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1、有机化学复习总结一.有机化合物的命名1 .能够用系统命名法命名各种类型化合物：包括烷烧，烯煌，焕烧，烯快，脂环煌（单环脂环燃和多环置换脂环燃中的螺环煌和桥环煌），芳煌，醇，酚，醛，醛，酮，竣酸，竣酸衍生物（酰卤，酸肝，酯，酰胺） ，多官能团化合物（官能团优先顺序： -COOH>- S03H>- COOR>- COX>- CN>- CHO> >C= 0>- OH（醇）>一 OH（酚）>一 SH>- NH2>- OR> C =c>- C=C-> （ -R>- x>- NO2）,并能够判断出Z/E构

2、型和R/S构型。2 .根据化合物的系统命名，写出相应的结构式或立体结构式（伞形式，锯架式，纽曼投影式，Fischer投影式）。立体结构的表示方法:COOH1）伞形式:2）锯架式:C2H5H3c3）纽曼投影式:1. Z/E标记法:在相反侧，CH3、_ /C1/C=C、HC 2H5CH3、 /C-C.H/C 2 H 5Cl5)构象(confbrmation)（1）乙烷构象：最稳定构象是交叉式，最不稳定构象是重叠式。（2）正丁烷构象：最稳定构象是对位交叉式，最不稳定构象是全重叠式。（3）环己烷构象：最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅 式构象。多取代环己烷最稳定构象是 e取代最多

3、或大基团处于 e键上的椅式构象。立体结构的标记方法Z构型,在表示烯煌的构型时，如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧，为 为E构型。（E） 3 一氯一2 一戊烯如果两个相同的基团在同一侧，则为顺式;（Z） 3 一氯一2 一戊烯2、顺/反标记法：在标记烯烧和脂环煌的构型时, 在相反侧，则为反式。CH3、/CH?；c=c、HHCH3 H、_ /C -CHCH3CH3顺一 2一 丁烯 反一 2一 丁烯 顺一 1,4一二甲基环己烷反一 1,4 一二甲基环己烷3、 R/S标记法：在标记手性分子时，先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者，再以次观察其它三个基团，如果优

4、先顺序是顺时针，则为R构型，如果是逆时针，则为 S构型。cR型bS型注：将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是：先按要求书写其透视式或投影式，然后分别标出其R/S构型，如果两者构型相同, 二.有机化学反应及特点1.反应类型则为同一化合物，否则为其对映体。自由基反应自由基取代：烷烧卤代、芳煌侧链卤代、烯炫的a - H卤代自由基加成：烯，焕的过氧化效应反应类型离子型反应亲电加成：烯、快、二烯煌的加成，脂环燃小环的开环加成亲电取代：芳环上的亲电取代反应亲核取代：卤代燃、醉的反应，环氧乙烷的开环反应，酸键断裂 反应，卤苯的取代反应（按历程分）亲核加成:5肖除反应:焕煌的亲核加成 卤代烧和醉的反应I协同

5、反应：双烯合成还原反应（包括催化加氢）：烯炫、怏煌、环烷煌、芳煌、卤代煌氧化反应：烯燃的氧化（高镒酸钾氧化，臭氧氧化，环氧化）；焕烧高镒酸钾氧化，臭氧氧化；醇的氧化；芳煌 侧链氧化，芳环氧化）2.有关规律1）马氏规律：亲电加成反应的规律，亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。2）过氧化效应：自由基加成反应的规律，卤素加到连氢较多的双键碳上。3）空间效应：体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。4）定位规律：芳煌亲电取代反应的规律，有邻、对位定位基，和间位定位基。5）查依切夫规律：卤代烧和醇消除反应的规律，主要产物是双键碳上取代基较多的烯燃。6）休克尔规则：判断芳香性的规则。存在一个环状的大n

