第三节乙酸PPT

1、第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第一课时第一课时 乙酸的酸性乙酸的酸性1概念：由概念：由 与与 相连构成的化合物。相连构成的化合物。2通式：通式：R COOH ，官能团，官能团 。烃基烃基羧基羧基COOH3分类分类(1)按分子中烃基的结构分类按分子中烃基的结构分类CH3COOHC17H35COOH一、羧酸一、羧酸(2)按分子中羧基的数目分类按分子中羧基的数目分类民间有句传说民间有句传说“杜康造酒杜康造酒儿儿造醋造醋”。传说在古传说在古代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿代的中兴国，有个叫杜康的人发明了酒。他儿子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔子黑塔也跟杜康学会了酿酒技术。后来，黑塔率族

2、移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后率族移居现江苏省镇江。在那里，他们酿酒后觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。觉得酒糟扔掉可惜，就存放起来，在缸里浸泡。到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有到了二十一日的酉时，一开缸，一股从来没有闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，闻过的香气扑鼻而来。在浓郁的香味诱惑下，黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏黑塔尝了一口，酸甜兼备，味道很美，便贮藏着作为着作为“调味浆调味浆”。它就是它就是“酉酉”加加“二十二十一日一日”醋醋醋的来历醋的来历 无色液体无色液体有强烈刺激性气味有强烈刺激性气味117.9117.9 （低，易挥发）（低，易挥发）16.

3、616.6因此，无水乙酸又称为冰醋酸。颜色、状态：颜色、状态：气味：气味：沸点：沸点：熔点：熔点：溶解性：溶解性：易溶于水、乙醇等溶剂易溶于水、乙醇等溶剂说明：说明：在室温较低时，无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。(一一)、乙酸的物理性质、乙酸的物理性质二、乙酸二、乙酸(二二)、乙酸的结构、乙酸的结构CHHHHCOOHCOOCH3甲基甲基羧基羧基结构式：结构式：结构简式：结构简式：分子式分子式 : :C C2 2H H4 4O O2 2官能团：官能团： COOH（羧基）（羧基） 60Mr=HCOOCH3或或或或COHO实验式实验式 : :CHCH2 2O O食醋食醋中含有中含有3%5%的乙酸，

4、可利用醋除的乙酸，可利用醋除去水壶中的水垢去水壶中的水垢科科学学探探究究碳酸钠固体碳酸钠固体乙酸溶液乙酸溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液酸性：酸性：Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+CO2+H2O乙酸乙酸 碳酸碳酸 苯酚苯酚教材教材P60科学探究科学探究1乙酸溶液乙酸溶液饱和碳酸氢钠溶液饱和碳酸氢钠溶液苯酚钠溶液苯酚钠溶液碳酸钠固体碳酸钠固体2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa +H2O+CO22CH3COOH + Mg = (CH3COO)2Mg+H2CH3COOH + NaOH = CH3COONa+ H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+

5、H2O(三三)、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质1. 弱酸性：弱酸性：CH3COOH CH3COO+H+ 比较比较 项目项目羟基羟基类型类型氢原氢原子活子活泼性泼性酸碱性酸碱性与与Na反应反应与与NaOH反应反应与与Na2CO3反应反应与与NaHCO3反应反应醇羟基醇羟基 酚羟基酚羟基羧羟基羧羟基结论：结论：羟基的活性：羟基的活性：羧酸酚醇羧酸酚醇。逐逐 渐渐 增增 强强中性中性很弱很弱的酸的酸性性弱酸弱酸性性反应放反应放出出H2反应放反应放出出H2反应放反应放出出H2不反应不反应反应反应反应放出反应放出CO2反应放出反应放出CO2不反应不反应不反应不反应不反应不反应反应反应反应反应1 关于乙酸

