有机化学基础·鲁科版·全优课堂第1章第3节第2课时

1、配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础第第2课时苯及其同系物的化学性质课时苯及其同系物的化学性质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1氧化反应氧化反应( 1 ) 可 燃 性 ： 苯 燃 烧 的 化 学 反 应 方 程 式 ：可 燃 性 ： 苯 燃 烧 的 化 学 反 应 方 程 式 ：_，现象：燃烧产生，现象：燃烧产生_火焰，冒火焰，冒_。(2)_使酸性高锰酸钾溶液退色。使酸性高锰酸钾溶液退色。苯的化学性质苯的化学性质明亮明亮黑烟黑烟不能不能 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配

2、鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1 苯 的 同 系 物 结 构 特 点 是 ： 苯 的 同 系 物 结 构 特 点 是 ： ( 1 ) 分 子 中 只 含 一 个分 子 中 只 含 一 个_。(2)苯环上的侧链全部为苯环上的侧链全部为_。(3)通式为通式为_。2简单的苯的同系物简单的苯的同系物(如甲苯、二甲苯、乙苯等如甲苯、二甲苯、乙苯等)，在通，在通常状况下都是常状况下都是_色液体，有色液体，有_的气味，的气味，_溶于水，溶于水，密度比水密度比水_，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。，易溶于有机溶剂，其本身也是有

3、机溶剂。苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质苯环苯环烷基烷基CnH2n6(n6)无无特殊特殊不不小小配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础3由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯相比，既有相似之处也有不同之处。比，既有相似之处也有不同之处。(1)相似性相似性都能燃烧，产生都能燃烧，产生_火焰、冒火焰、冒_。燃烧通式为：。燃烧通式为：_。明亮明亮浓烟浓烟 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础烈性炸药烈性炸药 2,4,6三硝基甲苯三硝基甲苯TNT浅黄浅黄不不配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学

4、基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)不同点不同点侧链对苯环的影响侧链对苯环的影响使苯环侧链使苯环侧链_位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生位上的氢原子容易被取代，如甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。硝化反应生成三硝基甲苯，而苯一般只生成一硝基苯。苯环对侧链的影响苯环对侧链的影响使侧链在常温下易被使侧链在常温下易被_等强氧化剂氧化等强氧化剂氧化成成_。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物。该性质可以用于鉴别苯和苯的同系物。 邻对邻对酸性酸性KMnO4溶液溶液苯甲酸苯甲酸 配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思1】 苯分子结

5、构如何呢？如何去理解把握呢？苯分子结构如何呢？如何去理解把握呢？配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【慎思慎思2】 苯发生取代反应条件及加入试剂顺序如何？苯发生取代反应条件及加入试剂顺序如何？答案答案 (1)苯环发生溴代反应的条件是：苯环发生溴代反应的条件是：加入的试剂是纯液溴而不是溴水。加入的试剂是纯液溴而不是溴水。加入铁屑，作用是与加入铁屑，作用是与Br2生成生成FeBr3，FeBr3作催化剂。作催化剂。跟烧瓶垂直的一段导管要长一些跟烧瓶垂直的一段导管要长一些(兼起冷凝作用兼起冷凝作用)，伸入，伸入锥形瓶的导管不能插入液面以下锥形瓶的导管不能插入液面以下(否则会引起倒吸

6、现象否则会引起倒吸现象)。加入试剂的顺序是：先加苯和少量加入试剂的顺序是：先加苯和少量Br2，然后再加入少，然后再加入少量铁屑。量铁屑。该过程不需加热。该过程不需加热。最后应将混合液倒入盛有冷水的烧杯里进行分离。最后应将混合液倒入盛有冷水的烧杯里进行分离。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础1溴苯的制取溴苯的制取(1)化学方程式：化学方程式：苯的化学性质苯的化学性质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础 (2)反应装置反应装置配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)注意事项注意事