6、键，成环原子必须共平面或接近共平面， 冗电子数符合4n+2规则。7）霍夫曼规则：季镂盐消除反应的规律，只有煌基时，主要产物是双键碳上取代基较少的烯烧（动力 学控制产物）。当8碳上连有吸电子基或不饱和键时，则消除的是酸性较强的氢，生成较稳定 的产物（热力学控制产物）。8）基团的“顺序规则”3 .反应中的立体化学烷烽：烷煌的自由基取代：外消旋化烯嫌：烯嫌的亲电加成：澳，氯，HOBr ( HOC1),羟汞化脱汞还原反应- 反式加成 其它亲电试剂：顺式+反式加成烯炫的环氧化，与单线态卡宾的反应：保持构型烯烧的冷稀KMnOJHzO氧化：顺式邻二醇烯炫的硼氢化氧化：顺式加成烯炫的加氢：顺式加氢环己烯的加成

7、(1 取代，3-取代，4-取代)快燃：选择性加氢：Lindlar催化剂顺式烯煌Na/NH3 (L)-一一 反式加氢亲核取代：S N1：外消旋化的同时构型翻转S n2：构型翻转(Walden翻转)消除反应：E2 , Elcb:反式共平面消除。环氧乙烷的开环反应：反式产物 四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1.同分异构体同分异构构造异构*3碳架异构 H2c 二C-CH 2cH 2 H2C=C -CH 3H位置异构 CH CHCH 2 CH 3 CH 3CH= CHCH 3官能团异构 CH3cH20HCH3OCH3互变异构CH 2= CH-OH3cH0'立体异构构型异构构象

8、异构顺反异构 ,对映异构试剂亲电试剂:简单地说，对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent)。亲电试剂一般都是带+ + + +正电荷的试剂或具有空的p轨道或d轨道，能够接受电子对的中性分子，如：H、Cl、Br、RCH2、CH3co+、NO2+、+SO3H、SO3、BF3、AICI3 等，都是亲电试剂。亲核试剂：对电子没有亲合力，但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent ) o亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子, MS. CM. Ml. KCM . NO. WtW . MXK&

9、gt;.2 2X . HO. ROH. ROR. X2H. RNH 学后跄木忖 232如：OH、自由基试剂:C12hv或高温92c巩均裂hv或高温上2Br均裂CL、B-是自由基引发剂，此外，过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁鼠、过硫酸铁等也是常用的 自由基引发剂。少量的自由基引发剂就可引发反应，使反应进行下去。3 .酸碱的概念布朗斯特酸碱：质子的给体为酸，质子的受体为碱。Lewis酸碱：电子的接受体为酸，电子的给与体为碱。4 .共价键的属性键长、键角、键能、键矩、偶极矩。5 .杂化轨道理论sp sp2 3> sp 杂化。6 .旋光性平面偏振光:手性：手性碳：旋光性：旋光性物质（光学活性物

10、质），左旋体，右旋体:内消旋体、外消旋体，两者的区别: 对映异构体，产生条件：非对映异构体: 苏式，赤式：差向异构体：Walden 翻转：7.电子效应1）诱导效应IHOOHOHCH2OH赤式CH20H苏式立体效应空间阻碍：已有基团对新引入基团的4空间阻碍作用。范德华张力：两个原子或原子团距离太近，小于两OHSO3 H者的范德华半径之和而产生的张力。8.其它内型（endo）,外型（exo）：COCH 3COCH 3 endo（内型）exo （外型）顺反异构体，产生条件: 烯醇式：（2） .物理性质1 .沸点高低的判断？不同类型化合物之间沸点的比较； 同种类型化合物之间沸点的比较。2 .熔点，溶解

11、度的大小判断？3 .形成有效氢键的条件，形成分子内氢键的条件：（3） .稳定性判断1 .烯燃稳定性判断R 2C=CR2 > R 2C=CHR > RCH=CHR （E-构型）> RCH=CHR （Z-构型）> RHC=CH2 >CH2=CH22 . 环烷烽稳定性判断3 .开链煌构象稳定性4 .环己烷构象稳定性5 .反应中间体稳定大小判断（碳正离子，碳负离子，自由基）碳正离子的稳性顺序：+CH2= CH-CH2十+ 十> （CH 3）3C >（CH3） CH > CHCH2>CH3自由基稳定性顺序： .CH 2= CH-CH 2-CH CH

