食品化学_维生素2

1、食品化学食品化学第五章第五章 维生素维生素 2 维生素维生素B族族维生素在储藏加工中的损失分析维生素在储藏加工中的损失分析5.2.6 维生素维生素B族族p维生素维生素B族均为水溶性维生素，在体内的主要作族均为水溶性维生素，在体内的主要作用是作为辅酶发挥生物活性。用是作为辅酶发挥生物活性。p维生素维生素B族有游离形式、辅酶形式和与酶蛋白结族有游离形式、辅酶形式和与酶蛋白结合的形式。合的形式。p维生素维生素B族多为杂环小分子化合物，含氮或硫原族多为杂环小分子化合物，含氮或硫原子。其中子。其中B12含有金属原子。含有金属原子。p维生素维生素B1、B2、叶酸和维生素、叶酸和维生素B12在膳食中发在膳食

2、中发生缺乏的现象较为常见，其稳定性受到重视。生缺乏的现象较为常见，其稳定性受到重视。5.2.6.1 维生素维生素B1p名称：硫胺素名称：硫胺素thiaminp结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连，结构：取代的嘧啶环通过亚甲基和噻唑环相连，季铵碱可以与酸形成盐。季铵碱可以与酸形成盐。p活性形式：焦磷酸硫胺素活性形式：焦磷酸硫胺素p生理作用：羧化辅酶生理作用：羧化辅酶p稳定性：是稳定性：是B族维生素中最不稳定者。嘧啶环上族维生素中最不稳定者。嘧啶环上的的N1可以得到或失去质子，可以得到或失去质子，pK为为4.8。维生素维生素B1的结构的结构硫胺素稳定性的影响因素（硫胺素稳定性的影响因素（1）p

3、pH：酸性条件下质子化的硫胺素稳定性最高。碱：酸性条件下质子化的硫胺素稳定性最高。碱性下硫胺素的噻唑环开环形成硫醇，稳定性低。性下硫胺素的噻唑环开环形成硫醇，稳定性低。p加热：导致亚甲基桥断裂。加热：导致亚甲基桥断裂。pH6以上降解速度上以上降解速度上升，升，pH8以上噻唑环完全断裂。油炸的高温可以以上噻唑环完全断裂。油炸的高温可以使硫胺素完全破坏。使硫胺素完全破坏。p氧化剂：会使硫胺素断裂降解。氧化剂：会使硫胺素断裂降解。p硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。硫胺素酶或某些蛋白质：催化硫胺素分解。硫胺素稳定性的影响因素（硫胺素稳定性的影响因素（2）pSO2/SO32-：亚硫酸离子取代了噻唑

4、环而失活。：亚硫酸离子取代了噻唑环而失活。pH6时破坏力最大。时破坏力最大。p单宁类物质：生成加成物而失活。单宁类物质：生成加成物而失活。p胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。胆碱：使硫胺素分子开裂而降解。p水分活度：水分活度水分活度：水分活度0.4以下损失小。以下损失小。0.50.65损失最大。损失最大。p溶水流失：硫胺素极易溶于水损失。溶水流失：硫胺素极易溶于水损失。硫胺素的降解机理硫胺素的降解机理硫胺素的保存率硫胺素的保存率ppH3.5以下时，硫胺素可以耐受高温加热。以下时，硫胺素可以耐受高温加热。产品产品加工处理方法加工处理方法保存率保存率%谷物谷物挤压烹调挤压烹调48-90土豆土豆浸泡后油

5、炸浸泡后油炸55-60大豆大豆浸泡后水中煮沸浸泡后水中煮沸23-52蔬菜蔬菜热处理热处理80-85冷冻油炸鱼冷冻油炸鱼热处理热处理77-100硫胺素的食物来源硫胺素的食物来源p动物内脏动物内脏p瘦猪肉瘦猪肉p鸡蛋鸡蛋p豆类豆类p坚果坚果p全谷类全谷类5.2.6.2 维生素维生素B2p化学名：核黄素化学名：核黄素riboflavinp结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物结构：带有核糖醇侧链的异咯嗪衍生物p活性形式：活性形式：FAD, FMNp生理作用：氧化还原辅酶生理作用：氧化还原辅酶p稳定性：烹调加工中较稳定，储藏中损失小。稳定性：烹调加工中较稳定，储藏中损失小。维生素维生素B2的结构的结构核黄

