有机合成课件

1、新课标人教版高中化学选修新课标人教版高中化学选修5第四节第四节 有机合成有机合成用化学方法人工合成物质用化学方法人工合成物质 创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数多种新型材料。其中多数是是有机合成材料有机合成材料。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。名称名称官能团官能团 主要化学性质主要化学性质烷烃烷烃- 烯烃烯烃炔烃炔烃 芳香烃芳香烃-卤代烃卤代烃X醇醇OH酚酚OH醛醛CHO酮酮羧酸羧酸CO

2、OH酯酯COORCCCCCO 燃烧燃烧氧化氧化 、取代、裂化、取代、裂化 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、加成、加聚氧化、加成、加聚 氧化、取代、加成氧化、取代、加成 水解、消去水解、消去 取代、消去、氧化取代、消去、氧化弱酸性、弱酸性、取代、显色、氧化取代、显色、氧化 加成、氧化、聚合加成、氧化、聚合 加成加成酸性、酯化酸性、酯化 水解水解知知识识回回顾顾：有机反应的基本类型有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代甲烷、苯、醇的卤代, ,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。化反应，酯的水解反应等。有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催有

3、机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。化氧化。 1 1）取代反应）取代反应2 2）加成反应）加成反应 3 3）氧化反应）氧化反应知识回顾：知识回顾：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。等与氢气的加成反应。 4 4）还原反应）还原反应烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有烯烃、炔烃、苯、醛等分子中含有C CC C、C CC C可与可与H H2 2、HXHX、X X2 2、H H2 2O O等加成等加成 ；C OC O可与可与H H2 2加成加成 。 5 5）消去反应）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去

4、一个有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子小分子( (如如HXHX、H H2 2O),O),而形成不饱和化合物的反应。而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。如卤代烃、乙醇。 6 6）酯化反应）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸和羧酸( (或羧酸盐或羧酸盐) )的反应。的反应。卤代烃在卤代烃在NaOHNaOH的水溶液中水解。的水溶液中水解。由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。

5、如乙烯加聚生成聚乙烯。加聚生成聚乙烯。7 7）水解反应）水解反应8 8）加聚反应）加聚反应有机物的相互转化关系有机物的相互转化关系【复习复习】 ：CH3-CH3CH3-CH2-ClCH2=CH2CH2Cl-CH2-ClCH CHCH2=CHCl CH2-CH nClCH3-CH2-OHCH3-CHOCH3-COOHCH3COOC2H5CH3COONa有有机合成遵循的原则机合成遵循的原则1 1、起始原料要、起始原料要廉价、易得、低毒、低污染廉价、易得、低毒、低污染通常通常采用采用4 4个个C C以下的单官能团化合物和单取代苯。以下的单官能团化合物和单取代苯。2 2、尽量选择、尽量选择步骤最少步骤

6、最少的合成路线的合成路线以保证较高的以保证较高的产率。产率。3 3、满足、满足“绿色化学绿色化学”的要求的要求。4 4、操作、操作简单简单、条件条件温和温和、能耗能耗低低、易易实现实现。5 5、尊重客观事实尊重客观事实，按一定顺序反应。按一定顺序反应。原料原料中间产物中间产物产品产品顺顺顺顺逆逆逆逆 官能团的引入官能团的引入 官能团的消除官能团的消除官能团的衍变官能团的衍变有机成环反应规律有机成环反应规律 引入引入C=C双键双键1 1）某些醇的消去引入）某些醇的消去引入C=CCH3CH2 OH浓硫酸浓硫酸170 CH2=CH2 +H2O醇醇CH2=CH2+ NaBr+ H2O CH3CH2Br

