的熔、沸点？【提示提示】对单个高分子，其聚合度对单个高分子，其聚合度n为某一整为某一整数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或数，但对于一高分子材料，则是由聚合度相同或不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、不同的高分子聚集在一起的混合物，无固定熔、沸点。沸点。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回1下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是()A有机高分子化合物称为聚合物或高聚物是因有机高分子化合物称为聚

11、合物或高聚物是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的为它们大部分是由小分子通过聚合反应而制得的B有机高分子化合物的相对分子质量很大，但有机高分子化合物的相对分子质量很大，但其结构并不复杂其结构并不复杂C对于一块高分子材料，对于一块高分子材料，n是一个整数值，因而是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的它的相对分子质量是确定的D高分子材料可分为天然高分子材料和合成高高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类分子材料两大类答案：答案：C专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应

12、用用返回返回2现代以石油化工为基础的三大合成材料是现代以石油化工为基础的三大合成材料是()合成氨合成氨塑料塑料合成盐酸合成盐酸合成橡胶合成橡胶合成尿素合成尿素合成纤维合成纤维合成洗涤剂合成洗涤剂ABC D答案：答案：B3下列物质不属于有机高分子化合物的是下列物质不属于有机高分子化合物的是()A蛋白质蛋白质 B淀粉淀粉C硝酸纤维硝酸纤维 D油脂油脂答案：答案：D专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回课堂互动讲练课堂互动讲练有机合成应遵循的原则和解题技巧有机合成应遵循的原则和解题

13、技巧1有机合成遵循的原则有机合成遵循的原则(1)所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。用副产物多的反应。(2)发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。反应步骤尽可能少而简单。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回(3)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能要按一定的

14、反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。施保护已引入的官能团。(4)所选用的合成原料要易得，经济。所选用的合成原料要易得，经济。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回特别提醒：特别提醒：有机合成的路线并不惟一，在实际选有机合成

15、的路线并不惟一，在实际选择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、择生产路线时，要从原料的来源、步骤的多少、外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面外界条件的要求、产率的高低和环境污染等方面进行综合考虑。进行综合考虑。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回拟用淀粉为原料制取乙酸乙酯，请设拟用淀粉为原料制取乙酸乙酯，请设计合成方案。计合成方案。(其他试剂任取其他试剂任取)。回答下列问。回答下列问题：题：(1)画出合成路线流程图。画出合成路线流程图。(2)写出有关反应的化学方程

16、式。写出有关反应的化学方程式。【思路点拨】【思路点拨】解答本题要注意以下两点：解答本题要注意以下两点：(1)采用逆推法，分析从原料到产品的中间产采用逆推法，分析从原料到产品的中间产物。物。(2)全面分析淀粉和中间产物的性质。全面分析淀粉和中间产物的性质。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回(2)反应方程式：乙酸乙酯是由

17、乙酸和乙醇反应制反应方程式：乙酸乙酯是由乙酸和乙醇反应制得的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又得的，所以本题关键在于制乙酸、乙醇，乙酸又可以由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是可以由乙醇经两步氧化得到，因此问题的关键是制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下制乙醇，乙醇可以利用葡萄糖在酒化酶的作用下得到，而葡萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这得到，而葡萄糖则可以通过淀粉的水解得到，这样利用逆合成的思想就设计出了制备乙酸乙酯的样利用逆合成的思想就设计出了制备乙酸乙酯的合成路线。合成路线。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知

18、知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回变式训练变式训练1已知：已知：丙烯和溴化氢发生加成反丙烯和溴化氢发生加成反应可得应可得2溴丙烷，溴丙烷，2溴丙烷在碱性溶液中水解可溴丙烷在碱性溶液中水解可得得2丙醇；丙醇； 经氧化可生成经氧化可生成 。试以试以1丁烯为原料合成丁烯

19、为原料合成 。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回解析：解析：本题要求同学们根据题目给出的信息合成本题要求同学们根据题目给出的信息合成指定结构的有机物，可采用逆推法分析。从该有指定结构的有机物，可采用逆推法分析。从该有机物机物 的结构分的结构分析，可知其为酯类化合物，可由羰基丁酸和析，可知其为酯类化合物，可由羰基丁酸和2丁丁醇反应生成。醇反应生成。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探

20、探究究整整合合应应用用返回返回2丁醇由丁醇由1丁烯和水加成得到：丁烯和水加成得到：羰基丁酸可由羰基丁酸可由1丁烯通过加成、水解、氧化反应丁烯通过加成、水解、氧化反应得到：得到：专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回答案：答案：专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲

