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文档简介

1、高 中 有 机 化 学 方 程 一、烽1.甲烷烷烧通式:CnH2n-2(1)氧化反应.、点燃甲烷的燃烧:CH+2Q -CO2+2H2O甲烷不可使酸性高镒酸钾溶液及滨水褪色。(2)取代反应一氯甲烷:CH4+C12 光 CH3C1+HC1光二氯甲烷:CHCl+Cl 2 CH2c12+HC1三氯甲烷:CHCI2+CI2七HCl3+HCl (CHC3又叫氯仿)四氯化碳:CHC3+C12CCh4+HCl口2.乙烯:乙烯的制取:CHCHOH :r H 2C=CHT +HO170 c111烯烧通式:CnH2nlIj(1)氧化反应乙烯的燃烧:H2C=CH+3Q 2CO2+2H2OJ乙烯可以使酸性高镒酸钾溶液褪

2、色,发生氧化反应。(2)加成反应与澳水加成: HC=CH+Br2 CH2BrCHBr与氢气加成:H2C=CH+H2催? Ch3cH与氯化氢加成:H2C=CH+HCl -CH3CHC1与水加成:H2C=CH+HOCH3CH2OH(3)聚合反应乙烯加聚,生成聚乙烯:_1宗条件 -n H2C=CH 斗 CH2-CH2 +3.乙块乙怏的制取:CaC+2HO-HCCUT +Ca(OH)2(1)氧化反应乙怏的燃烧:HC CH+5O 点4CO2+2H2O图2乙焕的制取乙怏可以使酸性高镒酸钾溶液褪色,发生氧化反应。(2)加成反应与澳水加成:HC CH+BrHC=CHBrr与氢气加成:CHBr=CHBr+BrC

3、HBr2CHBI2HC CH+H2C=CH与氯化氢力口成:HC CH+HCl催筌H2=CHClCl(3)聚合反应氯乙烯加聚,得到聚氯乙烯:nCH=CHCl 一定条件一定条件 1乙怏加聚,得到聚乙怏:n HC-chHch -CH2-CH4.苯苯的同系物通式:CnHbn-6(1 )氧化反应 点燃T苯的燃烧:2aH3+15Q12CO2+6H2O苯不能使澳水和酸性高镒酸钾溶液褪色(2)取代反应苯与澳反应Fe+Br2Br +HBr(澳苯)硝化反应,八浓 H2SO4 +HO NOfONO2一八+HO(硝基苯)13)加盛柄应+3H2(环己烷)。5.甲苯(1)氧化反应点燃甲苯的燃烧:C7H+9Q7CO2+4H

4、O甲苯不能使滨水褪色,但可以使酸性高镒酸钾溶液褪色。QH)取代反应 甲%+3HNO反他成2N恩梯(TND ,INO 2CH34%-摄磁基甲苯,简称三硝基甲苯,又叫梯是一种淡黄色晶体,不溶于水。它是一种烈性炸药,广泛用于国防、开矿等。、烧的衍生物烽的衍生物的重要类别和主要化学性质:类别通式代表性物质分子结构特点主要化学性质卤代煌R X澳乙烷C2H5BrC- X键有极性,易断裂1 .取代反应:与Na0H容液发生取 代反应,生成醇;2 .消去反应:与强碱的醇溶液共 热,生成烯烽。醇R OH乙醇GH50H有C- 0键和0- H键,有极 性;一0H 与链煌基直 接相连1.与钠反应,生成醇钠并放生氢气;2

5、.氧化反应:C2:生成C0和氧化剂:生成乙醛;3.脱水反应:140 C:乙醍;170 C:乙烯;4 酯化反应。酚苯酚C。H0H直接与苯环相连1 .弱酸性:与Na0H容液中和;2 .取代反应:与浓澳水反应,生成二澳苯酚白色沉淀;3 .显色反应:与铁盐( FeCl3)反应,生成紫色物质醛R C H乙醛00II IICHC HC=0双键有极性,具有不饱和性1 .加成反应:用 Ni作催化剂,与氢加成,生成乙醇;2 .氧化反应:能被弱氧化剂氧化成竣酸(如银镜反应、还原氢氧化铜)。竣酸OIIR C 一OH乙酸0IICH C0H受C=0f响,0- H能够电离,1 .具有酸的通性;2 .酯化反应:与醇反应生成

