高考化学二轮复习有机化学

1、会计学1高考化学二轮复习有机化学高考化学二轮复习有机化学第1页/共154页1、有机物分子中碳原子的成键有何特征、有机物分子中碳原子的成键有何特征？2、有机物分子的空间构型如何？、有机物分子的空间构型如何？一、有机物分子中碳原子的成键特征一、有机物分子中碳原子的成键特征与空间构型与空间构型观察图示的分子结构模型，思考：第2页/共154页 CC C 四面体型四面体型 平面型平面型 直线型直线型 平面型平面型 第3页/共154页练习：观察以下有机物结构练习：观察以下有机物结构思考：（思考：（1）至少有几个碳原子共面？）至少有几个碳原子共面？ （2）最多有几个碳原子共面？）最多有几个碳原子共面？ CH

2、3 CH2CH3 (1) C = C H H (2) H-CC-CH2CH3 (3) CCCH=CF2 第4页/共154页烷基：烷基：烷烃分子中去掉一个氢之后剩烷烃分子中去掉一个氢之后剩余的部分（原子团）称为基余的部分（原子团）称为基 二、有机物的命名二、有机物的命名第5页/共154页CH3CH4HC2H5C2H6H甲基甲基乙基乙基第6页/共154页系统命名法系统命名法：依据国际通用的：依据国际通用的IUPAC命名原则，命名原则， 结合中文特点结合中文特点制订。制订。步骤和原则如下步骤和原则如下:1 烷烃的命名烷烃的命名命名法则第7页/共154页CH2CH3CHCH3CH3CH2 例1：2-甲

3、基戊烷第8页/共154页CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2 3-甲基己烷例2：第9页/共154页CCH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH3CH3CH12 六个碳原子,4个支链6个碳原子，2个支链选择红色为主链例3：2,2,5-三甲基-3-乙基己烷第10页/共154页例4：2-甲基丁烷从最接近取代基的一端开始编号CH3CH3CH3CH2CH4321 第11页/共154页CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CH324351C1234566 绿色编号正确3,3,4-三甲基己烷例5：若有多个取代基，则应使编号之和最小第12页/共154页3-甲基-4-乙基己烷例6：若有相同编号，则小基团

4、先编号CH3CHCH3CH3CH3CH2CH2CHCH2 123456第13页/共154页第14页/共154页第15页/共154页1：2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3CCH3CH2CHCH31234567第16页/共154页CH3CHCH3C2H5CHC2H52：3,4-二甲基己烷第17页/共154页3,6-二甲基-5-丙基辛烷3：练习CH3CHCH3CHCH2CH3CH3CH2CHCH3CH2CH2CH212345678第18页/共154页4：3-甲基-3-乙基-4-丙基庚烷练习CH3CH2CH2CH2CH3CHCCH2CH3CH2CH3CH2CH31

5、345672第19页/共154页第20页/共154页第21页/共154页1甲基甲基3乙基苯乙基苯或间甲乙苯或间甲乙苯 第22页/共154页第23页/共154页第24页/共154页三、同系物三、同系物同系物的概念理解同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或结构相似，在分子组成上相差一个或若干个若干个CH2原子团的物质互称同系物。原子团的物质互称同系物。 要正确理解这一概念，务必弄清下列几要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：个要点：第25页/共154页 (1) 结构相似是指：碳链和碳键特点结构相似是指：碳链和碳键特点相同；官能团相同；官能团数目相同；相同；官能团相同；官能团数目相同

6、；官能团与其它原子的连接方式相同。官能团与其它原子的连接方式相同。如如 CH2CH2 和和CH2CHCHCH2、 OH和和CH2OH、 CH3CH2OH和和HOCH2CH2OH等都等都不是同系物不是同系物.第26页/共154页 (2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如一定是同系物，如C3H6和和C4H8，因其可能为，因其可能为单烯烃或环烷烃。单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物组成元素相同。同系物组成元素相同。CH3CH2Br与与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个虽

7、然碳氢原子数相差一个CH2原子团原子团,又都符合又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。是同系物。 第27页/共154页 (5) 同系物之间相对分子质量相差同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全

