化学成分与生物合成途径的关系

1、会计学1化学成分与生物合成途径的关系化学成分与生物合成途径的关系第1页/共44页第1页/共44页第2页/共44页CH3COOHCOOHH2CCOOHCH3COSCoACOSCoAH2CCOOHCH3COACP乙 酰 CoA羧 化 酶ATPADP乙乙 酰酰 辅辅 酶酶 A丙丙 二二 酸酸 单单 酰酰 辅辅 酶酶 ACOACPH2CCOOHCH3COCH2COACP缩缩 合合NADPHNADPCH3CH2CH2COACPCOACPH2CCOOH还还原原+ +缩缩合合(C4单单 位位 )CH3COCH2COCH2COACP(C6单单 位位 )CH3(CH2)nCOOH(Cn+2单单 位位 )还还 原

2、原缩缩 合合脂脂 肪肪 酸酸缩缩 合合COACPH2CCOOH+ +OHOHHOCH3OOOOCH3HOCH3COCH2COCH2CO -EnzOOOHOHHOCH3OOOOOCH3OOEnz乙乙 酸酸丙丙 二二 酸酸酚酚 类类醌醌 类类第2页/共44页第3页/共44页 OPPCO22ATP2ADP(HM G CoA)2NADPH2NADPCH3COSCoASCoAOOHOOCSCoAHOOHOOCOHHO(M VA)CH3COSCoACH3COSCoAHOOCOPPHOATPADPOPPOPP(IPP)(DM APP)焦 磷 酸 香 叶 酯 GPP（ C10）单单 萜萜第3页/共44页第4页

3、/共44页OPPOPPOPP焦 磷 酸 香 叶 酯 GPP（ C10）+ +IPP+ +IPP焦 磷 酸 金金 合合 欢欢 酯 FPP（ C15）焦 磷 酸 香 叶 基 香 叶 酯 （ C20） GGPP（ C20）焦 磷 酸 香 叶 基 金 合 欢 酯 GFPP（ C25）OPP+ +IPP单单 萜萜倍倍 半半 萜萜二二 萜萜二二 倍倍 半半 萜萜三三 萜萜甾甾 体体第4页/共44页第5页/共44页第5页/共44页第6页/共44页OHOHOHCOOHCOOHHNH2COOHOO香豆素香豆素莽草酸莽草酸苯丙氨酸苯丙氨酸桂皮酸桂皮酸OOCOOHOglcandcoumarinslignanslig

4、nansCOOHNH2COOHCOOHHOHOHOCOOHHOOHOHCH2OHHOHOCOOHHOHOCOOHHOOCH3CH2OHHOOCH3COOHHOHOOH第6页/共44页第7页/共44页第7页/共44页第8页/共44页第8页/共44页第9页/共44页鞣质。鞣质。二、天然药物化学成分的二、天然药物化学成分的结构分类结构分类第9页/共44页第10页/共44页第10页/共44页第11页/共44页第11页/共44页第12页/共44页OOO MeMeOOO对苯醌邻苯醌OOCH3(CH2-CH=C-CH2)n-HM eOM eOCH3辅酶Q10（n=10）苯苯 醌：醌：第12页/共44页第13

5、页/共44页OOO HOOOO胡桃醌（胡桃醌（-萘醌）萘醌） -萘醌萘醌 amphi - 萘醌萘醌萘萘 醌醌 ： （1 1，4 4）萘醌萘醌 （1 1，2 2）萘醌萘醌 amphiamphi（2 2，6 6）萘醌萘醌第13页/共44页第14页/共44页CHCH2CH=OOOHOHRCCH3CH3OOCH3Hn 维生素K1（n=3）紫草素R=OH第14页/共44页第15页/共44页OOO HRROOOCHCH3CH2O H丹参醌A R1=CH3 丹参醌B R1=CH2OH 丹参新醌甲R=丹参新醌乙R= 丹参新醌丙R= CHCH3CH3 CH3第15页/共44页第16页/共44页21367854O

