有机化学课后答案

1、第一章1.1扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。答案:离子键化合物共价键化合物熔沸点高低溶解度溶于强极性溶剂溶于弱或非极性溶剂硬度高低1.2NaC与KBr各1mol溶于水中所得的溶液与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液是否相同？如将CH及CC14各1mol混在一起，与CHC3及CHCl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。因为两者溶液中均为Na+,K,Br,Cl离子各1mol。由于CH与CC14及CHC3与CHCl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。1.3 碳原子

2、核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。答案:1.4 写出下列化合物的Lewis电子式。H3CO 3cHi CC(C2H2CH3)2CH2CH 31 112 ° 4°1 03OCHa.a.CCH23HM)3CH田2c3NH33d.H2S%际03Hf.HCHOg.也1. C2H2j.H2SOH-CC一CC-H答案：C(CH3)2HHHIH1.5 下列各化合物H2CHCH极矩？画出其方向。H-C-CHa.I2b.CH2Cl2c.HB

3、rd.CHCl3e.CHHOHf.CH答案：ch313ch3chd鼠ch2SH<岫曲CH'-cHO与四目比，哪个他强的偶单-（巡鸡力或号键?CH3CHCH2CH3H3CCH电负性O>S,H3H2OCHHSCHfc,HO有较强的阚g作用及氢键。C2H5第二章C3饱和脂肪烧h. (CH3)2CHCH 2cH 2cH(C2H5)22.2用系统命名法（如果可能的话，同时用普通命名法）命名下列化合物，并指出（c）和（d）中各碳原子的级数。答案:a. 2,4,4 三甲基一5 正丁基壬烷5 butyl 2,4,4 trimethylnonane b.正己 烷hexane c.3,3 二乙

4、基戊烷 3,3 diethylpentane methyloctane e. 2 甲基丙烷(异丁烷)2 d. 3甲基一5 异丙基辛烷methylpropane (iso-butane) f. 2,25 isopropyl 3 二甲基丙烷（新戊烷）2,2 dimethylpropane （neopentane） g. 3 庚烷 5 ethyl 2 methylheptane2.3下列各结构式共代表几种化合物？用系统命名法命名一甲基戊烷3 methylpentane h.2 甲基一5 一乙基答案：a = b = d = e为2,3,5 三甲基己烷 c = f为2,3,4,5 四甲基己烷2.4 写出

5、下列各化合物的结构式，假如某个名称违反系统命名原则，予以更正。a.3,3二甲基丁烷b.2,4二甲基一5异丙基壬烷c.2,4,5,5四甲基一4一乙基庚烷d.3,4二甲基一5一乙基癸烷e.2,2,3三甲基戊烷f.2,3二甲基一2乙基丁烷g.2异丙基4甲基己烷h.4乙基一5,5二甲基辛烷答案：2.5 将下列化合物按沸点由高到低排列（不要查表）。a.3,3二甲基戊烷b.正庚烷c.2甲基庚烷d.正戊烷e.2甲基己烷答案：c>b>e>a>d2.6 写出2,2,4三甲基戊烷进行氯代反应可能得到的一氯代产物的结构式。答案：2.12 列哪一对化合物是等同的？（假定碳-碳单键可以自由旋转。

6、）答案：a是共同的2.13 用纽曼投影式画出1,2二漠乙烷的几个有代表性的构象。下列势能图中的A,B,C,D各代表哪一种构象的内能?2.15分子式为C8H8的烷烧与氯在紫外光照射下反应，产物中的一氯代烷只有一种，写出这个烷烧的结构。答案：2.16将下列游离基按稳定性由大到小排列:答案：稳定性c>a>b第三章不饱和脂肪烧3.1 用系统命名法命名下列化合物答案：a.2一乙基一1一丁烯2ethyl1buteneb.2一丙基一1一己烯2propyl1hexenec.3,5二甲基一3一庚烯3,5dimethyl3heptened.2,5二甲基一2一己烯2,5dimethyl2hexene3.

7、2写出下列化合物的结构式或构型式，如命名有误，予以更正。a.2,4二甲基一2戊烯b.3丁烯c.3,3,5三甲基一1一庚烯d.2乙基一1戊烯e.异丁烯f.3,4二甲基一4戊烯g.反一3,4二甲基一3己烯h.2甲基一3丙基一2戊烯答案：3.4 =3.8下列烯煌哪个有顺、反异构？写出顺、反异构体的构型，并命名。答案：c,d,e,f有顺反异构3.5 3.11完成下列反应式，写出产物或所需试剂.答案：3.6 3.12两瓶没有标签的无色液体，一瓶是正己烷，另一瓶是1-己烯，用什么简单方法可以给它们贴上正确的标签？答案：3.7 3.13有两种互为同分异构体的丁烯，它们与溟化氢加成得到同一种溟代丁烷，写出这两

