有机化合物的结构特点 教案_第1页
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文档简介

1、有机化合物的结构特点课标要求1. 知道常见有机化合物的结构。2. 通过对典型实例的分析,了解有机化合物存在异构现象,能判断简单有机化合物的同分异构体。课标解读1正确运用结构式、结构简式、电子式、键线式等化学用语表示常见有机物的结构,认识球棍模型和比例模型。2能辨别同分异构体,并能书写有机物同分异构体的结构简式。3明确同分异构体的异构方式:位置异构,碳链异构、官能团异构。教学地位物质的结构决定物质的性质,物质的性质反映物质的结构。本课时讲述有机物中原子的成键特点及同分异构现象,贯穿于后续各类同系物的学习中,并且有机物反应时成键、断键规律和同分异构体的判断及书写是高考命题中的必考点。新课导入建议虽

2、然碳元素在地壳中的含量较低。但含碳化合物的种类却异常多,分布也十分广泛,其中有无机化合物,但占绝大多数的则是有机化合物。目前,在自然界中发现的和由人工合成的有机化合物已经有几千万种,而且新的有机化合物仍在不断地被发现或合成出来。为什么有机化合物会如此繁多呢?仅由碗朮素和抵元素构成;的此合新制过几口丿种"滾由鬣元素用担斤索构止的化合勤至令只有縄惆一教学流程设计课前预习安排:看教材P7_10,填写【课前自主导学】并交流完成【思考交流】1、2。二步骤1:导入新课,本课时教学地位分析。二步骤2:对【思考交流】1、2进行提问,反馈学生预习效果。3步骤3:师生互动完成“探究1有机物分子结构的表示

3、方法”,可利用【问题导思】中的问题作为主线,让学生明确常用的化学用语。步骤7:通过【例2】和教材P9T0“有机化合物的同分异构现象”讲解研析,总结注意事项。U步骤6:师生互动完成“探究2同分异构体的书写及数目判断”。可利用【问题导思】中的问题作为主线。u步骤5:指导学生自主完成【变式训练1】和【当堂双基达标】中13题。u步骤4:通过【例1】和教材P7“有机化合物中碳原子的成键特点”讲解研析,对【探究1】中的知识进行总结。步骤8:指导学生自主完成【变式训练2】和【当堂双基达标】中4、5题。二步骤9:指导学生自主总结本课时知识框架,并对照【课堂小结】。安排学生课下完成【课后知能检测】。课标解读重点

4、难点I识有机化合物的成键特点。'解有机化合物的同分异构现象。參握同分异构体的书写方法。1. 根据常见原子的成键特点,书写有机物的结构简式或结构式,电子式,确使用化学用语。(重点)2. 区分同系物、同分异构体,并正确书写有机物的同分异构体。(重难点)主扌学珂敎材自杏:仔测刃“畐咄自主学月区*.Brrr,有机化合物中碳原子的成键特点1碳原子的成键特点(1) 碳原子最外层有4个电子,易跟多种原子形成4个共价键。碳碳之间的结合方式有单键、双键和三键。(3)多个碳原子可以相互结合成碳链,也可以结合成碳坯,可以带有支链。2. 甲烷的分子结构分子式结构式电子式空间构型结构示意图CH4CHHHHH:C

5、H:HH正四面体1IIIP思考交流|1.甲烷分子里,4个碳氢键的键长和键能均等同,能否说明甲烷分子不是平面结构?【提示】不能。若甲烷分子为平面结构,4个碳氢键也可以等同。有机化合物的同分异构现象1. 同分异构现象化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象。2. 同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体,其特点是分子式相同,结构式不同,物理性质不同。3. 常见同分异构现象异构类别形成方式示例碳链异构碳链骨架不同而产牛的异构ch2=chch2ch3与cch3ch3ch2位置异构官能团位置不同而产生的异构ch2=chch2ch3与CH3CH=CHCH官能团异构官能团类别不同而产牛的异构ch