12、CH/Ok > （CH 3）3C > （CH 3）2CH >32 >3CH 2碳负离子稳定性顺序:CH 尸 CH-CH 2ooz> CH 3 > 1 R > 2 R >6. 共振极卜舟曲CH定性判2断（在共振杂化体中贡献程度）：（四）酸碱性的判断1.不同类型化合物算碱性判断HO H RO H> =_ > _ >HC C H NH 2 H CH 2C=CH HpKa15.7161925344。> _CH 3cH2 H492 .液相中醉的酸性大小3 .酸性大小的影像因素（吸电子基与推电子基对酸性的影响）：（五）反应活性大小判断

13、1 .烷煌的自由基取代反应X 2 的活性：F2 >Cl2>Br2>l2 选择性：F2 < C1 2 < Br 2<122 .烯煌的亲电加成反应活性R C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH > CH =CH > CH =CHX3 .烯燃环氧化反应活性R C=CR > R 2C=CHR> RCH=CHR> RCH=CH > CH =CH2222 24 .烯燃的催化加氢反应活性：CH2=CH2 > RCH=CH2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR &

14、gt; R2c=CR25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团（349页），亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。例如:A.; B.下列化合物zCH3I C.;D./CNCH2cl与异戊二烯进行Diels-Alder6.卤代煌的亲核取代反应S n1反应：II II反应的活性强弱顺序为:3ocnCH 2=CHCH 2XCH 2XCH 3X形成碳正离子 的相对速率(CH3)3CBrIO”10> 3 RX > 2 RX > 1 RX>CH 3X > 1° RX > 2° RX > 3° RX成环的Sn2反应速

15、率是:> > > >V五元环 V六元环 V中环，大环 V三元环 V四元环7 .消除反应卤代烧碱性条件下的消除反应 -E2 消除CH 2-CHCHXCH 3> 3 RX >2 RX > 一1 RX> CH 3X°'"</. 丁：一 CHXCH 3RI>RBr>RCl醇脱水-一主要E1CH ?=CHCHCH 36h >3 Roh > 2 ,roh > i Roh，;；_CHCH 3-Ah8 .芳烽的亲电取代反应芳环上连有活化苯环的邻对位定位基（给电子基） 反应活性提高芳环上连有钝化苯环的

16、间位定位基（吸电子基）或邻对位定位基 反应活性下降。例如：下列芳香族化合物:NO 2 CH 3硝化反应的相对活性次序为 > O例如：蔡环的A.a一位；B. B一位；C. 氯苯；D.苯在亲电取代反应中相对活性次序为为 > X> < 例如：下列各化合物中，最容易与浓硫酸发生磺化反应的是（）。CH（六）其它1 .亲核性的大小判断：2 .试剂的碱性大小：3 .芳香性的判断：4 .定位基定位效应强弱顺序:令U、对位定位基：-0N(CH3)2>- NH2>- OH>- OCH3>- NHCOCH3>- R >- OCOCH3>-C6H5&g

17、t;- F>- Cl >- Br >- I间位定位基：一 + NH3>- NO2>- CN>- COOH>- SO3H>- CHO>- COCH3>- COOCH3> 一CONH2五、活性中间体与反应类型、反应机理反应机理:1 .自由基取代反应机理中间体：自由基反应类型：烷烽的卤代，烯煌、芳煌的a-H卤代。2 .自由基加成反应机理中间体：自由基：反应类型：烯烧、焕煌的过氧化效应。3 .亲电加成反应机理中间体：环离子（澳离子，氯It离子）反应类型：烯垃与澳，氯，次卤酸的加成中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：烯燃的其它亲电加成

18、（HX, RO, H2SO4, B2H羟汞化去汞还原反应）、焕煌 的亲电加成，小环烷烽的开环加成，共饶二烯煌的亲电加成。或环绘离子）：4 .亲电取代反应机理：中间体：。络合物（氯代和澳代先生成人络合物）反应类型：芳煌亲电取代反应（卤代，硝化，磺化，烷基化，酰基化，氯甲基化）。5 .亲核加成反应机理：中间体：碳负离子反应类型：快燃的亲核加成6 .亲核取代反应机理：SnI反应中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：卤代烧和醇的亲核取代（主要是3。）,酸键断裂反应（3°炫基生成的雄）o Sn2 反应中间体：无（经过过渡态直接生成产物）反应类型：卤代煌和醇的亲核取代（主要是 1°）