8、相同。例如：变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大渐增大(升高升高)的趋势。的趋势。第28页/共154页 (7) 有的化合物结构相似，但分子组成有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个上不是相差若干个CH2原子团原子团,而是相差若干而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如物，但可称作同系列。例如:这些物质在组成上依次相差这些物质在组成上依次相差C4H2原子团原子团,属属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可于同系列。同系列具有统一的组

9、成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。为同系列中的一个特殊成员。 第29页/共154页第30页/共154页下列各组物质中一定属于同系物的是下列各组物质中一定属于同系物的是( ) ACH4和和C2H4 B烷烃和环烷烃；烷烃和环烷烃； CC2H4和和C4H8 DC5H12 和和C2H6D第31页/共154页四、同分异构现象和同分异构体四、同分异构现象和同分异构体 1、化合物具有相同的分子式，但具有、化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称

10、同分异构体。分异构现象的化合物互称同分异构体。2、同分异构体通常有以下一些类型：、同分异构体通常有以下一些类型： (1) 碳链异构：指的是分子中碳原子的排碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。和异丁烷。第32页/共154页 (2) 位置异构：指的是分子中官能团位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如置不同而产生的同分异构体。如1丁烯丁烯与与2丁烯、丁烯、1丙醇与丙醇与2丙醇、邻二甲丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。苯与间二甲苯及对

11、二甲苯。第33页/共154页 (3) 官能团异构：指的是分子式相同，由于官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和。分子内具有相同碳原子的异构有：烯烃和环烷烃环烷烃(CnH2n)，炔烃和二烯烃，炔烃和二烯烃(CnH2n2)，饱和一元醇和醚饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，饱和一元醛和酮，饱和一元醛和酮(CnH2nO)，饱和一元羧酸和酯，饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，氨基酸和硝基化合物氨基酸和硝基化合物

12、(CnH2n+1NO2)等。等。 第34页/共154页烷烃烷烃烯烃和烯烃和环烷烃环烷烃炔烃和炔烃和二烯烃二烯烃苯和苯的苯和苯的同系物同系物分子分子通式通式第35页/共154页第36页/共154页CH3CHCH3CH3 CH3COOH和和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和和 CH3COCH3 CH3CH2CH2OH 和和 CH3CH2OCH3 1-丙醇和丙醇和2-丙醇丙醇 和和 CH3-CH2-CH2-CH3 下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？的属于何种异构？ 第37页/共154页第38页/共154页第39页/共1

13、54页3、同分异构体的书写规律、同分异构体的书写规律 碳链异构碳链异构位置异构位置异构官能团异构；官能团异构；或官能团异构或官能团异构碳链异构碳链异构位置异构。位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短，碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边支链由整到散，位置由心到边,排列邻、间、排列邻、间、对。如对。如 C6H14的同分异构体的书写：的同分异构体的书写：第40页/共154页CCCCCC CCCCC CCCCCC CCCCC CCCCCC CC第41页/共154页注意：在第注意：在第2位位C原子上不能出现乙基！原子上不能出现乙基！ 以上写出了由以上写出了由6个个C原子所

14、形成的碳链异原子所形成的碳链异构形式，共构形式，共5种。种。 1、那么、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种的同分异构体有多少种呢？（利用呢？（利用等效氢规律等效氢规律 ）由得由得3种，由得种，由得4种，由得种，由得5种，由种，由得得2种，由得种，由得3种，共种，共17种。种。 那么，那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？构体有多少种呢？第42页/共154页 那么，那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成分异构体有多少种呢？写成C6H13COOH与与C6H13Cl一样，也是一样，也是17种。同样，种。

15、同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为写为C6H13CHO就可！就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律所述可以总结出规律 第43页/共154页第44页/共154页2. 链中官能团，如链中官能团，如CC 酯基酯基 “CCOC”或或HCOCOO 如如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键种碳链，再看双键可在什么位置如可在什么位置如:由由5种碳种碳链共得链共得13种。种。第45页/共154页 如分子式为如

