有机化合物的空间构型

1、有机化合物的空间构型一、典型有机化合物的空间构型1甲烷及烷烃的空间构型(1)甲烷(CH4)结构模型如图1所示，分子中的碳原子采杂化，价电子对空间构型为,分子空间构型为，碳原子居于，键角为，构成甲烷分子的五个原子(填“可能”“不可能”)共面，分子中最多个原子共面，四个氢原子最多有个与碳原子共面。CH3CH2CH3的结构模型如图2所示，共面情况分析如下：I若该结构中H、C、C共面，则C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。II.若该结构中C、C、C共面，则C上的另外两个氢原子傾“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上，H和H(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面

2、上。III若C,C,H共面，则C上的另外两个氢原子(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。W.丙烷分子中最多有.个碳原子同时共面，最多有.个原子同时共面。图2、丙烷的分子结构模型图1、甲烷的分子结构模型2乙烯及烯烃的空间构型(1)乙烯(CH2=CH2)结构模型如图3所示,分子中的碳原子采取杂化,价电子对空间构型为分子空间构型为.，键角为,个原子共面。，键角为(2)当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子(填“一定”、一定不”或“可能”)在乙烯的平面内。(2)CH3CH=CH2结构模型如图4所示，原子.能”)共面。(填“一定”、“一定不”或“可(3)若C,C,H共

3、面，则C上的另外两个氢原子.(填“一定”、“一定不”或“可能”)在该平面上。综上所述，CH3CH=CH2分子中有.个原子同时共面。.个碳原子同时共面，最少有.个原子同时共面,最多有8图3乙烯的分子结构模型fH日/阴图4丙晞的分子结构模型(4)(CH3)2C=C(CH3)2分子中有原子同时共面(个碳原子和.个碳原子同时共面，最少有.个氢原子)。.个原子同时共面，最多有3乙炔及炔烃的空间构型乙炔（CH三CH）结构模型如图5所示，分子中的碳原子采杂化,价电子对空间构型为,分子空间构型为，键角为，个原子共直线，个原子共面。（2）当乙炔分子中的氢原子被其他原子取代时，代替该氢原子的原子（填“一定”、“一

4、定不”或“可能”）在乙炔分子所在的直线上。（3）丙炔（CH3CH三CH）结构模型如图6所示，分子中H、C、C、C四个原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）共线，C的三个氢原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）在H、C、C、C构成的这条直线上，C的三个氢原子最多有个氢原子与这条直线共平面。综上所述，HC三C-CH3分子中有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。18CT毀HgCCHs图5、乙炔的分子结构模型图6、丙炔的分子结构模型（4）CH3-C三CCH3分子中有个碳原子同时共直线，有个碳原子同时共面，最多有个原子同时共面。4苯及其同系物的空间构型（1）苯（C6H6,结构模型如图7所示）分子

5、中的碳原子采杂化，价电子对空间构型为，分子空间构型为，键角为，个碳原子共平面，个原子共面，个碳原子共直线，个原子共直线。（2）当苯分子中的氢原子被其他原子取代时，代替氢原子的原（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯环所在的平面内。（3）甲苯（C7H8）的结构模型如图8所示，C（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯环所在的平面内；H（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯环所在的平面内；若H,C,C共面，苯分子中最少有个碳原子共面,图7、苯分子的结构模型.个碳原子同时共面，有个原子同时共面。则C的另外两个氢原子（填“一定”、“一定不”或“可能”）在苯环所在的平面内；综上所述，甲）分子有个碳原

6、子同时共面，有个原子同时共面。个碳原子同时共面，有个原子同时共面。）分子有萘（【强化练习】1判断正误：（1）环己醇分子中所有的原子可能共平面（）hsc-Q-Ochs（2）分子中至少有11个碳原子处于同一平面上（）2. （双选）大气污染物氟里昂一12的化学式是CF2Cl2，下列说法正确的是A. 氟里昂一12没有固定的熔沸点B.氟里昂一12分子中的碳原子是饱和的C.氟里昂一12属于正四面体的空间结构D.氟里昂一12只有一种结构3. 盆烯是近年合成的一种有机物，它的分子结构可简化表示为（其中C、H原子已略去），下列关于盆烯的说法中错误的是A. 盆烯是苯的一种同分异构体B. 盆烯分子中所有的碳原子不可