19、,分子内的亲核取代，酸键断裂反应（1°煌基生成的酸，酚酸），环氧乙烷的开环反应。7 .消除反应反应机理E1机理：中间体：碳正离子，易发生重排。反应类型：醇脱水，3° RX在无碱性试剂条件下在污水乙醇中的消除反应。E2机理：中间体：无（直接经过过渡态生成烯燃）反应类型：RX的消除反应Elcb机理:中间体：碳负离子反应类型：邻二卤代烷脱卤素。重排反应机理：（rearrangement ）重排反应规律：由不稳定的活性中间体重排后生成较稳定的中间体；或由不稳定的反应物重排成较稳定的产物。1、碳正离子重排吊、+（1） 负氢 1,2 迁移：CH -CH-CH2 a CH 3cHeH 3

20、(2)(3)烷基1,2 迁移:苯基1,2 一迁移:即、C6H5-CE-IOH3 H clqcICHS+CH3 -q CH2CH3C6 呼 fCH2c6H5 OHH3cl3 H. c重排4-CH3 H在频哪醇重排中，基团迁移优先顺序为:（4 ） 变环重排：六、七、1.+CH3CCH2CH3CH3A C6H5£CH2c6H5+ OHCH3一C- CH3OH CH3Ar > R>H_ + C H CCH C H产皿联干H - 6 5.2 6 5频哪醉重IEO_H十产- CHI LfCH 3 (频哪酮)O CH3（5） 烯丙位重排：碱性水解一 =Cl L _=_ 丁CH3 CH

21、CH CH2C1 A CH3 CH CH CH2cH3 CH（1） 质子1,3 迁移（互变异构现象）EDOCH3 C CH HgSO , H SOCH3 chCH fH2OHCH3 C 4CH2J+CH? ?H CHCH2OHii0CH 3 c CH32、其它重排鉴别与分离方法推导结构化学性质：烯燃的高锦酸钾氧化;烯煌的臭氧化反应;芳煌的氧化；邻二醇的高碘酸氧化2.光波谱性质:红外光谱:36502500cmO H,N-H伸缩振动33003000cmcH ( 3300 ) ， c=cH ( 3100) , Ar H ( 3030) 伸缩振动30002700cm32CH, CH,次甲基，一CHO

22、(2720,2820）伸缩振动18701650cmC=O（ 酸、醛、酮、酰胺、酯、酸酢）伸缩振动16901450cmC=C ，苯环骨架伸缩振动14751300cm1000670cmCH, CH,次甲基面内弯曲振动 32C=C H, ArH, CH2的 面外弯曲振动类别键和官能团伸缩(cm -1 )说 明醛、酮c=oR-CHO1750-16802720竣酸C=O1770-1750 (缔合时在 1710)OH气相在3550,液固缔合时在3000-2500 （宽峰）酰卤C=O1800酸酎C=O1860-1800 1800-1750酯C=O1735酰胺C=ONH21690-16503520, 3380

23、 (游离)缔合降低100晴C N2260-2210核磁共振谱:偶合裂分的规律：n+1规律组化学等价的质子有n个相邻的全同氢核存在时,其共振吸收峰将被裂分为n+1个，这就是n+1规律。按照n+1规律裂分的谱图叫做一级谱图。在一级谱图中常用溶剂的质子 的化学位移值CHC13D68.524.70.5(1) 5.51.7310.5 129 104.65.90.21.513121110RCOOHCR 2=CH-R98RCHOch2f CH2C1CH2BrCH2ICH2OCH 2NO 2CH2ArCH 2NR 2CH 2sC CHCH 2C=OC3CHC2CH2C-CH3环烷煌CH 2=CH-CH 3具体

24、的推到方法:1） .不饱和度的计算(不饱和度)=1/2 ( 2 + 2n 4 + n 3 - n 1)1141、113、m分别表示分子中四价、三价和一价元素的原子个数。如果 =1,表明该化合物含一个不饱和键或是环烷煌;=2,表明该化合物含两个C二C双键，或含一个C三C三键等；24,表明该化合物有可能含有苯环。2） .红外光谱观察官能团区域（1） . 先观察是否存在 C=0（18201660cm： s）（2） .如果有C=O,确定下列状况.较酸：是否存在0-H（34002400cm-1,宽峰，往往与C-H重叠）酰胺：是否存在N-H（3400cm附近有中等强度吸收；有时是同等强度的两个吸收峰酯:是

