苏教简单有机物的合成学习教案

1、会计学1苏教简单苏教简单(jindn)有机物的合成有机物的合成第一页，共44页。我们我们(w men)(w men)世界上每年合成的近百万世界上每年合成的近百万种新化合物中约种新化合物中约70%70%以上是有机化合物。以上是有机化合物。第2页/共44页第二页，共44页。第3页/共44页第三页，共44页。一、有机合成一、有机合成(yuj hchng)(yuj hchng) 利用利用(lyng)(lyng)简单、易得的原简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。构和功能的有机化合物的过程。1 1、定义、定义(dngy(dngy) )2

2、 2、关键、关键 合成有机物要依据被合成合成有机物要依据被合成物质的物质的组成和结构特点组成和结构特点。精心设计并选择合。精心设计并选择合理的理的合成方法和合成路线合成方法和合成路线第4页/共44页第四页，共44页。烃类烃类烷烃烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃芳香烃芳香烃代表代表物物特征特征反应反应类型类型甲烷甲烷(ji wn)乙烯乙烯(y x)乙炔乙炔苯苯取代反应取代反应加成反应加成反应加成反应加成反应取代反应取代反应加成反应加成反应第5页/共44页第五页，共44页。类型类型醇醇醛醛酸酸酯酯代表物代表物 特征反特征反应类型应类型乙醇乙醇(y chn)乙醛乙醛(y qun)乙酸乙酸(y sun)乙酸乙酯乙

3、酸乙酯氧化氧化反应反应氧氧化化反应反应 酯化酯化(取代取代)水解反应水解反应(取代反应取代反应)醇醇 醛醛 酸酸酯酯第6页/共44页第六页，共44页。取代反应：取代反应： 有机物分子里的原子有机物分子里的原子(yunz)(yunz)或原或原子子(yunz)(yunz)团被其他原子团被其他原子(yunz)(yunz)或原子或原子(yunz)(yunz)团所代替的反应团所代替的反应CH4 + Cl2 CH3Cl+HCl催化剂催化剂Br+Br2FeBr3HBr+CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+H2O浓浓H2SO4第7页/共44页第七页，共44页。有机物分子中双键有机物分子中双

4、键(shun jin)(shun jin)（或叁键）两端的碳原子与其他（或叁键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应化合物的反应CH2=CHClCH CH + HCl催化剂催化剂CH2=CH2 + H2O C2H5OH催化剂催化剂第8页/共44页第八页，共44页。2CH3CHO+O2 2CH3COOH 催化剂催化剂乙醇的氧化乙醇的氧化(ynghu)反应反应乙醛乙醛(y qun)的氧化反应的氧化反应2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO +2H2O 催化剂催化剂 有机反应有机反应(fnyng) 有机合有机合成的基石成的基石有机物分子里失去氢原子

5、或得有机物分子里失去氢原子或得到氧原子的反应到氧原子的反应第9页/共44页第九页，共44页。怎样从乙烯制备乙酸乙酯？设计可能的怎样从乙烯制备乙酸乙酯？设计可能的合成路线合成路线(lxin)，并写出发生反应的化，并写出发生反应的化学方程式。学方程式。交流与讨交流与讨论论一般一般(ybn)思路：思路：由原料由原料(yunlio)出发，正向思维出发，正向思维由目标产物出发，逆向思维由目标产物出发，逆向思维原料和目标产物同时出发，双向思维原料和目标产物同时出发，双向思维第10页/共44页第十页，共44页。乙烯乙烯(y (y x)x)（CH2=CH2CH2=CH2）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COO

6、CCOOC2 2H H5 5）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛(y (y qun)qun)（CH3CHOCH3CHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）合成路线合成路线1 1：第11页/共44页第十一页，共44页。乙烯乙烯(y x)(C2H4)催化剂催化剂 H2O乙醇乙醇(y chn)(C2H6O)乙醛乙醛(C2H4O)催化剂催化剂O2乙酸乙酸(C2H4O2)催化剂催化剂O2乙酸乙酯乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂催化剂催化剂 O2催化剂催化剂 O2乙烯乙烯(y x)合成乙酸乙酯合成乙酸乙酯路线路线第12页/共44页第十二页，共44页

7、。乙烯乙烯(y (y x)x)（CH2=CH2CH2=CH2）乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙醛乙醛（CHCH3 3CHOCHO）乙酸乙酸（CHCH3 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）催化剂催化剂2CH2CH2 + O2 2CH3CHO友情提醒！友情提醒！第13页/共44页第十三页，共44页。合成合成(hchng)(hchng)路线路线3 3：乙烯乙烯(y (y x)x)(CH2=CH2)(CH2=CH2)乙醇乙醇(y (y chn)chn)（CH3CH2OHCH3CH2OH）乙酸乙酸（CHCH3