7、能在同一平面上C. 盆烯是乙烯的一种同系物D. 盆烯在一定条件下可以发生加成反应4. （双选）甲烷分子中的4个氢原子全部被苯基取代，可得如图所示的分子，对该分子的描述不正确的是A分子式为C25H20B. 分子中所有原子有可能处于同一平面C. 该化合物分子中所有原子不可能处于同一平面D. 分子中所有原子一定处于同一平面5. “二恶英”是二苯基-1，4-二氧六环及其衍生物的通称，其中一种毒性最大的结构如下图：，关于这种物质的叙述中不正确的是A.该物质是一种芳香族化合物B.该物质是一种卤代烃C.该物质是一种强烈致癌物D.该物质分子中所有原子可能处在同一平面上6. 对如图两种化合物的结构或性质描述正确

8、的是A.不是同分异构体C.均能与溴水反应B.分子中共平面的碳原子数相同D.可用红外光谱区分，但不能用核磁共振氢谱区分7. 咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：则下列有关说法正确的是A. 该物质中苯环上一氯代物有2种B. 1mol该物质可以与1.5mol碳酸钠溶液反应生成1.5molCO2C. 既能发生取代反应，也能发生加成反应D所有碳原子不可能都在同一个平面上B.除苯环外的其余碳原子不可能都在一条直线上C12个碳原子不可能都在同一平面上D12个碳原子一定都在同一平面上（2015新课标38节选）（4）异戊二烯分子中最多有个原子共平面请分析苯乙炔三CH）分子中最多有个原子共平面。

9、8（91011121314151617个碳原子处在同平面上，最多有个碳原子处在同一平面上,最多有个原子处在同一平面上。CHOCH2分子中至少有.个碳原子处于同一平面上，最多有个原子处在同一平面上。某种兴奋剂的结构如下图所示。试求它的分子中共平面的碳原子最多个。h3cch2（ch3）2c=c（ch3）c（ch3）=c（ch3）2分子中最少个碳原子共面，最多个碳原子共面，最多个原子共面。CH3-CH=CH-CCH分子中至少有个原子在同一直线上，至少有个碳原子在同一平面上,最多有个原子同时共面。有机化合物的空间构型答案一、1.(1)sp3正四面体正四面体正四面体中心109。28'不可能32(

10、2)I.一定不II.一定不可能III.一定不W.352(1)sp2平面正三角形120°6(2)一定一定不367(4)66103(1)sp1直线形直线形180°44(2)一定(3)一定一定不134(4)4464(1)sp2平面三角形平面120°61224(2)一定(3)一定可能一定一定不71213(4)1018(5)1424(6)1118【强化练习】1.(1)X(2)V2.BD3.C4.BD5.B6.C7.C8.AD9.BD10.B11.1112.1413.9142414.81815.2016.6101617.459二、有关规律1甲烷、乙烯、乙炔、苯等基本结构单元中

11、，若氢原子被其他原子所代替,其键角大体上不变。如1,3-丁二烯分子，键角仍接近120°。2烃分子里，碳碳单键可以旋转，碳碳双键和叁键不能绕轴旋转。若两个平面型结构的基团之间以单键相连，单键可以旋转，则两平面可能共面，但不是'一定”。如.；11分子中的苯平面与乙烯平面不一定重叠，所以共面的碳原子最少为4个(乙烯平面)，最多为8个(乙烯平面与苯环平面重叠)。3.共用碳碳键的两个或多个苯环(即稠环芳香烃)一定共面。如分子结构中所有原子都在同一平面内。4若甲基与一个平面型结构相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子在该平面内。如一;II：分子中，甲基中的3个氢原子最多有一个氢原子在苯环平面内。5若一个碳原子以四个单键与其他4个原子直接相连，则这4个原子构成四面体结构，这4个原子不可能共面(或者说含有饱和碳原子的分子不可能为平面型分子)。如CH2=CHCH3分子中的CCH3为四面体结构，所以，CH2=CHCH3分子中的所有原子不可能共面。6苯分子中苯环可以绕任一碳氢键为轴旋转,每个苯分子有三个旋转轴，苯环对角上