16、分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：有多少种？可以这样来考虑：C5H12COO，5碳链有：碳链有：CCCCC，（7）CCCC ,CCCC CC 三种形式，由第一种可知有三种形式，由第一种可知有3种种CH键，键，2种种CC键，键，3种种CH键得键得3种酯，如：（具体方法见种酯，如：（具体方法见文档文档书写有机物同分异构体的常用方法书写有机物同分异构体的常用方法） （10）（3）第46页/共154页 HCOCCCCC，2种种CC键可得键可得4种酯，如：种酯，如： OCCOCCCC，COCCCCC。OO第47页/共154页 这种推断思想是在这种推断思想

17、是在CH或或CC中插入中插入CO！有了这样的方法，一些酯的同分！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为属于酯的同分异构体。先写为 OCH3+COO, CH3 中有一种中有一种CC单键，单键，4种种CH单键，故单键，故可得酯可得酯6种：种： 第48页/共154页CH2OCH， OCH3OCH OOCH， OCH3，HCO OCH3COCH3， OOCCH3 O第49页/共154页3. 立体结构找对称立体结构找对称(等级等级)是关键是关键例例: 的氯代物同分异构现象。的氯代物同分异构现象。 A. 先写一氯

18、代物：烃的一氯化物数等于先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数烃分子等效氢的种类数 ClCl(可通过旋转、翻转可通过旋转、翻转180后比较，若重合则为后比较，若重合则为同一物质同一物质)第50页/共154页 B. 再写二氯代物：烃的二氯代物可认为再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的第二组时，与第一组一氯代物中

19、氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个个Cl的位置，移动另外一个的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异，从而得到其异构体。构体。Cl(7种种) Cl(表示另一个表示另一个Cl原子的可能位置原子的可能位置)第51页/共154页第52页/共154页第53页/共154页下列各组物质分别是什么关系？下列各组物质分别是什么关系？ CH4与与CH3CH3 正丁烷与异丁烷正丁烷与异丁烷 金刚石与石墨金刚石与石墨 O2与与O3 H 与与 H练习：练习：1121第54页/共154页 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结有机物甲是一种包含有一个六元环结构的

20、化合物，其分子式为构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有能结构有: A. 6种种 B. 8种种 C. 10种种 D. 14种种C第55页/共154页 3. (05江苏江苏)据报道据报道2002年年10月月26日俄罗日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为倍的氟烷

21、，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有，则沸点不同的上述氟烷有: A. 1种种B. 2种种C. 3种种D. 4种种D第56页/共154页 4. 化学式为化学式为C8H16O2的酯水解得到的酯水解得到A、B两种物质，两种物质，A被氧化最终可转化为被氧化最终可转化为B或或B的的同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有同分异构体，符合上述性质的酯的结构共有: A. 5种种B. 4种种C. 3种种D. 2种种D第57页/共154页 CC单键，是最长的碳碳键，单键，是最长的碳碳键， 键能最小。在加热条件下可以键能最小。在加热条件下可以 断裂。但对强氧化剂是稳定的。断裂。但对强氧化剂

22、是稳定的。 易发生易发生取代反应取代反应（与（与Cl2），不），不能加成。不能被能加成。不能被KMnO4氧化。氧化。第58页/共154页2 烯烃（烯烃（乙烯乙烯） 含有含有C=C双键，总的键能比双键，总的键能比 单键单键 ，平均键能比单键，平均键能比单键 。 在反应中只要较少的能量就在反应中只要较少的能量就 能断开一个键。能断开一个键。特点特点：性质：性质： 易发生易发生加成反应加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（），易被氧化（KMnO4、O2)。加聚。加聚。第59页/共154页 含有含有CC叁键，叁键， 在反应中只要较少的能量就在反应中只要较少的能量就 能断开两个键。能断开两个键

23、。特点：特点：性质：性质： 易发生易发生加成反应加成反应（X2、H2、HX、H2O），易被氧化（），易被氧化（KMnO4、O2)。第60页/共154页 苯分子中苯分子中6个碳碳键的键长，键能、个碳碳键的键长，键能、键角都完全相同。是介于单键和双键键角都完全相同。是介于单键和双键之间的一之间的一 种独特，较稳定的键。苯环种独特，较稳定的键。苯环一般条件不易被破坏。一般条件不易被破坏。特点：特点：性质：性质： 可以发生可以发生取代反应取代反应（Br2、HNO3）苯环仍保持苯环仍保持。不易被氧化（。不易被氧化（KMnO4）可以发生）可以发生加成反应加成反应。第61页/共154页1、它的结构有何特点。