7、 +NaOH2 2）卤代烃的消去引入）卤代烃的消去引入C=C3 3）炔烃加成引入）炔烃加成引入C=CCHCH + HBr CH2=CHBr 催化剂催化剂（一）（一）官能团官能团的引入方的引入方法法引入卤原子引入卤原子（X）1 1）烃与）烃与X2取代取代CH4 +Cl2 CH3Cl+ HCl光照光照2 2）不饱和烃与）不饱和烃与HX或或X2加成加成CH2=CH2+Br2 CH2BrCH2Br3 3）醇与）醇与HX取代取代C2H5OH + HBr C2H5Br + H2O+BrBr2HBr+催化剂催化剂引入羟基引入羟基（OH）1 1）烯烃与水的加成）烯烃与水的加成CH2=CH2 +H2O CH3C

8、H2OH催化剂催化剂加热加压加热加压2 2）醛（酮）与氢气加成）醛（酮）与氢气加成CH3CHO +H2 CH3CH2OH催化剂催化剂3 3）卤代烃的水解（碱性）卤代烃的水解（碱性）C2H5Br +NaOH C2H5OH + NaBr水水4 4）酯的水解）酯的水解稀稀H2SO4CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5 + H2O引入引入-CHO或羰基的方法有或羰基的方法有： 醇的氧化醇的氧化引入引入-COOH的方法有：的方法有： 醛的氧化醛的氧化 酯的水解酯的水解 苯的同系物的氧化苯的同系物的氧化 1、通过加成反应消除不饱和键、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法（二）官能团的

9、消除方法【思考思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？羟基？CH2=CH2+H2 CH3CH3NiCH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂 2、通过加成（加、通过加成（加H）或氧化（加）或氧化（加O）消除醛基）消除醛基 3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基、通过消去或氧化或酯化等消去羟基H3CCHO+H2CH3CH2OH催化剂催化剂2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂催化剂CH3OH+HCOOH HCOOCH3+H2O浓硫酸浓硫酸CH3CH2OHCH2=CH2+H2O 浓硫酸浓硫酸2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2OCu 1. 不同官

10、能团间的转换（利用衍生关系）不同官能团间的转换（利用衍生关系）（三）官能团的衍变（三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH32. 通过某种化学途径增加官能团通过某种化学途径增加官能团 CH3CH2OH HOCH2CH2OHCH2=CH2ClCH2CH2Cl CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH2CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH33. 通过某种途径使官能团的位置改变通过某种途径使官能团的位置改变【例例1 1】 ：以：以1-丙醇为原料合成丙醇为原

11、料合成1,2-丙二醇丙二醇练习：以丙醛为原料合成练习：以丙醛为原料合成1,2-丙二醇丙二醇 阅读课本阅读课本P66例题例题你能利用你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗？戊酸戊酯戊酸戊酯CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O1-戊烯戊烯CH2=CH-CH2CH2CH3 CH3(CH2)3C-O-CH2(CH2)3CH3O逆合成分析法逆合成分析法CH3CH2CH2CH2COOH HO-CH2CH2CH2CH2CH3 +CH3CH2CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH=CH2CH3CH2CH2CH2CHOHO-HCH2=CH2CH2B

12、rCH2BrCH2OH CH2OHCH3CH2OHCH2OH CH2OHCOOH COOH 123456以乙醇为主要原料如何制备环乙二酸以乙醇为主要原料如何制备环乙二酸乙二酯？乙二酯？探讨学习探讨学习31)1)+Cl2光照Cl+ HCl2)2)Cl+NaOHC2H5OH加热+NaCl+H2O3)3)+Cl2ClCl4)4)ClClC2H5OH加热+2NaCl+2H2O+ 2NaOH5)5)+Br2BrBr练习：完成课后思考题的第练习：完成课后思考题的第2题题6)6)BrBr+H2BrBr催化剂7)7)BrBr加热+2NaBr+ 2NaOHH2OHOOH8)8)+2CH3COOHHOOH浓硫酸加

13、热H3CCOOOOCCH3+2H2O官能团官能团的的保护保护【例例2 2】以以BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBr为原料合成药物为原料合成药物CHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3的路线为：的路线为：BrCHBrCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2BrBrHOCHHOCH2 2-CH=CH-CH-CH=CH-CH2 2OHOHHOCHHOCH2 2-CHCl-CH-CHCl-CH2 2-CH-CH2 2OHOHHOOC-CHCl-CHHOOC-CHCl-CH2 2-COOH-COOHHOOC-CH=C