8、个丁烯的结构式。答案：3.8 3.14将下列碳正离子按稳定性由大至小排列：答案：稳定性：3.9 3.15写出下列反应的转化过程：答案：3.10 3.16分子式为CH0的化合物A,与1分子氢作用得到C5H12的化合物。A在酸性溶液中与高镒酸钾作用得到一个含有4个碳原子的竣酸。A经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A的可能结构，用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.11 3.17命名下列化合物或写出它们的结构式：c.2甲基一1,3,5己三烯d.乙烯基乙焕答案：a.4甲基一2己烘4-methyl-2-hexyneb.2,2,7,7四甲基一3,5辛二焕2,2,7,7tetramethyl3,

9、5octadiyne3.13 3.19以适当焕烧为原料合成下列化合物：答案：3.14 3.20用简单并有明显现象的化学方法鉴别下列各组化合物：a.正庚烷1,4庚二烯1庚烘b.1己快2己烘2甲基戊烷答案：3.15 3.21完成下列反应式：答案：能生成灰白色沉淀。A在3.16 陶22下用期！电Hl的灯船H（AH缔HA化rf1戮曲刚嫩，a与硝酸银的氨溶液作用CH3O并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.17 3.23分子式为CH。的A及B,均能使溟的四氯化碳溶液褪色，并且经催化氢化得到相同的产物正己烷。A可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B不发生这种反应。B经臭氧化后再还原水解，得到C

10、HCHC®HCOCO空二醛）。推断A及B的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：3.18 3.24写出1,3丁二烯及1,4戊二烯分别与1molHBr或2molHBr的加成产物。答案：第四章环烧4.1 写出分子式符合GH。的所有脂环烧的异构体（包括顺反异构）并命名。答案：C5H10不饱和度n=14.3 命名下列化合物或写出结构式：答案：a.1,1二氯环庚烷1,1dichlorocycloheptaneb.2,6二甲基紊2,6dimethylnaphthalenec.1甲基一4异丙基一1,4一环己二烯1isopropyl4methyl1,4cyclohexadiened.对异丙基

11、甲苯pisopropyltoluenee.2一氯苯磺酸2一chlorobenzenesulfonicacid4.4 4.7完成下列反应：答案：4.5 4.8写出反一1甲基一3异丙基环己烷及顺一1甲基一4异丙基环己烷的可能椅式构象。指出占优势的构象。答案：4.6 4.9二甲苯的几种异构体在进行一元溟代反应时，各能生成几种一溟代产物？写出它们的结构式。答案：4.7 4.10下列化合物中，哪个可能有芳香性？答案：b,d有芳香性4.8 4.11用简单化学方法鉴别下列各组化合物：a.1,3环己二烯，苯和1己焕b.环丙烷和丙烯答案：4.9 4.12写出下列化合物进行一元卤代的主要产物：答案：4.10 4.

12、13由苯或甲苯及其它无机试剂制备：答案：4.11 4.14分子式为C8H4的A,能被高镒酸钾氧化，并能使溟的四氯化碳溶液褪色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A经臭氧化，再还原水解只得到一种分子式为CH4Q的不带支链的开链化合物。推测A的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：即环辛烯及环烯双键碳上含非支链取代基的分子式为CHUQ的各种异构体，例如以上各种异构体。4.12 4.15分子式为C9H2的芳煌A,以高镒酸钾氧化后得二元竣酸。将A进行硝化，只得到两种一硝基产物。推测A的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。答案：4.13 4.16分子式为C6H4Br2的A,以混酸硝化，只得到一禾

13、一硝基产物，推断A的结构。答案：4.14 4.17溟苯氯代后分离得到两个分子式为C6H4ClBr的异构体A和B,将A溟代得到几种分子式为C6H3ClBr2的产物，而B经溟代得到两种分子式为C6H3ClBr2的产物C和D。A溟代后所得产物之一与C相同，但没有任何一个与D相同。推测A,B,C,D的结构式，写出各步反应。答案：4.15 =4.5将下列结构改写为键线式。答案：第五章旋光异构5.4 下列化合物中哪个有旋光异构体？如有手性碳，用星号标出。指出可能有的旋光异构体的数目。答案：5.5 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R,S标记法命名，并注明内消旋体或

14、外消旋体。a.2溟代1丁醇b.a,0二溟代丁二酸c.a,0二溟代丁酸d.2甲基2丁烯酸答案:5.6 下列化合物中哪个有旋光活性？如有，能否指出它们的旋光方向。a.CH3CHCHOHb.（+）乳酸c.（2R,3S）-酒石酸答案：b有旋光活性，旋光方向向右c是内消旋5.7 分子式是C5H10Q的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S标记法命名。答案：5.8 分子式为C6H2的开链烧A,有旋光性。经催化氢化生成无旋光性的B,分子式为&Hi4。写出A,B的结构式答案：5.9 （+）麻黄碱的构型如下：C6H5HOHHYCH3它可以用下列哪个投影式表示?NHCH3H kOHH NHC

