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文档简介

1、 选修选修5 第五章第五章 进入合成有机高分子化合物的时进入合成有机高分子化合物的时代代 第一节第一节 合成高分子化合物的根本方法合成高分子化合物的根本方法思索思索1: 有机高分子化合物按其来源来分,可分有机高分子化合物按其来源来分,可分为哪几类?他能举例阐明吗?为哪几类?他能举例阐明吗?天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质天然高分子:淀粉、纤维素和蛋白质(蚕丝、蚕丝、天然橡胶等天然橡胶等 分子合成高:塑料、合成纤维、合成橡胶等分子合成高:塑料、合成纤维、合成橡胶等思索思索2: 有机高分子化合物与低分子有机化有机高分子化合物与低分子有机化学物有什么不同学物有什么不同?1.相对分子质量的大小和数值能

2、否明确相对分子质量的大小和数值能否明确不同不同:1高分子的分子量很高分子的分子量很_,普通,普通高达高达_。低分子相对分子质量较。低分子相对分子质量较_,普通在,普通在_以下。以下。2低分子有机相对分子量都有一低分子有机相对分子量都有一个个_的数值,而高分子化合物的相的数值,而高分子化合物的相对分子质量只是一个对分子质量只是一个_值。值。想一想:油脂例硬脂酸甘油酯想一想:油脂例硬脂酸甘油酯是高分子化合物吗?为什么?是高分子化合物吗?为什么?2.根本构造不同:根本构造不同:高分子化合物是以低分子有机物作原料,高分子化合物是以低分子有机物作原料,经经_反响得到的假设干具有反响得到的假设干具有_(填

3、不填不反复或反复反复或反复)构造单元的组成。构造单元的组成。 而低分子物质只具有而低分子物质只具有_填不单一填不单一或单一分子构造,小分子或单一分子构造,小分子_反复构造反复构造单元。单元。3. 物质组成不同:物质组成不同: 高分子化合物是由各种相对分子质量高分子化合物是由各种相对分子质量_等的同系列的物质组成的等的同系列的物质组成的_物。物。_固定的熔沸点。固定的熔沸点。而低分子物质是而低分子物质是_物。物。_固定熔沸点。固定熔沸点。思索思索3: 用以合成高分子化合物的方法有哪用以合成高分子化合物的方法有哪些?些? 第一节第一节 合成高分子化合物的根本方法合成高分子化合物的根本方法定义:小分

4、子定义:小分子 间经过加成聚合构成高分子间经过加成聚合构成高分子化合物的反响叫加成聚合反响;简称加聚反化合物的反响叫加成聚合反响;简称加聚反响。响。M聚合物聚合物写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式写出苯乙烯制备聚苯乙烯的化学方程式一、加成聚合反响一、加成聚合反响nCH2CH2 CH2CH2催化剂催化剂 n聚合聚合度度单体单体练习练习n CHCH2 CHCH2催化剂催化剂 n聚合物聚合物链节链节链节或单体的相对分子质量链节或单体的相对分子质量n n1 1单体:可以进展聚合反响构成高分单体:可以进展聚合反响构成高分子化合物的低分子化合物,叫做单体。子化合物的低分子化合物,叫做单体。2 2链节:高分

5、子化合物中化学组成一链节:高分子化合物中化学组成一样、可反复的最小单位,也称反复构造样、可反复的最小单位,也称反复构造单元。叫做链节。单元。叫做链节。3 3聚合度:高分子里含有链节的数目聚合度:高分子里含有链节的数目。通常用。通常用n n表示。表示。1、加聚反响的类型、加聚反响的类型1、自聚型:、自聚型:nCH2 CH2催化剂催化剂 CH2 CH2 n聚乙烯聚乙烯-CH=CH-n 3、共聚型:、共聚型: 、烯烃与烯烃:、烯烃与烯烃: 、烯烃与二烯烃:、烯烃与二烯烃:2 2、加聚反响的特点、加聚反响的特点: :1单体含不饱和键单体含不饱和键2没有副产物生成没有副产物生成3链节和单体的化学组成一样