6、O1091、4、5、8 位2、3、6、7 位9、10 meso位，中位蒽蒽 醌：醌：OOH蒽酮蒽酚HOOHOO HOO HCO O HCO O Hglcglc第16页/共44页第17页/共44页（三）苯丙素类化合物（三）苯丙素类化合物 苯丙素类是指基本母核具有一个或几个苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单单元的天然有机化合物类群。元的天然有机化合物类群。 狭义苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类狭义苯丙素类化合物是指简单苯丙素类、香豆素类、木脂素类。、木脂素类。 广义苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素类广义苯丙素类化合物包括简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和木质素类、黄酮类，甚

7、至缩合鞣质等多数天、木脂素和木质素类、黄酮类，甚至缩合鞣质等多数天然芳香族化合物。然芳香族化合物。第17页/共44页第18页/共44页OCH3OCH3OCH3H3COHOH3COH3COH3COOCH3H3COHOCH2OHH3COCH2OHOCH3glc(1-6)glc-OCHOH3COHOHOHOCOOHCOOHCOOHHOHOOH简单苯丙素简单苯丙素 简单苯丙素结构上属苯丙烷衍生物，依简单苯丙素结构上属苯丙烷衍生物，依C3侧链的结构侧链的结构变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。变化，可分为苯丙烯、苯丙醇、苯丙醛、苯丙酸等类型。第18页/共44页第19页/共44页OOOOOO

8、HOOHglc-O12345678香香 豆豆 素素OOOOOOOOOOOOOOOCH3OOOOOOglcOOCOH 香豆素类是一类具有苯骈香豆素类是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。的内酯类化合物。 第19页/共44页第20页/共44页木木 脂脂 素素 木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状化合物，主要存在于植物的木部和树脂中，多数呈游离状态，少数与糖结

9、合成苷。态，少数与糖结合成苷。 123456789987234561O77O99O79第20页/共44页第21页/共44页OOOOOOOOArArArHHArArArArArHH12345678HHHHH3COH3COH3COH3COORORCH3OHCH3OOOO12344321OOOOOOOOOOOO第21页/共44页第22页/共44页（四）黄酮类化合物（四）黄酮类化合物 黄酮类化合物主要是指基本母核为黄酮类化合物主要是指基本母核为2-苯基色原酮苯基色原酮的一系列化合物。现在泛指两个苯环（的一系列化合物。现在泛指两个苯环（A与与B环）通过三环）通过三个碳原子相互联结而成的一系列化合物。个碳

10、原子相互联结而成的一系列化合物。 OO12345678OO12345678123456O12345678123456ABC色 原 酮2-苯 基 色 原 酮C6-C3-C6第22页/共44页第23页/共44页OOOOOHOOOHOOOOOHO黄 酮黄 酮 醇二 氢 黄 酮二 氢 黄 酮 醇异 黄 酮查 耳 酮O+OHOOHOOHOH花 色 素黄 烷 三 醇黄 烷 3,4-二 醇123456123456第23页/共44页第24页/共44页OOOHO二 氢 异 黄 酮二 氢 查 耳 酮OCHOO山 酮橙 酮 (奥 弄 )OO高 异 黄 酮OOHOOHOHOOHOOHOOOHOOHOHOOHOOHOH

11、O3, 8-双 芹 菜 素 型 双 黄 酮双 苯 醚 型 双 黄 酮1234567123456第24页/共44页第25页/共44页（五）萜类化合物和挥发油（五）萜类化合物和挥发油 萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（萜类化合物是一类由甲戊二羟酸（MVA）衍生）衍生而成，基本碳架多具有而成，基本碳架多具有2个或个或2个以上异戊二烯单位（个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。单位）结构特征的化合物。 挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发油也称精油，是存在于植物体内的一类具有挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。挥发性、可随水蒸气蒸馏、与水不相混溶的油状液体。 第25页/共4

12、4页第26页/共44页HCH2OHHCHO香 叶 醇柠 檬 醛OOH卓 酚 酮OH薄 荷 醇OH龙 脑OOH环 烯 醚 萜OOOHHHOO青 蒿 素O苍 术 酮第26页/共44页第27页/共44页OOOOOHHHHOHOO银 杏 内 酯 A紫 杉 醇AcOOOOHHOAcOOOOOHNHOHOHOCH2OHHOOHO穿 心 莲 内 酯冬 凌 草 素HOHOOHOOHOHHHOHOCHOOHOH CHOOHOH棉 酚第27页/共44页第28页/共44页OH龙 脑OHCOCH3OCH3OHH3CO百 里 香 酚花 椒 油 素CHOOOCHO苯 甲 醛原 白 头 翁 素桂 皮 醛CH3CH(OH)

