[高考]第40讲乙酸ppt课件

1、第1页 第第40讲讲 乙酸乙酸第2页 自主复习自主复习 夯实根底夯实根底考纲要求考纲要求1.以乙酸以乙酸 乙酸乙酯为例掌握羧酸和酯的性质及主要化学反乙酸乙酯为例掌握羧酸和酯的性质及主要化学反响响 2.综合运用各类化合物的不同性质综合运用各类化合物的不同性质,进展区别进展区别 鉴定鉴定 分别分别 提纯及推导未知物的构造简式提纯及推导未知物的构造简式 3.组合多个化合物的化学反响组合多个化合物的化学反响,合成具有指定构造简式的产物合成具有指定构造简式的产物 第3页 教材回扣教材回扣第4页 一一 乙酸乙酸1.分子组成和构造分子组成和构造乙酸的分子式为乙酸的分子式为:C2H4O2,构造简式为构造简式为

2、:CH3COOH,官能团为官能团为:羧基羧基(COOH) 2.物理性质物理性质乙酸是一种有刺激性气味的无色液体乙酸是一种有刺激性气味的无色液体,沸点高于水沸点高于水 当温度低当温度低于于16.6 时时,乙酸就凝结成冰一样的晶体乙酸就凝结成冰一样的晶体,故无水乙酸又称故无水乙酸又称冰醋酸冰醋酸,乙酸易溶于水和乙醇乙酸易溶于水和乙醇 第5页 3.化学性质化学性质(1)酸的通性酸的通性乙酸是一种弱酸乙酸是一种弱酸,其酸性强于碳酸其酸性强于碳酸,在水溶液里的电离方程式在水溶液里的电离方程式为为:CH3COOH H+CH3COO- CH3COOH与与Na NaOH NaHCO3反响的化学方程式分别反响的

3、化学方程式分别为为2Na+2CH3COOH2CH3COONa+H2 CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+CO2+H2O 第6页 (2)酯化反响酯化反响酸和醇起作用酸和醇起作用,生成酯和水的反响生成酯和水的反响 乙酸和乙醇发生酯化反响的化学方程式为乙酸和乙醇发生酯化反响的化学方程式为:CH3COOH+C2H5OH CH3COOCH2CH3+H2O 浓浓H2SO4的作用的作用:催化剂催化剂 吸水剂吸水剂 H2SO4浓第7页 4.工业制法工业制法(1)发酵法发酵法:淀粉淀粉葡萄糖葡萄糖乙醇乙醇乙醛乙醛乙酸乙酸 (2)乙烯氧化法乙烯氧化法(优

4、点是原料来源丰富优点是原料来源丰富,催化剂无汞催化剂无汞):2CH2CH2+O22CH3CHO2CH3CHO+O2H3COOH 催化剂 催化剂第8页 二二 羧酸羧酸1.概念概念分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物分子由烃基与羧基相连构成的有机化合物 第9页 2.羧酸的分类羧酸的分类(1)根据与羧基相连的烃基不同分为根据与羧基相连的烃基不同分为:第10页 (2)根据分子中羧基数目分根据分子中羧基数目分第11页 3.饱和一元羧酸的组成及构造特点饱和一元羧酸的组成及构造特点通式通式:CnH2nO2,构造式构造式:第12页 4.重要性质重要性质(1)酸性酸性:饱和一元羧酸随碳原子数的添加酸性减弱饱和一

5、元羧酸随碳原子数的添加酸性减弱 (2)酯化反响酯化反响第13页 5.几种特殊的羧酸几种特殊的羧酸(1)甲酸甲酸(俗称蚁酸俗称蚁酸)构造构造:构造式为构造式为:官能团为官能团为:COOH CHO 性质性质:甲酸具有羧酸和醛的性质甲酸具有羧酸和醛的性质 第14页 (2)不饱和羧酸不饱和羧酸第15页 三三 酯酯1.概念概念:酸与醇作用失水而生成的一类化合物酸与醇作用失水而生成的一类化合物 第16页 2.酯的性质酯的性质(1)物理性质物理性质普通酯的密度比水小普通酯的密度比水小,难溶于水难溶于水,易溶于乙醇易溶于乙醇 乙醚等有机溶乙醚等有机溶剂剂,低级酯是具有芳香气味的液体低级酯是具有芳香气味的液体

6、第17页 (2)化学性质化学性质水解反响水解反响CH3COOC2H5在在H2SO4或或NaOH溶液催化作用下发生水解溶液催化作用下发生水解反响的化学方程式分别为反响的化学方程式分别为:CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+CH3CH2OH,CH3COOC2H5+NaOHCH3COONa+C2H5OH 24H SO第18页 课堂互动课堂互动 热点突破热点突破热点考向热点考向第19页 1.根据多官能团有机物的构造推断有机物能够具有的化学性根据多官能团有机物的构造推断有机物能够具有的化学性质质 2.以酯的水解及羧酸和醇的酯化反响为突破口以酯的水解及羧酸和醇的酯化反响为突破口,进展有机构造进展

