官能团与有机反应类型-烃的衍生物-(2)

1、1了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组 成和结构特点以及它们的相互联系。2了解加成反应、取代反应和消去反应。3结合实际了解某些有机化合物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。1卤代烃、醇、酚、醛、羧酸，酯的典型代表物的结构与性质。2各类有机物的相互转化关系及重要有机反应类型的判断。3有限制条件的同分异构体的书写。4信息给予型的有机合成及综合推断题的解题方法。一、有机化学反应的主要类型反应类型结构特点反应试剂取代反应X2、H2SO4、HX、NaOH水溶液等消去反应浓H2SO4、KOH的乙醇溶液等加成反应H2、X2、HX、H2SO4、HCN、水等氧化反应能加氧去氢(

2、烃及大多数有机物)氧化剂如酸性KMnO4溶液、O2等还原反应能加氢去氧(除烷烃、环烷烃以外的烃、醛、酮。还原剂如H2、LiAlH4等 丙烷跟溴水中的Br2能发生取代反应吗？提示不能，只有纯净卤素单质在光照条件下才能与丙烷发生取代反应，溶液中的卤素单质不能发生取代反应。问题问题1 1二、卤代烃的结构与性质1概念：烃分子里的一个或多个氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。2物理性质(1)状态：除 、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外，其余均为液体和固体。(2)沸点：互为同系物的卤代烃，沸点随碳原子数的增多而升高。(3)密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃以外，液态卤代烃的密度一般比水大。(4)溶

3、解性：卤代烃都难溶于水，能溶于大多数有机溶剂。一氯甲烷一氯甲烷 卤代烃遇AgNO3溶液会产生卤化银沉淀吗？提示不能。卤代烃分子中卤素原子与碳原子以共价键相结合，属于非电解质，不能电离出卤素离子，遇AgNO3溶液不会产生卤化银沉淀。问题问题2 2三、醇和酚(一)醇1概念：醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，饱和一元醇的分子通式为CnH2n2O(n1)。2分类3化学性质醇分子发生反应的部位及反应类型如下：(二)酚1组成与结构分子式结构简式结构特点 _或C6H5OH 与 直接相连C6H6O羟基羟基苯环苯环2.物理性质色态无色晶体，露置于空气中因被氧化而呈 色溶解性常温下，在水

4、中溶解度不大高于65 ，与水混溶毒性有毒，对皮肤有强烈腐蚀作用，皮肤上沾有苯酚应立即用 清洗粉红粉红酒精酒精2C6H5OH2Na2C6H5ONaH2 (2)苯环上氢原子的取代反应苯酚分子中的羟基使与其相邻和相对位置上的氢原子较容易被取代。苯酚与溴水反应的化学方程式为：_。此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 分子式为C7H8O的芳香类有机物存在哪些同分异构体？提示分子式为C7H8O的芳香类有机物可以有下列几种同分异构体：这五种结构中，前三种属于酚类，第四种属于芳香醇类，名称是苯甲醇，第五种属于醚类。问题问题3 3缩聚反应：。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显紫色，利用这一反应可以检验苯

5、酚的存在。四、醛的结构和性质(一)醛1概念：醛基与烃基(或氢原子)相连的化合物。2官能团： 。3通式：饱和一元脂肪醛 (n1)。4常见物质(1)甲醛结构简式为HCHO，又名蚁醛，通常是一种有刺激性气味的无色气体，有毒，易溶于水，水溶液叫福尔马林。(2)乙醛结构简式为CH3CHO，易溶于水的液体，有刺激性气味。CHOCnH2nO(3)苯甲醛结构简式为 ，有杏仁气味的液体，是制备香料、染料的重要中间体。(二)氧化反应和还原反应1还原反应醛 中 含， 能 发 生 还 原 反 应 生 成 醇 ， 如该反应也属于加成反应。2氧化反应醛能被 O2催化氧化，也能被弱氧化剂银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液氧化。(

6、1)银镜反应原理：。 现象： 产生光亮的银镜。CH3CHO2Ag(NH3)2OHCH3COONH43NH32AgH2O CH3COONaCu2O3H2O 做银镜反应以及新制的Cu(OH)2悬浊液与乙醛的反应实验时，最关键的是什么？提示要保证实验成功，这两个实验都必须在碱性条件下进行，否则不会成功。另外，做银镜反应实验时，还必须保证试管洁净和水浴加热。问题问题4 4五、羧酸和酯(一)羧酸1概念：分子由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物。2分类(1)按烃基不同分脂肪酸：如乙酸、硬脂酸C17H35COOH、油酸C17H33COOH芳香酸：如苯甲酸3分子组成和结构分子式结构简式官能团甲酸CH2

7、O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOHCOOH4.物理性质(1)乙酸气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：任意比溶于水和乙醇。(2)低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。5化学性质 (二)酯1概念：酸与醇作用失水而生成的一类有机化合物。2性质(1)物理性质一般酯的密度比水小，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的液体。(2)化学性质水解反应CH3COOC2H5NaOH CH3COONaC2H5OH 丙烯酸(CH2=CHCOOH)和油酸(C17H33COOH)是同系物吗？提示是同系物，因为它们分子中都含有羧基和同类型的烃基，即

8、分子结构相似，并且在组成上相差15个CH2，完全符合同系物的定义。问题问题5 5一个总结一个总结有机反应中硫酸的作用 a苯的硝化反应，b.实验室制乙烯，c.实验室制乙酸乙酯实验中浓H2SO4所起的作用不完全相同，实验a和c中浓H2SO4均起催化剂和吸水剂作用，实验b中浓H2SO4做催化剂和脱水剂。五条规律1在一定条件下能与H2发生加成反应的官能团：，但(R 或 H)中的与 H2不加成。如 1 mol能与 5 mol H2加成。2能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物：不饱和烃、苯的同系物、醛、甲酸酯、甲酸盐、还原性糖等。3能发生银镜反应的有机物：醛类、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等。4有机转化“