6、3ch2oh与ch3Och3IIP思考交流II2相对分子质量相等的不同物质一定互为同分异构体吗?【提示】不一定。相对分子质量相等的不同物质可能具有不同的分子式,如ch3cooh与ch3ch2ch2oh,h2so4与H3PO4,ch2=ch,与co、n2等。帧疑華师t丄动識“知能4有机物分子结构的表示方法【问题导思】 表示有机物分子结构和组成的方法有哪些?【提示】分子式、最简式、电子式、结构式、结构简式、球棍模型、比例模型、键线式。 表示有机物分子空间构型的方法有哪些?【提示】比例模型和球棍模型。12种类分子式表示方法用元素符号表示物质的分子组成实例CH4、C3H6最简式(实验式)表示物质组成的

7、各元素原子的最简整数比乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2(电子式用小黑点或“X”号表示原子最外层电子的成键情况HHCH*XH结构式CHHCHH结构简式 表示单键的“一”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数9表示碳碳双键、碳碳三键的"”、“三”不能省略D醛基(COH)、羧基(COOH)可简化成一CHO、COOHch3chch2、用短线“一”来表示1个共价键,用“一”(单键)、“”(双键)或“三”(三键)将所有原子连接起来ch3ch2oh、Hcocooh键线式图式中的每个拐点和终点勺表示一个碳原子,每个碳原广都形成四个共价键,不足的用氢原子补足可

8、表示为:进一步省去碳氢元素的符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团CH3CHCHCHCH3CH3球棍模型小球表示原子,短棍表示价键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小温馨提醒1.写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并;直接相邻的且相同的原子团亦可以合并。ch3ch3cch2ch2ch3pTJ如,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3o2结构简式不能表示有机物的真实结构。如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的,而实际上是锯齿形的。例有机物的表示方法多种多样,下面是常用的有机物的表示方法:COOHcochch3oSHCCHSCCSCHCHS()

9、HCHOHCHOHCHOHCHOHCHOHCOH(1) 上述表示方法中属于结构简式的为:;属于结构式的为:;属于键线式的为;属于比例模型的为:;属于球棍模型的为。(2) 写出的分子式:。(3) 写出中官能团的电子式:、。(4) 的分子式为,最简式为。【解析】是结构简式;是键线式,所有拐点和端点都有一个碳原子,碳原子不满足四个价键的由氢原子补充;是CH4的比例模型;是正戊烷的球棍模型;O是葡萄糖的结构式,其官能团有一OH和;的分子式为C6H12,所以最简式为ch2。【答案】(1)(2)CiiHi8O2(3)0HC:O:,:HC6H12CH2几种式子的转化关系競訐结构館略去碳氢元素符号聚丙烯的结构

10、简式:丙烷分子的比例模型:C.四氯化碳分子的电子式:C1»变*nii缰1.(2013南京高二质检)下列化学用语正确的是(A.B.C1:C:C1D.1-丁烯分子的键线式:【解析】A项,应为CH2CHCH3;B项,为丙烷分子的球棍模型;C项,CCl4的电子式为:Cl:C:Cl:,:Cl::Cl:【答案】D同分异构体的书写及数目判断【问题导思】 c6h14的同分异构体有几种?【提示】5种。 哪类物质与醚类物质互为官能团类别异构?【提示】醇类。 有机物的同分异构体,一般包括几种异构方式?【提示】碳链异构,官能团位置异构,官能团类别异构。1. 同分异构体的书写方法以烷烃c6h14为例,写出所有

11、同分异构体。(烷烃只有碳链异构)四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。CH3CH2CH2CH2CH2CH ch3ch2chch3ch2ch3 ch3chch3ch2ch2ch3 ch3cch3ch3ch2ch3CH3CHCH3CHCH3CH3注意:选择最长的碳链为主链;找出中心对称线;保证去掉碳后的链仍为主链。(2) 烯烃、炔烃同分异构体书写写出相应烷烃的同分异构体的结构简式。从相应烷烃的结构简式出发,变动不饱和键的位置。/c=c烯烃、炔烃同分异构体包括:位置异构(/'或一C三C位置)、碳链异构、官能团异构。(3) 常见的官能团异构烯烃与环烷烃,炔烃和二烯烃

12、或环烯烃,醇和醚,醛和酮或烯醇,环醚和环醇,羧酸和酯,酚与芳香醇或芳香醚。2. 同分异构体数目的判断方法(1) 基元法如丁基有4种同分异构体,则丁醇有4种同分异构体。(2) 替代法如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl);CH4的一氯代物没有同分异构体,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也没有同分异构体。(3) 对称法(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行: 同一甲基上的氢原子是等效的; 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的; 处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时,物与像的关系)。3. 定一移二法对于二元取代物的同分异构体的判定,