7、有机构造推断与合成推断与合成 3.乙酸乙酯的制备乙酸乙酯的制备 分别及提纯分别及提纯 4.根据有机物中官能团的差别根据有机物中官能团的差别,设计合理的方案进展有机物的设计合理的方案进展有机物的区别和鉴定区别和鉴定 第20页 热点探求热点探求热点热点1 乙酸乙酯的制取乙酸乙酯的制取第21页 1.化学原理化学原理:CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O 24H SO浓第22页 2.安装安装:(液液+液反响液反响)烧瓶或试管烧瓶或试管,试管倾斜成试管倾斜成45(使试管受热使试管受热面积大面积大),弯导管起导气兼冷凝回流作用弯导管起导气兼冷凝回流作用,导气管不能伸入饱导气管

8、不能伸入饱和和Na2CO3溶液中溶液中,防止防止Na2CO3溶液倒流入反响安装中溶液倒流入反响安装中 3.配制混合液配制混合液:只能将浓硫酸渐渐注入乙醇中只能将浓硫酸渐渐注入乙醇中,边加边振荡边加边振荡(或或搅拌搅拌),待冷却至室温时待冷却至室温时,再参与乙酸再参与乙酸 第23页 4.饱和饱和Na2CO3溶液的作用溶液的作用:(1)中和蒸发出来的乙酸中和蒸发出来的乙酸;(2)溶解蒸发出的乙醇溶解蒸发出的乙醇;(3)减小乙酸乙酯的溶解度减小乙酸乙酯的溶解度 5.提高产率采取的措施提高产率采取的措施:(1)用浓用浓H2SO4吸水吸水,平衡正向挪动平衡正向挪动;(2)将酯蒸出将酯蒸出 第24页 【例

9、【例1】 知以下数据知以下数据:物质物质熔点熔点()沸点沸点()密度密度(gcm-3)乙醇乙醇-117.078.00.79乙酸乙酸16.6117117.9.91.05乙酸乙酯乙酸乙酯-83.677.50.90浓硫酸浓硫酸(98%)-338.01.84第25页 学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下学生在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:在在30 mL的大试管的大试管A中按体积比中按体积比1:4:4的比例配制浓硫酸的比例配制浓硫酸 乙醇和乙酸的混合溶液乙醇和乙酸的混合溶液 按如图按如图1衔接好安装衔接好安装(安装气密性良好安装气密性良好),用小火均匀地加热用小火均匀地加热装有混合溶液的大试管装有

10、混合溶液的大试管510 min 待试管待试管B搜集到一定量产物后停顿加热搜集到一定量产物后停顿加热,撤去试管撤去试管B并用力并用力振荡振荡,然后静置待分层然后静置待分层 分别出乙酸乙酯层分别出乙酸乙酯层 洗涤洗涤 枯燥枯燥 第26页 第27页 请根据标题要求回答以下问题请根据标题要求回答以下问题:(1)配制该混合溶液的主要操作步骤为配制该混合溶液的主要操作步骤为:_;写出制取乙酸乙酯的化学方程式写出制取乙酸乙酯的化学方程式:_ 在一个在一个30 mL大试管中注入大试管中注入4 mL乙醇乙醇,再渐渐参与再渐渐参与1 mL的浓硫酸的浓硫酸,边加边振荡试管边加边振荡试管,待冷却至室温时待冷却至室温时

11、,再参与再参与4 mL乙酸并摇匀乙酸并摇匀24H SO3233252CH COOHHOCH CHCH COOC HH O浓第28页 (2)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母填字母):_ A.中和乙酸和乙醇中和乙酸和乙醇B.中和乙酸并吸收部分乙醇中和乙酸并吸收部分乙醇C.乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小,有利有利于分层析出于分层析出D.加速酯的生成加速酯的生成,提高其产率提高其产率B C第29页 (3)步骤中需求小火均匀加热操作步骤中需求小火均匀加热操作,其主要理由是其主要理由是:_ (4)指出步骤

12、所察看到的景象指出步骤所察看到的景象:_ _ ;由于反响物乙醇由于反响物乙醇 乙酸的沸点较低乙酸的沸点较低,假设用大火加热假设用大火加热,反反应物大量随产物蒸发而损失原料应物大量随产物蒸发而损失原料,温度过高能够发生温度过高能够发生其他副反响其他副反响在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体在浅红色碳酸钠溶液层上方有无色液体,闻到香味闻到香味,振荡后碳酸钠溶液层红色变浅振荡后碳酸钠溶液层红色变浅第30页 分别出乙酸乙酯层后分别出乙酸乙酯层后,普通用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗普通用饱和食盐水和饱和氯化钙溶液洗涤涤,可经过洗涤除去可经过洗涤除去(填称号填称号)_杂质杂质;为了为了枯燥乙酸乙酯可选用的枯

