维生素ppt课件

1、化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素本章教学目的：本章教学目的：1了解维生素的概念及分类。了解维生素的概念及分类。2掌握维生素掌握维生素A、D、C、B1、B6的性质及运用。的性质及运用。3熟习维生素熟习维生素B2、E、K的构造及运用。的构造及运用。4了解维生素对维持正常的生理功能的作用。了解维生素对维持正常的生理功能的作用。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素一、维生素一、维生素A类类第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素 维生素维生素A类包括维生素类包括维生素A1、维生素、维生素A2、维生素、维生素A1醛等以及它们的几何异构体。醛等以及它们的几何异构体。CH2OHCH3CH3H3CC

2、H3CH3CH2OHCH3CH3H3CCH3CH3维生素A1维生素A2 -胡萝卜素CH3CH3H3CCH3CH3CH3CH3H3CH3CCH3化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类维生素维生素A的构效关系：的构效关系： 维生素维生素A的构造分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分，的构造分为环己烯和共轭壬四烯侧链两个部分，具有高度的特异性。具有高度的特异性。1环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。环己烯环内双键的位置和数量会影响其生物活性。2由于共轭四烯侧链上含有由于共轭四烯侧链上含有4个双键，可构成多种顺、反个双键，可构成多种

3、顺、反异构体。异构体。CHOCH3H3CCH3CH3CH3维生素A1醛化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类维生素维生素A醋酸酯醋酸酯CH2OCOCH3CH3CH3H3CCH3CH3n物理性质：物理性质：n 黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、黄色结晶或结晶性粉末；易溶于乙醇、三氯甲烷、n乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为乙醚、脂肪和油中，不溶于水。熔点为5760。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类n化学性质：化学性质：n1在酸或碱的作用下，易发生水解

4、反响，生成维生素在酸或碱的作用下，易发生水解反响，生成维生素A1n和醋酸。和醋酸。 2分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏，生分子中含有不饱和键，化学性质活泼，在空气中易被氧化或受紫外线照射而破坏，生成环氧化物而失去生物活性。成环氧化物而失去生物活性。 3被某些氧化剂如被某些氧化剂如MnO2或酶脱氢酶氧化生成维生素或酶脱氢酶氧化生成维生素A1醛，进一步氧化后生成醛，进一步氧化后生成维生素维生素A1酸视黄酸。酸视黄酸。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素一、维生素一、维生素A类类4与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红

5、色，可用于本品鉴别。与三氯化锑作用，呈现深蓝色，逐渐变成紫红色，可用于本品鉴别。n用途：用途：n 临床上主要用于治疗维生素临床上主要用于治疗维生素A A缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；缺乏症如夜盲症、干眼病、角膜软化病及皮肤粗糙等；假设长期过量运用，可呵斥维生素假设长期过量运用，可呵斥维生素A A过多症，表现为疲劳、焦躁、精神抑郁、呕吐、低热、过多症，表现为疲劳、焦躁、精神抑郁、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛等副作用。高血钙、骨和关节痛等副作用。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类 维生素维生素D是具有抗佝偻病

6、作用的维生素的总称。其中，维生素是具有抗佝偻病作用的维生素的总称。其中，维生素D2和维生素和维生素D3对机体最对机体最为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素为重要。在某些动植物组织中含有可转化为维生素D的固醇类物质，称为维生素的固醇类物质，称为维生素D原。原。OHH3CCH3CH3CH3维生素 D2OHH3CCH3CH3CH3H3C紫外光紫外光麦角甾醇OHH3CCH3CH3H3CH3C维生素 D37-脱氢胆甾醇OHH3CCH3CH3H3C化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类维生素维生素D2n物理性质物理性质n 无色针状结

7、晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭、无味；极易n溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。溶于三氯甲烷，易溶于乙醇、乙醚或丙酮，不溶于水。OHH3CCH3CH3CH3H3C化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类n化学性质：化学性质：n1遇酸不稳定，可生成异速甾醇。遇酸不稳定，可生成异速甾醇。n2遇光或氧易蜕变，使生物活性降低，毒性添加。遇光或氧易蜕变，使生物活性降低，毒性添加。n3本品的三氯甲烷溶液加醋酐本品的三氯甲烷溶液加醋酐-硫酸振摇，溶液初呈现黄色，渐变红色，最终呈现绿色。硫酸振摇

8、，溶液初呈现黄色，渐变红色，最终呈现绿色。可用于甾醇类化合物的鉴别。可用于甾醇类化合物的鉴别。n用途：用途：n 临床上常用维生素临床上常用维生素D2D2防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。常与钙试剂合防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。常与钙试剂合用。假设摄入过量会呈毒性，表现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。用。假设摄入过量会呈毒性，表现为呕吐、疲倦、食欲减退等，严重时妨碍心血管的功能。停用后病症会逐渐消逝。停用后病症会逐渐消逝。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类维生素维生素D3OHH3CCH3