15、H 3a.b.c.H NHCH 3HO HC 6H 5CH3CH3C6H55.10指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体,HO-CH3NH-C6H5C6H5d.HO 一H3C一 H一 NHCH 3卜一 CH3TH答案：b或是相同分子）0如有手性碳原子，标明R,So答案：a.对映异木体（S,R）b.相同（R,R）c.非对映异构体（1R,2s与1S,2S）d.非对映异构体（1S,2S与1R,2S）e.构造异构体f.相同（1S,2S）g.顺反异构h.相同5.11 如果将如（I）的乳酸的一个投影式离开纸面转过来，或在纸面上旋转900,按照书写投影式规定的原则，它们应代表什么样的分子模型？与（I

16、）是什么关系？答案:5.12 丙氨酸为组成蛋白质的一种氨基酸，其结构式为CHCH（N®COOH用IUPAC建议的方法，画出其一对对映体的三度空间立体结构式，并按规定画出它们对应的投影式。答案：5.13 可待因（codeine）是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体。？29=5125.14 下列结构式中哪个是内消旋体答案：a（1R,2S）与d是内消旋体（1S,2R）b（1R,2R）第六章卤代煌6.1 写出下列化合物的结构式或用系统命名法命名。a.2甲基一3漠丁烷b.2,2二甲基一1碘丙烷c.漠代环己烷d.对乙氯苯e.2氯一1

17、,4戊二烯f.（CH3）2CHIg.CHCl3h.ClCH2CHCli.CH2=CHCblj.CH3CH=CHClk.CH3CH=CHClf.2碘丙烷2iodopropaneg.三氯甲烷trichloromethaneorChloroformh.1,2二氯乙烷1,2dichloroethanei.3一氯一1丙烯3chloro1propenej.1一氯一1丙烯1chloro1propenek.1一氯一1一丙烯1chloro1propene6.2 写出直链卤代烧C5H11Br的所有异构体，用系统命名法命名，注明伯、仲、叔卤代煌。如有手性碳原子，以星号标出，并写出对映体的投影式。6.3 写出二氯代的

18、四个碳的烷烧的所有异构体，如有手性碳原子，以星号标出，并注明可能的旋光异构体的数目。6.4 写出下列反应的主要产物，或必要溶剂或试剂答案：6.5 下列各对化合物按照S2历程进行反应，哪一个反应速率较快？说明原因。a. CHsCHCHCHCl及CH3CHCHCHIb. CHsCHCHCHCl及CH3CHCH=CHClc. CeHBr及CeHCHBr答案：a.CH3CHCHCHI快，半径大b. CH3CHCHCHCI快，无p-无共轲c. CeHCHBr快，CHCH卡稳定6.6 将下列化合物按SN历程反应的活性由大到小排列a.（CH3）2CHBrb.（CH3）3CIc.（CH3%CBr答案：b>

19、;c>a6.7 假设下图为Sn2反应势能变化示意图，指出（a）,（b）,（c）各代表什么？答案：（a）反应活化能（b）反应过渡态（c）反应热放热6.8 分子式为CHBr的化合物A,用强碱处理，得到两个分子式为CH的异构体B及C,写出A,B,C的结构。答案：6.10 写出由（S）-2-漠丁烷制备（R）-CHCMOC乩HHCH的反应历程。42亲核取代反应，亲核试剂为CHCHONa6.11 写出三个可以用来制备3,3-二甲基-1-丁焕的二漠代煌的结构式6.12 由2-甲基-1-漠丙烷及其它无机试剂制备下列化合物。a.异丁烯b.2-甲基-2-丙醇c.2-甲基-2-漠丙烷d.2-甲基-1,2-二漠

20、丙烷e.2-甲基-1-漠-2-丙醇答案：6.13 分子式为CHBr的A,与KOH乙醇溶液共热得B,分子式为C3H,如使B与HBr作用，则得到A的异构体C,推断A和C的结构，用反应式表明推断过程。答案：ABrCH2CHCHB.CH2=CHCHC.CH3CHBQH6.14 怎样鉴别下列各组化合物？答案：鉴别a,b,dAgNO3/EtOHc.Br2第七章7.1 电磁辐射的波数为800cm1或2500cm1,哪个能量高？答案：后者高7.2 电磁辐射的波长为5Vm或10Vm,哪个能量高？答案：前者高7.3 60MHz或300MHz的无线电波，哪个能量高？答案：后者高7.4 在IR谱图中，能量高的吸收峰应

