第二节 有机化合物的结构特点2015

1、第二章第二章 分子结构与性质分子结构与性质第二节第二节 有机化合物的结构特点有机化合物的结构特点 六盘水市三中六盘水市三中 刘娟刘娟一、有机化合物中碳原子的成键特点一、有机化合物中碳原子的成键特点每个每个碳原子碳原子与其他原子形成与其他原子形成 个共价键个共价键4 4（1 1）成键数目：）成键数目：（2 2）成键种类：）成键种类： （3 3）连接方式：）连接方式：单键单键三键三键双键双键碳链碳链( (可以带支链）可以带支链）或碳环。或碳环。1 1、碳原子的成键特点、碳原子的成键特点原子名称 共价键数碳原子氢原子氧原子氮原子卤原子3 32 21 11 14 4实验数据：实验数据：甲烷分子中有四个

2、甲烷分子中有四个C-HC-H键，且键长键，且键长（1.091.09 1010-10-10m m）、键能）、键能(413KJ/mol)(413KJ/mol)、键角、键角( (10928) )都相等。都相等。ABC键角键角键长键长从键角看：从键角看：A A、B B有有9090和和180180两种键角，故甲两种键角，故甲烷空间构型为烷空间构型为C C。电子式电子式结构式结构式立体结构立体结构 球棍模型球棍模型比例模型比例模型 正四面体正四面体2甲烷甲烷3、共价键参数、共价键参数键长：键长：键角：键角：键能：键能：键长越短，化学键越稳定键长越短，化学键越稳定决定分子的空间结构决定分子的空间结构键能越大

3、，化学键越稳定键能越大，化学键越稳定二、二、有机物分子结构的表示方法有机物分子结构的表示方法种类种类表示方法表示方法实例实例分子式分子式用元素符号表示物质分子组成用元素符号表示物质分子组成CH4、 C2H4最简式最简式(实验式实验式)表示物质表示物质分子分子组成的各元素原子组成的各元素原子的最简整数的最简整数比的式子比的式子C2H4最简式为最简式为CH2C6H12O6最简式为最简式为CH2O电子式电子式在元素符号周围用在元素符号周围用小黑点小黑点或或“”表示原子最外层电子的式子表示原子最外层电子的式子结构式结构式用短线代替原子间共用电子对的式用短线代替原子间共用电子对的式子子种类种类表示方法表

4、示方法实例实例结构简式结构简式表示单键的表示单键的“”可以省略，将与碳原子可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数其个数官能团不能省略官能团不能省略CH3CH=CH2CH3CH2OH、键线式键线式省略碳、氢元素的符号，只表示分子省略碳、氢元素的符号，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子示有一个碳原子其他元素的符号不能省略其他元素的符号不能省略可表示为：可表示为：深海鱼油分子中有_个碳原子_个氢原子_个氧原子，分子式为_22322C22H32O2种类种类表示方法表示方法实例实例球

5、棍模型球棍模型小球表示原子，短小球表示原子，短棍表示共价键棍表示共价键比例模型比例模型用不同体积的小球用不同体积的小球表示不同原子的大表示不同原子的大小小 写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。可以合并；直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。如如 ，也可以写成，也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。物质名称物质名称正戊烷正戊烷异戊烷异戊烷新戊烷新戊烷结构式结构式相同点相同点不同点不同点沸点沸点36.127.99.5分子式相同分子式相同结构不同结构不同(1)碳链异构碳链异构 不同，产生的同分异

6、构现象。不同，产生的同分异构现象。如：如：CH3CH2CH2CH3与与 互为互为碳链异构。碳链异构。碳链骨架碳链骨架2.同分异构体的类别同分异构体的类别1.同分异构体同分异构体:三、有机化合物的同分异构现象三、有机化合物的同分异构现象分子式相同，结构不同的化合分子式相同，结构不同的化合 物互称为同分异构体。物互称为同分异构体。(2)位置异构位置异构 官能团在碳链中官能团在碳链中 不同产生的同分异构现象。不同产生的同分异构现象。 如如 和和CHCH3 3CHCH2 2CHCH2 2OHOH位置位置官能团种类不同官能团种类不同CH3OCH3(3)官能团异构官能团异构 而产生的同分异构现象。如而产生