24、2、这种烃的化学式是 。3、这种烃可以： 发生加成反应 发生取代反应 使高锰酸钾褪色 形成高分子聚合物 使溴水褪色 4、如果能发生加成反应，则1mol这种烃需 要和 mol的氢气反应才能形成饱和烷烃。有一种烃的结构简式如下。回答下列问题。第62页/共154页第63页/共154页HOCH2CHCHOCH3由由制取制取 CH3C=CH2CH3至少需几步反应至少需几步反应,各是何种反应类型各是何种反应类型?第64页/共154页一、取代反应一、取代反应什么叫取代反应？什么叫取代反应？但苯酚可以与溴水发生取代反应但苯酚可以与溴水发生取代反应第65页/共154页第66页/共154页C6H7O2(OH)3n

25、+HNO3 CH3COOHC2H5OH 第67页/共154页1818第68页/共154页第69页/共154页第70页/共154页二、加成反应二、加成反应第71页/共154页第72页/共154页第73页/共154页第74页/共154页第75页/共154页第76页/共154页三、消去反应三、消去反应包括醇的消去、卤代烃的消去包括醇的消去、卤代烃的消去要求：要求：碳上必须有氢碳上必须有氢第77页/共154页下列醇类能发生消去反应的是下列醇类能发生消去反应的是（ ）A、甲醇、甲醇 B、1-丙醇丙醇C、1-丁醇丁醇 D、2, 2-二甲基二甲基-1-丙醇丙醇BC第78页/共154页四、氧化反应四、氧化反应

26、第79页/共154页要求：要求：碳上必须要有氢碳上必须要有氢下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB第80页/共154页第81页/共154页第82页/共154页烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应：烯烃在强氧化剂作用下，可发生如下反应： 强氧化剂强氧化剂 C=CC=O + O=C 以某烯烃以某烯烃A为原料为原料，制取甲酸异丙酯的过程如下：，制取甲酸异丙酯的过程如下： 氧化氧化 强氧化剂强氧化剂 B D 酯化酯化 CH3 A 还原还原 HCOO

27、CHCH3 C E 试写出试写出A、B、C、D、E的结构简式。的结构简式。 第83页/共154页第84页/共154页第85页/共154页 现有九种有机物：现有九种有机物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘甘油油 甲烷甲烷 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔，将序乙炔，将序号填入下列相应的空格中：号填入下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是）可以作为制取炸药原料的是_；（2）常温下能与溴水发生取代反应的是）常温下能与溴水发生取代反应的是_；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是的是 ；（4）能发生银镜反应的是）能发生银镜反应的是_；

28、（5）能发生缩聚反应的是）能发生缩聚反应的是_。 第86页/共154页五、聚合反应五、聚合反应加聚反应加聚反应聚合反应聚合反应第87页/共154页第88页/共154页第89页/共154页第90页/共154页六、酯化反应六、酯化反应第91页/共154页 甲烷的高温分解甲烷的高温分解 石油的裂化石油的裂化 石油的裂解石油的裂解 （1 1）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色）苯酚与铁盐溶液络合呈紫色（2 2）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色）蛋白质与浓硝酸作用呈黄色（3 3）碘遇淀粉变蓝）碘遇淀粉变蓝 第92页/共154页 第93页/共154页反应条件不同导致反应产物不同的实例反应条件不同导致反应产物不同的实例1、温

29、度不同，反应产物和反应类型不同、温度不同，反应产物和反应类型不同2、溶剂不同反应产物和反应类型不同、溶剂不同反应产物和反应类型不同3、催化剂不同反应产物不同、催化剂不同反应产物不同CH3+ Cl2CH3CH2OH浓硫酸CH3CH2Br + NaOH第94页/共154页例例 下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（下列醇中不可能由醛或酮加氢还原得到的是（ ）A、(CH3)2CHCH2OHB、(CH3)3COHC、CH3CH(OH)CH3 D、CH3CH2CH2OHB例例4、1. 现有九种有机物：现有九种有机物： 乙醇乙醇 甲苯甲苯 苯酚苯酚 甘甘油油 甲烷甲烷 甲醛甲醛 甲酸甲酸 乙烯乙烯 乙炔