6、,链节和单体的化学组成一样,但性质不同。但性质不同。 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。4一块高分子资料是由假设干一块高分子资料是由假设干n值值不同的高分子资料组成的混合物。不同的高分子资料组成的混合物。1:在人造象牙中,主要成分的构造是:在人造象牙中,主要成分的构造是它是经过加聚反响制得的,那么合成人它是经过加聚反响制得的,那么合成人造象牙的单体是造象牙的单体是 (CH3)2O B. HCHOC.CH3CHO D.CH3OCH3 CH2=CHCl 氯乙烯氯乙烯 苯乙烯苯乙烯 3、加聚反响生成高聚物的单体的判别、加聚反响生成高聚物的单体的判别1 1凡链节的主碳链为两个碳原

7、子,其凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。即为单体。2 2凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子,个碳原子,无碳碳双键构造,其单体必为两种,无碳碳双键构造,其单体必为两种,从主链中延续开后,再分别将两个半从主链中延续开后,再分别将两个半键闭合即得单体。键闭合即得单体。3)3)凡链节中主碳链为凡链节中主碳链为4 4个碳原子,含个碳原子,含有碳碳双键构造,单体为一种,属二有碳碳双键构造,单体为一种,属二烯烃:烯烃:2.2.聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,聚四氟乙烯可以作为不粘锅的内衬,其链节是其链节是 A.A. B.

8、C. D.B3.3.以下单体中,在一定条件下能发生加聚反响以下单体中,在一定条件下能发生加聚反响生成生成的是的是 B. C. CH3CH=CH2 和CH2=CH2 D. CH3CH=CH22AC【复习】请写出以下反响的化学方程式,【复习】请写出以下反响的化学方程式,并阐明断成键的特点并阐明断成键的特点 1、乙酸与乙醇酯化反、乙酸与乙醇酯化反响响 2、两个甘氨酸分子构成二肽、两个甘氨酸分子构成二肽二、缩合聚合反响简称缩聚反响二、缩合聚合反响简称缩聚反响一、定义:小分子一、定义:小分子 间经过缩合反响的间经过缩合反响的方式构成高分子化合物的反响叫缩合聚合方式构成高分子化合物的反响叫缩合聚合反响;简

9、称缩聚反响。酯化、成肽反响;简称缩聚反响。酯化、成肽 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO1 1、缩聚反响方程式的书写:、缩聚反响方程式的书写:1 1缩聚物构造式要在方括号外侧写出链节余下缩聚物构造式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。这与加聚物不同,而加的端基原子或原子团。这与加聚物不同,而加聚物的端基不确定,通常用横线聚物的端基不确定,通常用横线“表示。表示。2单体物质的量与缩聚产物构造式单体物

10、质的量与缩聚产物构造式的下角标要一致;由一种单体进展缩的下角标要一致;由一种单体进展缩聚时生成小分子的物质的量应为聚时生成小分子的物质的量应为n-1;由两种单体进展缩聚反响生成;由两种单体进展缩聚反响生成小分子的物质的量应为小分子的物质的量应为2n-1。2、缩聚反响类型、缩聚反响类型(1)二元醇、二元酸缩聚二元醇、二元酸缩聚 H OCHC nOHCH3O催化剂催化剂单单 体体链节链节聚合度聚合度M聚合物聚合物= 单体的相对质量单体的相对质量n - (n-1) 18+(n-1)H2O端基原子端基原子端基原端基原子团子团nCH3CH-C-OH OHO(3)氨基与羧基的缩聚氨基与羧基的缩聚3、缩聚反

