新课标人教版选修五有机化学基础

1、新课标人教版选修五有机化学基础新课标人教版选修五有机化学基础第二章第二章 烃和卤代烃烃和卤代烃第一节第一节 脂肪烃脂肪烃第二课时第二课时三、炔烃三、炔烃分子里含有分子里含有碳碳三键碳碳三键的一类脂肪的一类脂肪烃称为烃称为炔烃炔烃。1 1、概念：、概念：2、炔烃的通式：、炔烃的通式：CnH2n2 （n2）3、炔烃的通性：、炔烃的通性：（1）物理性质：）物理性质：随着碳原子数的增多，随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。沸点逐渐升高，液态时的密度逐渐增加。 C小于等于小于等于4时为气态时为气态（2）化学性质：能发生氧化反应，加成）化学性质：能发生氧化反应，加成反应。反应。4、乙炔

2、、乙炔1）乙炔的分子结构：乙炔的分子结构：电子式电子式:HCCH 结构简式结构简式:CHCH 或或 HCCH结构式结构式:C H C H 直线型，键角直线型，键角1800空间结构：空间结构：1、CC的键能和键长并不是的键能和键长并不是C-C的三倍，的三倍，也不是也不是C=C和和CC之和。说明叁键中有二之和。说明叁键中有二个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。个键不稳定，容易断裂，有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。、乙炔

3、是最简单的炔烃。 乙炔结构乙炔结构2 2）乙炔的实验室制法：乙炔的实验室制法：CaC2+2HOH C2H2+Ca(OH)2 +127KJ B、反应原理：、反应原理： A.原料：原料：CaC2与与H2O C.装置：装置： D.收集方法收集方法 E.净化：净化：下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?A AB BC CD DE EF F下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置? 实验中采用块状实验中采用块状CaC2和饱和食盐水，和饱和食盐水，为什么为什么实验中为什么要实验中为什么要采用分液漏斗采用分液漏斗制出的乙炔气体制出的

4、乙炔气体为什么先通入为什么先通入硫酸铜溶液硫酸铜溶液装置：装置：固液发生装置固液发生装置（1）反应装置不能用）反应装置不能用启普发生启普发生器器，改用广口瓶和长颈漏斗，改用广口瓶和长颈漏斗因为：因为：a 碳化钙与水反应较剧烈，碳化钙与水反应较剧烈，难以控反制应速率；难以控反制应速率； b 反应会放出大量热量，反应会放出大量热量，如操作不当，会使启普发生器炸如操作不当，会使启普发生器炸裂。裂。（2）实验中常用饱和食盐水代）实验中常用饱和食盐水代替水，替水，目的：降低水的含量，得到平目的：降低水的含量，得到平稳的乙炔气流。稳的乙炔气流。（3）制取时在导气管口附近塞入少量棉花）制取时在导气管口附近塞

5、入少量棉花 目的：为防止产生的泡沫涌入导管。目的：为防止产生的泡沫涌入导管。（4）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。）纯净的乙炔气体是无色无味的气体。用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭用电石和水反应制取的乙炔，常闻到有恶臭气味，是气味，是因为因为在电石中含有少量硫化钙、砷在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成化钙、磷化钙等杂质，跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。等气体有特殊的气味所致。制取制取：收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质收集一集气瓶乙炔气体，观察其物理性质实验探究实验探究物理性质物理性质: 乙炔是无色、无味的气体，微溶于水乙炔是无色

6、、无味的气体，微溶于水实验实验现象现象将纯净的乙炔通入盛有将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去，生成无色溴的颜色逐渐褪去，生成无色易溶于四氯化碳的物质。易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并伴有浓烟。乙炔的化学性质：乙炔的化学性质：2C2H2+5O2 点燃点燃 4CO2+2H2O（l）+2600KJA、氧化反应：、氧化反应：（1）可燃性：）可燃性：火焰明亮，并伴有浓烟。火焰明亮，并