13、燥剂为枯燥乙酸乙酯可选用的枯燥剂为(填字母填字母):_ A.P2O5 B.无水无水Na2SO4C.碱石灰碱石灰 D.NaOH固体固体碳酸钠碳酸钠 乙醇乙醇B第31页 (5)某化学课外小组设计了如图2所示的制取乙酸乙酯的安装(图中的铁架台 铁夹 加热安装已略去),与如图1安装相比,如图2安装的主要优点有:_ _ a.添加了温度计添加了温度计,有利于控制发生安装中反响液的温度有利于控制发生安装中反响液的温度;b.添加了分液漏斗添加了分液漏斗,有利于及时补充反响混合液以提高乙酸乙酯有利于及时补充反响混合液以提高乙酸乙酯产量产量;c.添加了水冷凝安装添加了水冷凝安装,有利于搜集产物有利于搜集产物 第3

14、2页 解析解析 (1)配制乙醇配制乙醇 浓硫酸浓硫酸 乙酸混合液时乙酸混合液时,各试剂参与试各试剂参与试管的顺序依次为管的顺序依次为:CH3CH2OH浓浓H2SO4CH3COOH 将浓将浓H2SO4参与乙醇中参与乙醇中,边加边振荡是为了防止混合时产边加边振荡是为了防止混合时产生的热量导致液体飞溅呵斥事故生的热量导致液体飞溅呵斥事故;将乙醇与浓将乙醇与浓H2SO4的混的混合液冷却后再与乙酸混合合液冷却后再与乙酸混合,是为了防止乙酸的挥发呵斥原是为了防止乙酸的挥发呵斥原料的损失料的损失 在加热时试管中所盛溶液不能超越试管容积的在加热时试管中所盛溶液不能超越试管容积的1/3 由于试管容积为由于试管容

15、积为30 mL,那么所盛溶液不超越那么所盛溶液不超越10 mL,按体积比按体积比1:4:4的比例配浓的比例配浓H2SO4 乙酸和乙醇的混合溶乙酸和乙醇的混合溶液液,由此可知由此可知,对应的浓硫酸对应的浓硫酸 乙酸和乙醇的体积为乙酸和乙醇的体积为1 mL 4 mL 4 mL 第33页 既然在题中曾经给定的是既然在题中曾经给定的是30 mL的大试管的大试管,那就不能用其他规那就不能用其他规格的试管格的试管,在答题时要特别留意在答题时要特别留意 配制混合溶液的主要操配制混合溶液的主要操作步骤可表达为作步骤可表达为: 在一支在一支30 mL大试管大试管(A)中注入中注入4 mL乙乙醇醇,缓慢参与缓慢参

16、与1 mL的浓硫酸的浓硫酸,边加边振荡试管边加边振荡试管,待冷却至室温待冷却至室温时时,再参与再参与4 mL乙酸并摇匀乙酸并摇匀 其反响的化学方程式为其反响的化学方程式为:24H SO3233252CH COOHHOCH CHCH COOC HH O浓第34页 (2)饱和碳酸钠溶液的作用主要有饱和碳酸钠溶液的作用主要有3个个:使混入乙酸乙酯中的使混入乙酸乙酯中的乙酸与乙酸与Na2CO3反响而除去反响而除去,使混入的乙醇溶解使混入的乙醇溶解,使乙使乙酸乙酯的溶解度减小酸乙酯的溶解度减小,减少其损耗及有利于它的分层和提减少其损耗及有利于它的分层和提纯纯 应选应选B C项项 (3)由题中给出的各物质

17、的主要的物理性质由题中给出的各物质的主要的物理性质,根据各物质的沸根据各物质的沸点数据可知点数据可知,乙酸乙酸(117.9 ) 乙醇乙醇(78.0 )的沸点都比较的沸点都比较低低,且与乙酸乙酯的沸点且与乙酸乙酯的沸点(77.5 )比较接近比较接近,假设用大火加假设用大火加热热,反响物容易随生成物反响物容易随生成物(乙酸乙酯乙酸乙酯)一同蒸出来一同蒸出来,导致原料导致原料的大量损失的大量损失;另一个方面另一个方面,温度太高温度太高,能够发生其他副反响能够发生其他副反响 第35页 (4)在步骤中的主要景象是在步骤中的主要景象是:试管试管B中的液体分成上下两层中的液体分成上下两层,上层油状液体无色上