21、在左边还是右边？答案：左边7.5 在IR谱图中，C=C还是C=O峰的吸收强度大答案：C=O峰7.6 化合物A的分子式为C8H6,它可使漠的四氯化碳溶液退色，其红外光谱图如下，推测其结构式，并标明以下各峰（3300crn-1,3100cm-1,2100cm-1,15001450cm-1,800600cm-1）的归属答案：不饱和度=1/2（2+2X8-6）=6,应有苯环（4）和其他两个不饱和键3300cm-1（强）末端OC-H伸缩振动3100cm-1（弱）苯环CH伸缩振动2100cm-1（弱）焕煌一取代CC伸缩振动15001450cm-1（多重峰）苯环振动800600cm1（多重峰）指纹区，苯环C

22、H弯曲摆动一取代770-730,710-690强7.7将红外光、紫外光及可见光按照能量高低排列答案：从高到低紫外可见红外7.8苯及苯血（中哪个具有比较容易被激发的电子?答案：后者共羯无键的延长使其能量更低，更容易被激发7.9将下列各组化合物按照入max增高的顺序排列a.全反式CHs（CH=CH）1CH全反式CH（CH=CH）°CH全反式CH（CH=CH>CHd.答案:a.全反式CH3（CH=CH）iCH全反式CH(CH=CH)oCH>CH(CH=CH>CHN(CH3)2(CH3)2Nb.d.N(CH3)2=Ch全反式N(CH3)2(CH3)2NCH=ch2>7

23、.11 当感应磁场与外加磁场相同时，则质子受到的该磁场的影响叫做屏蔽还是去屏蔽？它的信号应该在高场还是低场，在图的左边还是右边出现？答案：去屏蔽。信号出现在低场，在图的左边7.12 指出下列各组化合物中用下线划出的H,哪个的信号在最高场出现。a.CMCHCHBr,CHCHCHBr,CHCHCHBrd. chch=chCH3CHICOHe. CHCOCHCH3OCH答案a.CFCHCHBrb.CH3CHBrc.7.13在1H答案不施用7RtH切做内窣43是等同南；中含有两种不同加氢，悔分1多重峰，不能俅内标。7.14估计下列各化哥物的1HNMRf中信号的数目及信号的裂分情况。a.CH32Hb旅7

24、.15根据表7t1|H«r袅器整修蠡鹘器!.答案1.01.53.341.01.5T中场单峰1.3高场双峰1.5低场四峰2.84Si7.16下列化合物的1HNMRf各应有几个信号？裂分情况如何？各信号的相对强度如何a.1,2-二漠乙烷b.1,1,1-三氯乙烷c.1,1,2-三氯乙烷d.1,2,2-三漠丙烷e.1,1,1,2-四氯丙烷f.1,1-二漠环丙烷答案：a.d.BrCH 2CH2Br （一组）b.三峰BrCH2CBr2CH3 （二组 2:3 ）单峰 单峰CH 3CCl3 （一组）C.Cl2CHCH 2Cl（二组 1:2）单峰e.三峰双峰7.17图721的1HNMFRf与A,B,C

25、中哪一个化合物符合?AClCH2CCl(OCHzCH)2BCl2CHCH(OGCH)2CCH3CHOCHCICHCIOCHH答案BClzCHCH(OGCH)27.18 指出图722中(1),(2),(3)分另与af六个结构式中哪个相对应？并指出各峰的归属。答案(1)f(2)d(3)a7.19 一化合物分子式为CH。，其IR及1HNMRf如图723,写出此化合物的结构式，并指出1HNMFFf中各峰及IR谱中主要峰（315。2950cm1,1750cm1,75。700cm1）的归属答案不饱和度5,苯环与一个不饱和OH2CC-CH3化合物结构式一CH2-C-CH31HNMRf中：67.1T=>

26、h（s,5H）OIIS3.5CH2-C（S,2H）O1152.0C-CH3（s,3H）IR谱中主要峰：3050cm1苯2900cm1烷uch1700cm1Uc=o1600,1500cm苯uc=c1380cm1SCH3第八章醇酚醛8.1 命名下列化合物答案：a.（3Z）3戊烯醇（3Z）3penten1olb.2漠丙醇2bromopropanolc. 2,5 庚二醇 2,5 heptanediol d. 4一苯基一2一戊醇 4 phenyl 2 pentanole. (1R,2R)2甲基环己醇 (1R,2R)dimethyl ether g. (S)环氧丙烷1苯基乙醇1 phenylethanol