30、，将序号填入乙炔，将序号填入下列相应的空格中：下列相应的空格中：（1）可以作为制取炸药原料的是）可以作为制取炸药原料的是_；（；（2）常温下能）常温下能与溴水发生取代反应的是与溴水发生取代反应的是_；（3）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是）由于发生化学反应能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是 ；（4）能发生银镜反应的是）能发生银镜反应的是_；（；（5）能发生缩聚反）能发生缩聚反应的是应的是_。 第95页/共154页第96页/共154页一、按碳的骨架分类一、按碳的骨架分类1.烃的分类链状烃链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃环状烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳

31、氢化合物链烃链烃脂脂肪肪烃烃烃烃分子中含有碳环的烃CH3CH2CH3第97页/共154页有有机机物物烃烃烃烃的的衍衍生生物物链烃链烃环烃环烃饱和烃饱和烃-烷烃烷烃不饱和烃不饱和烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃卤代烃卤代烃含含氧氧衍衍生生物物醇醇醛醛羧酸羧酸CH3CH3CH3BrClCH3OHOHCH3-O-CH3CH3CHOCH3COOHCH3-C-CH3OCH2CH2CH CH酮酮酚酚醚醚酯酯CH3COOCH2CH32.有有机机化化合合物物分分类类炔烃炔烃烯烃、二烯烃烯烃、二烯烃第98页/共154页二、按官能团分类二、按官能团分类官能团官能团有机化合物中，决定化合物有机化合物中，决定化合物特殊性质

32、的原子或原子团特殊性质的原子或原子团烃的衍生物烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物而生成的一系列化合物称为称为烃的衍生物烃的衍生物第99页/共154页例如：CH3 CH3CH3 CH2 Cl C2H5OHCH3COOH CH3Cl、C2H5OH、CH3COOH以上三者衍生物的性质各不相同以上三者衍生物的性质各不相同的原因是什么呢？的原因是什么呢？官能团官能团不同不同第100页/共154页代表物代表物官能团官能团CCCC饱和烃饱和烃不饱和烃不饱和烃烃烃类别类别烷烃烷烃环烷烃环烷烃烯烃烯烃炔烃炔烃CH2=CH2CHCHCH

33、4芳香烃芳香烃第101页/共154页类别类别代表物代表物官能团官能团名称名称结构简式结构简式烃烃的的衍衍生生物物卤代烃卤代烃一氯甲烷一氯甲烷CH3ClX卤原子卤原子醇醇乙醇乙醇C2H5OHOH羟基羟基醛醛乙醛乙醛CH3CHOCHO醛基醛基酸酸乙酸乙酸CH3COOHCOOH羧基羧基酯酯乙酸乙酯乙酸乙酯CH3COOC2H5COOR酯基酯基醚醚甲醚甲醚CH3OCH3醚基醚基酮酮丙酮丙酮羰基羰基酚酚苯酚苯酚OH酚羟基酚羟基C O COHCOCH3CH3CO第102页/共154页卤代烃CH3ClClCH3CH2ClRXBrCH3第103页/共154页醇醇OHCH3OHCH3CH2OHCH2OHCH2CH

34、2OHOH甲醇乙醇OHOHCH3OHCH3OH酚酚OH羟基羟基第104页/共154页醛醛CHOCOHCOHCH3H COH甲醛乙醛COH苯甲醛醛基醛基第105页/共154页醚醚C O COHHORRR，R指烃基CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3CH3OCH2CH3第106页/共154页羧酸羧酸COOHCOOHHCH3COOHCOOH甲酸乙酸COHOCOOHCOOH羧基羧基第107页/共154页酯酯OCROHCOOC2H5CH3COOC2H5甲酸乙酯乙酸乙酯酯基酯基第108页/共154页练 习1.将下列化合物分别根据碳链和官能团的不同进行分类。OHCOOHHCOOHCH3OCH3CH3OH