6、酯。产生H+酯O|R C 一OR乙酸乙酯CHCOO2H分子中RCO-和OR之间容易断裂水解反应:生成相应的短酸和醇6.澳乙烷:(1)取代反应澳乙烷的水解: GH5Br+HbOC2H5OH+HBr(2)消去反应澳乙烷与NaOH容液反应:CHCHBr+NaOH .CH=CH T +NaBr+H2O7.乙醇(1)与钠反应乙醇与钠反应:2CHCHOH+2Na 2CH3CHONa+HT (乙醇钠)(2)氧化反应乙醇的燃烧:2CHCHOH+O催)齐2CH3CHO+22O (乙醛)(3)消去反应乙醇在浓硫酸做催化剂的条件下,加热到170 c生成乙烯。注意:该反应加热到 140c时,乙醇进行另一种脱水方式,生

7、成乙 醍。2GHOH 2H5O- GH5+HO (乙醍)1408.苯酚苯酚是无色晶体,露置在空气中会因氧化显粉红色。苯酚具有特殊 的气味,熔点43C,水中溶解度不大,易溶于有机溶剂。苯酚有毒,是一种重要的化工原料。(1)苯酚的酸性+NaOHI ONa +H2O苯酚钠与CO反应:oCO(2)取代反应2+HO(苯酚钠)3+3B PHBrBr;+3HBr(三澳苯酚)(3)显色反应苯酚能和FeCl3溶液反应,使溶液呈紫色。9.乙醛乙醛是无色无味,具有刺激性气味的液体,沸点C,密度比水小,易挥发。(1)加成反应O 一、|催化剂乙醛与氢气反应: CHC H+H f3CHOH(2)氧化反应O一.、II催化剂

8、,乙醛与氧气反应: 2CHI-C- H+OCH3COOH (乙酸)乙醛的银镜反应:CHCHO +2Ag(NH) 20HCH3COONH2Ag+3NH+HO (乙酸镂)注意:硝酸银与氨水配制而成的银氨溶液中含有Ag(NH) 2O H氢氧化二氨合银),这是一种弱氧化剂,可以氧化乙醛,生成Ag+NH H2O=AgOH +nh +AgOH+2NH H2O=Ag(NHs)2+OH+2H2OAgo有关制备的方程式:乙醛还原氢氧化铜:CHCHO+2Cu(OH2)+2HOCH3COOH+COJ10.乙酸(1)乙酸的酸性乙酸的电离:CHCOOH= CHCOOH+(2)酯化反应o浓硫酸|CHC OH+CHOH C

9、H3c och+ho(乙酸乙酯)注意:酸和醇起作用,生成酯和水的反应叫做酯化反应。11.乙酸乙酯乙酸乙酯是一种带有香味的物色油状液体。(1) 7k角率反恒无机酸.CHCOO2H+HOCH3COOH+C5OH(2)中和反应CHCOO2H+NaOHCH 3COONa+H50H附加:烧的衍生物的转化甲烷燃烧??水解酯化卤代烧R X醇R OH氧化加 .还原醛R CHO氧化 上较酸RCOOH酯化十 水解酯RCOOR水解I加消I t加 去J I成消去.CH4+2O2 CO2+2H20H牛为点燃)?甲烷隔绝空气高温分解?甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH4C+2H2 (条件为高温高压,催化剂)?甲烷和氯气

10、发生取代反应 ?CH4+Cl2- CH3Cl+HC?CH3Cl+Cl2-CH2cl2+HC?CH2c12+C12 -CHC13+HC?CHC13+C12-CC14+HC1?(条件都为光照。?)?实验室制甲烷?CH3C00Na+NaONa2C03+CH4条件是 CaC?力口热)?乙烯燃烧?CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O件为点燃)?乙烯和溴水?CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br?乙烯和水?CH2=CH2+H20 CH3CH2OH (条件为催化剂)?乙烯和氯化氢?CH2=CH2+HOCH3-CH2C?乙烯和氢气?CH2=CH2+H2CH3-CH3 (条件为催化齐U)?乙烯聚合