11、响的特点、缩聚反响的特点:1、每个单体中至少含、每个单体中至少含2个官能团或多个个官能团或多个官能团官能团OH COOH、NH2;单体与单体官能团间易构成小分子;单体与单体官能团间易构成小分子; 如二元醇与二元酸;氨基酸或含双氨基与双羧基如二元醇与二元酸;氨基酸或含双氨基与双羧基的单体、羟基酸等。的单体、羟基酸等。2、聚合时有副产物小分子生成、聚合时有副产物小分子生成(如水、如水、卤化氢或醇等小分子卤化氢或醇等小分子);3、链节和单体的化学组成不一样;、链节和单体的化学组成不一样;4、含两个官能团的单体缩聚成的聚合、含两个官能团的单体缩聚成的聚合物呈线性构造,含有三个官能团的单体物呈线性构造,

12、含有三个官能团的单体缩聚而成的聚合物构成体型网状构造。缩聚而成的聚合物构成体型网状构造。他能看出以下他能看出以下聚合物是由什聚合物是由什么单体缩聚而么单体缩聚而成呢?成呢? 4 4、高聚物单体的判别、高聚物单体的判别常用常用“切割法,如以下图示:切割法,如以下图示: 从酯基中延续开,在羰基上加羟基,在氧原子从酯基中延续开,在羰基上加羟基,在氧原子上加氢原子得到羧酸和醇。上加氢原子得到羧酸和醇。如知涤纶树脂的构造简式为如知涤纶树脂的构造简式为凡链节为凡链节为H OH构造的,其单构造的,其单体必为一种,体必为一种,在链节的在链节的-NH上加氢原子、羰基上加羟上加氢原子、羰基上加羟基,基, 所得氨基

13、酸为单体。所得氨基酸为单体。如如H OH的单体是的单体是和和HOOC(CH2)mCOOH。如如H OH的单体是的单体是 凡链节为凡链节为H OH构造的单构造的单体体必是两种必是两种 ,可从,可从 上断开,在上断开,在-NH上上加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二加氢原子,在羰基上加羟基,得到二胺和二酸即为单体。酸即为单体。 【例【例1】以下化合物中】以下化合物中 b.c.d.e.f.(1)可发生加聚反响的一个化合物是可发生加聚反响的一个化合物是 ,加聚物的构造式为加聚物的构造式为 。2可发生缩聚反响的一个化合物是可发生缩聚反响的一个化合物是 ,缩聚物的构造式为缩聚物的构造式为 。3可发生缩聚

14、反响的两个化合物是可发生缩聚反响的两个化合物是 和和 ,缩聚物的构造式为缩聚物的构造式为 。a.b b或或d da af fc c【例【例2 2】以下高聚物经简单处置可以从线型】以下高聚物经简单处置可以从线型构造变成体型构造的是构造变成体型构造的是 A.A.B.C. D.B CB C 线型构造的高聚物线型构造的高聚物上假设还有能起反响上假设还有能起反响的官能团的官能团, ,当它与别的当它与别的物质发生反响时物质发生反响时, ,高分高分子链之间将构成化学子链之间将构成化学键键, ,从而构成高分子的从而构成高分子的体型构造体型构造. . 【练习】写出由以下单体发生聚合反响的【练习】写出由以下单体发

15、生聚合反响的 化学方程式。化学方程式。 1苯丙氨酸苯丙氨酸 2对苯二乙酸和对苯二乙酸和1,3-丙二醇丙二醇加聚反响与缩聚反响特点对比加聚反响与缩聚反响特点对比 反应类型反应类型加加 聚聚缩缩 聚聚反应物种类反应物种类 反应物特征反应物特征 生成物特征生成物特征产物种类产物种类一样或不同单体一样或不同单体一样或不同单体一样或不同单体含有不饱和键含有不饱和键含有特征官能团含有特征官能团聚合物与单体具有聚合物与单体具有一样的组成一样的组成,主链上主链上普通只需碳原子普通只需碳原子 聚合物与单体组成有聚合物与单体组成有所不同所不同,主链上除有碳主链上除有碳原子外还有其他原子外还有其他只需聚合物只需聚合物有聚合物和小分子有聚合物和小分子1. 1.先判别反响的类型:判别高聚物反响先判别反响的类型:判别

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