25、否存在 00（13001000cm-i有强吸收）酸酊:1810和1760cm/附近有两个强的 C=O吸收醛：是否存在O=C-H（2850和2750附近有两个弱的吸收）酮：没有前面所提的吸收峰（3） .如果没有C=O,确定下列状况.-I-1醇、酚： 是否存在0-H（34003300cm , 宽峰；13001000cm 附近的C-O吸收）胺：是否存在N-H（3400cm附近有中等强度吸收；有时是同等强度的两个吸收酸：是否存在00（13001000cm-i有强吸收，并确认34003300cm附近是否有O-H吸收峰）（4） .观察是否有C=C或芳环C=C: 1650cm-1附近有弱的吸收芳环：1600

26、1450cm "范围内有几个中等或强吸收结合31003000cm的C-H伸缩振动， 确定C二C或芳环。3）分析核磁共振谱图（1）根据化学位移（6）、偶合常数（J）与结构的关系，识别一些强单峰和特征峰。如：下列孤立的甲基和亚甲基质子信号，极低磁场（8 1016）出现的su。基，醛基和形成分子内氢键的羟基信 号。OO/ III /IICH3O一CH3N、CH3C -CH3C=C、RCCH 2clCH3 CR3ROCH2 CN -COOH-CHO -OH（2） .采用重水交换的方法识别-OH、-NH2、-COOH上的活泼氢。如果加重水后相应的信号消失，则 可以确定此类活泼氢的存在。（3）如

27、果5在6.58.5ppm范围内有强的单峰或多重峰信号，往往是苯环的质子信号，再根据这 一区域的质子数目和峰型，可以确定苯环上取代基数目和取代基的相对位置。（4） .解析比较简单的多重峰（一级谱），根据每个组峰的化学位移及其相应的质子数目对该基团进 行推断，并根据n+1规律估计其相邻的基团。（5） .根据化学位移和偶合常数的分析，推出若干个可能的结构单元，最后组合可能的结构式。综合各种分析，推断分子的结构并对结论进行核对。有机化学鉴别方法的总结1烷煌与烯煌快煌的鉴别方法是酸性高镒酸钾溶液或溟的CC14溶液 煌的含氧衍生物均可以使高镒酸钾褪色只是快慢不同2烷烽和芳香煌就不好说了但芳香烧里甲苯 二甲

28、苯可以和酸性高铳酸钾溶液反应苯就不行3另外醇的话显中性4酚常温下酚可以被氧气氧化呈粉红色而且苯酚还可以和氯化铁反应显紫色5可利用溟水区分醛糖与酮糖6酸在避光的情况下与氯或澳反应可生成氯代酸或澳代醛。酸在光助催化下与空气中的氧作用生成过氧化合物。7醍类化合物是中药中一类具有醍式结构的化学成分，主要分为苯醍，蔡醍，菲醍和慈醍四种类型具体颜色不同反应类型较多一 各类化合物的鉴别方法1 . 烯烧、二烯、焕煌 1澳的四氯化碳溶液红色腿去2高锯酸钾溶液紫色腿去。2 含有焕氢的快烧1 硝酸银 生成快化银白色沉淀2 氯化亚铜的氨溶液生成快化亚铜红色沉淀。3 小环烧三、四元脂环燃可使漠的四氯化碳溶液腿色4 卤代

29、烧 硝酸银的醉溶液生成卤化银沉淀不同结构的卤代煌生成沉淀的速度不同叔卤代煌和烯丙式卤代嫌最快仲卤代煌次之伯卤代燃需加热才出现沉淀。1与金属钠反应放出氨气鉴别6个碳原子以下的醇2用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醛叔醇立刻变浑浊 仲醇放置后变浑浊伯醇放置后也无变化。6酚或烯醇类化合物1用三氯化铁溶液产生颜色苯酚产生兰紫色2苯酚与澳水生成三澳苯酚白色沉淀。默基化合物不能鉴别所有的醛酮2 4-二硝基苯脱区别醛与酮用托伦试剂醛能生成银镜区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛鉴别甲基酮和具有结构的醇产生黄色或橙红色沉淀而酮不能用斐林试剂脂肪醛生成病红色沉淀用碘的氢氧化钠溶液 生成黄色的碘仿沉淀。而酮和芳香醛甲酸 用托伦