35、CH4第109页/共154页2 、下列化合物不属于烃类的是 ABA.NH4HCO3 B.C2H4O2 C.C4H10 D.C20H40第110页/共154页3.根据官能团的不同对下列有机物进行分类CH3CH=CH2HC C CH2CH3OHCH3COHCH3OCH2CH3H CO烯烃炔烃酚醛酯第111页/共154页一一 . .有机合成有机合成可以制备天然有机物可以制备天然有机物,以弥补自然资源的不足以弥补自然资源的不足;可以对天然有机物进行局部的结构改造和修可以对天然有机物进行局部的结构改造和修饰饰,使其性能更加完美使其性能更加完美可以合成具有特定性质的、自然界并不存在可以合成具有特定性质的、

36、自然界并不存在的有机物的有机物,以满足人类的特殊需要以满足人类的特殊需要1. 定义定义: 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。有特定结构和功能的有机化合物的过程。2.意意义义第112页/共154页复习课复习课：烃的衍生物烃的衍生物的相互转化的相互转化 第113页/共154页第114页/共154页类别类别 通式通式 (饱和饱和一元衍生物一元衍生物)官能团官能团 代表物代表物 分子分子主要化主要化学性质学性质对应化学对应化学方程式方程式卤代卤代 烃烃醇醇酚酚醛醛羧酸羧酸酯酯一、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质一、

37、烃的衍生物的重要类别和主要化学性质:第115页/共154页卤代烃卤代烃主要化学性质主要化学性质:通式通式RXCnH2n+1X官能团官能团X代表物代表物C2H5Br1、取代反应：、取代反应：C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr （水解反应）（水解反应）2、消去反应：、消去反应：C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2ONaOH醇醇最小物最小物 CH3X第116页/共154页醇醇:通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质ROHOHC2H5OHCnH2n+1OH1、取代反应：、取代反应：2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H22、消

38、去反应：、消去反应： C2H5OH CH2=CH2 + H2O3、氧化反应：、氧化反应：燃烧：燃烧： C2H5OH +3 O2 2CO2 +3H2O 催化氧化：催化氧化：2C2H5OH + O2 2CH3CHO + H2O 浓浓H2SO41700C点燃点燃催化剂催化剂最小物最小物 CH3OH4、酯化反应：、酯化反应：第117页/共154页官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质酚酚:OHOHOHONaONaOHOH1、弱酸性：、弱酸性：酸性：酸性： + NaOH + H2O 弱酸性：弱酸性： + H2O + CO2 + NaHCO32、取代反应：、取代反应： + 3Br2 + 3HBr

39、3、显色反应：与、显色反应：与FeCl3 反应生成紫色溶液反应生成紫色溶液OHBrBrBr第118页/共154页通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质醛醛:RCHOCHOCH3CHO1、加成反应：、加成反应：CH3CHO + H2 CH3CH2OH （还原反应）（还原反应）2、氧化反应：、氧化反应：催化氧化：催化氧化：2CH3CHO + O2 2CH3COOH 银镜反应：银镜反应：CH3CHO +2 Ag（NH3）2OH 2Ag + CH3COONH4 +3 NH3 + H2O与与Cu（OH）2反应：反应：CH3CHO + 2Cu（OH）2 Cu2O + CH3COOH +

40、2H2O催化剂催化剂催化剂催化剂CnH2nO或或CnH2n+1CHO最小物最小物 HCHO第119页/共154页通式通式官能团官能团代表物代表物主主要要化化学学性性质质羧酸羧酸:RCOOHCOOHCH3COOH1、酸的通性：、酸的通性：CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O2、酯化反应：、酯化反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O 浓浓H2SO4CnH2nO2或或CnH2n+1COOH最小物最小物 HCOOH第120页/共154页通式通式官能团官能团代表物代表物主要化学性质主要化学性质酯酯:RCOORCOOCH3COOC2H51、水

41、解反应：、水解反应：酸性条件：酸性条件：CH3COOC2H5 + H2O CH3COOH + C2H5OH碱性条件：碱性条件：CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH无机酸无机酸CnH2nO2最小物最小物 HCOOCH3第121页/共154页二、烃的衍生物之间的转化关系：二、烃的衍生物之间的转化关系：卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃12345678910910第122页/共154页1、（消去）、（消去）C2H5Br + NaOH CH2=CH2 + NaBr +H2O2、（加成）、（加成） CH2=CH

