醇的性质与应用

1、第二单元醇酚第二单元醇酚醇的性质与应用醇的性质与应用 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。1. 醇、酚的区别醇、酚的区别醇醇醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3酚酚饱和一元醇的命名饱和一元醇的命名（2 2）编号）编号（1 1）选主链）选主链（3 3）写名称）写名称选含选含OH的的最长碳链为主链最长碳链为主链从离从离OH最近的一端起编号最近的一端起编号取代基位置取代基位置 取代基名称取代基名称 羟基位置羟基位置 母母

2、体名称（体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。）CH2OH苯甲醇苯甲醇CH2OHCH2OH乙二醇乙二醇CH2OHCH2OHCHOH1，2，3丙三醇丙三醇（或甘油、丙三醇）（或甘油、丙三醇）CH3CH2CHCH3OHCH3CHCOHCH3CH2CH3CH3 练习练习 写出下列醇的名称写出下列醇的名称CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1丙醇丙醇2丁醇丁醇2，3二甲基二甲基3戊醇戊醇4，5二甲基二甲基3己醇己醇 3，3，4三甲基三甲基2，4己二醇己二醇 同分异构体的书写方法同分异构体的书写方法【练习练习】按上述异构类别

3、书写按上述异构类别书写C4H10O的所有同分异构体。的所有同分异构体。官能团的类别异构官能团的类别异构碳链异构碳链异构官能团的位置异构官能团的位置异构一、醇一、醇1醇的分类醇的分类1）根据羟基所连烃基的种类）根据羟基所连烃基的种类 脂肪醇脂环醇芳香醇饱和不饱和CH3CH2OHCH2=CHCH2OHOHCH2OH2） 根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一根据醇分子结构中羟基的数目，醇可分为一元醇、二元醇、三元醇元醇、二元醇、三元醇 CH3CH2CH2OH丙醇（一元醇）CH2-OHCH2OH乙二醇（二元醇）CH2-OHCH-OHCH2OH丙三醇（三元醇） 乙二醇和丙三醇都是乙二醇和丙三醇都是无色

4、无色、黏稠黏稠、有甜味有甜味的的液液体体，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。饱和一元醇通式：饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或或CnH2n+2O 乙二醇可用于汽车作乙二醇可用于汽车作防冻剂防冻剂，丙三醇可用于配，丙三醇可用于配制制化妆品化妆品。名称名称相对分子质相对分子质量量沸点沸点/甲醇甲醇3264.7乙烷乙烷3088.6乙醇乙醇4678.5丙烷丙烷4442.1丙醇丙醇6097.2丁烷丁烷580.5表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 醇的重要物性醇的重要物性 H H O O H H H O C2H5结论

5、：相对分子结论：相对分子质量相近的醇比质量相近的醇比烷烃的沸点高得烷烃的沸点高得多。因为醇分子多。因为醇分子间可以形成氢键。间可以形成氢键。表表3-2 含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较含相同碳原子数不同、羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-丙二醇丙二醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259醇的重要物性醇的重要物性饱和一元醇：饱和一元醇：CnH2n1OH或或CnH2n2O（1）低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有低级饱和一元醇为无色中性液体，易溶于水，有特殊气味，随碳原子数的增加

6、，其溶解性逐渐降低，气特殊气味，随碳原子数的增加，其溶解性逐渐降低，气味变为无味。味变为无味。（2）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数）随碳原子的增加，醇的沸点增大；相同碳原子数羟基数目越多沸点越高。羟基数目越多沸点越高。（3）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：）脂肪饱和醇的密度比水的密度小；同分异构体：支链越多，密度越小。支链越多，密度越小。3. 醇的重要物理性质醇的重要物理性质4、饱和一元醇的通式、饱和一元醇的通式乙醇的结构乙醇的结构C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团乙醇的