18、层油状液体无色(可以闻到水果香味可以闻到水果香味),下层液体下层液体(浅浅)红色红色,振荡后下层液体的红色变浅振荡后下层液体的红色变浅 分别出来的是粗产品乙酸乙分别出来的是粗产品乙酸乙酯层酯层,乙酸乙酯粗产品的提纯方法步骤为乙酸乙酯粗产品的提纯方法步骤为:向粗产品中参向粗产品中参与碳酸钠粉末与碳酸钠粉末(目的是除去粗产品中的乙酸目的是除去粗产品中的乙酸) 向其中参向其中参与饱和食盐水与饱和氯化钙溶液与饱和食盐水与饱和氯化钙溶液,振荡振荡 静置静置 分液分液(目的目的是除去粗产品中的乙醇是除去粗产品中的乙醇) 向其中参与无水硫酸钠向其中参与无水硫酸钠(目的目的除去粗产品中的水除去粗产品中的水),

19、最后将经过上述处置后的液体放入最后将经过上述处置后的液体放入另一枯燥的蒸馏瓶内另一枯燥的蒸馏瓶内,再蒸馏再蒸馏,弃去低沸点馏分弃去低沸点馏分,搜集温度在搜集温度在7678 之间的馏分即得纯的乙酸乙酯之间的馏分即得纯的乙酸乙酯 应选应选B项项 第36页 (5)对比两个实验安装图结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件对比两个实验安装图结合乙酸乙酯制备过程中的各种条件控制控制,可以看出后者的三个突出的优点可以看出后者的三个突出的优点:添加了温度计添加了温度计,便便于控制发生安装中反响液的温度于控制发生安装中反响液的温度,减少副产物的产生减少副产物的产生;添添加了分液漏斗加了分液漏斗,有利于及时补充反响混合

20、液有利于及时补充反响混合液,以提高乙酸乙以提高乙酸乙酯的产量酯的产量;添加了水冷凝安装添加了水冷凝安装,有利于搜集产物乙酸乙酯有利于搜集产物乙酸乙酯 第37页 点评点评 乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的一个实验乙酸乙酯的制备是有机实验中具有代表性的一个实验之一之一,经过对此题的分析经过对此题的分析,既能进一步加深对教材上实验原既能进一步加深对教材上实验原理的了解理的了解,又能多方位稳定相应的化学实验知识又能多方位稳定相应的化学实验知识,同窗们要同窗们要对其实验原理对其实验原理 操作步骤操作步骤 条件控制条件控制 数据运用数据运用 安装分安装分析与评价等都应好好掌握析与评价等都应好好掌握

21、第38页 变式变式1:可用如下图安装制取少量乙酸乙酯可用如下图安装制取少量乙酸乙酯(酒精灯等在图中均酒精灯等在图中均已略去已略去) 请填空请填空:(1)试管试管a中需求参与浓硫酸中需求参与浓硫酸 冰醋酸和乙醇各冰醋酸和乙醇各2 mL,正确的正确的参与顺序及操作是参与顺序及操作是_ 先参与乙醇先参与乙醇,然后边摇动试管边渐渐参与浓硫酸然后边摇动试管边渐渐参与浓硫酸,再加冰醋酸再加冰醋酸第39页 (2)为防止为防止a中的液体在实验时发生暴沸中的液体在实验时发生暴沸,在加热前应采取的在加热前应采取的措施是措施是_ (3)实验中加热试管实验中加热试管a的目的是的目的是:_;_ 在试管中参与几片沸石在试

22、管中参与几片沸石(或碎瓷片或碎瓷片)加快反响速率加快反响速率及时将产物乙酸乙酯蒸出及时将产物乙酸乙酯蒸出,以利于平衡向生成乙酸乙酯以利于平衡向生成乙酸乙酯的方向挪动的方向挪动第40页 (4)试管试管b中加有饱和中加有饱和Na2CO3溶液溶液,其作用是其作用是_ (5)反响终了后反响终了后,振荡试管振荡试管b,静置静置 察看到的景象是察看到的景象是_ 吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇吸收随乙酸乙酯蒸出的少量乙酸和乙醇,减小乙酸减小乙酸乙酯的溶解度乙酯的溶解度b中的液体分层中的液体分层,上层是透明的油状液体上层是透明的油状液体第41页 解析解析:(1)浓浓H2SO4溶解时放出大量的热溶解时放出大