21、讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回加聚反应加聚反应加聚反应是合成有机高分子化合物的一类重要加聚反应是合成有机高分子化合物的一类重要反应。反应。常见有机高分子化合物的合成常见有机高分子化合物的合成专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回特别提醒：特别提醒：(1)能发生加聚反应的小分子应具有不能发生

22、加聚反应的小分子应具有不饱和性，常见的是分子里含有饱和性，常见的是分子里含有 键或键或CC键。键。(2)加聚反应具有加成反应的特征。加聚反应具有加成反应的特征。(3)两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚两种或多种不饱和的有机物也能共同发生加聚反应，例如：反应，例如：专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回聚苯乙烯的结构为聚苯乙烯的结构为 ，试回答，试回答下列问题：下列问题：(1)聚苯乙烯的链节是聚苯乙烯的链节是_，单体，单体是是_。(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量实验

23、测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值平均值)为为52000，则该高聚物的聚合度，则该高聚物的聚合度n为为_。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回【答案答案】 (1) (2)500专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回变式训练变式训练2下列单体在一定条件下能发生加聚下列单体在一定条件下能发生加聚反应生成反应生成 的是的是()ACH3CH=CH2和和CH4BC

24、CH3CH=CH2和和CH2=CH2D专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回解析：解析：选选C。加聚产物。加聚产物 的链节为的链节为 。在链节上隔。在链节上隔两个碳原子断开碳碳共价单键，如：两个碳原子断开碳碳共价单键，如： ，然后将两侧的半键，然后将两侧的半键闭合，即得对应的单体闭合，即得对应的单体CH2=CHCH3和和CH2=CH2。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合

25、应应用用返回返回1单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小单体间相互反应生成高聚物，同时还生成小分子化合物分子化合物(如如H2O、HX等等)的反应叫缩聚反应。的反应叫缩聚反应。2缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等三种情形。基酸缩聚等三种情形。缩聚反应缩聚反应专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究

26、整整合合应应用用返回返回一次性使用聚苯乙烯材料带来的一次性使用聚苯乙烯材料带来的“白色污白色污染染”问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，问题日趋严重，成为国际性环境问题之一，因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的因为这种材料难分解，处理麻烦。最近研制出的一种能代替聚苯乙烯的新材料：一种能代替聚苯乙烯的新材料： ，它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降它是由乳酸缩聚而成，它能在乳酸菌的作用下降解，从而消除对环境的污染。解，从而消除对环境的污染。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应

27、应用用返回返回(1)合成两种材料的单体的结构简式分别为合成两种材料的单体的结构简式分别为_、_。(2)合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，合成聚乳酸的单体还能生成六元环状化合物，其结构简式为其结构简式为_，该反应的反应类型，该反应的反应类型为为_。(3)聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为聚乳酸可以降解生成乳酸，化学反应方程式为_，属于，属于_反应。反应。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回【解析解析】(1)聚酯类单体的推导，先去掉两端聚酯类单体的推导，先去掉两端“

28、 ”，再在，再在 的一端加上的一端加上OH成成 ，在，在O上加上加H成成OH，即可，即可得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单得出合成高分子化合物的单体。合成聚乳酸的单体为体为 (羟基丙酸，又叫乳羟基丙酸，又叫乳酸酸)。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回【答案答案】(1)专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回变式训练变式训练3(2011年青岛调研年青

29、岛调研)下列高聚物中，由下列高聚物中，由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是两种不同的单体通过缩聚反应制得的是()专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回解析：解析：选选D。分析题中四个选项：。分析题中四个选项：A项是由项是由CH2=CH2和和CH2=CHCN加聚而成；加聚而成；B项是由项是由CH2=CHCH=CH2加聚而成；加聚而成；C项是由项是由CH2=CHCH=CH2和和CH2=CHC6H5加聚而成。加聚而成。只有只有D项中含有官能团项中含有官能团COO，故，故D项是通过项

30、是通过缩聚反应生成的。缩聚反应生成的。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂堂互互动动讲讲练练知知能能优优化化训训练练探探究究整整合合应应用用返回返回探究整合应用探究整合应用高分子化合物单体的判断高分子化合物单体的判断判断加聚产物单体的方法如下：判断加聚产物单体的方法如下：1若链节主链只有两个碳原子，且以单键相连，若链节主链只有两个碳原子，且以单键相连，则对应的单体为一种含碳碳双键的物质，判断时则对应的单体为一种含碳碳双键的物质，判断时将链节两侧的半键闭合，即得相应单体。如：将链节两侧的半键闭合，即得相应单体。如： 的单体为的单体为CH2CHC。专题专题3有机化合物的获得与应用有机化合物的获得与应用课课前前自自主主学学案案课课堂