8、 3COOHCOOH）乙酸乙酯乙酸乙酯（CHCH3 3COOCCOOC2 2H H5 5）友情提醒！友情提醒！CH2CH2 + O2 CH3COOH催化剂催化剂第14页/共44页第十四页，共44页。酯酯不饱和烃不饱和烃醇醇醛醛羧酸羧酸(su sun)引入引入-OH引入引入-CHO引入引入-COOH O |-C-O-引入引入 以上三种合成以上三种合成(hchng)路线中，合成路线中，合成(hchng)中如何引入常见官能团？中如何引入常见官能团？思思考考(sko)第15页/共44页第十五页，共44页。3 3、有机合成遵循、有机合成遵循(zn (zn xn)xn)的原则的原则. .合成路线的简约性合

9、成路线的简约性. .实际生产的可操作性实际生产的可操作性. .还要综合考虑原料来源、反应物利用还要综合考虑原料来源、反应物利用率、反应速率、设备和技术率、反应速率、设备和技术(jsh)(jsh)条条件、是否有污染物排放、生产成本等问题件、是否有污染物排放、生产成本等问题来选择最佳的合成路线。来选择最佳的合成路线。第16页/共44页第十六页，共44页。问题问题(wnt)解解决决若甲酸若甲酸(HCOOH)(HCOOH)、乙酸、乙酸(CH3COOH)(CH3COOH)、甲醇、甲醇(CH3OH)(CH3OH)和和乙醇乙醇(CH3CH2OH)(CH3CH2OH)在同一在同一(tngy)(tngy)体系中

10、发生酯体系中发生酯化反应化反应, ,则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分则理论上能生成几种酯？其中哪些是同分异构体？异构体？甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)甲酯（甲酯（HCOOCH3HCOOCH3）甲酸甲酸(ji sun)(ji sun)乙酯（乙酯（HCOOCH2CH3HCOOCH2CH3）乙酸甲酯（乙酸甲酯（CH3COOCH3CH3COOCH3）乙酸乙酯（乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3CH3COOCH2CH3）同分异构体：同分异构体：C3H6O2第17页/共44页第十七页，共44页。思考思考(sko) CH3CH2Cl CH3CH2Cl可以由乙烷、乙可以由乙烷、乙烯、乙炔烯、乙炔

11、(y qu)(y qu)分别反应分别反应制得。试设计可能的合成路线，制得。试设计可能的合成路线，并比较哪中方案更好。并比较哪中方案更好。第18页/共44页第十八页，共44页。1以食盐、水、乙炔以食盐、水、乙炔(y qu)为原料合为原料合成氯乙烯，写出反应的化学方程成氯乙烯，写出反应的化学方程式。式。 2NaCl 2H2O 2NaOH H2 Cl2通电通电H2 Cl2 2H Cl点燃点燃CH CH HCl CH2CHCl练习练习(linx)催化剂催化剂第19页/共44页第十九页，共44页。(C6H10O5)nnH2O nC6H12O6C6H12O6 2CH3CH2OH2CO2 CH3CH2OH

12、O2 CH3COOH H2OCH3COOHCH3CH2OH CH3COOCH2CH3H2O 酶酶酒化酶酒化酶醋酸菌醋酸菌催化剂催化剂 2. 写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯写出以淀粉为原料，制备乙酸乙酯的化学方程式（无机的化学方程式（无机(wj)试剂自试剂自选）。选）。练习练习(linx)第20页/共44页第二十页，共44页。有机有机(yuj)高分子高分子的合成的合成第21页/共44页第二十一页，共44页。我们在日常生活中遇到我们在日常生活中遇到(y do)(y do)过的过的有机高分子化合物有哪些？有机高分子化合物有哪些？ 有机有机(yuj)(yuj)高分子高分子 天然天然(tinrn)(ti

13、nrn)高分子：淀粉、纤维素和高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等蛋白质等合成高分子：合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶合成纤维、塑料、合成橡胶第22页/共44页第二十二页，共44页。宇航员费俊龙、聂海胜凯旋归来第23页/共44页第二十三页，共44页。涤纶涤纶(dln)尼龙尼龙(nlng)纺纶纺纶纤维纤维(xinwi)织织成的成的防弹防弹衣腈衣腈纶纶腈腈纶纶第24页/共44页第二十四页，共44页。橡橡胶胶产产品品第25页/共44页第二十五页，共44页。思考：有机思考：有机(yuj)高分子是如何形成高分子是如何形成的？的？加聚反应加聚反应(ji (ji j fn j fn ynyn) )：含有含有(