27、 j. 42 methylcyclohexanol f.(S) 1,2 epoxypropane h.乙二醇二甲醛间甲基苯酚 m硝基一1 茶酚 4 nitro 1naphtholethanediol 1,2 一methylphenol i.仲、叔醇。8.2 写出分子式符合GHhO的所有异构体(包括立体异构)，按系统命名法命名，并指出其中的伯、8.3 说明下列各对异构体沸点不同的原因a.CH3CHCHOCHCHCH(b.p.90.5C),(CH3)2CHOCH(CH2(b.p.68C)b.(CH3)3CCHOH(b.p.113),(CH3)3C-O-CH(b.p.55C)答案：a后者空间位阻较大

28、，妨碍氢键形成b除了空间位阻原因外，前者还能分子之间形成氢键8.4 下面书写方法中，哪一个正确的表示了乙醛与水形成的氢键答案：b8.5 完成下列转化答案：8.6 用简便且有明显现象的方法鉴别下列各组化合物c. CH3CHOCHCH,CH3CHCHCHOH,CH3(CH2)4CHd. CH3CHBr,CH3CHOH答案：a. Ag(NH3)2+b.FeCl3c.浓H2SO和KCnOd.浓HSO后者成烯烧1.7 下列化合物是否可形成分子内氢键？写出带有分子内氢健的结构式。答案：a,b,d可以形成1.8 写出下列反应的历程答案；1.9 写出下列反应的产物或反应物答案：1.10 4-叔丁基环己醇是一种

29、可用于配制香精的原料，在工业上由对叔丁基酚氢化制得。如果这样得到的产品中含有少量未被氢化的对叔丁基酚，怎样将产品提纯？答案：用NaOHK溶液萃取洗涤除去叔丁基酚，利用酚酸性强于醇1.11 分子式为CH2。的A,能与金属钠作用放出氢气，A与浓HSO共热生成B。用冷的高镒酸钾水溶液处理B得到产物CoC与高碘酸彳用得到CHCOC版CHCHOB与HBr作用得到D(G5HnBr),将D与稀碱共热又得到A。推测A的结构,并用反应式表明推断过程。答案：1.12 用IR或者1HNMR下来鉴别下列各组化合物，选择其中一种容易识别的方法，并加以说明。a.正丙醇与环氧乙烷b.乙醇与乙二醇c.乙醇与1,2二氯乙烷d.

30、二正丙基酸与二异丙基酸答案：a.3500的羟基峰为乙醇所独有b. 乙醇在3500为尖峰，而乙二醇由于氢键结合是宽峰c. 乙醇有3500尖峰，后者H谱只有一个单峰，磁等价d. 后者为等价单峰H谱8.13分子式为CHO的IR及1HNMRif如下，推测其结构，并指出1HNMRf中各峰及IR中2500cm-1以上峰的归属。答案：3500代表有羟基峰，证明是醇。3000为甲基峰C-H伸缩振动三组峰代表有三种不同的H,5.0附近为羟基H峰，在低场最高场为甲基峰，而且为6。所以为两个磁等价的甲基4.0为羟基附近C上面的峰8.14分子式为C7H8O的芳香族化合物A,与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B及C。

31、B能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C与硝酸银乙醇溶液作用产生黄色沉淀，推测A,B,C的结构，并写出各步反应。答案:第九章醛、酮、血9.1用IUPAC及普通命名法（如果可能的话）命名或写出结构式i. 1,3 一环已二酮 j. 1,1,1一二氯代一3 一戊酮 k.三甲基乙醛 1. 3一戊酮醛m.苯乙酮 o. ch2=chchoOP.答案：a.异丁醛2甲基丙醛2 methylpropanal isobutanal b.苯乙醛 phenylethanal c.对甲基苯甲醛p - methylbenzaldehyde d. 3一甲基一2 一丁酮3 methyl 2 butanone e. 2,

32、4二甲基一3一戊酮 2,4 dimethyl 3pentanone f.3 甲基一2 丁烯醛间甲氧基苯甲醛m methoxybenzaldehyde g.3-methyl-2-butenalh.BrCH2CHCHO9.3写出下列反应的主要产物答案:9.4用简单化学方法鉴别下列各组化合物a. 丙醛、丙酮、丙醇和异丙醇 b.戊醛、2-戊酮和环戊酮答案:9.5完成下列转化答案:a.C2H50H303.(四2 - CH3CHOb.O11CClHCN . ch3chohCn0C_H +Ho一 CH 3cHCOOHOhc.OHC 三 CH无水A1C1H2ONaBH4OHCH3CHOd.+Hg , H +H

33、2O稀0HlA'CH3cH=CHCHOH2/ NiCH 3cH2cH2cH 20HOHf.g.e.CH3 _Cl£ 光CH2Cl MgEt2OCH2MgCl 1) CH3COCH2) H +CH 2CCH3CH3CH3cH=CHCHOOHIOH 无水 HClCH 3CH=CHCHI 稀 冷 KMnO 40OHCH3CH-CHCH 0 IOh oh0一HaO+CH3CH-CHCHOoh OhHBrCH 3cH 2cH20HCH3CH2CH2BrMg. CH3cH2CH2MgBr Et201) HCHO2) H +CH3CH2CH2CH20H写出由相应的段基化合物及格氏试剂合成2