6、素稳定性影响因素核黄素稳定性影响因素ppH：酸性下稳定，碱性下不稳定：酸性下稳定，碱性下不稳定p光照：光照下快速分解，特别是紫外光。生成光光照：光照下快速分解，特别是紫外光。生成光黄素或光色素，为强氧化剂和自由基生成剂黄素或光色素，为强氧化剂和自由基生成剂p加热：酸性条件下稳定加热：酸性条件下稳定p氧气：稳定氧气：稳定核黄素的降解核黄素的降解核黄素的食物来源核黄素的食物来源p奶类奶类p蛋类蛋类p内脏内脏p瘦肉瘦肉p豆类豆类p坚果坚果p全谷类全谷类p绿叶菜绿叶菜5.2.6.3 维生素维生素B6p化学名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺化学名：吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺p结构：吡啶衍生物结构：吡啶衍生物p活性形

7、式：磷酸吡哆醇活性形式：磷酸吡哆醇/醛醛/胺胺p稳定性：烹调加工中有一定损失。稳定性：烹调加工中有一定损失。维生素维生素B6的结构的结构维生素维生素B6的稳定性影响因素的稳定性影响因素p加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏加热：吡哆醇较稳定，醛和胺易破坏p光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成光照：碱性条件下对光和紫外线敏感，形成4-吡吡哆酸。哆酸。ppH：吡哆醛在：吡哆醛在pH5损失最大，吡哆胺损失最大，吡哆胺pH7损失损失最大。最大。p氨基酸：形成氨基酸：形成Schiffs base而部分失活而部分失活p自由基：形成无活性产物。自由基：形成无活性产物。维生素维生素B6和氨基酸的反应和氨基酸的反

8、应维生素维生素B6的食物来源的食物来源p牛奶：吡哆醛牛奶：吡哆醛p内脏：吡哆醛和吡哆胺内脏：吡哆醛和吡哆胺p瘦肉：吡哆醛和吡哆胺瘦肉：吡哆醛和吡哆胺p鸡蛋：吡哆醛和吡哆胺鸡蛋：吡哆醛和吡哆胺p全谷类：吡哆醇全谷类：吡哆醇-5糖苷糖苷p蔬菜：吡哆醇蔬菜：吡哆醇-5糖苷糖苷5.2.6.4 尼克酸尼克酸/烟酸烟酸p化学结构：吡啶化学结构：吡啶-3-羧酸及其酰胺羧酸及其酰胺p活性形式：活性形式：NAD, NADPp稳定性：最稳定的一种维生素。稳定性：最稳定的一种维生素。p存在形式：游离型和结合型存在形式：游离型和结合型p主要损失途径：溶水流失主要损失途径：溶水流失尼克酸和尼克酰胺的结构尼克酸和尼克酰胺

9、的结构C O N H2NNCOOHNAD的结构的结构5.2.6.5 泛酸泛酸p结构：结构：D-(+)-N-(2,4-二羟基二羟基-3,3-二甲基二甲基-丁丁酰酰)-丙氨酸丙氨酸p活性形式：辅酶活性形式：辅酶Ap稳定性：较稳定。稳定性：较稳定。pH5-7之间稳定，酸性条件下之间稳定，酸性条件下加热降解。有溶水流失问题。加热降解。有溶水流失问题。p食物存在：各种食物中均含有泛酸。食物存在：各种食物中均含有泛酸。泛酸的结构泛酸的结构HONHCOOHOHOD-(+)-N-2,4-二羟基二羟基-3,3-二甲基丁酰二甲基丁酰-丙氨酸丙氨酸辅酶辅酶A的结构的结构5.2.6.6 叶酸叶酸p结构：谷氨酸与对氨基