7、项CCl4的作用是吸收挥发出的溴单质。的作用是吸收挥发出的溴单质。AgNO3溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有溶液的作用是检验溴与苯反应的产物中有HBr生生成。成。该反应中作催化剂的是该反应中作催化剂的是FeBr3。溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐溴苯是无色油状液体，在该实验中因为溶解了溴而呈褐色。色。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础应该用纯溴，苯与溴水不反应。应该用纯溴，苯与溴水不反应。试管中导管不能插入液面以下，否则因试管中导管不能插入液面以下，否则因HBr极易溶于极易溶于水，而发生倒吸。水，而发生倒吸。溴苯中因为溶有溴而呈褐色，可用溴苯中因为溶有

8、溴而呈褐色，可用NaOH溶液洗涤，再溶液洗涤，再用分液的方法除去溴苯中的溴。用分液的方法除去溴苯中的溴。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础2硝基苯的制取硝基苯的制取(1)化学方程式化学方程式配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(2)制取装置制取装置(部分装置略部分装置略)配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)注意事项注意事项药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振药品的加入：将浓硫酸慢慢加入到浓硝酸中，并不断振荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。荡降温，降温后再逐滴滴入苯，边滴边振荡。加热方式及原因：采用水浴加热方式

9、，其原因是易控制加热方式及原因：采用水浴加热方式，其原因是易控制反应温度在反应温度在5060 范围内。范围内。温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部温度计放置的位置：温度计的水银球不能触及烧杯底部及烧杯壁。及烧杯壁。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。长直玻璃导管的作用是冷凝回流。硝基苯是无色油状液体，因为溶解了硝基苯是无色油状液体，因为溶解了NO2而呈褐色。而呈褐色。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例1】某化学课外小组用下图装置制取溴苯。某化学课外小组用下图装置制取溴苯。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科

10、版化学选修有机化学基础先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应先向分液漏斗中加入苯和液溴，再将混合液慢慢滴入反应器器A(A下端活塞关闭下端活塞关闭)中。中。(1)写出写出A中反应的化学方程式中反应的化学方程式_ _。(2)观察到观察到A中的现象是中的现象是_ _。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(3)实验结束时，打开实验结束时，打开A下端的活塞，让反应液流入下端的活塞，让反应液流入B中，中，充分振荡，目的是充分振荡，目的是_，写出有关的化学方程式写出有关的化学方程式_。(4)C中盛放中盛放CCl4的作用是的作用是_。(5)能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是

11、加成反能证明苯和液溴发生的是取代反应，而不是加成反应，可向试管应，可向试管D中加入中加入AgNO3溶液，若产生淡黄色沉淀，则能溶液，若产生淡黄色沉淀，则能证明。另一种验证的方法是向试管证明。另一种验证的方法是向试管D中加入中加入_，现象，现象是是_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可只有在掌握好教材实验原理、操作等有关知识的基础上，才可能对其中不足做科学的改造。本题通过能对其中不足做科学的改造。本题通过CCl

12、4洗气瓶，就可以减洗气瓶，就可以减少污染，避免少污染，避免Br2的干扰，通过的干扰，通过NaOH溶液，就可以看到溴苯溶液，就可以看到溴苯的真面目。的真面目。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础C在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应成反应D苯分子为平面正六边形结构，苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的价键个碳原子之间的价键完全相同完全相同配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案答案 D配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化

13、学基础甲苯、二甲苯、乙苯被酸性甲苯、二甲苯、乙苯被酸性KMnO4溶液氧化，被氧化的溶液氧化，被氧化的是侧链，即甲基、乙基被氧化，该反应可简单表示为：是侧链，即甲基、乙基被氧化，该反应可简单表示为：苯的同系物的化学性质苯的同系物的化学性质配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯这样的氧化反应，都是苯环上的烷烃基被氧化，说明了苯环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影环上的烷烃基比烷烃性质活泼。这种活泼性是苯环对烷烃基影响的结果。响的结果。配鲁科版化学选修有机化学

14、基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础各类烃的化学性质比较各类烃的化学性质比较液溴液溴溴水溴水溴的四氯化碳溴的四氯化碳溶液溶液酸性高锰酸性高锰酸钾溶液酸钾溶液烷烃烷烃与溴蒸气在光照与溴蒸气在光照条件下发生取代条件下发生取代反应反应不反应，液态烷烃不反应，液态烷烃与溴水可以发生萃与溴水可以发生萃取从而使溴水层退取从而使溴水层退色色不反应，互溶不反应，互溶不退色不退色不反应不反应烯烃烯烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色氧化退色氧化退色炔烃炔烃常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成退色常温加成

