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文档简介

1、协同反应协同反应v共轭多烯烃电环化反应的规律：共轭多烯烃电环化反应的规律： 电电子子数数 热热反反应应 光光反反应应 4n 顺顺旋旋 对对旋旋 4n+2 对对旋旋 顺顺旋旋 v逆反应开环规律逆反应开环规律与关环规律与关环规律相同相同。环加成反应的规律环加成反应的规律 电子总数电子总数 热反应热反应 光反应光反应 4n2+2等等 禁阻禁阻 允许允许 4n+24+2等等 允许允许 禁阻禁阻 v环加成反应为顺式加成。环加成反应为顺式加成。v逆反应逆反应的规律与环加成规律的规律与环加成规律相同相同。v 1, j 氢迁移的规律：氢迁移的规律： 参与环状过渡态的参与环状过渡态的 电子总数电子总数 热反应热

2、反应 光反应光反应 4n1,31,7等等 异面允许异面允许 同面允许同面允许 4n+21,5等等 同面允许同面允许 异面允许异面允许 v随着过渡状态的环逐渐增大，异面迁移的可能性也随着过渡状态的环逐渐增大，异面迁移的可能性也随之增大。随之增大。 v 1, j 烷基迁移的规律：烷基迁移的规律： 参与环状过渡态的参与环状过渡态的 电子总数电子总数 热反应热反应 光反应光反应 4n1,31,7等等 构型转化构型转化 构型保持构型保持 4n+21,5等等 构型保持构型保持 构型转化构型转化 由于异面迁移的活化能较大，所以仅考虑同面迁移由于异面迁移的活化能较大，所以仅考虑同面迁移的情况。的情况。 随着过渡状态的环逐渐增大，异面迁移的可能性也随随着过渡状态的环逐渐增大，异面迁移的可能性也随之增大，此时立体选择规律正好和同面迁移相反。之增大，此时立体选择规律正好和同面迁移相反。 3,3 键迁移键迁移 v由碳由碳- -碳碳键发生的键发生的3,3迁移称为迁移称为Cope重排。重排。 v苯酚的烯丙醚在加热时，烯丙基迁移到邻位碳原子上，苯酚的烯丙醚在加热

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