10、苯甲酸的羧基相连，后者结构：谷氨酸与对氨基苯甲酸的羧基相连，后者与与2-氨基氨基-4-羟基喋呤相连。羟基喋呤相连。p活性形式：一碳单位取代的四氢叶酸活性形式：一碳单位取代的四氢叶酸p稳定性：是最不稳定的维生素之一。稳定性：是最不稳定的维生素之一。叶酸和多谷氨酸叶酸的结构叶酸和多谷氨酸叶酸的结构叶酸的结构叶酸的结构蝶酰谷氨酸的结构蝶酰谷氨酸的结构蝶呤蝶呤对氨基苯甲酸对氨基苯甲酸NNNNOHH2NNHCONH CHCOOHCOOH谷氨酸谷氨酸叶酸稳定性的影响因素叶酸稳定性的影响因素p形式：叶酸最稳定，四氢叶酸最不稳定。形式：叶酸最稳定，四氢叶酸最不稳定。N5N10取代物较稳定。取代物较稳定。ppH

11、：四氢叶酸仅在：四氢叶酸仅在pH7和和3时稳定，时稳定，pH4-6最最易降解。易降解。p氧气：氧化后发生裂解而失活。氧气：氧化后发生裂解而失活。p氧化还原剂：氧化还原剂：C9-N10键断裂而失活键断裂而失活叶酸稳定性的影响因素（续）叶酸稳定性的影响因素（续）pVc、亚铁离子、还原糖可提高其稳定性、亚铁离子、还原糖可提高其稳定性p次氯酸盐：造成分子断裂。次氯酸盐：造成分子断裂。p亚硫酸盐：发生还原裂解。亚硫酸盐：发生还原裂解。p亚硝酸：促进氧化降解。亚硝酸：促进氧化降解。pCu2+和和Fe3+催化其氧化。催化其氧化。p有机酸螯合剂减少氧化。有机酸螯合剂减少氧化。p维生素维生素C和硫醇可防止其氧化

12、。和硫醇可防止其氧化。5.2.6.7 维生素维生素B12p名称：钴胺素名称：钴胺素p结构：类咕啉化合物，含钴元素结构：类咕啉化合物，含钴元素p活性形式：活性形式：5-脱氧腺苷酸钴胺素脱氧腺苷酸钴胺素p稳定性：较易降解稳定性：较易降解稳定性影响因素稳定性影响因素ppH4-7稳定稳定p中性下长时间加热发生损失中性下长时间加热发生损失p酸、碱性条件下降解酸、碱性条件下降解p维生素维生素C、亚硫酸盐、硫胺素和烟酸促进降解、亚硫酸盐、硫胺素和烟酸促进降解pFe2+促进降解促进降解维生素维生素B12的结构的结构维生素维生素B12在食品中的存在在食品中的存在p各种动物性食品各种动物性食品p微生物食品微生物食

13、品p发酵食品发酵食品p植物性食品中不存在。植物性食品中不存在。5.2.6.8 d-生物素生物素p结构：脲和噻吩组成的五员骈环。结构：脲和噻吩组成的五员骈环。p活性形式：活性形式：N-生物素生物素-L-赖氨酸，生物胞素赖氨酸，生物胞素p稳定性：温和条件下稳定，强酸强碱条件下，特稳定性：温和条件下稳定，强酸强碱条件下，特别是强酸加热时发生降解。别是强酸加热时发生降解。p食物来源：各种食物中均含生物素，动物性食品食物来源：各种食物中均含生物素，动物性食品和全谷类较多。和全谷类较多。生物素的结构生物素的结构HNNHSOCOOH生物胞素的结构生物胞素的结构维生素稳定性的主要影响因素维生素稳定性的主要影响

14、因素维生素维生素主要损失因素主要损失因素烹调损失烹调损失%维生素维生素C热，碱，光，氧化剂，金属离子热，碱，光，氧化剂，金属离子100胡萝卜素胡萝卜素氧化剂，光氧化剂，光30硫胺素硫胺素碱性，加热，二氧化硫碱性，加热，二氧化硫100核黄素核黄素光，碱性光，碱性75吡哆醇吡哆醇光，加热，氨基酸光，加热，氨基酸40叶叶 酸酸酸，碱，加热，氧化剂，金属酸，碱，加热，氧化剂，金属100维生素维生素B12酸，碱，加热，氧化还原剂酸，碱，加热，氧化还原剂10食品中维生素损失的环节食品中维生素损失的环节p前处理前处理p加热处理加热处理p储藏条件储藏条件p添加各种化学物质添加各种化学物质谷类精制中的维生素损失