30、试剂甲酸能生成银镜而其他酸不能。胺 区别伯、仲、叔胺有两种方法1用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯在NaOH溶液中反应伯胺生成的产物溶于NaOH生成的产物不溶于 NaOH溶液叔胺不发生反应。2 用NaNO2+HCl 脂肪胺伯胺放出氮气仲胺生成黄色油状物叔胺不反应。芳香胺伯胺生成重氮盐 仲胺生成黄色油状物叔胺生成绿色固体。10 糖1单糖都能与托伦试剂和斐林试剂作用产生银镜或砖红色沉淀葡萄糖与果糖用溟水可区别葡萄糖与果糖葡萄糖能使滨水褪色而果糖不能。3麦芽糖与蔗糖用托伦试剂或斐林试剂麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀而蔗糖不能。二例题解析例1 用化学方法鉴别丁烷、1 丁焕、2 .丁焕。分析上面三种化合物中丁烷为饱

31、和燃1 丁焕和2-丁快为不饱和烽用澳的四氯化碳溶液或高钵酸钾溶液可区别饱和煌和不饱和燃1 丁焕具有快氢而2 .丁焕没有可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此上面一组化合物的鉴别方法为例2 用化学方法鉴别氯芳、1-氯丙烷和2-氯丙烷。 分析 上面三种化合物都是卤代燃是同一类化合物都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀但由于三种化合物的结构不同分别为芾基、二级、一级卤代燃它们在反应中的活性不同因此可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为例3 用化学方法鉴别下列化合物苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚 分析 上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类醛和酮都是戕基化合物因此

32、 首先用鉴别粉基化合物的试剂将醛酮与醉酚区别然后用托伦试剂区别醛与酮用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛 用碘仿反应鉴别甲基酮用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。鉴别方法可按下列步骤进行1 将化合物各取少量分别放在 7支试管中各加入几滴2 4.二硝基苯脱试剂 有黄色沉淀生成的为强基化合物即苯甲醛、丙醛、 2.戊酮、3-戊酮 无沉淀生成的是醇与酚。2 将4种强基化合物各取少量分别放在 4支试管中 各加入托伦试剂 氢氧化银的氨溶液 在水浴上加热 有银镜生成的为醛 即苯甲醛和丙醛 无银镜生成的是 2.戊酮和3-戊酮。3 将2种醛各取少量分别放在 2支试管中各加入斐林试剂酒石酸钾钠

33、、硫酸酮、氢氧化钠的混合液有红色沉淀生成的为丙醛无沉淀生成的是苯甲醛。4 将2种酮各取少量分别放在2支试管中各加入碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为2-戊酮 无黄色沉淀生成的是3-戊酮。将3种醇和酚各取少量分别放在3支试管中各加入几滴三氯化铁溶液出现兰紫色的为苯无兰紫色的是醇。将2种醇各取少量分别放在支试管中各加入几滴碘的氢氧化钠溶液有黄色沉淀生成的为异丙醇无黄色沉淀生成的是丙醇。/I化学分析1 煌类 崎、环烷煌 不溶于水溶于苯、乙酸、石油酸 因很稳定且不和常用试剂反应 故常留待最后鉴别。不与KMnO4反应而与烯燃区别。烯煌 使Br2 CC14 红棕色 褪色 使KMnO4/OH-紫色 变成Mn

34、O2棕色沉淀 在酸中变成无色Mn2+o共朝双烯与顺丁烯二酸酎反应生成结晶固体。焕煌 C= C 使Br2 CC14 红棕色 褪色 使KMnO4 OH-紫色 产生MnO2 I棕色沉淀与烯煌相似。芳煌与CHC13+无水A1C13作用起付氏反应烷基苯呈橙色至红色蔡呈蓝色 菲呈紫色 慈呈绿色与烷烧环烷煌区别用冷的发烟硫酸磺化溶于发烟硫酸中与烷燃相区别 不能迅速溶于冷的浓硫酸中与醇和别的含氧化合物区别不能使Br2 CC14褪色与烯燃相区别。2 卤代姓 RX C1、一 Br、I在铜丝火焰中呈绿色叫Beilstein 试验 与AgNO3醇溶液生成AgCl I 白色 、AgBr !淡黄仲卤代嫌、伯卤代烧放置或加