34、-丁醇的两条路线答案：ACH3CHCHO+CHMgBrBCH3CHO+CHCHMgBr9.6分别由苯及甲苯合成2苯基乙醇答案：9.8下列化合物中，哪个是半缩醛（或半缩酮），哪个是缩醛（或缩酮）？并写出由相应的醇及醛或酮制备它们的反应式。答案:a.缩酮b. 半缩酮c.d半缩醛9.9将下列化合物分别溶于水，并加入少量HCl,则在每个溶液中应存在哪些有机化合物？答案:H +CH 3cHO +HOCH 2CH 20H9.10 分子式为GHzO的A,氧化后得B(C5H0O),B能与2,4-二硝基苯脱反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C(C5H0),C经高镒酸钾氧化得丙酮及乙酸。推

35、断A的结构，并写出推断过程的反应式。答案：9.11 麝香酮(C6H0。是由雄麝鹿臭腺中分离出来的一种活性物质，可用于医药及配制高档香精。麝香酮与硝酸一起加热氧化，可得以下两种二元竣酸:-汞齐及盐酸还原，得到甲基环十五碳烷CH3iHOOC(CH 2)12CHCOOHCHo315CH3HOOC(CH 2)iiCHCH 2COOH,写出麝香酮的结构式。将麝香酮以锌答案：9.12分子式为GKO的A,能与苯肺作用但不发生银镜反应。C ( C6H2)。C经臭氧化并水解得 D和E。D能发生银镜反应, 写出A-E的结构式及各步反应式。A经催化氢化得分子式为 CHUO的B, B与浓硫酸共热得 但不起碘仿反应，而

36、E则可发生碘仿反应而无银镜反应。答案：C7H0Q A能与羟胺等氨的衍9.13 灵猫酮A是由香猫的臭腺中分离出的香气成分，是一种珍贵的香原料，其分子式为生物作用，但不发生银镜反应。A能使漠的四氯化碳溶液褪色生成分子式为G7H田七。的B。将A与高镒酸钾水溶液一起加热得到氧化产物C,分子式为C7H30。但如以硝酸与A一起加热，则得到如下的两个二元竣酸：HOOC(CH2)7COOHHOOC(CH2)6COOH将A于室温催化氢化得分子式为。7H32O的D,D与硝酸加热得至ijHOOC(C2H15COOH。写出灵猫酮以及B,C,D的结构式，并写出各步反应式。答案：9.14 对甲氧基苯甲醛与对硝基苯甲醛哪个

37、更容易进行亲核加成？为什么？答案：对硝基苯甲醛，硝基的吸电子作用使C外面电子更少第十章：竣酸及其衍生物10.1 用系统命名法命名(如有俗名请注出)或写出结构式答案：a.2甲基丙酸2Methylpropanoicacid(异丁酸Isobutanoicacid)b.邻羟基苯甲酸(水杨酸)oHydroxybenzoicacidc.2丁烯酸2Butenoicacidd3漠丁酸3Bromobutanoicacide.丁酰氯ButanoylChloridef.丁酸酊Butanoicanhydrideg.丙酸乙酯Ethylpropanoateh.乙酸丙酯Propylacetate1 .苯甲酰胺Benzami

38、dej.顺丁烯二酸Maleicacid10.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列：a.CHCHCHBrC(2Hb.CHsCHBrCHCOHc.CH3CHCHCOHd.CH3CHCHCHOHe.C6H50Hf.H2COg.Br3CCOHh.H2O答案：酸性排序g>a>b>c>f>e>h>d10.3 写出下列反应的主要产物答案：10.4 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：答案：a.KmnO4b.FeCl3c.Br2orKmnO'd.FeCL2,4-二硝基苯脱或I2/NaOH10.5 完成下列转化:答案:10.6 怎样将己醇、己酸和对甲苯酚的混合物分

39、离得到各种纯的组分？答案：10.7 写出分子式为的不饱和二元竣酸的各种异构体。如有几何异构，以Z,E标明，并指出哪个容易形成酊答案：(Z)易成酊(E)不易(Z)易成酊(E)不易成酊10.8 化合物A,分子式为CHQ,加热后得到分子式为CHQ的B,将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为仁修。的C。B与过量甲醇作用也得到CoA与LiAlH4作用后得分子式为C4H0Q的D。写出AB,C,D的结构式以及它们相互转化的反应式。答案：第十一章取代酸11.1写出下列化合物的结构式或命名CH 3cHCH 2COOHm.答案：Cln.CH3CCH2CH2COOHIIOm. 3-氯丁酸(3-Chlorobut

