(完整版)有机化学卤代烃知识点_第1页
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文档简介

1、卤代烃一定义卤代烃烃分子中的氢原子被卤素取代。卤原子（F、Cl、Br、I）是卤代烃的官能团。二、卤代烃的分类1、按卤原子分类：氟、氯、溴、碘代烃。2、按烃基结构分类：饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。3、按与卤原子相连的碳原子级数分类：伯、仲、叔卤代烃。4、按X的数目：一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1. 普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名，称为“某基卤”2. 系统命名（规则：卤原子做取代基。）卤素取代芳环氢时，以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大，分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应（常见亲核试剂：H2O,NH3,OH-,RO-,CN-等。）（一

2、例水解：卤代烃与NaOH水溶液共热，生成醇。C5HC1+NaOH比三C5HOH+NaCl（二）醇解反应（R-X般为伯RX。）例:CH3Br+CHCH3CH3CONaCH3cOCH+NaBrCH3CH3三）氨解反应例:CqHgBr+2NH3C4H9NH2+NH4Br四例）氰:解反应c2H5Br+NacNEtOHc2h5cn丙腈NaBr（五）与硝酸银反应R-X+AgNO醇>R-ONO2+AgX3硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者，为活性卤，即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者，为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者，为惰性卤，即芳卤和乙烯卤六）、消除反应（卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时

3、，发生消除反应）CH3CHCH3QHsONaC2H5OH,aCH3CH=CHz+NaBr+QHsOH从含H较少的B-C上脱氢，称为Saytzeff规则即雪上加霜（七）、与金属反应卤代烃可以与金属（Li、Na、K、Mg、Al、Cd反应生成金属有机化合物R-X+Mg无水乙醚-RMgX格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。RMgX+HOHRH+Mg（OH）X格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应，制备醇和羧酸RMgX+CO2aRCOOMgXH+H2ORCOOHRCHO+R'Mg无水乙麻OMgXCR'OHR'六、取代反应与消除反应的竞争一）卤代烃的结构影响R-X=CH3-X，1o，2o，3o二）温度的影响（升高温度有利于消除）CH3CHCH3+OHBr3CH=CH2E50oC42%58%80oC39%61%100oC34%66%3£SN80%C2H5OH_OHOC2H525CH3CHCH3+CH3CHCH3+CH三）试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度，有利于消除反应C2H5OH-Br25°C*C2H5oH(Ch3)2c-ch219%(CH

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