有机反应专题复习

1、复习复习厦门翔安一中化学组 一官能团： CC、 CC、 X 、 OH、 CHO、COOH、NO2、 二有机反应： 取代反应、加成反应、消去反应、 加聚反应、氧化反应、还原反应。 三各类物质与反应的联系 1烷烃： 2烯烃、炔烃： 3芳香烃： 4卤代烃： 5醇： 6酚： 7醛： 8酸：取代、氧化（燃烧）、裂解取代、氧化（燃烧）、裂解加成、氧化、还原、聚合加成、氧化、还原、聚合取代、加成、氧化取代、加成、氧化水解（取代）、消去水解（取代）、消去置换、消去、取代（酯化）、氧化置换、消去、取代（酯化）、氧化酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性加成（加氢）、氧化（银镜反

2、应、与氢氧化铜反应）加成（加氢）、氧化（银镜反应、与氢氧化铜反应）酸性、酯化反应酸性、酯化反应 9酯（包括油脂）： 10单糖： 11二糖： 12淀粉： 13纤维素： 14蛋白质： 15合成材料水解（皂化反应、取代反应）水解（皂化反应、取代反应）酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应水解、部分能发生银镜反应水解、部分能发生银镜反应水解、遇碘显蓝色水解、遇碘显蓝色水解、与硝酸发生取代反应水解、与硝酸发生取代反应水解、盐析、变性、显色、水解、盐析、变性、显色、灼烧有烧焦羽毛气味灼烧有烧焦羽毛气味分别有热塑性、热固性、分别有热塑性、热固性、溶解性、绝缘性、特性等溶解性、绝缘性

3、、特性等 1取代： 2加成(加聚)： 3消去： 4氧化： 5还原： 6酯化： 7水解(取代)：烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烷烃、芳香烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖醇、卤代烃醇、卤代烃O2(加催化剂加催化剂):KMnO4烯烃、醇、醛烯烃、醇、醛烯、炔、油脂、苯同系物、醛、烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖葡萄糖银氨溶液或银氨溶液或新制氢氧化铜新制氢氧化铜醛、甲酸、甲酸酯、醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖葡萄糖、麦芽糖醛、能与醛、能与H2加成反应的烯、炔等加成反应的烯、炔等醇、羧酸、葡萄糖、纤维素醇、羧酸、葡萄糖、纤维素卤

4、代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X代表物代表物C2H5Br1、取代反应取代反应：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反应）（水解反应）2、消去反应消去反应：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应取代反应：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消去反应消去反应： C2

5、H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反应氧化反应：燃烧：燃烧： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物 CH3OH4、酯化反应酯化反应：官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性弱酸性：酸性：酸性： + NaOH + H2O 弱酸性弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO32、取代反应取代反应： + 3Br2 + 3HBr3、显色反应显色反应：与：与FeCl3 反应生成紫色物质反应生成紫色

6、物质OHBrBrBr通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应加成反应：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （还原反应）（还原反应）2、氧化反应氧化反应：催化氧化催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O与与Cu（OH）2反应反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH + 2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 HCHO通式通式官能团官

7、能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性酸的通性：CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反应酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水解反应水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH碱性碱性条件：条件：CH3COOC2H5 + NaOH

8、CH3COONa + C2H5OH无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH3二、各类物质间转化关系各类物质间转化关系烯烃烯烃卤代烃卤代烃醇醇醛醛羧酸羧酸酯酯醚、烯醚、烯酮酮HX消去消去水解水解HX 氧化氧化 氧化氧化酯化酯化水解水解还原还原 氧氧化化还还原原脱脱水水1、（、（消去消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（、（加成加成） CH2=CH2 + HBr C2H5Br 3、（、（水解水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（、（消去消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（、（加成加成） CH2=CH2

9、+ H2O C2H5OH 醇醇NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃123546789910106、（、（氧化氧化） 2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （还原还原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（、（酯化酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（、（水解水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OHCu加热催化剂 加热催化

10、剂 加热浓H2SO4 加热卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃1234 5678991010重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别反应类型反应类型涉及的主要有机物类别涉及的主要有机物类别取代反应取代反应饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃卤代烃加成反应加成反应不饱和烃、苯和苯的同系物、醛不饱和烃、苯和苯的同系物、醛消去反应消去反应醇、卤代烃醇、卤代烃酯化反应酯化反应醇、羧酸、糖类醇、羧酸、糖类水解反应水解反应卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质卤代烃、酯、二糖、多糖、