42、2 + HBr C2H5Br 3、（水解）、（水解） C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr 4、（消去）、（消去） C2H5OH CH2=CH2 +H2O5、（加成）、（加成） CH2=CH2 + H2O C2H5OH NaOH浓H2SO4 1700C催化剂、加热、加压醇醇卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃12354678991010第123页/共154页卤代烃卤代烃RX 醇醇ROH 醛醛RCHO 羧酸羧酸RCOOH 酯酯RCOOR不饱和烃不饱和烃1234 56789910106、（氧化）、（氧化） 2C2H5OH +

43、O2 2CH3CHO + 2H2O7、 （还原）（还原）CH3CHO + H2 C2H5OH8、 （氧化）（氧化） 2 CH3CHO + O2 2CH3COOH 9、（酯化）、（酯化）C2H5OH +CH3COOH CH3COOC2H5 + H2O10、（水解）、（水解） CH3COOC2H5 + NaOH CH3COONa + C2H5OH催化剂 加热催化剂 加热浓H2SO4 加热Cu加热第124页/共154页分散系分散系所用试剂所用试剂分离方法分离方法乙酸乙酯（乙酸）乙酸乙酯（乙酸）溴乙烷（乙醇）溴乙烷（乙醇）乙烷（乙烯）乙烷（乙烯）乙醇（乙醇（NaCl）苯（苯酚）苯（苯酚）溴苯（溴）溴苯

44、（溴）乙醇（水）乙醇（水）乙醇（乙酸）乙醇（乙酸）甲苯（乙醛）甲苯（乙醛）三、物质的提纯：三、物质的提纯：饱和饱和Na2CO3 分液分液蒸馏水蒸馏水 分液分液酸性酸性KMnO4、碱石灰碱石灰 洗气洗气蒸馏蒸馏NaOH溶液溶液 分液分液NaOH溶液溶液 分液分液CaO 蒸馏蒸馏蒸馏水蒸馏水 分液分液NaOH溶液溶液 蒸馏蒸馏第125页/共154页NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羟基醇羟基酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基第126页/共154页例例.为实现下列转化为实现下列转化,在括号内填如适当的试在括号内填如适当的试剂剂(写分子式写分子式)NaHCO3HClNaOHNaCO2第127页/共154页

45、OCHOCH3-C-O-CH2OHCH2COOC2H5OHHO-CO例例2：有机物的结构简式如下图：有机物的结构简式如下图：(1). A与过量与过量NaOH完全反应时，完全反应时，A与参加反应的与参加反应的NaOH的物质的量之比为的物质的量之比为 .(2). A与新制与新制Cu(OH)2完全反应时，完全反应时，A与参加反应的与参加反应的Cu(OH)2的物质的量的比是的物质的量的比是 ，其中，其中A与被还与被还原的原的Cu(OH)2的物质的量之比为的物质的量之比为 .(3). A与过量的与过量的NaHCO3完全反应时，完全反应时，A与参加反应与参加反应的的NaHCO3物质的量的比为物质的量的比为

46、 .1:51:2.51:21:1第128页/共154页第129页/共154页1 1、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的、有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用分子骨架，并引入或转化所需要的官能团。你能利用所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法所学的有机反应，列出下列官能团的引入或转化方法吗？吗？1)1)引入引入的的C=CC=C的方法有哪些？的方法有哪些？2)2)引入引入卤原子的方法有哪些？卤原子的方法有哪些？3)3)引入引入的的-OH-OH的方法有哪些？的方法有哪些？4)4)引入引入的的- -H H的方法有哪些？的方法有哪些

47、？5)5)引入引入的的- -的方法有哪些？的方法有哪些？一、官能团的引入和转化第130页/共154页引入引入的的C=C三法：三法：卤原子消去、卤原子消去、OH消去、消去、 C C部分加氢部分加氢引入引入卤原子三法：卤原子三法：烷基卤代、烷基卤代、C=C加卤、加卤、OH卤代卤代引入引入的的-OH四法：四法：卤原子水解、卤原子水解、C=C加水、加水、醛基加氢、酯基水解醛基加氢、酯基水解第131页/共154页引入的引入的-H H的方法有：的方法有： 醇的氧化和醇的氧化和C=C的氧化的氧化引入引入-的方法有：的方法有： 醛的氧化和酯的醛的氧化和酯的水解水解第132页/共154页a.a.官能团种类变化：