40、anoic acid11.2用简单化学方法鉴别下列各组化合物。b. CH 3CHCHCOCH CH 3COC2COCH) n. 4-氧代戊酸(4- oxopentanoic acid)答案：11.3写出下列反应的主要产物:答案：11.4写出下列化合物的酮式与烯醇式互变平衡系。答案:11.5完成下列转化:答案:第十二章含氮化合物12.2命名下列化合物或写出结构式a.ch3ch2no2NOb. H3cc.NHC2H5d.H3cN2+Br i.m.a.BrNHCOCHe.ONHO多巴胺硝基乙烷n.3 f. CH3CH2CH2CNg.O2NNHNH 2CH3h.H2NCH 2(CH2)4CH2NH2j

41、.b.(CH3CH2)2N-NO乙酰胆碱k.o.肾上腺素C6H5cH2N C12H25p.异丁胺q.服一亚硝基甲苯 c. N 乙基苯胺 d.Brl. 胆碱r. CH3CH2N(CH»2 答案.对甲苯正氮氢澳酸盐或澳化正氮对甲苯e.漠乙酰苯胺 十f.丁睛g.对硝基苯胱h. 1,6一己二胺正i.丁二酰亚胺j. N亚硝基二乙胺k.邻 漠化镂l.(CH3)3NCH2CH2OHOHm.基HOHOch2ch2nh2n.(CH3)3N+CH2CH2OCOCH 3OHo.HOHOCH(OH)CH 2NHCH3 p. (CH3)2CHCH2NH2q.NHH2N-C-NH 2r. N,N-二甲基乙胺12

42、.3 下列哪个化合物存在对映异构体?答案:a,d存在。但a的对映异构体在通常条件下很容易相互转化。12.4 下列体系中可能存在的氢键：a.二甲胺的水溶液b.纯的二甲胺答案：12.5 如何解释下列事实？a.苇胺（CHCHNH）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。b.下列化合物的pKa为答案：a.因为在土胺中，N未与苯环直接相连，其孤对电子不能与苯环共羯，所以碱性与烷基胺基本相似。12.6 以反应式表示如何用（+）-酒石酸拆分仲丁胺？答案：12.8 下列化合物中，哪个可以作为亲核试剂？答案：a,b,c,d,e,f12.9 成下列转化:答案：12.10（四氢叱咯）及（N甲基四氢叱咯）分别与下列试剂

43、反应的主要产CH 3物（如果能发生反应的话）a.苯甲酰氯b.乙酸酊c.过量碘甲烷d.邻苯二甲酸酊e.苯磺酰氯f.丙酰氯g.亚硝酸h.稀盐酸答案：12.11 用化学方法鉴别下列各组化合物：a.邻甲苯胺N甲基苯胺苯甲酸和邻羟基苯甲酸b.三甲胺盐酸盐漠化四乙基镂答案：由于三甲胺b.p.3C,可能逸出，也可能部分溶于NaOH所以用AgNO作鉴别较好.12.12 写出下列反应的主要产物：答案：12.13 N甲基苯胺中混有少量苯胺和N,N二甲苯胺，怎样将N甲基月$提纯？答案：使用Hinsberg反应.（注意分离提纯和鉴别程序的不同）12.14 将下列化合物按碱性增强的顺序排列：a.CH3CONHb.CH3

44、CHNHc.H2NCONHd.（CH3CH）2NHe.（CH3CH）4N+OH答案：碱性e>d>b>c>a12.15 将士胺、苇醇及对甲苯酚的混合物分离为三种纯的组分。12.16 分子式为C6H15N的A,能溶于稀盐酸。A与亚硝酸在室温下作用放出氮气，并得到几种有机物，其中一种B能进行碘仿反应。B和浓硫酸共热得到C（QW）,C能使高镒酸钾退色，且反应后的产物是乙酸和2甲基丙酸。推测A的结构式，并写出推断过程。答案：第十三章含硫和含磷有机化合物13.2 将下列化合物按酸性增强的顺序排列:答案：13.3 写出下列反应的主要产物：答案：13.6由指定原料及其它无机试剂写出下列

45、合成路线。a. 由 CHCHCHCHOH成 CHCHCHCHSOCHCHCHCH14.8 下列化合物哪个有变旋现象？答案：a.b.f.有变旋现象。因为属半缩醛，可通过开链式a-B互变14.9 下列化合物中，哪个能还原本尼迪特溶液，哪个不能，为什么？答案：b可以。14.10 哪些D型己醛糖以HNOR化时可生成内消旋糖二酸?答案:D-阿洛糖，D-半乳糖CHO3H 20H ，写出其它两个异构体的14.11三个单糖和过量苯肺作用后，得到同样晶形的豚，其中一个单糖的投影式为投影式。答案：14.12 用简单化学方法鉴别下列各组化合物a.葡萄糖和蔗糖b.纤维素和淀粉c.麦牙糖和淀粉d.葡萄糖和果糖e.甲基-