11、?nCH2=CH2-CH2-CH2-n- ?(条件为催化剂)?氯乙烯聚合?nCH2=CHC+-CH2-CHCl-n- ?(条件为催化剂) ?实验室制乙烯?CH3CH2OHCH2=CH2 +H2C?(条件为力口热,浓 H2SO4 ?乙炔燃烧?C2H2+3O22CO2+H2O (条件为点燃)乙怏和澳水 ?C2H2+2Br” C2H2Br4?乙炔和氯化氢?两步反应:C2H2+HCb C2H3C1C2H3C1+HC1 - C2H4C12?乙炔和氢气?两步反应:C2H2+H2 C2HQC2H2+2H2 C2H6?(条件为催化剂) ??实验室制乙炔?CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2T ?以食盐

12、、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。?CaCO?=?CaC?+?CO22CaO+5c=2CaC2+CO2CaC2+2H2OC2H2+Ca( OH) 2?C+H2O=CO+H2高温 ?C2H2+H2 C2H4?-乙怏加成生成乙烯?C2H4可聚合?苯燃烧? 2C6H6+15O2 12CO2+6H2O (条件为点燃) ?苯和液溴的取代?C6H6+Br” C6H5Br+HB?苯和浓硫酸浓硝酸?C6H6+HNO3c6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)?苯和氢气?C6H6+3H2 C6H12?(条件为催化剂) ?C2H5OH+3O22CO2+3H2O (条件为点燃) ?乙醇的催化氧化的方程式?2C

13、H3CH2OH+O22CH3CHO+2H2僚件为催化齐J)(这是总方程式)?乙醇发生消去反应的方程式?CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸 ?170摄氏度)?两分子乙醇发生分子间脱水?2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2条件为催化齐U浓硫酸 ?140摄氏度 ) ?乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式?CH3COOH+C2H5OCH3COOC2H5+H?O乙酸和镁?Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H?乙酸和氧化钙?2CH3?又找到一个比较全的?甲烷燃烧?CH4+2O2 CO2+2H2O(H牛为点燃)?甲烷隔绝空气高温分解?甲烷分解很复杂,以下是最终分解。CH

14、4C+2H2 (条件为高温高压,催化剂)?甲烷和氯气发生取代反应 ?CH4+Cl2- CH3Cl+HC?CH3Cl+Cl2-CH2cl2+HC?CH2c12+C12-CHC13+HC?CHC13+C12-CC14+HC1?(条件都为光照。?)???实验室制甲烷?CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4条件是 CaO?力口热)?乙烯燃烧?CH2=CH2+3O2 2CO2+2H2O(H牛为点燃)???乙烯和溴水?CH2=CH2+Br2 CH2Br-CH2Br?乙烯和水?CH2=CH2+H20CH3CH20H (条件为催化齐 U)?乙烯和氯化氢?CH2=CH2+HO CH3-CH2C?乙烯和氢

15、气?CH2=CH2+H2CH3-CH3 (条件为催化剂)???乙烯聚合 nCH2=CH2-CH2-CH2-n- ?(条件为催化剂) ???氯乙烯聚合 ?nCH2=CHC+-CH2-CHCl-n- ?(条件为催化剂)???实验室制乙烯 ?CH3CH2OHCH2=CH2 +H2C?(条件为加热,浓 H2SO4 ?乙炔燃烧 ?C2H2+3O22CO2+H2O (条件为点燃)???乙炔和溴水 ?C2H2+2Br” C2H2Br4?乙炔和氯化氢 ?两步反应:C2H2+HCb C2H3C1C2H3CI+HCI- C2H4C12?乙炔和氢气 ?两步反应:C2H2+H2 C2HQ C2H2+2H2 C2H6?