6、的下列说法中关于乙酸的下列说法中不正确不正确的是的是 （ ）A乙酸易溶于乙酸易溶于水和乙醇水和乙醇B无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物C乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体乙酸是一种重要的有机酸，是有刺激性气味的液体D乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸乙酸分子里有四个氢原子，所以不是一元酸D 课堂练习课堂练习2下列各组物质中，互为同系物的是下列各组物质中，互为同系物的是()A甲酸与油酸甲酸与油酸B软脂酸和丙烯酸软脂酸和丙烯酸C硬脂酸和油酸硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸甲酸与硬脂酸答案：D 第三节第三节 羧酸羧酸 酯酯 第二课时第二课时 乙酸的酯化反应乙酸的酯

7、化反应 厨师烧鱼时常加醋厨师烧鱼时常加醋并加点酒，这样鱼的味并加点酒，这样鱼的味道就变得道就变得无腥、香醇无腥、香醇，特别鲜美。特别鲜美。教你下厨教你下厨实验：乙酸乙酯的制取实验：乙酸乙酯的制取实验实验3-4： 先加先加3ml乙醇乙醇2ml浓硫酸浓硫酸再加再加2ml乙酸乙酸混合混合均匀后小心均匀后小心缓慢加热缓慢加热35min，产生蒸气经导管通，产生蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上；观察现象到饱和碳酸钠溶液的液面上；观察现象.实验现象实验现象:饱和饱和Na2CO3溶液的液溶液的液面上有面上有_色透明的色透明的_液体液体,且能闻到且能闻到_ 无无油状油状香味香味.视频乙酸与乙醇的酯化反应_标

8、清流畅.qsv（2 2）浓硫酸作用：）浓硫酸作用：、催化剂、催化剂 、吸水剂、吸水剂（7 7）加热目的：）加热目的：酯化实验注意事项：酯化实验注意事项：（1 1）试剂加入次序：）试剂加入次序：3mL3mL乙醇、乙醇、2mL2mL浓硫酸、浓硫酸、2mL2mL乙酸；乙酸；切不可先加入浓硫酸。切不可先加入浓硫酸。（3）碎瓷片的作用：）碎瓷片的作用：防暴沸防暴沸（4 4）长导气管的作用：）长导气管的作用：导气兼冷凝导气兼冷凝（5 5）导管位置：）导管位置：饱和碳酸钠溶液上方饱和碳酸钠溶液上方（防倒吸防倒吸）（6 6）NaNa2 2COCO3 3饱和溶液的作用：饱和溶液的作用： 溶解溶解乙醇乙醇、吸收、

9、吸收乙酸乙酸、便于闻乙酸乙酯的便于闻乙酸乙酯的气气味味；降低降低乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出乙酸乙酯的溶解度，便于酯析出a a、提高反应速率，提高反应速率，b b、及时将生成乙酸乙酯蒸出，使平及时将生成乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯方向移动。衡向生成乙酸乙酯方向移动。2 2、酯化反应、酯化反应(1)(1)定义：定义：酸（酸（有机酸或无机含氧酸有机酸或无机含氧酸）和醇）和醇作用生作用生 成成酯和水酯和水的反应的反应(2)(2)实质实质: 酸酸脱脱羟基羟基 醇醇脱脱氢氢。(3)(3)特点：特点：可逆反应可逆反应 ，“ ”(4)(4)反应条件反应条件: 浓浓H2SO4 O OCH3COH+H O

10、C2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO418 18 (三三)、乙酸的化学性质、乙酸的化学性质可能一可能一可能二可能二CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸CH3COOHCH3COO+HOCH2CH3CH2CH3+H2O浓硫 酸探究探究酯化反应可能的脱水方式酯化反应可能的脱水方式同位素示踪法同位素示踪法-研究有机反应机理常用的方法研究有机反应机理常用的方法 O OCH3COH+H OC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO4OO18 18 同位素示踪法是利用放射性核素作为同位素示踪法是利用放射性核素作为示踪剂示踪剂对研对研究对象进行标记