14、hn yu)(hn yu)碳碳双键（或碳碳叁键）相对碳碳双键（或碳碳叁键）相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫加成聚合反应量大的高分子的反应叫加成聚合反应. .简称加聚简称加聚反应反应CH2 CH2n ( (聚乙烯聚乙烯) )nCH2=CH2第26页/共44页第二十六页，共44页。CCH HH H+CCH HH H+CCH HH H+CCH HH HCCH HH HCCH HH H乙烯发生加聚反应乙烯发生加聚反应(ji j fn yn)的过程：的过程：催化剂催化剂一定温度压强一定温度压强第27页/共44页第二十七页，共44

15、页。第28页/共44页第二十八页，共44页。1.加聚反应的特点：加聚反应的特点：2.碳碳叁键、碳氧双键也能发生碳碳叁键、碳氧双键也能发生加聚反应加聚反应3.聚合物相对分子聚合物相对分子(fnz)质量为质量为单体相对分子单体相对分子(fnz)质量的整质量的整数倍数倍双键双键(shun jin)相连的原子形成长链，相连的原子形成长链，其余看作支链其余看作支链第29页/共44页第二十九页，共44页。CH2=CHClCH2=CHnCH2=CH CH2 CH n nCH2=CHCl CH2 CH nCl第30页/共44页第三十页，共44页。nCH2 CH2 CH2 CH2 n 聚乙烯聚乙烯单体单体(dn

16、 t)链节链节聚合度聚合度思考：聚乙烯是纯净物还是思考：聚乙烯是纯净物还是(hi shi)混合物混合物?n值的大小是固定不变的吗？值的大小是固定不变的吗？是混合物，是混合物， n值的大小值的大小(dxio)是可变的是可变的拓展视野拓展视野第31页/共44页第三十一页，共44页。你能写出下列(xili)高聚物的单体吗？CF2 CF2nCH2 CnCH3COOCH3CF2 CF2CH2 CCOOCH3CH3第32页/共44页第三十二页，共44页。 聚乙烯聚乙烯(PE)(PE)产品产品(chnpn) (chnpn) 保鲜膜保鲜膜吹塑成型吹塑成型(chngxng)的聚的聚乙烯薄膜乙烯薄膜无毒，化学无毒

17、，化学(huxu)(huxu)稳定性好，适合做食品和稳定性好，适合做食品和药物的包装材料药物的包装材料单体单体: CH2=CH2第33页/共44页第三十三页，共44页。聚氯乙烯聚氯乙烯(j l y x)(j l y x)（PVCPVC）化学化学(huxu)(huxu)稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过不宜超过6060，在低温下会变硬，在低温下会变硬分为：软质塑料和硬质塑料分为：软质塑料和硬质塑料单体单体(dn t): CH2=CHCl第34页/共44页第三十四页，共44页。聚四氟乙烯聚四氟乙烯单体单体(dn t)：CF2CF2具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘性和良

18、好具有耐腐蚀性、密封性、电绝缘性和良好的抗老化耐力，应用于性能要求的抗老化耐力，应用于性能要求(yoqi)较高的耐腐蚀的管道、泵、阀等较高的耐腐蚀的管道、泵、阀等第35页/共44页第三十五页，共44页。聚苯乙烯聚苯乙烯单体单体(dn t)：CH2=CHC6H5主要主要(zhyo)用于发泡成型，用作保温、隔热、防用于发泡成型，用作保温、隔热、防震、包装材料及漂浮制品。震、包装材料及漂浮制品。第36页/共44页第三十六页，共44页。聚甲基丙烯酸甲酯聚甲基丙烯酸甲酯 （有机玻璃（有机玻璃(yuj (yuj b l)b l)）单体单体(dn t)：CH2=CCH3COOCH3第37页/共44页第三十七

19、页，共44页。第38页/共44页第三十八页，共44页。可降解(jin ji)塑料的降解(jin ji)过程初放时初放时1个月个月2个月个月2.5个月个月3个月已消纳个月已消纳(xio n)第39页/共44页第三十九页，共44页。缩聚反应缩聚反应(su (su j fn j fn ynyn) )：单体单体(dn t)(dn t)之间相互形成高分子之间相互形成高分子化合物的同时，还生成小分子化合物化合物的同时，还生成小分子化合物（如（如H2OH2O等）的聚合反应。等）的聚合反应。拓展拓展(tu zhn)视野视野 O |n HCH + n CH2 + nH2O OH |催化剂催化剂OH | n甲醛甲醛 苯酚苯酚 酚醛树脂酚醛树脂第40页/共44页第四十页，共44页。1下列物质不属于