14、H-COOHHOOC-CH=CH-COOHCHCH3 3OOC-CH=CH-COOCHOOC-CH=CH-COOCH3 3ABCDE问：问：A A、B B两步能否两步能否颠倒颠倒？设计设计B B、D D两步的两步的目的目的是什么？是什么？【思考与交流思考与交流】问：设计（问：设计（1)1)、(2)(2)两步的目的是什么？两步的目的是什么？【例例3 3】工业上以工业上以甲苯甲苯为原料生产为原料生产对羟基苯甲对羟基苯甲酸乙酯酸乙酯（一种常用的（一种常用的化妆品化妆品防霉剂），其生防霉剂），其生产流程如下：产流程如下：CHCH3 3-C-C6 6H H5 5 A A CHCH3 3-C-C6 6H

15、H4 4-OH-OH CHCH3 3-C-C6 6H H4 4-OCH-OCH3 3 B B C CCHCH3 3CHCH2 2OOC-COOC-C6 6H H4 4-OH-OHCl2CH3CH2OHCH3IHI(1)(2)【思考思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照光照 Cl2/Fe Br2 （2）浓硫酸，）浓硫酸，（3）NaOH/H2O有机物间转化关系 反应条件归纳（4）H+/H2O（5）Ag(NH3)2+、OH-、（6）O2、Cu、（7）H2、Ni、（8）NaHCO

16、3（9）A氧化氧化B氧化氧化C（10）NaOH、醇、醇、 以乙烯和乙苯为原料以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选其它无机物自选),), 合合成下列有机物。成下列有机物。探讨学习探讨学习5合成合成1? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加聚加聚催化剂催化剂合成合成2? ? ?光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成水解水解NaOH水水 加热加热氧化氧化氧化氧化水解水解加成加成酯化酯化光照光照取代取代NaOH醇醇 加热加热消去消去加成加成酯化酯化水解水解NaOH水水 加热加热例例1 1. . 以以焦炭焦炭、食盐食盐、水水、石灰石石灰石为原为原料制料制聚氯乙烯聚氯乙烯，写出

17、合成，写出合成路线路线。探讨学习探讨学习6例例2 2：以以煤煤、黄铁矿黄铁矿、空气空气、水水为原料制为原料制TNTTNT例例3 3：已知：已知 R-C=OR+HCNRR-C-CNOHRCNH+RCOOH试写出下图中试写出下图中AFAF各物质的结构简式各物质的结构简式HBrA NaOHH2OBOCHCNDH2OH+E浓H2SO4FC14H20O4BrOHOCNOHOHCOOHCOOO COHBrH2O NaOHCOBHCNDH+H2OEH2SO4浓F例例4 4：已知：已知RCH2COOH红 磷Br2RCH-COOHBr写出下图中写出下图中A A、B B、C C、D D四种物质的结构简式四种物质的

18、结构简式 C3H5O2Br C3H6O3 C5H10O3C6H8O4H+例例5 5：选择适宜的合成路线：选择适宜的合成路线 CH3C=CH2CH2=C-COOHCH3C=CH2Br2CH3C-CH2BrBrOH-CH3C-CH2OHOHOCH3C-COOHOHH2SO4浓CH2=C-COOH例例6 6：已知：已知：CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH2ClCH2CH=CH2 500Cl2CH3CH=CH2 以丙烯、异戊二烯为原料合成以丙烯、异戊二烯为原料合成 COOHCH3COOHCH3CH3CH=CH2Cl2500 CH2CH=CH2ClCH2=C-CH=CH2CH3CH3CH2ClCH2OHCH3NaOHH2OH2CH3CH2OHO例例7 7：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃：由异丁烯、甲醇等合成有机玻璃（聚甲基丙烯酸甲酯）（聚甲基丙烯酸甲酯） CH3-C=CH2CH3Br2CH3-C-CH2BrBrNaOHH2O