11、的微量分析方法。究对象进行标记的微量分析方法。酯化反应的历程：酯化反应的历程：三、几种常见的羧酸三、几种常见的羧酸 HCOHO弱弱酸性酸性 还原性还原性 酯化反应酯化反应化学性质化学性质思考：思考：用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸用一种试剂鉴别：乙醇、乙醛、乙酸、甲酸 结构特点结构特点：1 1、甲酸、甲酸(HCOOH)(HCOOH) 俗称俗称蚁酸蚁酸2 2、乙二酸、乙二酸HOOCCOOH (俗名：俗名：草酸草酸)酸性酸性 酯化反应酯化反应 有有羧基羧基和和醛基醛基（银镜反应，与新制银镜反应，与新制Cu(OH)2反应反应）化学性质：化学性质：还原性还原性 OCH3COH 酸性酸性酯化反应酯

12、化反应小结：小结：乙酸发生化学变化时的断键位置：乙酸发生化学变化时的断键位置： 课堂练习课堂练习 O OCH3COH+H OC2H5 CH3COC2H5 + H2O浓浓H2SO418 18 乙酸乙酯、乙醇乙酸乙酯、乙醇走进水果店走进水果店, ,能闻到水果香味能闻到水果香味, ,产生香味的物质是什产生香味的物质是什么么? ?酯酯第三课时 酯自然界中的有机酯自然界中的有机酯含有：丁酸乙酯含有：丁酸乙酯含有：戊酸戊酯含有：戊酸戊酯含有：乙酸异戊酯含有：乙酸异戊酯1 1、低级酯是具有低级酯是具有芳香气味芳香气味的液体。的液体。2 2、密度比水小。密度比水小。3 3、难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等难溶于水

13、，易溶于乙醇和乙醚等 有机溶剂。有机溶剂。 一、酯的物理性质一、酯的物理性质4 4、乙酸乙酯的物理性质：乙酸乙酯的物理性质：无色液体，无色液体，有有果香果香味，味，沸点沸点77.06 77.06 ，密度比水小，密度比水小，微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶微溶于水，易溶于醇、酮、醚等有机溶剂。剂。二、酯的结构二、酯的结构酯是羧酸分子羧基中的酯是羧酸分子羧基中的-OH-OH被被-OR-OR取代取代后的产物。后的产物。1 1、定义：、定义：2 2、结构、结构官能团：酯基：官能团：酯基：结构通式：结构通式： RCOOR饱和一元酯通式：饱和一元酯通式：R和和R可相同也可不可相同也可不同，其中同，其中R

14、可以是可以是HCnH2nO2从通式上看：从通式上看：酯和羧酸是可互为同分异构体酯和羧酸是可互为同分异构体CH3COOCH2CH3吸收强度 4 3 2 1 0核磁共振氢谱核磁共振氢谱乙酸乙酯乙酸乙酯科学探究科学探究请设计实验探究：请设计实验探究：乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液乙酸乙酯在中性、酸性、碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。中，以及不同温度下的水解速率。三、酯的化学性质三、酯的化学性质科学探究科学探究结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次结论：酯在碱性条件下水解速率最快，其次是酸性条件，中性条件下几乎不水解。是酸性条件，中性条件下几乎不水解。反应条件对乙酸乙酯水解反应条件对乙酸乙酯水解

15、 的影响的影响编号编号 试试剂剂2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL蒸蒸馏水馏水2mL乙酸乙酯乙酸乙酯和和4mL蒸馏水蒸馏水2mL乙酸乙乙酸乙酯和酯和4mL稀硫酸稀硫酸2mL乙酸乙酯乙酸乙酯和和4mLNaOH溶液溶液温度温度 不加热不加热 水浴加热水浴加热 水浴加热水浴加热 水浴加热水浴加热酯层酯层高度高度变化变化酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在碱性条件下水解程度最大，水解几乎趋于完全。酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有酯在酸性条件下水解程度较小，水解具有可逆性可逆性。酯层高度几乎不变酯层高度几乎不变酯层高度酯层高度降低降低酯层消失酯层消失水解反应水解反应(酯化反应的逆反应酯化

