第一章第四节研究有机化合物的一般步骤和方法

1、研究有机化合物的一般步骤和方法研究有机化合物的一般步骤和方法第一章第一章认识有机化合物认识有机化合物4 分离提纯的基本方法：分离提纯的基本方法： 过滤法、结晶过滤法、结晶(重结晶重结晶)法、法、 蒸馏蒸馏(分馏分馏)法、萃取分液法、洗气法、法、萃取分液法、洗气法、 加热法、加热法、 渗析法、盐析法和离子交换法等。渗析法、盐析法和离子交换法等。3 3.分离提纯的原则：分离提纯的原则： （1）不增（不引入新的杂质）。）不增（不引入新的杂质）。 （2）不减（不减少被提纯物）。）不减（不减少被提纯物）。 （3）易分离（被提纯物与杂质易分离）。）易分离（被提纯物与杂质易分离）。 （4）易复原（被提纯物易

2、复原）。）易复原（被提纯物易复原）。2.2.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？常用的分离、提纯物质的方法有哪些？一、分离、提纯一、分离、提纯物理方法物理方法： 利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们利用有机物与杂质物理性质的差异而将它们分开分开. .有机物分离的常用物理方有机物分离的常用物理方法法蒸馏蒸馏重结晶重结晶萃取萃取分液分液化学方法化学方法1、蒸馏：、蒸馏：例如例如:含有杂质的工业乙醇的蒸馏含有杂质的工业乙醇的蒸馏 ( (乙醇的沸点：乙醇的沸点：78.578.5C C 水的沸点：水的沸点：100100C C）蒸馏提纯乙醇收集蒸馏提纯乙醇收集7779C的馏分的馏分实验步骤：实验步骤：（1

3、）将）将50ml工业乙醇倒入工业乙醇倒入250ml蒸馏烧瓶中蒸馏烧瓶中（2）在烧瓶中投入）在烧瓶中投入2粒碎瓷片粒碎瓷片（3）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）装好蒸馏装置（从下往上、从左往右）（4）往冷凝管中通入冷却水）往冷凝管中通入冷却水（5)加热蒸馏，收集加热蒸馏，收集77-79C的馏分的馏分乙醇和水的共沸点混合物乙醇和水的共沸点混合物: :沸点沸点78.15,78.15,乙醇乙醇95.6%,95.6%,水水4.4%4.4%练习练习 欲用欲用95.6%95.6%的工业酒精制取无水乙醇时，的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是可选用的方法是( )( )A.A.加入无水加入无水CuSOCu

4、SO4 4，再过滤，再过滤B.B.加入生石灰，再蒸馏加入生石灰，再蒸馏C.C.加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇D.D.将将96%96%的乙醇溶液直接加热蒸馏的乙醇溶液直接加热蒸馏 3.3.某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。某工厂废液经测定得知主要含有乙醇，其中还溶有丙酮、乙酸和乙酸乙酯。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。根据各物质的性质（如下表），确定通过下列步骤回收乙醇和乙酸。物质物质 丙酮丙酮 沸点沸点56.2 ,56.2 , 乙酸乙酯乙酸乙酯 沸点沸点77.06 77.06 乙醇乙醇 沸点沸点78 78 乙

5、酸乙酸 沸点沸点117.9 117.9 向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的向废液中加入烧碱溶液，调整溶液的pHpH1010将混和液放入蒸馏器中缓缓加热将混和液放入蒸馏器中缓缓加热, ,收集温度在收集温度在55556060时的馏出物时的馏出物收集温度在收集温度在70708585时的馏出物时的馏出物排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏排出蒸馏器中的残液。冷却后向其中加浓硫酸（过量），然后再放入耐酸蒸馏器进行蒸馏，回收馏出物器进行蒸馏，回收馏出物请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）加入烧碱使溶液的）加入烧碱使溶液的pHpH1010的目的是的目的是 ；（2 2）在）

6、在70708585时的馏出物的主要成份是时的馏出物的主要成份是 ；（3 3）在步骤）在步骤中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示）中，加入过量浓硫酸的目的是（用化学方程式表示） （4 4）当最后蒸馏的温度控制在）当最后蒸馏的温度控制在8585125125一段时间后，残留液中溶质的主要成一段时间后，残留液中溶质的主要成 份是份是 。2、重结晶（固体有机物的提纯）、重结晶（固体有机物的提纯）重结晶时选择溶剂的条件重结晶时选择溶剂的条件: 杂质在此溶剂中溶解度很小或很大杂质在此溶剂中溶解度很小或很大. 被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响

7、较大较大.苯甲酸的重结晶苯甲酸的重结晶实验步骤：实验步骤： （1 1）将）将1 1克粗苯甲酸于克粗苯甲酸于100ml100ml烧杯中，再加入烧杯中，再加入50ml50ml蒸馏水蒸馏水 （2 2）加热至完全溶解，再加入）加热至完全溶解，再加入10ml10ml蒸馏水蒸馏水( (为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸为了减少趁热过滤时损失苯甲酸，所以再加入蒸馏水少量馏水少量.) (3) (3)趁热过滤到另一个趁热过滤到另一个100ml100ml烧杯中烧杯中（4 4）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯）将盛有滤液的小烧杯放入装有冷水的大烧杯中，冷却结晶中，冷却结晶. .重结晶观察观察: (1)