23、量的热,因此应先参与乙醇然因此应先参与乙醇然后边摇动试管边渐渐参与浓后边摇动试管边渐渐参与浓H2SO4,最后再参与冰醋酸最后再参与冰醋酸 (2)为了防止发生暴沸应在加热前向试管中参与几片沸石为了防止发生暴沸应在加热前向试管中参与几片沸石(或碎瓷片或碎瓷片) (3)加热试管可提高反响速率加热试管可提高反响速率,同时可将乙酸乙同时可将乙酸乙酯及时蒸出酯及时蒸出,有利于提高乙酸乙酯的产率有利于提高乙酸乙酯的产率 (4)乙酸乙酯在乙酸乙酯在饱和饱和Na2CO3溶液中溶解度很小溶液中溶解度很小,而随乙酸乙酯蒸出的乙酸而随乙酸乙酯蒸出的乙酸和乙醇在其中的溶解度很大和乙醇在其中的溶解度很大,因此便于分别出乙

24、酸乙酯因此便于分别出乙酸乙酯 (5)试管内液体分层试管内液体分层,上层为油状液体上层为油状液体,由于乙酸乙酯的密度由于乙酸乙酯的密度小于水的密度小于水的密度 第42页 点评点评 此题是教材中的实验题此题是教材中的实验题,意在调查考生对规定实验的意在调查考生对规定实验的掌握情况掌握情况,引导考生注重教材引导考生注重教材,注重根底知识注重根底知识 第43页 热点热点2 酯化反响的类型酯化反响的类型 1.一元羧酸和一元醇的酯化反响一元羧酸和一元醇的酯化反响第44页 2.一元羧酸与二元醇一元羧酸与二元醇,或二元羧酸与一元醇间的酯化反响或二元羧酸与一元醇间的酯化反响第45页 3.无机含氧酸与一元醇无机含

25、氧酸与一元醇(或多元醇或多元醇)构成无机酸酯构成无机酸酯第46页 5.多元醇与多元羧酸进展分子间脱水构成环酯多元醇与多元羧酸进展分子间脱水构成环酯第47页 6.羟基酸分子间构成交酯羟基酸分子间构成交酯第48页 7. 7.二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯二元羧酸与二元醇间缩聚成聚酯第49页 8.羟基酸分子内脱水成环羟基酸分子内脱水成环第50页 【例【例2】 化合物化合物A最早发现于酸牛奶中最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的它是人体内糖代谢的中间体中间体,可由马铃薯可由马铃薯 玉米淀粉等发酵制得玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人的钙盐是人们喜欢的补钙剂之一们喜欢的补钙剂之一,A在某种催化剂的存在下进

26、展氧化在某种催化剂的存在下进展氧化,其产物不能发生银镜反响其产物不能发生银镜反响,在浓在浓H2SO4存在下存在下,A可发生如可发生如下图的反响下图的反响 第51页 (1)试写出化合物的构造简式试写出化合物的构造简式:A_,B_,D_ (2)写出以下反响的化学方程式写出以下反响的化学方程式:AE_,AF_ CH3CH(OH)COOHCH3CH(OH)COOC2H5CH3COOCH(CH3)COOH24H SO322CH CH OH COOHCHCHCOOHH O浓第52页 (3)注明以下反响的反响类型注明以下反响的反响类型:AE_,AF_ 消去消去(或脱水或脱水)酯化酯化(或分子间脱水或分子间脱

27、水)第53页 解析解析 化合物化合物A(C3H6O3)在浓在浓H2SO4的作用下的作用下,能与能与CH3COOH反响生成反响生成D,也能与也能与C2H5OH反响生成反响生成B,阐明化阐明化合物合物A中既有中既有COOH,又有又有OH,其构造有其构造有2 第54页 又因化合物又因化合物A在催化剂存在下进展氧化在催化剂存在下进展氧化,产物不能发生银镜反产物不能发生银镜反响响,由此可推知由此可推知A的构造简式为的构造简式为 子子C3H6O3脱去脱去2分子水生成的分子水生成的C6H8O4为六原子环状化合为六原子环状化合物推知物推知,A的构造简式为的构造简式为第55页 点评点评 羟基酸羟基酸(如乳酸如乳

28、酸)可发可发生消去反响生消去反响,酯化反响酯化反响(生成内酯生成内酯 交酯交酯 高聚酯高聚酯) 第56页 第57页 请回答请回答:(1)F的蒸气密度是一样条件下的蒸气密度是一样条件下H2密度的密度的31倍倍,且分子中无甲且分子中无甲基基 知知1 mol F与足量金属钠作用产生与足量金属钠作用产生H2 22.4 L(规范情规范情况况),那么那么F的分子式是的分子式是_,称号是称号是_ C2H6O2 乙二醇乙二醇第58页 (2)G与与F的相对分子质量之差为的相对分子质量之差为4,那么那么G具有的性质是具有的性质是_(填字母填字母) a.可与银氨溶液反响可与银氨溶液反响b.可与乙酸发生酯化反响可与乙