16、(条件为催化剂)??实验室制乙炔 ?CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2T ?以食盐、水、石灰石、焦炭为原料合成聚乙烯的方程式。 ?CaCO3?=?CaO?+?CO2?2CaO+5C=2CaC2+CO?2?CaC2+2H2O-C2H2+Ca(OH 2?C+H2O=CO+H2高温???C2H2+H2 C2H4?-乙怏加成生成乙烯?C2H4可聚合?苯燃烧 ?2c6H6+15O2 12CO2+6H2O (条件为点燃) ?苯和液溴的取代?C6H6+Br” C6H5Br+HB?苯和浓硫酸浓硝酸?C6H6+HNO3c6H5NO2+H2O(条件为浓硫酸)???苯和氢气?C6H6+3H2C6H12?(

17、条件为催化剂)乙醇完全燃烧的方程式???C2H5OH+3022cO2+3H2O (条件为点燃) ?乙醇的催化氧化的方程式?2CH3CH2OH+022cH3CHO+2H 20M牛为催化剂)(这是总方程式)???乙醇发生消去反应的方程式?CH3CH2OHCH2=CH2+H2O(条件为浓硫酸 ?170 摄氏度)???两分子乙醇发生分子间脱水?2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2条件为催化齐U浓硫酸 ?140摄氏度 ) ?乙醇和乙酸发生酯化反应的方程式?CH3COOH+C2H5OCH3COOC2H5+H2?乙酸和镁?Mg+2CH3COOH(CH3COO)2Mg+H?乙酸和氧化钙?2CH3

18、COOH+CaQCH3CH2 2Ca+H2(?乙酸和氢氧化钠?CH3COOCH2CH3+NaOHH3COONa+CH3CH2?乙酸和碳酸钠?NaZCOB+ZCHSCOeOCHSCOONa+HZO+CO?甲醛和新制的氢氧化铜?HCHO+4Cu(OH)22Cu2O+CO 2 +5H2C?乙醛和新制的氢氧化铜?CH3CHO+2CuCu2O航淀)+CH3COOH+2H?0?乙醛氧化为乙酸?2CH3CHO+022cH3COOH(件为催化齐1J 或力口温)?烯烽是指含有 C=C键的碳氢化合物。属于不饱和烽。烯烧分子通式为CnH2n,非极性分子,不溶或微溶于水。容易发生加成、聚合、氧化反应等。?乙烯的物理性

19、质通常情况下,无色稍有气味的气体,密度略小比空气,难溶于水,易溶于四氯化碳等有机溶剂。 ?1) ?氧化反应:?常温下极易被氧化剂氧化。如将乙烯通入酸性KMnO给液,溶液的紫色褪去,由此可用鉴别乙烯。?易燃烧,并放由热量,燃烧时火焰明亮,并产生黑烟。 ???2) ?加成反应:有机物分子中双键( 或三键 ) 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。?3) ?聚合反应: ?2. 乙烯的实验室制法?(1)反应原理:CH3CH2OH=CH2=CH2H2C?(条件为力口热,浓H2SO4) ?(2) 发生装置:选用“液液加热制气体”的反应装置。 ?(3) 收集方法:排水集气法。?(4)

20、注意事项:?反应液中乙醇与浓硫酸的体积比为1 : 3。?在圆底烧瓶中加少量碎瓷片,目的是防止反应混合物在受热时暴沸。 ?温度计水银球应插在液面下,以准确测定反应液温度。加热时要使温度迅速提高到170,以减少乙醚生成的机会。?在制取乙烯的反应中,浓硫酸不但是催化剂、吸水剂,也是氧化剂,在反应过程中易将乙醇氧化,最后生成CO2 CO C等(因此试管中液体变黑),而硫酸本身被还原成 SO2 SO2能使滨水或KMnO4 溶液褪色。因此,在做乙烯的性质实验前,可以将气体通过NaOH液以洗涤除去SOZ得到较纯净的乙烯。?乙怏又称电石气。结构简式HG- CH,是最简单的怏煌。化学式C2H2?分子结构:分子为