48、官能团种类变化：CH3CH2-Br水解水解CH3CH2-OH氧化氧化CH3-CHOb.b.官能团数目变化：官能团数目变化：CH3CH2-Br消去消去CH2=CH2加加BrBr2 2CH2BrCH2Brc.c.官能团位置变化：官能团位置变化：CH3CH2CH2-Br消去消去CH3CH=CH2加加HBrHBrCH3CH-CH3Br 官能团的转化：官能团的转化：包括官能团种类变化、数目变化、位置变包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。化等。氧化氧化CH3-COOH酯化酯化CH3-COOCH3第133页/共154页3.3.官能团的官能团的消除消除：通过通过 消除不饱和键。消除不饱和键。通过通过 或

49、或 或或 等消除羟基（等消除羟基（OH）通过通过 或或 等消除等消除醛基（醛基（CHO） 加成反应加成反应消去反应消去反应氧化反应氧化反应酯化反应酯化反应加成反应加成反应氧化反应氧化反应第134页/共154页4.4.碳链的增长和缩短：碳链的增长和缩短：增长碳链：增长碳链： 聚合、酯化聚合、酯化 、肽键的生成、肽键的生成 炔、烯加炔、烯加HCN 、醛醛加成、醛醛加成 缩短碳链：缩短碳链： 裂化、裂解裂化、裂解 酯水解酯水解 、肽键水解、肽键水解 烯催化氧化烯催化氧化 第135页/共154页5. 5. 有机物成环规律：有机物成环规律：类型类型方式方式例举例举酯成环酯成环（ C OO ）二元酸和二元

50、醇的二元酸和二元醇的酯化成环酯化成环酸醇的酯化成环酸醇的酯化成环醚键成环醚键成环（ O ）二元醇分子内成环二元醇分子内成环二元醇分子间成环二元醇分子间成环肽键成环肽键成环二元酸和二氨基化二元酸和二氨基化合物成环合物成环氨基酸成环氨基酸成环第136页/共154页基础原基础原料料中间体中间体目标化目标化合物合物中间体中间体C OHC OHOOH2C OHH2C OHH2C ClH2C ClCH2CH2C OC2H5C OC2H5OO石油裂解气石油裂解气+CH3CH2OH1+H2O2+Cl234O5浓浓H2SO4水解水解第137页/共154页三、有机合成遵循的原则三、有机合成遵循的原则1）起始原料要

51、廉价、易得、低毒、低污染）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染2）步骤最少的合成路线）步骤最少的合成路线3）操作简单、条件温和、能耗低、易实现）操作简单、条件温和、能耗低、易实现4）满足）满足“绿色化学绿色化学”的要求。的要求。第138页/共154页四、四、有机合成路线有机合成路线 1、一元合成路线一元合成路线(官能团衍变官能团衍变) RCHCH2 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 2、二元合成路线二元合成路线 第139页/共154页OHHCOHHCClHCClHCCHCHOHCHCH2|2|OH2|2|Cl22OH23222水解加成消去3.芳香化合物合成路线芳香化合物合成路线 第140页/

52、共154页五、五、官能团的保护官能团的保护 在有机合成中，某些不希望起反应的官能团在有机合成中，某些不希望起反应的官能团，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，在反应试剂或反应条件的影响下产生副反应，这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采这样就不能达到预计的合成目标，因此，必须采取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保取措施保护某些官能团，待完成反应后再除去保护基，使其复原。护基，使其复原。 例如为防止例如为防止OH被氧化可先将其酯化，为被氧化可先将其酯化，为保护保护 C=C 不受氧化可先将其与不受氧化可先将其与HBr加成或与水加成或与水加成。加成。 例如在含有例如在含有C=C和和CHO的化合物中欲用溴的化合物中欲用溴水检验，应先将水检验，应先将CHO用银氨溶液或新制氢氧用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化。化铜氧化。第141页/共154页思路思路关键关键碳架碳架官能团官能团第142页/共154页 合成目标合成目标 审题审题 新旧知识新旧知识 分析分析 突破突破 设计合成路线设计合成路线 确定方法确定方法 推断过程和方向推断过程和方向 思维求异，解法求优思维求异，解法求优 结构简