有机化学复习题

1、一、用系统命名法命名下列化合物或写出结构式：1、 2、 3、 4、 双环2.2.1庚烷5、 6、 7、 8、 9、 10、 苄醇 碘仿11、 12、 13、 14、 15、 DMF16、 17、18、丙二酸二乙酯 19、乙酰水杨酸 20、 溴代叔丁烷 21、 甘油 22、苦味酸 22、邻羟基苯甲醛23、丁二酸酐24、25、 26、27、 28、29、30、29、 30、 31、32、 33、 34、 35、 36、 37、二、解答下列问题：1、写出2氯3溴丁烷和2，3二羟基丁酸的所有立体异构体的构型（Fischer投影式），然后回答下列问题：（1）用R,S构型表示法表示出所有手性碳原子的构型。

2、（2）这些异构体中，哪些是对映异构体？哪些是非对映异构体？（3）分别把两者若把所有的异构体混在一起用精密分馏装置分馏能得到几种馏分？并指出馏分的组成。2、试画出顺1甲基4叔丁基环己烷和反式4叔丁基环己醇的优势构象。3、用Newmann投影式表示出正己烷、正丁烷的优势构象。三、填空：1、把下列化合物与HCl反应的反应速度由大到小排列( )。A. CH2=CHCH3 B. (CH3)3C=CH2 C. CH2=CHBrD. CH2=CH2 E. CH2=CHCOOH F. (CH3)2C=C(CH3)22、下列化合物发生硝化反应的反应速度由大到小的顺序（ ）。 3、比较下列化合物与AgNO3的醇溶

3、液的反应速度（ ）。A. B. C. D.4、下列化合物与HBr发生反应的速度由大到小的顺序为（ ）。A. B. C. D. 5、下列化合物发生硝化反应的活性由大到小的顺序是（ ）。A. B. C. D. E. 6、下列化合物在碱性条件下发生水解反应的活性顺序为（ ）。 A. B. C. 7、下列化合物没有芳香性的是（ ）。A. B. C. D. E. 8、化合物（A）（B）（C）的酸性强弱顺序为（ ）。9、化合物 A. CH3CH2Cl B. CH3CH2Br C. CH3CH2I发生SN2反应的速度顺序为（ ）。10、写出自由基A. · B.CH3· C. (CH3)3

4、C· D. ·E. · 的稳定顺序（ ）。 11、在合成用Williamson合成法合成叔丁基丙基醚CH3CH2O（CH3）3时，应选用CH3CH2I和（CH3）3CONa还是CH3CH2ONa和（CH3）3CI作为原料？（ ）。 12、指出下列亲核取代反应的特征属于SN1反应的是（ ）。A.碳正离子是反应活性中间体。 B.反应速度与亲核试剂的浓度成正比。 C.叔卤代烷比仲卤代烷反应速度快。 D.产物的构型与反应物相反。 13、下列化合物在浓的KOH醇溶液中，脱HBr的难易排列成序（ ）。 A. CH3CH2Br B. CH3CH2 CH2Br C. D.14、预

5、测下列物质中没有无芳香性的是（ ）。A.环庚三烯 B. 环庚三烯正离子C. 环庚三烯负离子 D. 环戊二烯负离子15、下列化合物可以发生碘仿反应是（ ）。A. 丙酮 B. 苯甲醛 C. 乙醇 D. 环己酮 E. 戊醛 F. 2戊酮16、下列化合物与AgNO3-C2H5OH反应的活性大小顺序为（ ）。A. B. C. D. 17、把下列化合物按酸性由强到弱的顺序排列起来（ ）。 A. 正戊烷 B. 苯酚 C. 环己醇 D. 1戊炔 E. 水 F. 对硝基苯酚 18、化合物 用高碘酸处理时，消耗（ ）摩尔的高碘酸19、丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（ ）。 A. CH3CH2CO2CH2CH2C

6、H3 B. CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO20、在三氯化铝催化下苯甲酸与乙酸酐反应主要生成（ ）。 A邻乙酰基苯甲酸 B对乙酰基苯甲酸 C间乙酰基苯甲酸 D上述答案都不对21、某种氨基酸能够完全溶于pH=7的纯水中，而所得到的氨基酸溶液的pH=8，试问该氨基酸的等电点是（ A ）。 A. 大于8 B. 小于8 C. 等于8 D. 不确定 22、在下列论述中，属于SN1反应的是（ ），属于SN2反应的是（ ）。 A.反应速度只与卤代烷的浓度成正比，而与亲核试剂浓度无关。B.反应速度取决于亲核试剂的亲核

7、性。C.碳正离子是中间体。D.产物的构型与反应物相反。E.有重排产物生成。F.叔卤代烷比仲卤代烷反应快。23、下列化合物发生消除反应由易到难的顺序为（ ）。A. B. C. 24、丙醛与稀氢氧化钠水溶液作用将生成（B）。 A. CH3CH2CO2CH2CH2CH3 B. CH3CH2CHOHCH(CH3)CHO C. CH3CH2COCH2CH2CHO D. CH3CH2COCH(CH3)CHO25、能发生碘仿反应的化合物是（ ）。 A. 1-丁醇 B2-丁醇 C丙醛 D丙酮26、下列几对结构式中不是互为共振结构式的是（ ）。 27、下列化合物中，-H 酸性最强的是（ ）。 A乙酰乙酸乙酯 B