13、可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。馨提醒书写同分异构体时,要注意两点:(1) 有序性:即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏。卜例哲(2) 等效性,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。(2013南京高二质检)下列五组物质,其中一定互为同分异构体的组是淀粉和纤维素硝基乙烷C2H5NO2和甘氨酸nh2ch2cooh乙酸和乙二酸A.二甲苯和苯乙烯2-戊烯和环戊烷B. C. D.【解析】淀粉和纤维素均为有机高分子,属于混合物,二者不是同分异构体;ch3ch2no2与NH2CH2COOH分子式相同,结构不同,二者互为同分异构体;ch3

14、coohCOOHICOOHcC+与分子式不同;二甲苯(C8H10)与苯乙烯(C8H8)分子式不同;2-戊烯和环戊烷分子式均为C5H10o【答案】DT易错警钟I淀粉与纤维素的化学式均为(C6H10O5)n,由于n值不固定,故淀粉和纤维素均为混合物,则二者不互为同分异构体。»娈貳i川缰2.(2013石家庄高二质检)上的一氯代物只有两种的结构有(A.1种的同分异构体中,苯环D.4种C.3种ch2ch3【解析】邻甲乙苯的同分异构体中,苯环上的一氯代物有两种结构的有:ch3【答案】B1.5种常见原子的成键特点H1个共价键,C4个共价键,N3个共价键,O2个共价键,Cl1个共价键。2. 同分异构

15、体的3种类别碳链异构;(2)官能团位置异构;(3)官能团类别异构。3. 碳链异构体书写的4个步骤主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排布对、邻、间。交雄学习区I191.大多数有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是()A. 形成4对共用电子对B. 通过非极性键C. 通过2个共价键D. 通过离子键和共价键【解析】碳原子有4个价电子,所以可形成4对共用电子对,A正确,C不正确;碳原子与其他原子形成的键是极性键,b、D不正确。【答案】A2.(2013甘肃古浪高二期中)下图是一种有机物的结构示意图,该模型代表的有机物可能是()A. 饱和一元醇B. 羟基酸C. 羧酸酯D. 饱和一元醛【解析】根据

16、该有机物的结构示意图可知原子的成键特点:白球形成1个共价键,大黑球能形成4个共价键,小黑球形成2个共价键,可知白球代表H原子,大黑球表示C原子,小黑球表示O原子,其结构简式为ch3chcoohOH【答案】B3.下列五种物质:CO2CHC13CH4CCl4P4其结构具有正四面体构型的是()A. B.C.D.【解析】CO2为直线形,CHCl3为四面体构型;CH4、CCI4、P4均为正四面体构型。【答案】B4.(2013西安高陵质检)下列各组物质中,互为同分异构体的是()A. OH和CH3B. CH2OH和OCH3C. OH和CH2OHD. OHCH3和CHO【解析】A项,两者所含元素不同,故分子式

17、不同;C项,OH(C6H6O)和CH2OH(C7H8O)分子式不同;D项,OHCH3(C7H8O)和CHO(C7H6O)分子式不同。【答案】B5.(2013.泉州高二质检)有下列几种有机化合物的结构简式:ch3ch=chch2ch3ch3chch3ch2chch2ch3ch2ch2ch2oh ch3c三cch3 CH3CH2C三CH CH3CHOHCH2CH3 ch3ch2ch2och3 CH2=CHCH=CH, ch2=ch-ch2ch2ch3其中:(1) 互为同分异构体的是。(2) 互为同系物的是。(3) 官能团位置不同的同分异构体是(4) 官能团类型不同的同分异构体是【答案】(1);(3

18、) ;(4);理下測自我讦诂迪“考能自主测评IXI1下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解中正确的是()A. 饱和碳原子不能发生化学反应B. 碳原子只能与碳原子形成不饱和键C. 具有六个碳原子的苯与环己烷的结构不同D. 五个碳原子最多只能形成四个碳碳单键【解析】不饱和碳原子比饱和碳原子活泼,但并不是饱和碳原子不能发生化学反应,如甲烷可以发生取代反应,A错;碳原子也可以与氧原子形成碳氧双键,与氮原子形成碳氮三键等,B错;苯环是平面结构,而环己烷中的六个碳原子为饱和碳原子,碳原子之间呈折线结构不能共面,C对;五个碳原子可以呈环,环状结构为5个碳碳单键。【答案】C2下列各组物质中,属于同分异构体的