7、物理性质：乙醇的物理性质：无色透明有特殊香味的液体无色透明有特殊香味的液体密度比水小密度比水小(20(20时密度为时密度为0.789g/ml)0.789g/ml)易挥发（易挥发（ 2020时沸点为时沸点为78.578.5）能跟水以任意比互溶能跟水以任意比互溶能溶解多种有机物和无机物能溶解多种有机物和无机物工业酒精工业酒精(95%)无水酒精无水酒精 加新制生石灰加新制生石灰 再蒸馏再蒸馏 1 1钠与乙醇钠与乙醇2 2钠与水钠与水3 3钠与乙醚钠与乙醚钠的现象钠的现象声的现象声的现象实验结论实验结论浮、熔浮、熔有有“嘶嘶嘶嘶”声声NaNa的密度小的密度小于水，熔点于水，熔点低。钠与水低。钠与水剧烈

8、剧烈反应，反应，放出大量热，放出大量热，生成氢气生成氢气沉在底部沉在底部无无NaNa的密度的密度大于乙醇。大于乙醇。钠与乙醇钠与乙醇缓慢缓慢反应，反应，放出氢气。放出氢气。沉在底部沉在底部无无不反应不反应由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热由于乙醇与金属钠的反应比水与钠的反应缓和，热效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。效应小，因此是比较安全，可行的处理方法。 1）乙醇与活泼金属反应反应乙醇与活泼金属反应反应2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H22. 乙醇的化学性质乙醇的化学性质 HC COH ，H H H H处处OH键断开键断开该反应属于该反应属于 反应反应。 取代取

9、代（可与前（可与前5种金属反应）种金属反应）2CH2CH3 3CHCH2 2OHOHMg (CHMg (CH3 3CHCH2 2O)O)2 2MgMgH H2 22)2)、乙醇的酯化反应、乙醇的酯化反应CHCH3 3CO-CO-OHOH+ +H H-O-C-O-C2 2H H5 5浓硫酸浓硫酸CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5+ +H H2 2O O注意：注意：酯化反应本质取代反应，该反应为酯化反应本质取代反应，该反应为可逆可逆反应反应浓硫酸的作用：浓硫酸的作用：催化剂和脱水剂催化剂和脱水剂。断键：断键：酸脱羟基，醇脱氢。酸脱羟基，醇脱氢。 学生表演学生表演 H HHCCOH +

10、 HBr H H H HHCCBr + HOH H H3）乙醇与氢卤酸的反应）乙醇与氢卤酸的反应NaBr + HNaBr + H2 2SOSO4 4( (浓硫酸）浓硫酸） = = NaHSONaHSO4 4 + HBr + HBr 催化氧化催化氧化 由此可见，实际由此可见，实际起氧化作用的是起氧化作用的是CuO Cu是催化剂是催化剂 总总: 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 现象现象:Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味味（乙醛的气味乙醛的气味）2Cu + O2 2CuO 红色红色变为黑色变为黑色CH3CH2OH + CuO CH3

11、CHO+Cu+H2O 乙乙 醛醛乙乙 醇醇4 4）氧化反应）氧化反应醇氧化醇氧化机理机理: :-位断键位断键 R2COHR1H+ O22生成醛或酮生成醛或酮+ 2H2 OC=OR1R22Cu 在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中失去失去氢原子或氢原子或加入加入氧原子的反应叫氧化反应氧原子的反应叫氧化反应在有机化学反应中，通常把有机物分子中在有机化学反应中，通常把有机物分子中加入加入氢原子或氢原子或失去失去氧原子的反应叫还原反应氧原子的反应叫还原反应知识拓展知识拓展叔醇叔醇(连接连接OH的叔碳原子上没有的叔碳原子上没有H)，则则不能去氢氧化不能去氢氧化。C O

12、HR2R1R3(3).(2). 2 CHOH + O2R2R1Cu(1). 2RCH2OH + O2Cu连接连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必须有H, 才发生才发生去氢氧化去氢氧化(催化氧催化氧化化)伯醇伯醇(OH在伯碳在伯碳首位碳上首位碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为醛醛O= =2RCH + 2H2O仲醇仲醇(OH在仲碳在仲碳-中间碳上中间碳上)，去氢氧化为，去氢氧化为酮酮O= =2R1CR2 + 2H2O【课堂练习课堂练习】判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物判断下列醇反应能否发生催化氧化，若能请写出氧化产物醛醛酮酮酮酮注意：连接注意：连接-OH的碳原子上必须有的碳原子上必