13、(C C)2CH2CHCH(CH2)6H2C CH人 参 炔 醇CH2CNH2C CHS异 硫 氰 酸 烯 丙 酯CHO桂 皮 醛HOH3CO丁 香 酚第28页/共44页第29页/共44页（六）三萜类化合物（六）三萜类化合物 三萜类化合物是一类基本母核由三萜类化合物是一类基本母核由30个碳原子组成的个碳原子组成的萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊萜类化合物，其结构根据异戊二烯定则可视为六个异戊二烯单位聚合而成。二烯单位聚合而成。COOHHOHHH第29页/共44页第30页/共44页（七）甾体类化合物（七）甾体类化合物 甾体类化合物是结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾体类化合物是结构中

14、都具有环戊烷骈多氢菲的甾体母核的一类天然化学成分，包括强心苷、甾体皂苷甾体母核的一类天然化学成分，包括强心苷、甾体皂苷、植物甾醇、植物甾醇、 C21甾类、胆汁酸、昆虫变态激素、甾体甾类、胆汁酸、昆虫变态激素、甾体生物碱等。生物碱等。R167891011121314151617ABCD4532181920第30页/共44页第31页/共44页OOHOHOHOOOHOCOOHOHHOHHHHRO1724OHROHOOHOHOHHOHOHOHOHOOHOHH第31页/共44页第32页/共44页（七）生物碱（七）生物碱 生物碱指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮生物碱指来源于生物界（主要是植物界）的

15、一类含氮有机化合物。大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内有机化合物。大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。；多呈碱性，可与酸成盐；多具有显著的生理活性。OMeOMeNMeOMeONNOOOMeOMeOH12345678910111213+-NNH2HNNNOCH3H第32页/共44页第33页/共44页NHNNCH3CH3ONCOOCH3CH3OCON CH3CHCH2OH+_1234567NCH3COOHNHNOOONCH3COOCH3NONO MeNOHNOOCH3O Me第33页/共44页第34页/共44页NNNOCH3ONCH3HNOO

16、NCH3CH3CH3OOCH3NHCH3OHHNHCH3NOHOHHH第34页/共44页第35页/共44页（八）苷类化合物（八）苷类化合物 苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖碳原子连接而成的一类化合物，又称为配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。部分称为苷元或配基。 按苷键原子分类苷可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。按苷键原子分类苷可分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。 （1）氧苷）氧苷 苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷元通过氧原子和糖相连接而成的苷称为氧苷。根据形成苷键的苷元羟基的不同又

17、分为醇苷、酚苷、酯苷。根据形成苷键的苷元羟基的不同又分为醇苷、酚苷、酯苷和氰苷等。苷和氰苷等。糖OH+HOR糖 OR糖OH+HOR- H2OH+ H2O苷 元苷苷 元第35页/共44页第36页/共44页NH4+；在碱性条件下苷元发生异构化而生；在碱性条件下苷元发生异构化而生成成-羟基羧酸盐。如苦杏仁苷。羟基羧酸盐。如苦杏仁苷。第36页/共44页第37页/共44页的共同特性。的共同特性。第37页/共44页第38页/共44页第38页/共44页第39页/共44页21367854OO1091、4、5、8 位2、3、6、7 位9、10 meso位，中位蒽蒽 醌：醌：OOH蒽酮蒽酚HOOHOO HOO H

18、CO O HCO O Hglcglc第39页/共44页第40页/共44页OOOOOOHOOHglc-O12345678香香 豆豆 素素OOOOOOOOOOOOOOOCH3OOOOOOglcOOCOH 香豆素类是一类具有苯骈香豆素类是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱水而形成的内酯类化合物。的内酯类化合物。 第40页/共44页第41页/共44页OOOOOOHOOHglc-O12345678香香 豆豆 素素OOOOOOOOOOOOOOOCH3OOOOOOglcOOCOH 香豆素类是一类具有苯骈香豆素类是一类具有苯骈-吡喃酮母核的天然产物的吡喃酮母核的天然产物的总称，在结构上可以看成是顺式邻羟基桂皮酸脱