7、伴有浓烟。甲烷、乙烯、乙炔的燃烧甲烷、乙烯、乙炔的燃烧 c 、与、与HX等的反应等的反应B、加成反应、加成反应CHCH+H2O CH3CHO（制乙醛）（制乙醛）CHCH+HCl催化剂催化剂 CH2=CHCl（制氯乙烯）（制氯乙烯）溶液紫色逐渐褪去溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+ 3H2SO4+ C2H22MnSO4+ K2SO4+2CO2+ 4H2O（2）乙炔能使酸性）乙炔能使酸性KMnO4溶液溶液褪色褪色。a 、使溴水褪色、使溴水褪色b 、催化加氢、催化加氢思考思考 1、 在烯烃分子中如果双键碳上连接了两在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团，将可以出现顺反异构，个不同的原子或原

8、子团，将可以出现顺反异构，请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构？ 2 、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特、根据乙烷、乙烯、乙炔的分子结构特点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？点，你能否预测乙炔可能具有什么化学性质？ 本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和本节学习乙炔的结构、制法、重要性质和主要用途。主要用途。是含有是含有C C叁键的直线型分子叁键的直线型分子小结可燃性可燃性, 氧化反应、加成反应。氧化反应、加成反应。焊接或切割金属焊接或切割金属, 化工原料。化工原料。CH2=CHClCH CH + HCl 催化剂催化剂nCH2=CHCl加温、加压加温、加压催

9、化剂催化剂 CH2 CH Cln练习练习1: 乙炔是一种重要的基乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备本有机原料，可以用来制备氯乙烯氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。烯的化学反应方程式。练习练习2、某气态烃、某气态烃0.5mol能与能与1mol HCl氯化氢完全加氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被成，加成产物分子上的氢原子又可被3mol Cl2取代，取代，则气态烃可能是则气态烃可能是A、CH CH B、CH2=CH2 C、CHCCH3 D、CH2=C(CH3)CH3 练习练习3、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构简式为、含一叁键的炔烃，氢化后的产物结构

10、简式为此炔烃可能有的结构有（此炔烃可能有的结构有（ ） A1种种B2种种C3种种D4种种1. 组成元素：组成元素：2. 组成物质：组成物质：3. 物质状态：物质状态：三、脂肪烃的来源及应用石油三、脂肪烃的来源及应用石油大部分是大部分是液态烃液态烃，同时溶有少量的，同时溶有少量的气态烃气态烃、固态烃固态烃，没有固定的熔沸点，没有固定的熔沸点.主要由各种主要由各种烷烃、环烷烃烷烃、环烷烃和和芳香烃芳香烃所组成的所组成的混合物。混合物。主要含有主要含有C、H元素元素(95%以上以上)原油的分馏及裂化的产品和用途原油的分馏及裂化的产品和用途学与问学与问 石油分馏石油分馏是利用石油中各组分的沸点是利用石

11、油中各组分的沸点不同而加以分离的技术。分为不同而加以分离的技术。分为常压分馏常压分馏和和减压分馏减压分馏，常压分馏常压分馏可以得到石油气、汽可以得到石油气、汽油、煤油、柴油和重油；重油再进行油、煤油、柴油和重油；重油再进行减压减压分馏分馏可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。可以得到润滑油、凡士林、石蜡等。减压分馏减压分馏是利用低压时液体的沸点降低的是利用低压时液体的沸点降低的原理，使重油中各成分的沸点降低而进行原理，使重油中各成分的沸点降低而进行分馏，避免高温下有机物的炭化。分馏，避免高温下有机物的炭化。 石油石油催化重整催化重整的目的：获得芳香烃的主要途的目的：获得芳香烃的主要途径。径。 石油石油裂裂解解是深度的裂化，是深度的裂化，使使短链的烷烃短链的烷烃进一进一步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原步分解生成乙烷、丙烷、丁烯等重要石油化工原料。料。 石油的石油的催化裂化催化裂化是将重油成分（如石油）在是将重油成分（如石油）在催化剂存在下，在催化剂存在下，在460520及及100kPa 200kPa的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃的压强下，长链烷烃断裂成短链烷烃和烯烃，从和烯烃，从而大大提高汽油的产量。而大大提高汽油的产量。烷烃、烯烃、炔烃的结构烷烃、烯烃、炔烃的结构甲烷乙烯乙炔结构简式CH4CH2=CH2CHCH结构特点全部单键,饱和