13、须有H, 才发才发生生去氢氧化去氢氧化(催化氧化催化氧化)CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化氧化氧化氧化乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？乙醇能不能被其他氧化剂氧化呢？醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪色醇能被其它的强氧化剂氧化，如：使高锰酸钾溶液褪色使重铬酸钾溶液变绿。使重铬酸钾溶液变绿。：能发生消去反应的醇，分子结构特点是能发生消去反应的醇，分子结构特点是什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？什么？是不是所有的醇都能发生消去反应？ 1、相邻两个碳原子、相邻两个碳原子2、邻碳有、邻碳有H，（即有，（即有H）3、条件为：浓硫酸，、条件为：浓硫酸，170CHCH3 3CHCH

14、2 2OH+CHOH+CH3 3CHCH2 2OH CHOH CH3 3CHCH2 2OCHOCH2 2CHCH3 3+H+H2 2O O浓硫酸浓硫酸1401406）醇的分子间脱水取代反应）醇的分子间脱水取代反应5）醇的分子内脱水消去反应）醇的分子内脱水消去反应CH3CH2OHCH3CH2Br反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物NaOHNaOH的乙醇溶液、的乙醇溶液、加热加热CBr、CHCO、CHC=CC=CCH2=CH2、HBrCH2=CH2、H2O浓硫酸、加热到浓硫酸、加热到170170 溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，它们有什么异同？溴乙烷与乙醇

15、都能发生消去反应，它们有什么异同？反应反应 断键位置断键位置分子间脱水分子间脱水与与HX反应反应与金属反应与金属反应消去反应消去反应催化氧化催化氧化怎样制备怎样制备无水乙醇无水乙醇CH3CH2-OHCH3CHOCH3COOHOOCH3CH2-ONaCH3CH2-BrCH2=CH2CH3CH2-O-CH2CH3乙醇的化学性质小结乙醇的化学性质小结NaH2OHBrNaOH水溶液水溶液浓浓H2SO4 170浓浓H2SO4 140CH3C-O-CH2CH3O1A、B、C三种醇同足量的金属钠完全反应，三种醇同足量的金属钠完全反应，在相同的条件下，产生相同体积的氢气，消耗这在相同的条件下，产生相同体积的氢

16、气，消耗这三种醇的物质的量之比为三种醇的物质的量之比为2:6:3 ，则，则A、B、C三种三种醇分子里羟基数之比是醇分子里羟基数之比是A.3:2:1B.3:1:2C.2:1:3D.2:6:3【课题练习课题练习】B2已知一氯戊烷有已知一氯戊烷有8种同分异构体，可推知戊醇种同分异构体，可推知戊醇（属醇类）的同分异构体的数目是（属醇类）的同分异构体的数目是A.5种种B.6种种C.7种种D.8种种D3有有A、B、C、D四种饱和一元醇，已知它们含碳元四种饱和一元醇，已知它们含碳元素的质量都是含氧元素质量的素的质量都是含氧元素质量的3倍，倍，A、B经消去反应生成经消去反应生成同一种不饱和有机物，且同一种不饱

17、和有机物，且A只有一种一氯代物，只有一种一氯代物，C中只含中只含有一个有一个CH3 ，D分子中则含有分子中则含有2个个CH3 ，则，则A、B、C、D的结构简式是的结构简式是A_， B_， C_， D_ 4、将等量的铜片、将等量的铜片在在酒精灯上加热后，分别插酒精灯上加热后，分别插入下列溶液入下列溶液中，放中，放置片刻后铜片置片刻后铜片质质量与加热量与加热前前相同的是相同的是A.硝酸硝酸 B. 无水乙醇无水乙醇 C. 石灰水石灰水 D. 盐酸盐酸B5、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是、下列金属不能与乙醇反应生成氢气的是A 钠钠 B 铜铜C 镁镁 D 铝铝B下列一元醇下列一元醇可发生消去反应的是（可发生消去反应的是（ ），其对应的产物是），其对应的产物是_可发生催化氧化的是（可发生催化氧