9、CH3H3Cn物理性质：物理性质：n 无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于无色针状结晶或白色结晶性粉末，无臭无味。易溶于n乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚，略溶于植物油，不溶于水。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素二、维生素二、维生素D类类n化学性质：化学性质：n1性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。性质比较稳定，不易被酸、碱破坏。n2遇光或空气易蜕变。遇光或空气易蜕变。n3本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红色，迅速变为紫本品的三氯甲烷溶液加醋酐和硫酸振摇，溶液初显黄色，渐变红

10、色，迅速变为紫色，最后成绿色。色，最后成绿色。4维生素维生素D3本身无生物活性，必需先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇，本身无生物活性，必需先羟化生成骨化二醇再进一步羟化生成骨化三醇，才具有生物活性。才具有生物活性。HOH3CCH3CH3OHH3C骨化二醇骨化三醇HOH3CCH3CH3OHHOH3C化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类 维生素维生素E又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然界存在的维生素又称为生育酚是苯并二氢吡喃类衍生物。自然界存在的维生素E主要有主要有8种如种如下表，以下表，以-生育酚的活性最强，通常

11、维生素生育酚的活性最强，通常维生素E即指即指-生育酚。生育酚。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类构效关系：构效关系：1分子中的羟基为活性基团，必需与杂环氧原子成对位环己烯。分子中的羟基为活性基团，必需与杂环氧原子成对位环己烯。2苯环上的甲基数减少和位置改动，均导致活性降低。苯环上的甲基数减少和位置改动，均导致活性降低。3缩短或除去分子中侧链，活性降低或消逝。缩短或除去分子中侧链，活性降低或消逝。4立体构造对活性也有影响。立体构造对活性也有影响。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、

12、维生素三、维生素E类类维生素维生素E醋酸酯醋酸酯OCH3CH3OH3COH3CCH3HHCH3CH3CH3CH3n物理性质：物理性质：n 微黄色或黄色透明的黏稠油状液体，无嗅无味，不易受空气和紫外线影响。易溶微黄色或黄色透明的黏稠油状液体，无嗅无味，不易受空气和紫外线影响。易溶于乙醇、丙酮、乙醚或石油醚，不溶于水。折光率为于乙醇、丙酮、乙醚或石油醚，不溶于水。折光率为1.4941.499。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类n化学性质：化学性质：n1 1水解反响：本品水解生成水解反响：本品水解生成-生育酚。生育酚。2显色反响：

13、显色反响：-生育酚与三氯化铁作用，生成对生育醌和亚铁离子，亚铁离子与生育酚与三氯化铁作用，生成对生育醌和亚铁离子，亚铁离子与2,2-联吡啶反响生成血红色的络离子，此反响可用于本品鉴别。联吡啶反响生成血红色的络离子，此反响可用于本品鉴别。OCH3C16H33HOCH3CH3H3C Fe3+ Fe2+OCH3C16H33OCH3CH3HOH3CFe2+3NNFe32+NN对生育醌化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素三、维生素三、维生素E类类本品的乙醇溶液与硝酸共热，那么生成生育红，溶液显橙红色。本品的乙醇溶液与硝酸共热，那么生成生育红，溶液显橙红色。4本品

14、遇光、空气易被氧化，产物为本品遇光、空气易被氧化，产物为-生育醌及生育醌及-维生素维生素E二聚体。二聚体。n用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期妨碍，进展性肌营养不良及动脉粥用途：临床上用于防治习惯性流产、不孕症及更年期妨碍，进展性肌营养不良及动脉粥样硬化等。样硬化等。OCH3C16H33HOCH3CH3H3COCH3C16H33OOCH3H3CHNO3生育红化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类 维生素维生素K是一类萘醌衍生物，具有促进血液凝固的功能，故又称凝血维生素或抗出血维是一类萘醌衍生物，具有促进血液凝固的功能

15、，故又称凝血维生素或抗出血维生素。目前发现有生素。目前发现有7种，其中维生素种，其中维生素K1、K2、K3是主要维生素。是主要维生素。OOCH3RRCH2CHC(CH2CH2CH2CH)3CH3CH3CH3CH2(CHCCH2CH2)3CHCCH3CH3CH3维生素K1维生素K2维生素K3OOSO3NaCH3化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类维生素维生素K1CH3CH3CH3CH3CH3CH3OOn化学性质：化学性质：n1在空气中稳定，但遇光易分解；遇碱、复原剂易被破坏。在空气中稳定，但遇光易分解；遇碱、复原剂易被破坏。n2