15、退色氧化退色氧化退色苯苯一般不反应，催一般不反应，催化条件下可取代化条件下可取代不反应，发生萃取不反应，发生萃取而使溴水层退色而使溴水层退色不反应，互溶不反应，互溶不退色不退色不反应不反应苯的苯的同系同系物物一般不反应，光一般不反应，光照条件下发生侧照条件下发生侧链上的取代，催链上的取代，催化条件下发生苯化条件下发生苯环上的取代环上的取代不反应，发生萃取不反应，发生萃取而使溴水层退色而使溴水层退色不反应，互溶不反应，互溶不退色不退色氧化退色氧化退色配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础特别提醒特别提醒应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同时要应用上述性质可以鉴别不同类型的烃，同

16、时要特别注意条件特别注意条件(如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催如液溴、溴水、溴的四氯化碳溶液、光照、催化剂等化剂等)对反应的影响。对反应的影响。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【例例2】怎样通过实验鉴别出苯、乙苯和己烯？写出简要怎样通过实验鉴别出苯、乙苯和己烯？写出简要的实验方法。的实验方法。解析解析苯、乙苯和己烯为三种无色油状液体，其中苯和乙苯、乙苯和己烯为三种无色油状液体，其中苯和乙苯不能使溴水退色而己烯可以，这样通过溴水可鉴别出己烯；苯不能使溴水退色而己烯可以，这样通过溴水可鉴别出己烯；乙苯能使酸性乙苯能使酸性KMnO4溶液退色而苯不可以，因此可用酸性溶液

17、退色而苯不可以，因此可用酸性KMnO4溶液鉴别苯和乙苯。溶液鉴别苯和乙苯。答案答案分别向三种液体中滴加溴水，使溴水退色的为己烯分别向三种液体中滴加溴水，使溴水退色的为己烯；向剩余的两种液体中加入酸性；向剩余的两种液体中加入酸性KMnO4溶液，使其退色的为溶液，使其退色的为乙苯。乙苯。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础在描述有机反应时经常使用在描述有机反应时经常使用“油层油层”和和“水层水层”两个概念，在两个概念，在有机化学反应或在实验操作时，经常有溶液分层的现象。所谓有机化学反应或在实验操作时，经常有溶液分层的现象。所谓溶液分层即生成了有机化合物和无机物的水溶液。因此，通

18、常溶液分层即生成了有机化合物和无机物的水溶液。因此，通常把不溶于水的有机化合物称为油层，而把易溶于水的有机化合把不溶于水的有机化合物称为油层，而把易溶于水的有机化合物物(乙醇、乙酸等乙醇、乙酸等)和无机盐称为水层。和无机盐称为水层。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案B配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础答案:C解析：甲烷、苯、环己烷既不能使高锰酸钾酸性溶液退色，又不能使溴水发生化学反应退色；邻二甲苯能使酸性高锰酸钾退色，但不能使溴水发生化学反应退色；而乙烯、乙炔和苯乙烯既能使高锰酸钾酸性溶液退

19、色，又能使溴水发生化学反应退色。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础【案例案例】 如图中如图中A是制取溴苯的实验装置，是制取溴苯的实验装置，B、C是改进是改进后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：后的装置，请仔细分析，对比三个装置，回答以下问题：实验探究六苯的溴代反应实验探究六苯的溴代反应配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(1)写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程写出三个装置中所共同发生的两个反应的化学方程式：式：_；_。写 出写 出 B 的 右 侧 试 管 中 所 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式的 右 侧 试 管 中 所 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式_。( 2 ) 装 置装 置 A 和和 C 均 采 用 了 长 玻 璃 导 管 ， 其 作 用 是均 采 用 了 长 玻 璃 导 管 ， 其 作 用 是_。(3)在按装置在按装置B、C装好仪器及药品后要使反应开始，应对装好仪器及药品后要使反应开始，应对装置装置B进行的操作是进行的操作是_；应对装置；应对装置C进行进行的操作是的操作是_。配鲁科版化学选修有机化学基础配鲁科版化学选修有机化学基础(4)装置装置B、C较好地解