8、粗苯甲酸的状态：粗苯甲酸的状态：白色固体混有黑色或灰色固体白色固体混有黑色或灰色固体 (2)滤液冷却时的实验现象：滤液冷却时的实验现象： 澄清澄清 浑浊浑浊 析出晶体析出晶体 (3)重结晶后苯甲酸的状态：重结晶后苯甲酸的状态：白色片状晶体白色片状晶体学与问学与问归纳重结晶的步骤。归纳重结晶的步骤。原因：原因：若温度越低，杂质的溶解度也会降低而若温度越低，杂质的溶解度也会降低而 析出晶体析出晶体冷却，结晶，冷却，结晶，过滤，洗涤过滤，洗涤洗涤沉淀或晶体的方法：洗涤沉淀或晶体的方法： 用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸用胶头滴管往晶体上加蒸馏水直至晶体被浸没，待水完全流出后，重复操作两至三次，

9、直至没，待水完全流出后，重复操作两至三次，直至晶体被洗净。晶体被洗净。检验洗涤效果：检验洗涤效果： 取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进取最后一次的洗出液，再选择适当的试剂进行检验。行检验。3、萃取、萃取 用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂所组成的溶液中提取出来的方法提取出来的方法.利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，利用混合物中一种溶质在不同溶剂里的溶解度的不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程.（1） 萃取萃取(2) (2) 萃取的原理萃取的原理（3）萃取剂选择的条件：）萃取剂选择的条

10、件： 萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应萃取剂和原溶剂互不相溶和不发生化学反应溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶 解度解度 溶质和萃取剂不反应溶质和萃取剂不反应 萃取剂易挥发，与溶质易分离萃取剂易挥发，与溶质易分离（4）主要仪器：分液漏斗）主要仪器：分液漏斗练习练习1下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分下列每组中各有三对物质，它们都能用分液漏斗分离的是离的是A 乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B 四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水四氯化碳和水，溴苯和水，苯和水C 甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇甘油和水，乙

11、酸和水，乙酸和乙醇D 汽油和水汽油和水,己烷和水己烷和水练习练习2可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是可以用分液漏斗分离的一组液体混和物是A 溴和四氯化碳溴和四氯化碳 B 苯和甲苯苯和甲苯 C 汽油和苯汽油和苯 D 硝基苯和水硝基苯和水二、元素分析与相对分子质量的测定二、元素分析与相对分子质量的测定1.1.元素分析：元素分析：（1） 定性分析：定性分析： 主要分析有机物的组成元素主要分析有机物的组成元素如如:产物中只有产物中只有CO2 和和H2O（2） 定量分析：定量分析： 测定有机物分子各元素原子的质量分数测定有机物分子各元素原子的质量分数元素定量分析的原理元素定量分析的原理CO2H2O一定

12、量一定量有机物有机物燃烧燃烧CO ?HH2O CO2 可以直接可以直接测出有机物中测出有机物中各元素的质量各元素的质量分数分数. .现代元素分析仪现代元素分析仪 -元素定量分析元素定量分析【例题】【例题】 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为实验测定该未知物碳的质量分数为52.1652.16，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.1413.14，试求该未知物，试求该未知物A A的的 实验式。实验式。【思路点拨思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2

13、) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比 若要确定它的分子式，还需要什么条件？若要确定它的分子式，还需要什么条件？ 实验式实验式:C2H6O 【知识回顾】【知识回顾】 有哪些方法可以求相对分子质量？有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M = m / / n（2）根据有机蒸气的相对密度D， D =M1 / / M2（3）标况下有机蒸气的密度为g/L， M = 22.4L/mol g/L质谱法质谱法测定相对分子质量。测定相对分子质量。 它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同

14、的相对质量，正电荷的分子离子和碎片离子。这些不同离子具有不同的相对质量，相对质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的相对质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异时间有差异，其结，其结果被记录为质谱图。果被记录为质谱图。 2. 2. 相对分子质量的测定相对分子质量的测定质谱法质谱法（1 1）原理：）原理：（2 2）质荷比：）质荷比：质荷比质荷比=电荷电荷相对质量相对质量 质谱仪质谱仪用途：确定相对分子质量用途：确定相对分子质量(3)(3)质谱图质谱图 未知物未知物A的质谱图的质谱图 质谱图中的质荷比最质谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分大的就是未知物的相对分子质量子质量. 最右边离最右

15、边离子峰就是未知子峰就是未知物物A的相对分子的相对分子质量质量: 46【例题】【例题】 某含某含C C、H H、O O三种元素的未知物三种元素的未知物A A，经燃烧分析，经燃烧分析实验测定该未知物碳的质量分数为实验测定该未知物碳的质量分数为52.1652.16，氢的，氢的质量分数为质量分数为13.1413.14，试求该未知物，试求该未知物A A的的 实验式。实验式。【思路点拨思路点拨】 (1) 先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数先确定该有机物中各组成元素原子的质量分数(2) 再求各元素原子的个数比再求各元素原子的个数比实验式实验式:C:C2 2H H6 6O OC C2 2H H6 6O

