优质课课件：苯酚

1、新课标人教版选修五新课标人教版选修五 有机化学基础有机化学基础烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物一、酚一、酚 定义定义：羟基：羟基直接直接连在苯环上的化合物连在苯环上的化合物二、苯酚二、苯酚1、分子组成和结构、分子组成和结构OH【药物相互作用【药物相互作用】 不能与碱性药物并用不能与碱性药物并用【注意事项【注意事项】 1.1.用后拧紧瓶盖用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。时禁止使用，尤其是色泽变红后。 2.2.连续使用一般不超过连续使用一般不超过1 1周，如仍未见好周，如仍未见好转，请向医师咨询；用药部位如有烧灼感、瘙痒、转，请向医师咨询；用药部位如有

2、烧灼感、瘙痒、红肿等症状应停止用药，红肿等症状应停止用药， 用酒精洗净用酒精洗净。苯酚溶于酒精苯酚溶于酒精苯酚有酸性苯酚有酸性苯酚软膏的说明书（部分）苯酚软膏的说明书（部分）预测：预测：苯酚可能具有哪些性质？苯酚可能具有哪些性质？苯酚能与空气反应苯酚能与空气反应活动一：探究苯酚的物理性质活动一：探究苯酚的物理性质实验一实验一取少量苯酚于试管中加入取少量苯酚于试管中加入2ml乙醇乙醇,振振荡荡实验二实验二取少量苯酚于试管中取少量苯酚于试管中,大家观察色态大家观察色态后加入后加入2ml 蒸馏水蒸馏水 ,振荡振荡 实验三实验三取实验一完成后的试管于酒精灯上加取实验一完成后的试管于酒精灯上加热后冷却热

3、后冷却溶液浑浊溶液浑浊得到澄清溶液得到澄清溶液溶液变的澄清，冷却变浑浊溶液变的澄清，冷却变浑浊 无色无色晶体；具有特殊气味；常温下在晶体；具有特殊气味；常温下在水水中溶解度不大中溶解度不大，易溶于乙醇等有机溶剂；，易溶于乙醇等有机溶剂；650C以上时，能与水混溶以上时，能与水混溶 ；有；有毒毒。2、物理性质、物理性质带带粉红色粉红色思考：思考：1 1、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？、如果苯酚不慎沾到皮肤上应如何处理？2 2、推测苯酚能否与酸性高锰酸钾溶液反应？、推测苯酚能否与酸性高锰酸钾溶液反应？活动二：探究苯酚是否具有酸性？活动二：探究苯酚是否具有酸性？实验实验现象现象结论结论溶液变澄清

4、溶液变澄清溶液出现浑浊溶液出现浑浊苯酚酸性苯酚酸性比盐酸弱比盐酸弱苯酚具有苯酚具有酸性酸性溶液溶液不变红不变红苯酚的酸性苯酚的酸性很弱很弱向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOH向苯酚溶液中加向苯酚溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸NaOH + H2OHCl NaClCO2H2O 活动三：探究苯酚酸性与活动三：探究苯酚酸性与H2CO3酸性比较酸性比较酸性强弱：酸性强弱：Na2CO3 NaHCO3HClH2CO3C6H5OHHCO3- -NaNaH HCOCO3 3知识支持：知识支持： 苯酚、苯酚、H H2 2COCO3 3的电离平衡常数

5、的电离平衡常数电离平衡常数（电离平衡常数（25）H2CO3（第一步电离）（第一步电离）4.410-7HCO3-4.710-11苯酚苯酚1.0210-10（1 1）弱酸性）弱酸性俗名：石炭酸3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质-OH-OH-O-O-+ H+ H+ +思考：推测苯酚能与金属钠反应吗？思考：推测苯酚能与金属钠反应吗？ 和钠与水的反应相比哪个剧烈？和钠与水的反应相比哪个剧烈？活动四：探究羟基对苯环的影响活动四：探究羟基对苯环的影响实验实验溴水溴水+ +苯酚溶液苯酚溶液现象现象结论结论方程方程式式苯酚和浓溴水反应生成了苯酚和浓溴水反应生成了2,4,6-2,4,6-三溴苯酚三溴苯酚，三溴，三

6、溴苯酚是苯酚是难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 产生白色沉淀产生白色沉淀+ + 3 3BrBr2 2OHOH- -+ + 3 3HBrHBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -三、化学性质三、化学性质（2 2）取代反应）取代反应+ 3Br+ 3Br2 2OHOH- -+ 3HBr+ 3HBrBrBrOHOH- -BrBrBrBr- -应用：苯酚的应用：苯酚的定性检验定性检验和和定量测定定量测定注意：酚羟基使苯环上的氢原子变得注意：酚羟基使苯环上的氢原子变得更活泼更活泼，取代位置是取代位置是苯环上苯环上羟基羟基邻位邻位和和对位的氢原子。对位的氢原子。三

7、、化学性质三、化学性质（3 3）显色反应）显色反应苯酚稀溶液苯酚稀溶液用途：检验苯酚或用途：检验苯酚或FeFe3+3+的存在的存在现象：苯酚遇现象：苯酚遇FeCl3溶液变溶液变紫色紫色酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂苯酚钠盐苯酚钠盐的稀的稀溶液。溶液。 医院医院苏水苏水”消毒剂便是常用的消毒剂便是常用的“来来小结小结苯苯酚酚1 1、苯酚分子组成和结构、苯酚分子组成和结构2 2、苯酚的物理性质、苯酚的物理性质3 3、苯酚的化学性质、苯酚的化学性质氧化反应氧化反应弱酸性弱酸性4 4、苯酚的用途、苯酚的用途取代反应取代反应显色反应显色反

8、应 林则徐销毁鸦片烟时，先将池内蓄水，林则徐销毁鸦片烟时，先将池内蓄水，撒盐成浓撒盐成浓 盐卤水，将鸦片分批投入池内，盐卤水，将鸦片分批投入池内，用浓卤水溶化。然后再投入用浓卤水溶化。然后再投入生石灰生石灰搅拌搅拌 ，马上引起反应。爆炸开了，使其分解销蚀。马上引起反应。爆炸开了，使其分解销蚀。最后把这些混合废品残渣最后把这些混合废品残渣 用江水冲走，用江水冲走，涓滴不留。三个星期后，终于销毁殆尽。涓滴不留。三个星期后，终于销毁殆尽。 资料分析资料分析思考：思考： 销毁鸦片时销毁鸦片时, ,加入生石灰是利用了鸦加入生石灰是利用了鸦片中吗啡的什么性质片中吗啡的什么性质? ?1 1、能够跟、能够跟1

9、mol1mol该化合物起反应的该化合物起反应的BrBr2 2反应反应的最大用量是多少？的最大用量是多少？Br2 6molOHOHCH=CHOH练一练练一练2 2、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：、只用一试种剂把下列四种无色溶液鉴别开：苯酚、乙醇、苯酚、乙醇、NaOHNaOH、KSCNKSCN，现象分别怎样？，现象分别怎样？物质物质苯酚苯酚乙醇乙醇NaOHKSCN现象现象FeCl3溶液溶液紫色溶液紫色溶液 无明显现象无明显现象 红褐色沉淀红褐色沉淀血红色溶液血红色溶液练一练练一练练一练练一练4、写出、写出C7H8O所有属于芳香化合物的同所有属于芳香化合物的同分异构体，并找出能是氯化铁变色的有分异构体，并找出能是氯化铁变色的有几种？几种？5种，芳香醇、