19、是()A. ch3chch2ch2ch3ch3和ch3chch2ch2ch2ch3ch3B. H2NCH2COOH和H3CCH2N02c.ch3ch2ch2COOH和h3cch2ch2ch2COOHD.H3CCH2OCH2CH3和CH3CHCH3CH3【解析】A项,二者互为同系物;C项,二者互为同系物;D项,二者所含元素不同,故分子式不同。【答案】B3.(2013南京高二质检)设NA为阿伏加德罗常数的值,下列叙述正确的是()A. 28gC2H4所含共用电子对数目为4NAB. 1L0.1molL-1乙酸溶液中H+数为0.1NAC. 1mol甲烷分子所含质子数为10NAD. 标准状况下,22.4L

20、乙醇的分子数为NA【解析】A项,28gC2H4为1mol,由电子式H:CH:CH:H可知,含6mol共用电子对,即为6NA;B项,n(CH3COOH)=1LX0.1molL-1=0.1mol,由于CH3COOH不完全电离,故H+数小于0.1NA;C项,1个CH4分子含10个质子,故1molCH4含10NA个质子;D项,标准状况下,乙醇为液态。【答案】C4某共价化合物含C、H、N3种元素,分子内有4个N原子,且4个N原子排列成空间的四面体(如白磷分子结构),每两个N原子间都有一个C原子,分子内无碳碳单键和碳碳双键,则该化合物分子式为()AC4H8N4bC6H12N4C.C6H10N4D.C4H1

21、0N4【解析】NNNN每个NN中插一个C原子,故C原子个数为6,每个N原子形成三个共价键已达饱和状态,不能再结合H原子,每个C还可结合2个H原子,H原子共6X2=12个。【答案】B5.下列各化学式中,只表示一种纯净物的是()A.C2H4O2B.C3H6C.C2H3BrD.C3H6O【解析】A项,为ch3cooh或hcooch3;B项,为:ch2=chch或ch2ch2ch2;C项,为CH2=CHBr;D项,为CH3CH2CHO或CH3CCH3O。【答案】C6.(2013甘肃古浪高二质检)一种有机物的化学式为C4H4,分子结构如图所示,将该有机物与适量氯气混合后光照,生成的卤代烃的种类共有()A

22、.2B.4C.5D.6【解析】题给有机物与氯气发生取代反应可生成一氯、二氯、三氯、四氯四种取代物。【答案】B。PoucNIH/c7历史上最早应用的还原性染料是靛蓝,其结构简式如图所示,下列关于靛蓝的叙述中错误的是()A. 靛蓝由碳、氢、氧、氮四种元素组成B. 它的分子式是C16H10N2O2C. 该物质是高分子化合物D. 它是不饱和的有机物【解析】该分子的相对分子质量没达到高分子化合物相对分子质量的级别,故不属于高分子化合物。答案】C8.(2013长沙高二质检)一氯代物有2种,二氯代物有4种的烃是()A.丙烷B. 2-甲基丙烷(CH3CHCH3CH3)C. 丙烯(ch2=chch3)D. 苯解

23、析】丙烷的一氯代物有CH3CH2CH2Cl和CH3CHCH3Cl两种;二氯代物有CH3CH2CHCl2、CH3C(Cl)2CH3、CH3CHCH2ClCl、CH2ClCH2CH2Cl4种。答案】A9.下列属于碳链异构的是()CH2错误!C2H5OC2H5+H2O用浓硫酸与分子式分别为C2H6O和C3H8O的醇的混合液反应,可以得到醚的种类有()A.1种B.3种C.5种D.6种【解析】C2H6O和C3H8O混合液反应,可得到醚的种类有:C2H5OC2H5.C3H7OC3H7、C2H5OC3H7,由于C3H8O有两种结构:CH3CH2CH2OH和CH3CHCH3OH,故可得6种醚。【答案】D11.有机化合物的结构简式可进一步简化,如ch3ch2ch2ch3,ch3chch2ch3ch3CH3CH=CHCH3写出下列物质的分子式:(1);(2);(3) ;(4) 。【解析】根据碳原子的成键特点,不

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