7、的同分异构现象。如CH3CH2OH与与【判断】下列【判断】下列异构属于何种异构？异构属于何种异构？官能团异构官能团异构官能团异构官能团异构碳链异构碳链异构位置异构位置异构1、CH3COOH 和和 HCOOCH3 2、CH3CH2CHO 和和 CH3COCH3 3、 CH2=CHCH2CH3和和CH2=CCH34、 CH3(4)(4)立体异构立体异构顺反顺反异构（异构（P P3131）a、当有机物分子中、当有机物分子中含有碳碳双键含有碳碳双键且且每个双键碳原子每个双键碳原子所连接的另外两个原子或原子团不同所连接的另外两个原子或原子团不同时，就存在顺时，就存在顺反异构现象。反异构现象。顺顺-2-丁

8、烯丁烯反反-2-丁烯丁烯b、分类分类: : 顺式结构顺式结构反式结构反式结构c、顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有、顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。一定的差异。【练习练习】下列物质中没有顺反异构的是（下列物质中没有顺反异构的是（ ）CClCH=CHClA A、CH3C=CHCl ClB B、CH3C=CHCH3 CH3C C、CH3C=CHCH3 ClD D、左手和右手左手和右手 相似而不重合相似而不重合 人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物人的两只手，由于五指的构型不同，左手和右手互为实物和镜像关系，但不能完全重叠，称为和镜像关系，但不能完全重叠，称为

9、手性手性。对映异构对映异构（P P8181）：）：对映异构对映异构（P P8181）：）：互为实物和镜像关系而又不能重叠互为实物和镜像关系而又不能重叠的构型异构为对映异构。的构型异构为对映异构。楔形式楔形式（P P1111）乳酸乳酸( )的的两种对映异构体两种对映异构体CH3CHCOOHOH*CH3HOCOOHHCCOOHCH3OHHC手性碳原子手性碳原子COOHCH3OHHH3COHCOOHH-COOHCH3OHHH3COHCOOHH-例例1 1、书写、书写C C7 7H H1616 的同分异构体。的同分异构体。HHHHHHHHHHCCCCCCCHHHHHH1 1、一直链、一直链五、同分异构

10、体的书写五、同分异构体的书写3 3、同分异构现象也存在于有机物和无机物之间，如尿素同分异构现象也存在于有机物和无机物之间，如尿素COCO（NHNH2 2）2 2和氰酸铵（和氰酸铵（NHNH4 4CNOCNO）互为同分异构体。）互为同分异构体。1 1、书写步骤、书写步骤一般按：一般按：官能团异构官能团异构 碳链异构碳链异构 位置异构位置异构的顺序书写，的顺序书写，避免漏写和重写。避免漏写和重写。 ( (成直链，一条线成直链，一条线) )CCCCCCCCCCCCC CCCCCCCCC2、主链少一个碳、主链少一个碳( (摘一碳，挂中间，往边移，不到端摘一碳，挂中间，往边移，不到端) )3、主链少二个

11、碳、主链少二个碳CCCCCCCCC（1）支链为乙基CCCCCCCCCCC（2）支链为两个甲基）支链为两个甲基CCCCCCCCCCCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上CCCCCCCCC两者是一样的两者是一样的两者是一样的两者是一样的CCCCCA、两甲基在同一个碳原子上、两甲基在同一个碳原子上B、两甲基在不同一个碳原子上、两甲基在不同一个碳原子上CCCCCCCCCCCCCCCCC支链邻位支链邻位支链间位支链间位CCCC( (摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间摘二碳，成乙基；二甲基，同、邻、间) )4、主链少三个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCC CCCCCCCC4、主链少三

12、个碳原子、主链少三个碳原子CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(2)(2)注意：注意：主链由长到短；主链由长到短；支链由整到散；支链由整到散；位置由心到边；位置由心到边；排布同邻到间；排布同邻到间；最后用氢原子补足碳原子的四个价键。最后用氢原子补足碳原子的四个价键。 2 2、烷烃同分异构体的书写、烷烃同分异构体的书写(1)(1)方法：方法：减链法减链法为防止支链变成主链，甲基不能连在主链上的为防止支链变成主链，甲基不能连在主链上的端碳原子上，乙基不能连在主链上的第一个、第端碳原子上，乙基不能连在主链上的第一个、第二个和倒数第一个、倒数第二个碳原子上。二个和倒数第一个、倒数第

