有机化学入门实用教案

1、会计学1有机化学有机化学(yu j hu xu)入门入门第一页，共16页。1.3 有机化合物中的共价键有机化合物中的共价键 价键理论和分子轨道价键理论和分子轨道(gudo)理论理论 饱和性饱和性 方向性方向性第1页/共16页第二页，共16页。1.4.1 键长键长 指成键原子核之间的距离指成键原子核之间的距离(jl)1.4 共价键的属性共价键的属性(shxng)第2页/共16页第三页，共16页。1.4.2 键角键角(jin jio)乙醚乙醚(y m)戊烷戊烷甲烷甲烷(ji wn)指键与键之间的夹角。指键与键之间的夹角。CHHHH109.5o109.5oO104oCOHH118o121o甲醛甲醛第

2、3页/共16页第四页，共16页。甲烷甲烷(ji wn)C-H(ji wn)C-H键键能（键键能（414kJ.mol-1)414kJ.mol-1)是上述解离能的平均是上述解离能的平均值。值。1.4.3 键离解能和键能键离解能和键能 指成键时体系吸收的能量或断键指成键时体系吸收的能量或断键时体系吸收的能量。多原子分子时体系吸收的能量。多原子分子(fnz)键能通常是键的解离能平均值。键能通常是键的解离能平均值。CH4CH3HEd(CH3H)= 423 kJ.mol-1CH3CH2HEd(CH2H)= 439 kJ.mol-1CH2CHHEd(CHH)= 448 kJ.mol-1CHCHEd(CH)=

3、 347 kJ.mol-1第4页/共16页第五页，共16页。一些一些(yxi)共价键的键能共价键的键能化学环境不同化学环境不同(b tn)的相同共价键的键能是有的相同共价键的键能是有差异的！差异的！第5页/共16页第六页，共16页。当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷当成键原子电负性不同时，电负性大的原子带部分负电荷（-）；电负性小的原子带有部分负电荷（）；电负性小的原子带有部分负电荷（+）。键的极）。键的极性强弱性强弱(qin ru)用偶极矩（用偶极矩（）来衡量，它是部分电荷与）来衡量，它是部分电荷与电荷之间距离的乘积：电荷之间距离的乘积： =q.d（C.m)，+ + - -

4、1.4.4 键的极性和诱导键的极性和诱导(yudo)效应效应1）键的极性）键的极性HClHCl=3.57x10=3.57x10-30-30（C.m)C.m)第6页/共16页第七页，共16页。多原子分子多原子分子(fnz)偶极矩是各个共价键偶极矩的偶极矩是各个共价键偶极矩的矢量和矢量和=0 0（C.m)C.m)= =6.47x106.47x10-30-30（C.m)C.m)= =3.28x103.28x10-30-30（C.m)C.m)CClClHHCClHHHCClClClCl 偶极矩为零的分子偶极矩为零的分子(fnz)是非极性分子是非极性分子(fnz)；偶极矩；偶极矩不为零的分子不为零的分子

5、(fnz)是极性分子是极性分子(fnz)；偶极矩越大，分；偶极矩越大，分子子(fnz)极性越强。极性越强。第7页/共16页第八页，共16页。+ + + + + + - -2）诱导效应：由于成键原子电负性不同，引）诱导效应：由于成键原子电负性不同，引起分子起分子(fnz)内电子云分布不均匀，这种影响内电子云分布不均匀，这种影响沿分子沿分子(fnz)链静电诱导的传递下去；这种分链静电诱导的传递下去；这种分子子(fnz)内原子间相互影响的电子效应，称为内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（诱导效应（inductive effect），用），用 I 表示。表示。诱导效应随分子链的增长而迅速诱导效应

6、随分子链的增长而迅速(xn s)衰衰减。减。CH3CH2CH2CH2Cl1234第8页/共16页第九页，共16页。1.5 分子结构分子结构(fn z ji u)和结构式表示法和结构式表示法分子分子(fnz)结构：指分子结构：指分子(fnz)中原子的成键次序和中原子的成键次序和键合方式。键合方式。分子式：分子式：C2H6O沸点沸点(fidin)： 78.2 -23CHCHHHOHHCHOHHC HHH第9页/共16页第十页，共16页。1-丙醇丙醇环戊烷环戊烷短线短线(dun xin)式式 缩简式缩简式 键线式键线式脂肪脂肪(zhfng)族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线族化合物常用缩简式、环

7、状化合物常用键线式！式！CHCCHHOHHHHHCH3CH2CH2OHOHCCCCCHHHHHHHHHHH2CH2CCH2CH2CH2第10页/共16页第十一页，共16页。1.6 共价键的断裂共价键的断裂(dun li)和反应类型和反应类型离子型反应离子型反应(fnyng)(fnyng)：亲电反应：亲电反应(fnyng)(fnyng)、亲核反、亲核反应应(fnyng)(fnyng)R:L均裂RL自由基R:L异裂异裂R:-L+碳负离子R+L:-碳正离子（亲电试剂）亲核试剂第11页/共16页第十二页，共16页。1.7 有机有机(yuj)化合物的分类化合物的分类1.7.1 按碳骨架按碳骨架(gji)

8、分类分类 1）开链化合物）开链化合物 1-丁烯丁烯 2-甲基丙醇甲基丙醇CH3CH2CH=CH2CH3CHCH2OHCH3 2）脂环）脂环 化合物化合物OH 环戊烷环戊烷 环辛炔环辛炔 环己醇环己醇第12页/共16页第十三页，共16页。 3）芳香族化合物）芳香族化合物 苯酚苯酚(bn fn) 硝基苯硝基苯 萘萘 4）杂环族）杂环族 化合物化合物 呋喃呋喃 吡啶吡啶(bdng) 2-呋喃甲呋喃甲醛醛OHNO2ONOCHO第13页/共16页第十四页，共16页。1.7.2 按官能团分类按官能团分类(fn li)一些一些(yxi)(yxi)常见重要官能团常见重要官能团化合物类别官能团构造C CC C官能团名称烯烃炔烃卤代烃硝基化合物胺醇和酚X(F,Cl,Br,I)NO2NH2OH双键三键卤原子硝基氨基羟基醚醛酮腈羧酸磺酸OCHOCOCNCOOHSO3H醚键醛基(甲酰基)酮羰基氰基羧基磺酸基第14页/共16页第十五页，共16页。有机化合物的研究有机化合物的研究(ynji)程序程序 以苯为例以苯为例（1）分离提纯（苯的纯化）分离提纯（苯的纯化）（2）物理常数测定（熔点、沸点等）物理常数测定（熔点、沸点等）（3）元素分析）元素分析(fnx)和实验式确定（实验式：和实验式确定（实验式：CH）