16、本品的甲醇溶液与氢氧化钠本品的甲醇溶液与氢氧化钠-甲醇溶液反响，呈现绿色，热水浴中，即呈深紫色，放置后，甲醇溶液反响，呈现绿色，热水浴中，即呈深紫色，放置后，呈现红棕色，可用于鉴别。呈现红棕色，可用于鉴别。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类维生素维生素K3OOCH3SO3Na3H2On物理性质：物理性质：n 白色结晶性粉末，几乎无臭。易吸湿，遇光易分解。白色结晶性粉末，几乎无臭。易吸湿，遇光易分解。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类n化学性质：化学性质：n

17、1 1本品的水溶液与甲萘醌、亚硫酸氢钠间存在平衡。本品的水溶液与甲萘醌、亚硫酸氢钠间存在平衡。参与氯化钠或焦亚硫酸钠可添加其水溶液的稳定性。参与氯化钠或焦亚硫酸钠可添加其水溶液的稳定性。+NaHSO3OOCH3SO3NaOOCH3化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第一节第一节 脂溶性维生素脂溶性维生素四、维生素四、维生素K类类2本品水溶液遇光和热可部分发生异构化，再与邻二氮杂菲试液作用，产生红色沉淀，本品水溶液遇光和热可部分发生异构化，再与邻二氮杂菲试液作用，产生红色沉淀，此性质可用于本品的杂质检查。此性质可用于本品的杂质检查。+NaHSO3OOCH3SO3NaOHOHCH3SO3NaH

18、2OOHOHCH3+n用途：用途：n 临床用于防治因维生素临床用于防治因维生素K缺乏病、凝血酶原过低病及新生儿出血病。维生素缺乏病、凝血酶原过低病及新生儿出血病。维生素K1及及K2对动物均无毒；大剂量维生素对动物均无毒；大剂量维生素K3及其衍生物可引起动物贫血、脾肿大和肝肾损伤。及其衍生物可引起动物贫血、脾肿大和肝肾损伤。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素 B族维生素在体内主要以构成辅助因子的成分而参与代谢，它至少包括十多种维生素族维生素在体内主要以构成辅助因子的成分而参与代谢，它至少包括十多种维生素,如如维生素维生素B1硫

19、胺素、维生素硫胺素、维生素B2核黄素、维生素核黄素、维生素B6吡哆醇、维生素吡哆醇、维生素B12钴胺素、钴胺素、维生素维生素H生物素、烟酸及烟酰胺维生素生物素、烟酸及烟酰胺维生素PP、叶酸等。、叶酸等。NCOOHNCONH2烟酸烟酰胺NNNNH2NOHCH2NHCONHCHCH2CH2COOHCOOH叶酸化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素维生素维生素B1NNNH2NH3CSCH3OH+Cl-HCl n物理性质：物理性质：n 白色结晶或结晶性粉末，有微弱的特臭，味苦。枯燥品在空气中迅速吸收约白色结晶或结晶性粉末，有微弱的特臭，

20、味苦。枯燥品在空气中迅速吸收约4的水分。的水分。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于苯和乙醚。熔点为易溶于水，微溶于乙醇，不溶于苯和乙醚。熔点为248-250分解。分解。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素n化学性质：化学性质：n 1本品的枯燥固体性质稳定，其水溶液遇酸较稳定，遇碱那么噻唑环被破坏，生成本品的枯燥固体性质稳定，其水溶液遇酸较稳定，遇碱那么噻唑环被破坏，生成硫醇化合物而失效。硫醇化合物而失效。2本品在碳酸氢钠存在的碱性条件下，与重氮化氨基苯磺酸作用产生品红色，参与少本品在碳酸氢钠存在的碱性条件下，与重氮化氨基苯磺酸作用产

21、生品红色，参与少量的甲醛，可使红色稳定，用于鉴别本品。量的甲醛，可使红色稳定，用于鉴别本品。NNNH2NH3CSCH3CH2CH2OH+Cl-HCl NaOH H2ONNNH2NH3CSCH3CH2CH2OHCHONa化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素3本品与空气接触或在铁氰化钾碱性溶液中，氧化生成硫色素，活性消逝。硫色素本品与空气接触或在铁氰化钾碱性溶液中，氧化生成硫色素，活性消逝。硫色素溶于正丁醇呈蓝色的荧光，加酸使呈酸性，荧光即消逝；再碱化后，荧光又显现，可用溶于正丁醇呈蓝色的荧光，加酸使呈酸性，荧光即消逝；再碱化后，

22、荧光又显现，可用于本品鉴别。于本品鉴别。NNNH2NH3CSCH3CH2CH2OH+Cl- NaOHOHONSNNNH3CCH2CH2OHCH3化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素4本品的水溶液在本品的水溶液在pH5.06.0时，遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反响。时，遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠可发生分解反响。n用途：用途：n 临床用于治疗维生素临床用于治疗维生素B1B1缺乏引起的脚气病、消化功能不良、多发性及周围性神经炎、缺乏引起的脚气病、消化功能不良、多发性及周围性神经炎、慢性酒精中毒等。慢性酒精中毒等。n 临床运用的有优硫