29、酸发生酯化反响c.可与氢气发生加成反响可与氢气发生加成反响d.1 mol G最多可与最多可与2 mol新制新制Cu(OH)2发生反响发生反响ac第59页 (3)D能与能与NaHCO3溶液发生反响溶液发生反响,且两分子且两分子D可以反响得到含可以反响得到含有六元环的酯类化合物有六元环的酯类化合物,E可使溴的四氯化碳溶液褪色可使溴的四氯化碳溶液褪色,那那么么DE的化学方程式是的化学方程式是_,该反响类型是该反响类型是_反响反响 322CH CH OH COOHCHCHCOOHH O浓硫酸消去第60页 (4)H与与B互为同分异构体互为同分异构体,且所含官能团与且所含官能团与B一样一样,那么那么H的构

30、的构造简式能够是造简式能够是_ _ (5)A转化为转化为B和和F的化学方程式是的化学方程式是_ CH2=CHCH2COOHCH3CH=CHCOOH第61页 解析解析:信息给予型的有机推断题信息给予型的有机推断题 中等难度中等难度 由题给信息由题给信息 反响条件和转化过程反响条件和转化过程,可初步确定各物质的类别可初步确定各物质的类别 A为酯为酯,B为烯酸为烯酸,F为醇为醇 据据(1)中描画的中描画的F的构造性质的构造性质,可推断为乙二可推断为乙二醇醇 FG的过程为的过程为 那么那么(2)符合条件的为符合条件的为ac 第62页 BCDE的过程为的过程为:双键氧化成羰基和双键氧化成羰基和CO2,羰

31、基加氢生羰基加氢生成醇成醇,醇消去为双键醇消去为双键,B构造中的羧基不变构造中的羧基不变 明确过程由明确过程由E逆逆推可分别判别各物质的构造简式推可分别判别各物质的构造简式 由由(3)推断推断E为为CH2=CHCOOH,D为为CH3CH(OH)COOH;那么那么C为为CH3COCOOH,B为为关问题即可作答关问题即可作答 第63页 热点热点3 酯的构造和性质酯的构造和性质 1.酯的构造酯的构造:JG)(R为为H原子或烃基原子或烃基,R为烃基为烃基,可以为芳环可以为芳环) 第64页 2.酯的化学性质酯的化学性质水解反响水解反响酯的水解是酯化反响的逆反响酯的水解是酯化反响的逆反响,在酸或碱的催化作

32、用下在酸或碱的催化作用下,可以可以加速水解反响的进展加速水解反响的进展 第65页 (1)在酸作用下水解在酸作用下水解第66页 (2) (2)在碱作用下水解在碱作用下水解第67页 特别提示特别提示:(1)断键情况断键情况:酯水解时酯水解时,断裂断裂CO键键,即即第68页 (2)留意酚酯留意酚酯 卤代酸酯的水解情况卤代酸酯的水解情况:第69页 【例【例3】 有关以下图所示化合物的说法不正确的选项是有关以下图所示化合物的说法不正确的选项是( )第70页 A.既可以与既可以与Br2的的CCl4溶液发生加成反响溶液发生加成反响,又可以在光照下与又可以在光照下与Br2发生取代反响发生取代反响B.1 mol

33、该化合物最多可以与该化合物最多可以与3 mol NaOH反响反响C.既可以催化加氢既可以催化加氢,又可以使酸性又可以使酸性KMnO4溶液褪色溶液褪色D.既可以与既可以与FeCl3溶液发生显色反响溶液发生显色反响,又可以与又可以与NaHCO3溶液溶液反响放出反响放出CO2气体气体第71页 解析解析 该有机物中含有碳碳双键该有机物中含有碳碳双键 甲基等基团甲基等基团,故与故与Br2既既可以发生加成反响又可以在光照下发生取代反响可以发生加成反响又可以在光照下发生取代反响;酚羟基酚羟基耗费耗费1 mol NaOH,两个酯基耗费两个酯基耗费2 mol NaOH;碳碳双键及碳碳双键及苯环都可以和氢气加成苯

34、环都可以和氢气加成,碳碳双键可以使碳碳双键可以使KMnO4(H+)溶液溶液褪色褪色;该有机物中不存在羧基该有机物中不存在羧基,故不能与故不能与NaHCO3反响反响 答案答案 D 第72页 变式变式3:1 与足量的与足量的NaOH溶液充分反响溶液充分反响,耗费的耗费的NaOH的物质的量为的物质的量为( )A.5 mol B.4 molC.3 mol D.2 mol第73页 解析解析:该分子中有一个酚羟基和两个酯基该分子中有一个酚羟基和两个酯基,酚羟基耗费酚羟基耗费1 mol NaOH,酯基水解后生成酯基水解后生成2 mol酚羟基和酚羟基和2 mol羧基又耗费羧基又耗费4 mol NaOH,共耗费