46、0-D-叱喃甘露糖昔和2-0-甲基-0-D-叱喃甘露糖a.Bendict试剂；b.I2c.I2d.Br2-H2Oe.Tollen试剂14.13 出下列反应的主要产物或反应物：答案：14.14 写出D-甘露糖与下列试剂作用的主要产物：a.Br2-H2Ob.HNO3c.C2HOH近水HCld.由c得到的产物与硫酸二甲酯及氢氧化钠作用e.（CHCOOf.NaBH4g.HCN,再酸性水解h.催化氢化i.由c得到的产物与稀盐酸作用j.HIO4答案：14.15 葡萄糖的六元环形半缩醛是通过成昔、甲基化、水解、氧化等步骤，由所得产物推断的（见226页）。如果葡萄糖形成的环形半缩醛是五元环，则经如上步骤处理后

47、，应得到什么产物？答案：14.17 D-苏阿糖和D-赤葬糖是否能用HNO氧化的方法来区别？答案：D-苏阿糖和D-赤葬糖可以用HNO氧化的方法来区别.因为氧化产物前者有旋光，后者比旋光度为零.14.18 将葡萄糖还原得到单一的葡萄糖醇A,而将果糖还原，除得到A外，还得到另一糖醇B,为什么？A与B是什么关系？答案：因为果糖的还原所形成一个手性碳，A与B的关系为差向异构体.14.19 纤维素以下列试剂处理时，将发生什么反应？如果可能的话，写出产物的结构式或部分结构式。a.过量稀硫酸加热b.热水c.热碳酸钠水溶液d.过是硫酸二甲酯及氢氧化钠答案：14.20 写出甲壳质（几丁）以下列试剂处理时所得产物的

48、结构式。a.过量稀盐酸加热b.稀氢氧化钠加热答案:第十五章氨基酸、多肽与蛋白质15.2 写出下列氨基酸分别与过量盐酸或过量氢氧化钠水溶液作用的产物。a.脯氨酸b.酪氨酸c.丝氨酸d.天门冬氨酸答案：15.3 用简单化学方法鉴别下列各组化合物：b.苏氨酸丝氨酸c.乳酸丙氨酸答案：15.4 写出下列各氨基酸在指定的PH介质中的主要存在形式。a.缴氨酸在PH为8时b.赖氨酸在PH为10时c.丝氨酸在PH为1时d.谷氨酸在PH为3时答案：15.5 写出下列反应的主要产物答案：15.6 某化合物分子式为CHQN,有旋光性，能分别与NaOHHCl成盐，并能与醇成酯，与HNO用时放出氮气，写出此化合物的结构

49、式。答案：15.7 由3-甲基丁酸合成缴氨酸，产物是否有旋光性？为什么？答案：如果在无手性条件下，得到的产物无旋光活性，因为在a-氯代酸生成的那一步无立体选择性.15.8 下面的化合物是二肽、三肽还是四肽？指出其中的肽键、N-端及C-端氨基酸，此肽可被认为是酸性的、碱性的还是中性的？答案：三肽,N端亮氨酸，C端甘氨酸.中性.15.9 0命名下列肽，并给出简写名称。答案：a丝氨酸-甘氨酸-亮氨酸，简写为：丝-甘-亮b谷氨酸-苯丙氨酸-苏氨酸，简写为：谷-苯丙-苏15.11 某多肽以酸水解后，再以碱中和水解液时，有氮气放出。由此可以得出有关此多肽结构的什么信息？答案：此多肽含有游离的竣基，且竣基与NH形成酰胺.15.12 某三肽完全水解后，得到甘氨酸及丙氨酸。若将此三肽与亚硝酸作用后再水解，则得乳酸、丙氨酸及甘氨酸。写出此三肽的可能结构式。答案：丙-甘-丙或丙-丙-甘15.13 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙，甘-苯丙-丝，脯-苯丙-精，精-脯-脯，脯-甘-苯丙，脯-脯-甘及苯丙-丝-脯。以简写方式排出此九肽中氨基酸的顺序。答案：精脯脯甘苯丙丝脯苯丙精第十六章类脂化合物16.3 用化学方法鉴别下列各组化合物：a.硬脂酸和蜡b.三油酸甘油酯和三硬脂酸甘油酯c.亚油酸和亚麻子油d.软脂酸钠和十六烷基硫酸钠e.花生油和柴油答案：a.KOH,b.Br2orK