11、蛋白质氧化反应氧化反应不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖还原反应还原反应醛、葡萄糖醛、葡萄糖加聚反应加聚反应烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃缩聚反应缩聚反应苯酚、甲醛苯酚、甲醛取代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应烷烃的卤代烷烃的卤代 苯的硝化、磺化、卤代苯的硝化、磺化、卤代卤代烃的水解卤代烃的水解 醇和钠、醇和钠、HX反应反应 酚和浓溴水反应酚和浓溴水反应 羧酸和醇的酯化反应羧酸和醇的酯化反应酯的水解反应酯的水解反应酚和酸与酚和酸与Na、NaOH、Na2CO3等的反应等的反应取

12、代反应：取代反应：有机物分子里的原子或原子团被其它原子或有机物分子里的原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应原子团所代替的反应C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O NaOH浓浓H2SO4有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子或其他原子或原子团直接结合生成新的化合或其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应物的反应CH3CHO + H2 C2H5OHCH2=CH2 + H2O C2H5OHCH2=CH2 +

13、HBr C2H5Br 催化剂 加热催化剂、加热、加压能发生加成反应的有机物有能发生加成反应的有机物有：烯烃、炔烃、烯烃、炔烃、含苯环的有机物、醛。含苯环的有机物、醛。C6H6 + 3H2 催化剂 加热消去反应：消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子，而生成不饱和的化合物。去一个小分子，而生成不饱和的化合物。C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O醇C2H5OH CH2=CH2 + H2O浓浓H2SO4 1700C能发生消去反应的有机物有能发生消去反应的有机物有：卤代烃、醇卤代烃、醇氧化反应：氧化反应：有机物得氧、失氢

14、的反应有机物得氧、失氢的反应2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 催化剂 加热2C2H5OH + O2 2CH3CHO + 2H2OCu加热还原反应：还原反应：有机物得氢、失氧的反应有机物得氢、失氧的反应CH3CHO + H2 C2H5OH催化剂 加热CH2=CH2 + H2 CH3CH3催化剂 加热酯化反应：酯化反应：酸和醇起作用，生成酯和水的反应。酸和醇起作用，生成酯和水的反应。C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O浓H2SO4 加热 思考思考：HOCH2CH2COOH在浓硫酸作在浓硫酸作用下发生酯化反应，可能得到的酯的产物有用下发生酯化反应，可能得到的酯

15、的产物有_ nCH2=CH2 CH2CH2nnCH2=CHCl CH2 CHCln 催化剂加热、加压催化剂 加热由分子量小的化合物分子相互结合成分子由分子量小的化合物分子相互结合成分子量大的高分子的反应。聚合反应通过加成量大的高分子的反应。聚合反应通过加成反应完成的是加聚反应反应完成的是加聚反应 丁二烯型 n CHCHCCH2CHCHCCH2n A B A B催化剂温度压强乙烯型 a d a d n CC CC b e b e n 催化剂双键变单键，双键变单键， 单键变双键。单键变双键。 混合型 n n CH CHCHCH2 2+ + n n CH CH2 2CHCH2 2 CHCHCHCH2

16、 2CHCH2 2CHCH2 2 n 或或 CH CH2 2CHCHCHCH2 2CHCH2 2 n nOO催化剂催化剂O催化剂 CH3 1. CH2CH2CHCH2 n 的单体为。CH2CH2和CH2 CHCH3 3. 下列单体中，能在一定条件下发生加聚 反应，生成 CH2CCHCH2 n 的是 Cl ( ) A. 氯乙烯 B. 氯乙烯和乙烯 C. CH2CCHCH2 Cl D. CH3CCHCH2 Cl（ C C ） 2. 聚合物 CH3 CH3 CH3 CH2CCH2CCH2C COOCH3 COOCH3 COOCH3的结构简式为，其单体是。 CH3CH2C n COOCH3 CH2CC

17、H3 COOCH3 今有如下高聚物，对此分析正确的是（ ） H H H H H H C C C C C C H C=O H C=O H C=O OCH3 OCH3 OCH3 A. 它是缩聚反应的产物 O B. 其单体是 CH2=CH2 和 H-C-OCH3 O C. 其链节是 CH3-CH2-C-OCH3 O D. 其单体是 CH2=CH-C-OCH3（ D D ） 乙二酸与乙二醇反应形成高聚物乙二酸与乙二醇反应形成高聚物 nHO CC OH+nH OCH2 CH2O H O O O O C C OCH2CH2On +2nH2O 缩聚反应发生的条件是什么？缩聚反应发生的条件是什么？ 一般来说其