35、共耗费5 mol NaOH,应选应选A 答案答案:A第74页 热点热点4 酯的同分异构体的书写酯的同分异构体的书写 一样碳原子数的饱和一元羧酸一样碳原子数的饱和一元羧酸 酯酯(饱和一元羧酸与饱和饱和一元羧酸与饱和一元醇所构成的酯一元醇所构成的酯)和羟基醛属于同分异构体和羟基醛属于同分异构体 第75页 例如例如C4H8O2的同分异构体有的同分异构体有:1.羧酸类羧酸类 第76页 2.酯类酯类第77页 3.羟基醛类羟基醛类第78页 第79页 特别提示特别提示:书写酯类物质的同分异构体时书写酯类物质的同分异构体时,应根据应根据方式由简单基团到复杂基团逐渐分析方式由简单基团到复杂基团逐渐分析,然后再进

36、展书写然后再进展书写 第80页 【例【例4】 化合物化合物A相对分子质量为相对分子质量为86,碳的质量分数为碳的质量分数为55.8%,氢为氢为7.0%,其他为氧其他为氧 A的相关反响如以下图所示的相关反响如以下图所示:第81页 知知RCH=CHOH(烯醇烯醇)不稳定不稳定,很快转化为很快转化为RCH2CHO 根据以上信息回答以下问题根据以上信息回答以下问题:(1)A的分子式为的分子式为_ (2)反响的化学方程式是反响的化学方程式是_ (3)A的构造简式是的构造简式是_ C4H6O2() 32322CH CHO2Cu OHCH COOHCu O2H O第82页 (4)反响的化学方程式是反响的化学

37、方程式是_ 第83页 (5)A有多种同分异构体有多种同分异构体,写出四个同时满足写出四个同时满足(i)能发生水解反响能发生水解反响()能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的能使溴的四氯化碳溶液褪色两个条件的同分异构体的构造简式构造简式:_ _ 第84页 (其他正确答案也给分)第85页 (6)A的另一种同分异构体的另一种同分异构体,其分子中一切碳原子在一条直线其分子中一切碳原子在一条直线上上,它的构造简式为它的构造简式为_ HOCH2CCCH2OH第86页 242462Cu OHH SO46233AC;4,H:O:AC H OACD,CD,C D,C,D,AC H OCCH86 55.8

38、%1286 7.0%CHO,DCH6,186 (1 55.8%7.0%)2,1CO6OH,A 稀解析 化合物 分子中含 原子数含 原子数含 原子数所以 的分子式为由转化关系而可判断 中含碳原子数相同是烯醇转化成的醛是羧酸 再结合 的分子式可推出 是是是第87页 第88页 异构体能发生水解反响异构体能发生水解反响,那么分子中有酯基那么分子中有酯基,能使溴的四氯化能使溴的四氯化碳溶液褪色碳溶液褪色,那么分子中有碳碳不饱和键那么分子中有碳碳不饱和键,那么可写出那么可写出HCOOCH=CHCH3 HCOOCH2CH=CH2 异构体其分子中一切碳原子在一条直线上异构体其分子中一切碳原子在一条直线上,那么

39、应具有类似乙那么应具有类似乙炔的直线型构造炔的直线型构造:HOCH2CCCH2OH 第89页 变式变式4:A B C D E F和和G都是有机化合物都是有机化合物,它们的关系它们的关系如下图如下图:第90页 (1)化合物化合物C的分子式是的分子式是C7H8O,C遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,C与溴与溴水反响生成的一溴代物只需两种水反响生成的一溴代物只需两种,那么那么C的构造简式为的构造简式为_ (2)D为不断链化合物为不断链化合物,其相对分子质量比化合物其相对分子质量比化合物C的小的小20,它它能跟能跟NaHCO3反响放出反响放出CO2,那么那么D分子式为分子式为_,D具有的官能团是具有

40、的官能团是_ COOH(或羧基或羧基) C4H8O2第91页 (3)反响的化学方程式是反响的化学方程式是_ 第92页 (4)芳香化合物芳香化合物B是与是与A具有一样官能团的具有一样官能团的A的同分异构体的同分异构体,经经过反响化合物过反响化合物B能生成能生成E和和F,F能够的构造简式是能够的构造简式是_ 第93页 (5)E能够的构造简式是能够的构造简式是_ 第94页 解析解析:(1)由于由于C的分子式为的分子式为C7H8O,遇遇FeCl3溶液显紫色溶液显紫色,那么那么C中有苯环中有苯环,有酚羟基有酚羟基,C与溴水反响生成的一溴与溴水反响生成的一溴 第95页 (2)由于由于C为为C7H8O,其相