13、二个碳原子上。从主链上取下的碳原子不得多于主链上剩余的从主链上取下的碳原子不得多于主链上剩余的碳原子数。碳原子数。C-C-C-C-C-CC-C-C-C-CCC-C-C-C-CCC-C-C-CCCC-C-C-CCCC6H14【练习【练习】C6H14的的同分异构体同分异构体中中含有含有3 3个甲基的同分个甲基的同分异构体有（异构体有（ ）种。）种。（A A）2 2 （B B）3 3 （C C）4 4 （D D）5 5烃基烃基:烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团。举例举例 HCHHHCHH-HHCHHHCH烃烃烃基烃基六、同分异构体数目的判断方法六、同分异构体数目的

14、判断方法1 1、基元法、基元法: :由烃基的异构体数目判断只含一种官能由烃基的异构体数目判断只含一种官能团的有机物的同分异构体数目。团的有机物的同分异构体数目。烷基：烷基：烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团烷烃失去一个氢原子所剩余的原子团，用用 “_R” 表示。表示。丙基（丙基（CC3 3H H7 7）有有2 2种种丁基（丁基（CC4 4H H9 9）有）有4 4种种戊基（戊基（CC5 5H H1111）有）有8 8种种234CHCHCHHH甲烷 甲基2333CHCHCHCHH乙烷 乙基HCHCHCH323223CHCHCHCHCH33CH正丙基异丙基 C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-

15、CCCC5H11 -C-C-C-C-C C-C-C-C-CC-C-C-CCC-C-C-CCC-C-C-CCC5H12OC5H10O2请快速判断化学式为请快速判断化学式为C C5 5H H1212O O、C C5 5H H1010O O、C C5 5H H1010O O2 2分别属分别属于醇、醛、羧酸的同分异构体各有都少种？于醇、醛、羧酸的同分异构体各有都少种？C5H10OC5H11OHC4H9COOHC4H9CHO4种种8种种4种种练习练习 如如:C:C4 4H H9 9ClCl有有种同分异构体。种同分异构体。4HCHHHHCHHH2 2、等效氢原子法：、等效氢原子法：同一碳原子上的氢原子等效

16、。同一碳原子上的氢原子等效。有机物中有几种位置的氢原子，其一元取有机物中有几种位置的氢原子，其一元取代物就有几种。代物就有几种。为同种物质。为同种物质。 如：如：CHCH3 3ClCl只有一种结构。只有一种结构。同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效。同一碳原子上所连甲基上的氢原子等效。处于镜面对称位置上的氢原子等效。处于镜面对称位置上的氢原子等效。如新戊烷如新戊烷( )( )中中4 4个甲基上的氢原子等效，个甲基上的氢原子等效，故其一氯代物只有一种。故其一氯代物只有一种。123CH3 C C CH3CH3CH3CH3CH3例例1(2009宁夏高考宁夏高考) 的的一氯代产物有一氯代产物有(不考虑立

17、体异构不考虑立体异构)（ ） A3种种 B4种种C5种种 D6种种解析解析 的一氯代物有：的一氯代物有：答案答案 B 4种种练习练习:找出下列有机物的一氯代物同分异构体的数目。找出下列有机物的一氯代物同分异构体的数目。CH3-CH2-CH3CH33 3、定一移一法：定一移一法：方法：先固定一个取代基的位置，再移动另一个方法：先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置来确定同分异构体数目。取代基的位置来确定同分异构体数目。判断二元取代物的同分异构体数目。判断二元取代物的同分异构体数目。例例2(2010新课标全国卷新课标全国卷)分子式为分子式为C3H6Cl2的同分异构体的同分异构体共有共有(

18、不考虑立体异构不考虑立体异构)()A3种种B4种种C5种种 D6种种解析：解析：C3H6Cl2的结构有：的结构有：CH3CH2CHCl2、 共共4种。种。答案：答案：B练习：找出下列物质二氯代物的同分异构体的数目。练习：找出下列物质二氯代物的同分异构体的数目。1.CH42.CH3CH33. CH3CH2CH34.5.立方烷的分子立体结构如图立方烷的分子立体结构如图（1 1）立方烷的化学式为）立方烷的化学式为_._.（2 2）立方烷的二氯代物有）立方烷的二氯代物有_种种同分异构体同分异构体; ;六氯代物呢六氯代物呢? ?1种2种4种3种3种C8H84、替代法替代法练习：二氯苯练习：二氯苯(C(C6 6H H4 4ClCl2 2)有有3种同分异构体，则四氯种同分异构体，则四氯苯苯(C6H2Cl4)也有也有-种同分异构体。种同分异构体。若烃中含有若烃中含有a a个氢原子，则其个氢原子，则其n n元取代物和（元取代物