9、金三角”烯烃、卤代烃、醇之间转化关系是：“有机金三角”既可以实现有机物类别的转换(官能团的变换)，又可以增长或缩短碳链，增加或减少官能团的数目，在有机物的合成与推断中有极其重要的作用(转化条件自行标注)。5羰基的加成反应(1)机理(2)常见的加成反应问题讨论问题讨论苯酚俗称石炭酸、苯酚能使指示剂变色吗？如何证明CH3COOH、H2CO3、 的酸性强弱？ 提示苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色。根据强酸制弱酸的原理，可设计下图实验比较三者的酸性强弱顺序：考点1 有机反应基本类型与物质类别的关系【典例【典例1 1】 化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体，以A为原料的工业合成路线如下图所示。已知：RON

10、aRX= =RORNaX根据题意完成下列填空：(1)写出反应类型。反应_，反应_。(2)写出结构简式。A_，C_。(3)写出 的邻位异构体分子内脱水产物的结构简式_。(4)由C生成D的另一个反应物是_，反应条件是_。(5)写出由D生成M的化学反应方程式_。(6)A也是制备环己醇( )的原料，写出检验A已完全转化为环己醇的方法_。答案(1)加成反应加成反应;氧化反应氧化反应(4)CH3OH;浓硫酸、加热浓硫酸、加热(6)用洁净的试管取少量试样，加入用洁净的试管取少量试样，加入FeCl3溶液，溶液，颜色无明显变化颜色无明显变化(1)当反应条件为NaOH的醇溶液并加热时，必定为卤代烃的消去反应。(2

11、)当反应条件为NaOH的水溶液并加热时，通常为卤代烃或酯的水解反应。(3)当反应条件为浓硫酸并加热时，通常为醇脱水生成醚或不饱和化合物，或者是醇与酸的酯化反应。(4)当反应条件为稀酸并加热时，通常为酯或淀粉的水解反应。(5)当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是醇氧化为醛或醛氧化为酸。(6)当反应条件为催化剂存在且加氢气时，通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环或醛基的加成反应。(7)当反应条件为光照且与X2反应时，通常是X2与烷或苯环侧链烃基上的氢原子发生的取代反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2反应时，通常为苯环上的氢原子直接被取代。由反应条件推有机反应类型由反应条件推有机反应类型【应用应用1 1

12、】有机物 在不同条件下至少可能发生以下有机反应：加成取代消去氧化加聚缩聚。其中由分子中羟基(OH)发生的反应可能 ()A BC DC考点2 卤代烃的取代(水解)反应与消去反应对比【典例【典例2】 已知：CH3CHCH2HBrCH3CHBrCH3(主要产物)，1 mol某烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式：_，A的结构简式：_。(2)反应类型，是_反应，是_反应。(3)写出C、D、E、H物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。(4)写出DF反应的化学方程式_。卤代烃在有机合成中的应用卤代烃在有机合成中的应

13、用(2)改变官能团的位置如：RCH2CH2OHNaOH/乙醇RCH=CH2加成一定条件(3)增加官能团的数目如：增加碳碳双键数目：如：CH3CH=CHCH3X2NaOH/乙醇CH2=CHCH=CH2【应用2】(2011新课标全国卷，38)香豆素是一种天然香料，存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酐在催化剂存在下加热反应制得：以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)：已知以下信息：A中有五种不同化学环境的氢；B可与FeCl3溶液发生显色反应；同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定，易脱水形成羰基。请回答下列问题：(1)香豆素的分子式为_；(2)由甲苯生

14、成A的反应类型为_，A的化学名称为_；(3)由B生成C的化学反应方程式为_；(4)B的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有_种；(5)D的同分异构体中含有苯环的还有_种，其中：既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是_(写结构简式)；能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2的是_(写结构简式)。【典例3】过渡金属催化的新型碳碳偶联反应是近年来有机合成的研究热点之一，如：考点3 烃的衍生物之间的相互转化化合物可由化合物合成：(1)化合物的分子式为_。(2)化合物与Br2加成的产物的结构简式为_。(3)化合物的结构简式为_。(4)在浓硫酸存在和加热条件下，化合物易发生消去

15、反应生成不含甲基的产物，该反应方程式为_。(注明反应条件)。因此，在碱性条件下，由与CH3COCl反应合成，其反应类型为_。(5)的一种同分异构体能发生银镜反应。与也可发生类似反应的反应，生成化合物，的结构简式为_(写出其中一种)。 在一些有机化学实验中，为了防止反应物的大量挥发，提高原料的利用率，常采用回流装置。有机物的沸点一般较低，受热易气化，遇冷又液化，回流装置就是通过冷凝装置使没参加反应的有机物蒸气冷凝成液体重新回流到反应器中，使其继续发生反应。有机化学实验中回流装置的应用有机化学实验中回流装置的应用中学有机实验中常见回流装置1苯的硝化反应实验在一个大试管里，先加入1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸，摇匀，冷却到5060 以下，然后慢慢地滴入1 mL苯，不断摇动，使混合均匀，然后放在60 的水浴中加热10 min，把混合物倒入另一个盛水的试管里。可以明显地看到，有一种叫做硝基苯(C6H5NO2)的油状物生成。2制取溴苯的反应(起回流作用的是b段)3乙酸乙酯的水解反应【样题样题】 回流装置在有机综合实验探究中的应用某化学兴趣小组设计如图