41、对分子质量为其相对分子质量为108,而而D的相对分子的相对分子质量为质量为88,又能和又能和NaHCO3反响反响,因此因此D分子中有羧基官能分子中有羧基官能团团,又是直链化合物又是直链化合物,因此其构造简式为因此其构造简式为CH3CH2CH2COOH,分子式为分子式为C4H8O2 第96页 (3)根据根据C D的构造简式的构造简式,推得推得A的构造简式为的构造简式为 第97页 (4)根据根据D的分子式的分子式 G的分子式的分子式(C7H14O2)可推得可推得F的分子的分子式为式为C3H8O,其构造简式能够为其构造简式能够为CH3CH2CH2OH或或第98页 (5)由于由于B与与A互为同分异构体

42、互为同分异构体,且与且与A具有一样的官能团具有一样的官能团,F又又是丙醇是丙醇,因此因此E为羧酸为羧酸,其构造简式能够为其构造简式能够为 第99页 热点热点5 有机化学反响的类型有机化学反响的类型第100页 1.取代反响取代反响:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反响或原子团所替代的反响 常见的取代反响有常见的取代反响有:烃烃(主要是烷烃主要是烷烃 芳香烃芳香烃)的卤素取代的卤素取代(也也称卤代称卤代)反响反响;芳香烃的硝化及磺化反响芳香烃的硝化及磺化反响;醇与氢卤酸的反响醇与氢卤酸的反响 醇的分子间脱水反响醇的分子间脱水反响 醇的

43、羟基氢原子被置换的反响醇的羟基氢原子被置换的反响;卤代烃的水解反响卤代烃的水解反响;酯类酯类(包括油脂包括油脂)的水解反响的水解反响;酸酐的水酸酐的水解反响解反响;苯酚跟溴水的反响苯酚跟溴水的反响;糖类糖类 蛋白质的水解也是取代蛋白质的水解也是取代反响反响 第101页 2.加成反响加成反响:试剂加到不饱和化合物分子中使不饱和化合物的试剂加到不饱和化合物分子中使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反响不饱和程度降低或生成饱和化合物的反响 如烯烃如烯烃 炔烃炔烃 芳香族化合物芳香族化合物 醛醛 酮等物质都能发生加氢酮等物质都能发生加氢反响反响(也叫氢化或复原反响也叫氢化或复原反响);另外

44、另外,烯键烯键 炔键炔键 芳香环等构芳香环等构造上还能发生跟卤素的加成反响造上还能发生跟卤素的加成反响;烯键烯键 炔键上还能加成水炔键上还能加成水 卤化氢等试剂卤化氢等试剂 第102页 3.消去反响消去反响:从一个较大的分子中脱去一个或几个小分子从一个较大的分子中脱去一个或几个小分子,从从而构成不饱和化合物的反响而构成不饱和化合物的反响 常见的消去反响有常见的消去反响有:卤代烃在强碱醇溶液和加热条件下的消卤代烃在强碱醇溶液和加热条件下的消去反响去反响 醇的分子内脱水反响等醇的分子内脱水反响等 能发生消去反响的卤代能发生消去反响的卤代烃和醇分子构造中必需含有烃和醇分子构造中必需含有位位H原子原子

45、 第103页 4.聚合反响聚合反响:由小分子化合物有规律地相互结合生成高分子化由小分子化合物有规律地相互结合生成高分子化合物的反响合物的反响 参与聚合的小分子叫做单体参与聚合的小分子叫做单体,聚合后的大分聚合后的大分子叫聚合物子叫聚合物 聚合反响又分为加聚和缩聚反响两类聚合反响又分为加聚和缩聚反响两类 .加聚反响加聚反响:由小分子不饱和单体加聚成高分子化合物的反由小分子不饱和单体加聚成高分子化合物的反响响 这类反响是由许多不饱和小分子彼此间加成而实现的这类反响是由许多不饱和小分子彼此间加成而实现的 常见的加聚反响常见的加聚反响:单烯烃的加聚单烯烃的加聚:第104页 第105页 二烯烃的加聚二烯

46、烃的加聚 第106页 .缩聚反响缩聚反响:单体间相互缩去小分子单体间相互缩去小分子(如如H2O NH3 HX等等)同时生成高分子化合物的反响同时生成高分子化合物的反响 常见的缩聚反响有常见的缩聚反响有:苯酚与甲醛苯酚与甲醛(或其他醛类或其他醛类)生成酚醛树脂生成酚醛树脂的反响的反响 如如:第107页 二元醇与二元酸生成聚酯的反响二元醇与二元酸生成聚酯的反响 如如:第108页 羟基酸本身缩聚成聚酯的反响羟基酸本身缩聚成聚酯的反响 如如:第109页 氨基酸缩聚成聚酰胺氨基酸缩聚成聚酰胺 如如:第110页 二元胺与二元酸缩聚成聚酰胺二元胺与二元酸缩聚成聚酰胺 如如:第111页 5.氧化和复原反响氧化和