35、热起反应乙烯型卤代烧不起反应。3 含氧化合物 R- 0H 加Na产生H2 t气泡 含活性可酯化产生香味但限于低级粉酸和低级醇。使绿色Cr3+ 不透明可用来检定伯醇和仲醇。H化合物也起反应。用RCOC1 H2SO4或酸好K2Cr2O7 H2SO4水溶液由透明橙色变为蓝用Lucas试剂浓HCl+ZnC12生成氯代烷出现浑浊 并区别伯、仲、叔醇。叔醇立即和室温下不反应。加硝酸核溶液呈黄至红色酚 Ar- OH 加入1 FeC13溶液呈蓝紫色物起此反应用NaOH水溶液与NaHCO3水溶液区别 用Br2水生成 白色 注意与苯胺区别 加入浓H2s04生成盐、混醛ROR溶氧有机物不能用此法区别。酮 加入24.

36、二硝基苯朋生成黄色沉淀鉴定甲基酮 用羟氨、氨基麻生成月亏、缩氨基胭醛用Tollens 试齐Ag NH3 20H产生银镜Lucas试剂反应 仲醇5分钟内反应 伯醉在而酚呈NaOH 生成CHI3 I黄色 。Fe ArO63-或其它颜色酚、烯醇类化合酚溶于NaOH水溶液 不溶于NaHCO3与RCOOHO用水稀释可分层与烷烧、卤代煌相区别 含用碘仿反应12NaOH生成CHI3I 黄色测熔点。ig ! 用 Fehling 试齐lj 2Cu2+4OH-或 Benedict色、Agl I黄色。叔卤代烷、碘代烷、丙烯型卤代燃和芾基卤立即起反应试剂生成Cu20 ! 红棕色 用Schiff试验品红醛试剂呈紫红色。

37、痰酸在NaHCO3水溶液中溶解放出CO2气体 也可利用活性H的反应鉴别。酸上的醛基被氧化。痰酸衍生物水解后检验产物。4 含氮化合物利用其碱性溶于稀盐酸而不溶于水或其水溶性化合物能使石蕊变蓝。肪胺采用Hins berg试验香胺芳香伯胺还可用异月青试验胺在Br2+H2O中生成 白色。苯酚有类似现象。5 氨基酸采用水合玮三酮试验脯氨酸为淡黄色。多肽和蛋白质也有此呈色反应。化学命名一般规则取代基的顺序规则当主链上有多种取代基时由顺序规则决定名称中基团的先后顺序。一般的规则是1 .取代基的第一个原子质量越大顺序越高2 .如果第一个原子相同那么比较它们第一个原子上连接的原子的顺序如有双键或三键则视为连接了

38、 2或3个相同的原子。以次序最高的官能团作为主要官能团命名时放在最后。其他官能团命名时顺序越低名称越靠前。主链或主环系的选取以含有主要官能团的最长碳链作为主链靠近该官能团的一端标为号碳。如果化合物的核心是一个环那么该环系看作母体除苯环以外各个环系按照自己的规则确定1号碳但同时要保证取代基的位置号最小。支链中与主链相连的一个碳原子标为1号碳。数词 位置号用阿拉伯数字表示o官能团的数目用汉字数字表示。碳链上碳原子的数目10以内用天干表示10以外用汉字数字表杂环化合物最近学员经常在答疑板提到关于命名的疑问以下内容可供参考把杂环看作碳环中碳原子被杂原子替换而形成的环称为“某杂如氧杂环戊烷给杂原子编号 使杂原子的位置号尽量小。其他官能团视为取代基。1带支链烷烽主链 选碳链最长、带支链最多者。编号按最低系列规则。从*侧链最近端编号如两端号码相同时则依次比较下一取代基位次最先遇到最小位次定为最低系统不管取代基性质如何最小命名法35与2