环己烷构象(难点)

1、11 1、椅式构象和船式构象、椅式构象和船式构象（ Hassel 1930年研究，年研究，1969年年Nobel奖）奖）23构象的表示方法：构象的表示方法：透视式：透视式：椅式构象椅式构象 船式构象船式构象4纽曼投影式：纽曼投影式：椅式椅式船式船式161623453425HHHHHHHHHH 椅式 船式HHHHHHHHHH1346251346251346HHHHHHHHHH 椅式 船式HHHHHHHHHH2513465A. 无角张力无角张力 B. 无扭转张力无扭转张力 C. 非键合两个非键合两个H原子原子(1,3-二直键二直键 氢氢)间矩为间矩为0.25nm。 (无立体张力无立体张力). A.

2、 无角张力无角张力 B. 有有扭转张力扭转张力C. 船头、尾两个船头、尾两个C上伸向船内的上伸向船内的H 间距间距0.183nm (存在立体张力存在立体张力)结论：椅式结论：椅式构象稳定构象稳定 椅式HHHHHH1414船式2个氢原子的范德华半径之和为个氢原子的范德华半径之和为0.25nmH62 2、椅式环己烷的、椅式环己烷的平伏键平伏键与与直立键直立键说明：说明：同一个碳同一个碳上有一个上有一个a键，一个键，一个e键。键。室温下发生构象翻转。室温下发生构象翻转。 六个碳原子分布于两个平面上。六个碳原子分布于两个平面上。(a(a键键) )(e(e键键) )aaaaaaaaaaaaeeeeeee

3、eeeee1234561234567 一元取代环己烷一元取代环己烷 若取代基在若取代基在a a键上键上取代基处于取代基处于e e键上的构象稳定键上的构象稳定125R对叉式对叉式邻叉式邻叉式89例例: :叔丁基环己烷的稳定构象为叔丁基环己烷的稳定构象为C(CH3)3H(CH3)3CH101)1)取代基取代基尽可能多尽可能多地处于地处于e e键上键上2)2)有大小两取代基时有大小两取代基时, ,大体积的大体积的取代基取代基在在e e键上键上 多元取代环己烷多元取代环己烷 稳定构象：稳定构象： 碳环化合物存在碳环化合物存在顺反异构现象顺反异构现象。通常把碳环化合物。通常把碳环化合物近似看成一个平面，

4、取代基连在近似看成一个平面，取代基连在环平面的同侧为环平面的同侧为“顺顺”式式，两侧的两侧的“反反”式式。11 1. 1.顺顺-1-1-甲基甲基-4-4-异丙基环己烷异丙基环己烷例例: : 写出下列化合物的写出下列化合物的稳定稳定构象构象CH3H(CH3)2CHHCH(CH3)2HCH3H解题思路：解题思路： 碳环化合物存在碳环化合物存在顺反异构现象。顺反异构现象。首先根据名首先根据名称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。称写出顺反异构体，然后写出稳定构象。122. 顺顺-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷3. 反反-1-甲基甲基-3-乙基环己烷乙基环己烷HCH3HC2H5CH3HHC2H5

5、CH3HHC2H5HCH3HC2H513例例4：写出写出 的稳定构象的稳定构象OHClCH3思考：思考：顺顺-1,3-环己二醇环己二醇的稳定构象的稳定构象OHCH3ClOOHH14十氢萘的构象十氢萘的构象顺十氢萘顺十氢萘反十氢萘（反十氢萘（较稳定较稳定）HHHHHH.HH151、环烷烃的命名（、环烷烃的命名（桥环、螺环桥环、螺环）2、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力）、环烷烃的结构（角张力、扭转张力、立体张力）3、环己烷及取代环己烷的稳定构象环己烷及取代环己烷的稳定构象（难点）（难点）4、环烷烃的化学性质、环烷烃的化学性质 取代反应取代反应五元、六元环五元、六元环（重点）（重点） 加成反应加成反应三元、四元环三元、四元环（重点）（重点） 尤其是尤其是取代环丙烷取代环丙烷的加成的加成 氧化反应氧化反应5、环丙烷的鉴别环丙烷的鉴别 与溴作用，用于区别其他与溴作用，用于区别其他烷烃烷烃 不