16、反应的逆反应)酸性条件下水解酸性条件下水解三、酯的化学性质三、酯的化学性质碱性条件下水解碱性条件下水解 酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命酯类化合物是根据生成酯的酸和醇的名称来命名的，名的，“某酸某酯某酸某酯”四、酯的命名四、酯的命名 甲酸甲酯甲酸甲酯苯甲酸乙酯苯甲酸乙酯1分子式相同的羧酸分子式相同的羧酸(如如CnH2nO2)与酯与酯(如如CnH2nO2)，当，当n2时互为同分异构体。时互为同分异构体。2羧酸同分异构体书写羧酸同分异构体书写如：如：书写分子式为书写分子式为C5H10O2的羧酸的同分异构体的羧酸的同分异构体五、五、羧酸和酯的同分异构体的书写3酯的同分异构体书写酯的同分异构体

17、书写如：如：书写书写C5H10O2的酯的同分异构体，的酯的同分异构体，则饱和一元酯则饱和一元酯C5H10O2共有共有9种种同分异构体。同分异构体。C4H9-COOH 4种种比一比：比一比：酯化反应和酯的水解反应酯化反应和酯的水解反应酯化反应酯化反应水解反应水解反应反应关系反应关系CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O催化剂催化剂催化剂的其他催化剂的其他作用作用加热方式加热方式反应类型反应类型浓浓H2SO4稀稀H2SO4或或NaOH溶液溶液吸水，提高乙酸吸水，提高乙酸和乙醇的转化率和乙醇的转化率NaOH中和酯水解生成的中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率乙酸，提高酯的水解率酒

18、精灯直接加热酒精灯直接加热水浴加热水浴加热取代反应取代反应取代反应取代反应10.1 mol阿司匹林阿司匹林(其学名为乙酰水杨酸，结构简其学名为乙酰水杨酸，结构简式式 与足量的与足量的NaOH溶液反应，最多消溶液反应，最多消耗耗NaOH的物质的量为的物质的量为()A0.1 mol B0.2 molC0.3 mol D0.4 mol1分子组成为分子组成为C4H8O2(酸或者酯酸或者酯)的同分异构体有的同分异构体有 ()A3种种 B4种种C5种种 D6种种答案：D 2.邻甲基苯甲酸邻甲基苯甲酸( )有多种同分异构体，有多种同分异构体，其中属于酯类，但分子结构中含有甲基和苯环的异其中属于酯类，但分子结

19、构中含有甲基和苯环的异构体有构体有() A2种种 B3种种 C4种种 D5种种B1反应机理反应机理六、六、酯化反应的类型第四课时第四课时 酯化反应的类型酯化反应的类型CH3COOH+HOCH3 CH3COOCH3 + H2O浓浓H2SO4(乙二酸二乙酯乙二酸二乙酯)(3)一元羧酸与二元醇之间的酯化反应一元羧酸与二元醇之间的酯化反应(4)二元羧酸与二元醇之间的酯化反应二元羧酸与二元醇之间的酯化反应此时反应有三种情况：此时反应有三种情况：(乙二酸单乙二酯乙二酸单乙二酯)(二二乙酸乙二酯乙酸乙二酯)OHO C C O CH2CH2 O H + (2n-1)H2OOnCOOHCOOHn+CH2OHCH2OHn催化剂催化剂(聚乙二酸乙二酯聚乙二酸乙二酯)(乙二酸乙二酯乙二酸乙二酯)(5)羟基羧酸酯化反应羟基羧酸酯化反应 n n催化剂催化剂HO C CH O H + (n-1)H2OOnCH3知识网络知识网络【思考与交流【思考与交流】 乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的如果要提高乙酸乙酯的产率产率，你认为应当采