16、 O未知物未知物A A的相对分子质量的相对分子质量:46,:46,确定它的分确定它的分子式为子式为: :列式计算下列有机物的相对分子质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1) 某有机物某有机物A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 14倍；倍；(2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2；(3) 标准状况下标准状况下0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为44.8ml;(4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到 1.12L(标况标况)氢气。氢气。练习练习列式计算下列有机物的相对分子

17、质量：列式计算下列有机物的相对分子质量：(1) (1) 某有机物某有机物A A的蒸气密度是相同状况下氢气密度的的蒸气密度是相同状况下氢气密度的 1414倍；倍；(2) (2) 某有机物在相同状况下对空气的相对密度为某有机物在相同状况下对空气的相对密度为2 2；(3) (3) 标准状况下标准状况下0.56g0.56g某气态烃的体积为某气态烃的体积为44.8ml;44.8ml;(4) 3.2g(4) 3.2g某饱和一元醇与足量金属钠反应得到某饱和一元醇与足量金属钠反应得到 1.12L(1.12L(标况标况) )氢气。氢气。总结：总结：求有机物相对分子质量的方法求有机物相对分子质量的方法 例例:20

18、02:2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（1010-9-9g g）化合物）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如小的离子。如C C2 2H H6 6离子化后可得到离子化后可得到C C2 2H H6 6、C C2 2H H5 5、C C2 2H H4 4，然后，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如右图所示（假设离子均带测定其质荷比。某有机物样品

19、的质荷比如右图所示（假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可一个单位正电荷，信号强度与该离子的多少有关），则该有机物可能是能是A A 甲醇甲醇 B B 甲烷甲烷 C C 丙烷丙烷 D D 乙烯乙烯练习练习【讨论】：【讨论】：当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时当化合物结构比较复杂时，若用化学方法，时间长、浪费试剂，因此科学上常常采用间长、浪费试剂，因此科学上常常采用现代物理实验现代物理实验方法方法, ,如如: :红外光谱、核磁共振氢谱红外光谱、核磁共振氢谱等来确定有机化合等来确定有机化合物分子的结构。物分子的结构。三、分子结构的鉴定三、分子结构的鉴定1.1.红

20、外光谱红外光谱红外光谱仪红外光谱仪原理原理: : 当红外光照射有机物分子时当红外光照射有机物分子时, ,有机物分子发生有机物分子发生振动吸收振动吸收, ,不同的化学键或官能团振动频率不同不同的化学键或官能团振动频率不同, ,因而吸收不同频率的红外光因而吸收不同频率的红外光, ,用红外光谱仪能记录用红外光谱仪能记录相应信息相应信息, ,得到红外光谱图得到红外光谱图. .1.1.红外光谱红外光谱用途：用途： 通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些通过红外光谱图可以推知有机物含有哪些化化学键、官能团学键、官能团. .未知物未知物A的红外光谱的红外光谱例例. .下图是分子式为下图是分子式为C C2 2H

21、 H6 6O O的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图, ,则该则该有机物的结构简式为：有机物的结构简式为：O-H 2.74O-H 2.743.223.22微米微米,C-H 3.38,C-H 3.384.494.49微米微米,C-O 1000,C-O 10001200cm1200cm-1-1例例1下图是一种分子式为下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱谱图的有机物的红外光谱谱图,则则该有机物的结构简式为：该有机物的结构简式为：COCC=O不对称不对称CH3原理原理: : 有机物分子中有机物分子中, ,处于不同化学环境中的氢原处于不同化学环境中的氢原子共振频率不同子共振频率不同,

22、 ,因而吸收不同频率的电磁波因而吸收不同频率的电磁波, ,在谱图中出现的位置不同在谱图中出现的位置不同, ,各种氢原子的这种差各种氢原子的这种差异被称为化学位移异被称为化学位移. . 氢原子数越多氢原子数越多, ,吸收能量越大吸收能量越大, ,吸收峰面积吸收峰面积越大越大, ,用核磁共振仪能记录相应信息用核磁共振仪能记录相应信息. .2 2、核磁共振氢谱、核磁共振氢谱用途：用途：通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里通过核磁共振氢谱可知道有机物分子里含有多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子含有多少种类型的氢原子，不同类型的氢原子的数目之比。的数目之比。吸收峰数目吸收峰数目 氢原子类型数氢原子类型数不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同吸收峰的面积之比（强度之比）不同类型氢原子的个数之比不同类型氢原子的个数之比核磁共振氢谱核磁共振氢谱核磁共振仪核磁共振仪用途：确定氢原子的 类型及数目比C2H6O 的核磁共振氢谱图的核磁共振氢谱图 氢原子类型吸收峰数目氢原子类型吸收峰数目=3C2H6O的结构可能是哪一种呢？的结构可能是哪一种呢？CH3OCH3的核磁共振氢谱的核磁共振氢谱练习练习12002年诺贝尔化学奖表彰了两项成果