8、乙酸乙酯 C丙二酸二乙酯 D2,4-戊二酮 28、下列化合物中，发生水解反应速度最快的是（ ）。 A对甲基苯甲酸乙酯 B对氯苯甲酸乙酯 C对硝基苯甲酸乙酯 D对甲氧基苯甲酸乙酯29、下列化合物有旋光性的是（ ）。A. B. C. D. E. 29、下列化合物的酸性强弱顺序为（ ）。A.B. C. 30、把下列化合物不与饱和亚硫酸氢钠发生加成反应的是（ ）。 A. B. C. D. E. 31、下列化合物发生水解、醇解和氨解反应的活性顺序为（ ） A. B. C. D. D. E. 32、下列化合物与Lucas试剂（ZnCl+HCl）反应的速度大小顺序为( )A. B. C. 33、下列化合物发

9、生亲核加成反应的活性顺序为（ ）。A. B. C. D. E F. 34、下列化合物中不能被硼氢化钠还原的是（ ）。A. 环己烯 B. 丙炔 C. 环己酮D. 正丁醛 E. 乙酸乙酯 F. 乙酰胺35、能发生碘仿反应的化合物是（ ）。 A. 1-丁醇 B2-丁醇 C丙醛 D丙酮36、下列几对结构式中不是互为共振结构式的是（ ）。 37、下列化合物中，-H 酸性最强的是（ ）。 A乙酰乙酸乙酯 B乙酸乙酯 C丙二酸二乙酯 D2,4-戊二酮 38、下列化合物中，发生水解反应速度最快的是（ ）。 A对甲基苯甲酸乙酯 B对氯苯甲酸乙酯 C对硝基苯甲酸乙酯 D对甲氧基苯甲酸乙酯39、 在SN1反应中，活

10、性最强的卤代烃是（ ）。 A B CCH3CH2CH2Cl DCH3Cl 四、用简单化学方法区别下列化合物：1、丙烷、丙烯、丙炔和环丙烷2 、丙醛、丙酮和丙醇银镜反应鉴别出丙醛剩下的加入溴水，褪色的是丙醇剩下的是丙酮 3、对甲基苯甲醇，对甲基苯酚，对甲基苯甲醚4、苯乙醛、苯乙酮和2苯基乙醇5、氯化苄、对氯甲苯和3氯环己烯 硝酸银鉴别出对氯甲苯，再通过四氯化碳的溴溶液6、3-氯-1-丁烯，2-氯-1-丁烯，4-氯-1-丁烯五、完成下列化学反应：1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、 16、17、18、19、20、21、22、23、 24、25、26、27、 28

11、、 29、30、31、六、推断结构：1、某化合物A的分子式为C5H12O，A氧化脱氢后生成一种酮B， A脱水生成一种烯烃C，C经溴氧化分解反应得到一种酮D和一种醛E，。试写出A、B、C、D、E的可能构造式，并写出反应简式。2、芳烃的分子式为C9H12，用重铬酸钾氧化后，可得到一种二元酸。将原来的芳烃进行硝化，所得一元硝基化合物有二种。写出该芳烃的构造式和各步反应式。3、化合物A和B，分子式均为C6H10O2，均能使溴水褪色，均不溶于水和氢氧化钠水溶液，A与盐酸水溶液加热后生成化合物C(C3H6O2)和D(C3H6O)，B与盐酸水溶液加热后生成化合物C(C3H6O2) 和E(C3H6O)，C与碳

12、酸氢钠水溶液能够反应产生气体，D能发生银镜反应，与2,4-二硝基苯肼生成黄色沉淀，E能使溴水褪色，与酸性高锰酸钾水溶液反应产生气体，但不能发生银镜反应，也不能与2,4-二硝基苯肼反应，试写出 A、B、C、D和E的结构式。4、有两个酯类化合物A和B，分子式均为C4H6O2。A在碱性条件下水解后再酸化生成甲醇和另一化合物C（C3H4O2）, C可使Br2-CCl4溶液褪色。B在酸性条件水解生成一分子羧酸和化合物D；D可发生碘仿反应，也可与Tollens试剂作用。试推测AD的构造。A：CH2 = CHCOOCH3 B：CH3COOCH = CH2C：CH2 = CHCOOH D：CH3CHO5、有四

13、个化合物A、B、C、D，分子式都是C5H8，都能使溴的四氯化碳溶液退色。A与硝酸银的氨溶液反应产生白色沉淀，而B、C、D没有。A、B和C经催化氢化都得到正己烷，而D只吸收1molH2，得到分子式为C5H10的烃。B与热的高锰酸钾反应生成醋酸和丙酸。C与顺丁烯二酸酐反应生成白色固体。D经臭氧化还原水解反应只得到一种醛。写出A、B、C和D的构造式及有关的化学反应方程式）。6、分子式为C3H7Br的化合物A，与KOH的乙醇溶液反应得到B，B与酸性KMnO4溶液反应得CH3COOH和CO2，B与HBr作用得到A的异构体C，写出A、B、C的构造式和各步反应式。7、某化合物分子式为C6H12O，能与羟胺作用生成肟，但不起银镜反应，在铂的催化下进行加氢，则得到一种醇，此醇经过脱水，臭氧化分解后，得到两种液体，其中之一能起碘仿反应但不能与Fehling试剂反应，另一种能起银镜反应，但不起碘仿反应。试写出该化合物的结构式和各步反应方程式。该物质为：CH3CH2COCH(CH3)2，各反应方程式如下：1、成肟反应：CH3CH2COCH(CH3)2+NH2OH CH3CH2C(NH)CH(CH3)22、加氢反应