21、直线形的非极性分子。???无色、无味、易燃的气体,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有机溶剂。?化学性质很活泼,能起加成、氧化、聚合及金属取代等反应。?能使高锰酸钾溶液的紫色褪去。?乙怏的实验室制法:CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2T ?化学性质:??( 1)氧化反应:?a.可燃性:2c2H2+5O?f?4CO2+2H2O?现象:火焰明亮、带浓烟 ?。 ?b.被KMnO杀化:能使紫色酸性高镒酸钾溶液褪色。???(2)加成反应:可以跟 Br2、H2、HX等多种物质发生加成反应。??现象:澳水褪色或 Br2的CC14溶液褪色??与H2的加成???CH CH+H?f?CH2= CH2?与 H2

22、 的力口成两步反应:C2H2+H2c2H4?C2H2+2H2 C2H6?(条件为催化剂)??氯乙烯用于制聚氯乙烯 ???C2H2+HCnC2H3C?nCH2=CHC+=-CH2-CHCl-n- ?(条件为催化剂) ?( 3) 由于乙炔与乙烯都是不饱和烃,所以化学性质基本相似。金属取代反应:将乙炔通入溶有金属钠的液氨里有氢气放出。乙炔与银氨溶液反应,产生白色乙炔银沉淀. ?1、 ?卤化烃:官能团,卤原子 ?在碱的溶液中发生“水解反应”,生成醇?在碱的醇溶液中发生“消去反应”,得到不饱和烃?2、 ?醇:官能团,醇羟基?能与钠反应,产生氢气?能发生消去得到不饱和烃(与羟基相连的碳直接相连的碳原子上如

23、果没有氢原子,不能发生消去)?能与羧酸发生酯化反应?能被催化氧化成醛(伯醇氧化成醛,仲醇氧化成酮,叔醇不能被催化氧化)?3、 ?醛:官能团,醛基?能与银氨溶液发生银镜反应 ?能与新制的氢氧化铜溶液反应生成红色沉淀?能被氧化成羧酸?能被加氢还原成醇?4、 ?酚,官能团,酚羟基?具有酸性?能钠反应得到氢气?酚羟基使苯环性质更活泼,苯环上易发生取代,酚羟基在苯环上是邻对位定位基?能与羧酸发生酯化?5、 ?羧酸,官能团,羧基?具有酸性(一般酸性强于碳酸)?能与钠反应得到氢气?不能被还原成醛(注意是“不能”) ?能与醇发生酯化反应?6、 ?酯,官能团,酯基?能发生水解得到酸和醇?物质的制取:?实验室制甲

24、烷?CH3COONa+NaONa2CO3+CH4 (条彳是 CaC?加热)???实验室制乙 烯 ?CH3CH2OHCH2=CH2 +H2C?(条件为力口热,浓 H2SO4 ?实验室制 乙怏 CaC2+2H2O Ca(OH)2+C2H2T ?工业制取乙醇:? C2H4+H20 CH3CH2OH (条件为催化剂J) ?乙醛的制取?乙怏水化法:C2H2+H2O C2H4O保件为催化剂,加热加压 )???乙烯 氧化法:2?CH2=CH2+O22CH3CHQ件为催化齐L力口热)?乙醇氧化法:2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2隧件为催化齐U,力口热)?乙酸的制取?乙醛氧化为乙酸?: 2CH3C

25、HO+O22CH3COOHT件为催化剂和加温)?加聚反应:?乙烯聚合?nCH2=CH2-CH2-CH2-n- ?(条件为催化剂)??氯乙烯聚合??? nCH2=CHCl-CH2-CHCl-n- ?(条件为催化剂) ??? 氧化反应:?甲烷燃烧?CH4+2O2 CO2+2H2O件为点燃)??乙烯燃烧???CH2=CH2+3O22CO2+2H2O件为点燃)???乙怏燃烧???C2H2+3O22CO2+H2O (条件为点燃)??苯燃烧???2c6H6+15O2 12CO2+6H2O (条件为点燃)???乙醇完全燃烧的方程式 ?C2H5OH+3O22CO2+3H2O (条件为点燃)??乙醇的催化氧化的方程式 ?2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2隙件为催化齐U)?乙醛的催化氧化: ?CH3CHO+O22CH3COOH条件为催化齐I力口热)???取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。?甲烷和氯气发生

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