18、单体必须有两个官能团。一般来说其单体必须有两个官能团。 例如：例如：HOCHHOCH2 2COOHCOOH；H H2 2NCHNCH2 2COOHCOOH； 乙二酸、乙二醇等等。乙二酸、乙二醇等等。 1.1.根据高聚物的键的特点判断类型。根据高聚物的键的特点判断类型。 2.2.如果是加聚产物，双键变单键，如果是加聚产物，双键变单键， 单键变双键。单键变双键。 3.3.如果是缩聚产物，断如果是缩聚产物，断COCOO O（NHNH） 中的单键，断开后，中的单键，断开后，COCO接接OHOH， OO（NHNH）接）接HH。 高分子化合物高分子化合物A A和和B B的部分结构如下：的部分结构如下： A

19、 A：CHCHCHCH2 2CHCHCHCH2 2CHCH COOH COOH COOH COOH COOH COOH B B：NHCHCONHCHCONHCNHCHCONHCHCONHC CH CH3 3 CHCH3 3 它们的单体是什么？属于哪类反应？它们的单体是什么？属于哪类反应？ A： CH2 = CHCOOH 加聚反应 B：NH2CH（CH3）COOH 缩聚反应 (OCH2 CH2 O C=O O C NH（CH2）4 C)n O 以上这种高聚物的单体是什么？以上这种高聚物的单体是什么？ HOCH2CH2OH H2N(CH2) 4COOH HOOC COOH 四、有机物的几点特性：四

20、、有机物的几点特性：1、能使酸性、能使酸性KMnO4褪色的有机物：褪色的有机物：2、因化学反应能使溴水褪色的有机物：、因化学反应能使溴水褪色的有机物：3、互为类别异构的物质：、互为类别异构的物质：烯烃、炔烃、苯的同系物、烯烃、炔烃、苯的同系物、 苯酚、苯酚、 醇、醛、裂化汽油。醇、醛、裂化汽油。烯烃、炔烃、苯酚、醛烯烃、炔烃、苯酚、醛 裂化汽油。裂化汽油。单烯烃与环烷烃单烯烃与环烷烃(CnH2n) 二烯烃与炔烃二烯烃与炔烃(CnH2n-2)醇与醚醇与醚(CnH2n+2O) 苯酚与芳香醇、苯酚与芳香醇、醛与酮醛与酮(CnH2nO) 羧酸与酯羧酸与酯(CnH2nO2) 5、能发生银镜反应的有机物：

21、、能发生银镜反应的有机物：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯等。4、实验中用到浓硫酸的反应及其作用：、实验中用到浓硫酸的反应及其作用： 实验室制乙烯实验室制乙烯催化剂、脱水剂催化剂、脱水剂 硝化反应硝化反应催化剂、催化剂、脱脱水剂水剂 磺化反应磺化反应反应物、反应物、脱脱水剂水剂 酯化反应酯化反应催化剂、吸水剂催化剂、吸水剂分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯（溴）乙醇（水乙醇（水）甲苯（乙醇）甲苯（乙醇）五、物质的提纯：五、物质的

22、提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液 溴水溴水 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液 18酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：酸牛奶中含有乳酸，结构简式为：（1）乳酸与钠反应的方程式；乳酸与钠反应的方程式；（2）乳酸与碳酸钠反应的方程式；乳酸与碳酸钠反应的方程式；（3）乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生乳酸在浓硫酸存在下三分子反应，生成物为链状时，其结构简式为；成物为链状时，其结构简式为；（4）乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生乳酸在浓硫酸存在下二分子反应，生生成物为环状时，其结构简式为；生成物为环状时，其结构简

23、式为；CH3CHOHCOOH（5）乳酸在浓硫酸存在下相互反应，乳酸在浓硫酸存在下相互反应，生成物为链状高分子化合物，其结构生成物为链状高分子化合物，其结构简式为；简式为；（6）乳酸发生消去反应，生成物为乳酸发生消去反应，生成物为，该物质与甲醇反应，生成的有，该物质与甲醇反应，生成的有机物结构简式为，这一产物机物结构简式为，这一产物又可以发生加聚反应，反应方程式为又可以发生加聚反应，反应方程式为。已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：已知有机物在一定条件下能发生脱氢反应：CH3CHCOORCH2CCOORH2催化剂CH3CH3现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种现以丙烯为原料，经下列各步反应，可以合成一种用途广泛的高分子化合物。请写出、用途广泛的高分子化合物。请写出、的结构简式。、的结构简式。CH3CHCH2H2、CO高压O2催化剂CH3OH浓硫酸 C4H8O （甲基丙醛）C4H8O2ABCDEC5H10O2H2催化剂C5H8O2加聚反应高分子化合物A A：CHCH3 3CHCHCHOCHOCHCH3 3B B： CHCH3 3CHCHCOOHCOOHCHCH3 3C C： CHCH3 3CHCHCOOCHCOOCH