23、胺、呋喃硫胺。临床运用的有优硫胺、呋喃硫胺。NNNH2NH3CSCH3CH2CH2OH+SO3NaNNNH2H3CCH2SO3NaNSCH3CH2CH2OH+化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素维生素维生素B2 H3CCH3NNNNOOHOOHHHOHOHHHn物理性质：物理性质：n 橙色结晶性粉末，微臭，味微苦。不溶于水和乙醇、三氯甲烷或乙醚，溶于稀氢橙色结晶性粉末，微臭，味微苦。不溶于水和乙醇、三氯甲烷或乙醚，溶于稀氢氧化钠溶液。氧化钠溶液。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、

24、一、B族维生素族维生素n化学性质：化学性质：n1本品两性化合物，可溶于酸和碱。饱和溶液本品两性化合物，可溶于酸和碱。饱和溶液pH为为6。n2本品水溶液经光照射本身呈黄绿色荧光，本品水溶液经光照射本身呈黄绿色荧光，pH67时荧光最强，但参与酸或碱，时荧光最强，但参与酸或碱，荧光立刻消逝。荧光立刻消逝。3生物维生素生物维生素B2的异咯嗪环上的异咯嗪环上N1及及N5位氮原子与活泼的双键相连，可接纳或释放位氮原子与活泼的双键相连，可接纳或释放H，在生物氧化过程中有递氢的作用。在生物氧化过程中有递氢的作用。NNNHNOOH3CH3CCH2(CHOH)3CH2OH+2H-2HNNNHNOOH3CH3CCH

25、2(CHOH)3CH2OH氧化型还原型HH1510化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素 4维生素维生素B2遇复原剂如连二亚硫酸盐被复原成无色的二氢核黄素，失去荧光。生成遇复原剂如连二亚硫酸盐被复原成无色的二氢核黄素，失去荧光。生成的氢化物在空气中易被重新氧化成维生素的氢化物在空气中易被重新氧化成维生素B2而恢复荧光。而恢复荧光。n用途：用途： 临床用于治疗因维生素临床用于治疗因维生素B2缺乏引起的唇炎、舌炎、结膜炎、脸部溢脂性皮炎等。本缺乏引起的唇炎、舌炎、结膜炎、脸部溢脂性皮炎等。本品服用后尿呈黄绿色。品服用后尿呈黄绿色。N

26、NNHNOOH3CH3CCH2(CHOH)3CH2OHNNNHNOOH3CH3CCH2(CHOH)3CH2OHHH二氢核黄素OH化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素维生素维生素B6NOHOHH3CHOHCln物理性质：物理性质：n 白色或类白色的结晶或结晶粉末，无臭，味酸苦。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于白色或类白色的结晶或结晶粉末，无臭，味酸苦。易溶于水，微溶于乙醇，不溶于三氯甲烷或乙醚。有升华性。三氯甲烷或乙醚。有升华性。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素

27、n化学性质：化学性质：n1在酸性溶液中稳定，但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效。在酸性溶液中稳定，但在中性或碱性溶液中遇光颜色变黄而失效。n2与三氯化铁试液作用，呈红色。与三氯化铁试液作用，呈红色。n3与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物。与重氮化对氨基苯磺酸作用生成橘红色产物。4与与2,6-二氯对苯醌氯亚胺试液反响生成蓝色物质，几分钟后蓝色消逝变为红色。二氯对苯醌氯亚胺试液反响生成蓝色物质，几分钟后蓝色消逝变为红色。OOOCOHHOCH2OHOH，H2OO+COOHCCCH2OHHOHHOHCOOHCCCCCH2OHOOHOHHOH苏阿糖酸草酸2，3-二酮古洛糖酸COOHCOOH化学工

28、业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素生物素生物素 SNNHHHOHOOHHn化学性质：化学性质：n1本品水溶液呈酸性，易于霉菌生长。本品水溶液呈酸性，易于霉菌生长。n2本品分子中含有本品分子中含有3个手性碳原子，共有个手性碳原子，共有8立体异构体，其中只需全顺式的立体异构体，其中只需全顺式的D+-生生物素才具有生理活性。物素才具有生理活性。化学工业出版社第七章第七章 维生素维生素第二节第二节 水溶性维生素水溶性维生素一、一、B族维生素族维生素3本品的水溶液可以使溴水褪色，可用于本品鉴别。本品的水溶液可以使溴水褪色，可用于本品鉴别。 n用途：用途：n 临床上用于治疗因缺乏生物素引起的皮炎、贫血、脱毛症，也用于生物素酶缺乏的临床上用于治