15、谷类精制中的维生素损失热烫中的维生素热烫中的维生素C损失损失蔬菜烹调后的维生素损失蔬菜烹调后的维生素损失%原料原料烹调方式烹调方式维生素维生素C胡萝卜素胡萝卜素辣椒辣椒切丝，油炒切丝，油炒1.5分钟分钟2210韭菜韭菜切段，油炒切段，油炒5分钟分钟486小白菜小白菜切段，油炒切段，油炒12分钟分钟316豇豆荚豇豆荚切段，油炒切段，油炒25分钟分钟337蔬菜热烫后的维生素损失蔬菜热烫后的维生素损失%原料原料维生素维生素C硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸青豆青豆26957豌豆豌豆24122527菠菜菠菜39231911芦笋芦笋58106蔬菜罐头灭菌后的维生素损失蔬菜罐头灭菌后的维生素损失%食食

16、 物物维生素维生素C硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸胡萝卜素胡萝卜素青豆青豆45294813豌豆豌豆284618353菠菜菠菜487624220番茄番茄740220肉罐头灭菌后的维生素损失肉罐头灭菌后的维生素损失%食物名称食物名称硫胺素硫胺素核黄素核黄素尼克酸尼克酸牛肉丁牛肉丁6700牛肉块牛肉块812444原汁猪肉原汁猪肉67023绞羊肉绞羊肉84013食品中保护维生素稳定性的措施食品中保护维生素稳定性的措施p低温、阴凉处储藏低温、阴凉处储藏p控制加热温度和加热时间控制加热温度和加热时间p加热后迅速降温加热后迅速降温p避光、避射线避光、避射线p隔氧、吸氧、加入抗氧化剂，避免脂肪氧化隔氧、

17、吸氧、加入抗氧化剂，避免脂肪氧化p控制酸碱性条件控制酸碱性条件p加入金属螯合剂加入金属螯合剂p减少溶水流失减少溶水流失p控制加工精度，减少富含维生素部位的损失控制加工精度，减少富含维生素部位的损失p注意其它添加剂，如亚硫酸盐和氧化剂的影响注意其它添加剂，如亚硫酸盐和氧化剂的影响类维生素类维生素生理功能生理功能膳食来源膳食来源类黄酮类黄酮P防止毛细血管出血，改善血管通防止毛细血管出血，改善血管通透性，对高血压、心血管病人有透性，对高血压、心血管病人有益，并保护体内维生素益，并保护体内维生素C 蔬菜、柑橘类水蔬菜、柑橘类水果、山楂、枣、果、山楂、枣、荞麦等荞麦等 胆胆 碱碱磷脂的成分，神经递质乙酰

18、胆碱磷脂的成分，神经递质乙酰胆碱的成分，并可预防脂肪在肝脏中的成分，并可预防脂肪在肝脏中的蓄积。缺乏导致肝脏损害的蓄积。缺乏导致肝脏损害. 大豆、蛋、肝、大豆、蛋、肝、胚芽、花生等；胚芽、花生等；可由蛋氨酸合成可由蛋氨酸合成 肉肉 碱碱将长链脂肪酸从细胞质转移到线将长链脂肪酸从细胞质转移到线粒体进行氧化粒体进行氧化 各种食物中存在各种食物中存在肌肌 醇醇生物膜中磷脂的成分，并可促进生物膜中磷脂的成分，并可促进脂蛋白的合成，改善脂质代谢，脂蛋白的合成，改善脂质代谢，预防脂肪肝。预防脂肪肝。食物磷脂，谷类、食物磷脂，谷类、豆类中的植酸豆类中的植酸 类维生素（续）类维生素（续）生理功能生理功能膳食来源膳食来源PABA叶酸中的组成成分，防日晒，对叶酸中的组成成分，防日晒，对皮肤、毛发有益皮肤、毛发有益 肝、酵母、全谷、肝、酵母、全谷、胚芽等胚芽等