高中化学 第三章第一节《有机化合物的合成》 课件 鲁科版选修5

1、化学：第三章第一节有机化合物的合成 课件PPT（鲁科版选修）第第3 3章章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物 有机合成有机合成赋予人类神奇的创造力赋予人类神奇的创造力, ,它使人们能用最简单它使人们能用最简单的原料和反应制造出各种各样的有机化合物的原料和反应制造出各种各样的有机化合物, ,包括自然界里包括自然界里已有的和人们需要的但自然界中并不存在的。从衣食住行已有的和人们需要的但自然界中并不存在的。从衣食住行离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子离不开的日用化学品到高新科技所依赖的新型功能高分子材料材料, ,都可以利用有机合成制造出来都可以利用有

2、机合成制造出来, ,这极大地促进了社会这极大地促进了社会发展和人类文明的进步发展和人类文明的进步! ! 通过本章教材的学习通过本章教材的学习, ,同学们不仅同学们不仅可以了解有机合成的基本方法和程序可以了解有机合成的基本方法和程序, ,还可以提高分析问题还可以提高分析问题和解决问题的能力和解决问题的能力, ,更深刻地体会有机化学的价值更深刻地体会有机化学的价值。第第3 3章章 有机合成及其应用有机合成及其应用 合成高分子化合物合成高分子化合物第第1 1节有机化合物的合成节有机化合物的合成 自自18281828年德国化学家维勒人工合成尿素以来年德国化学家维勒人工合成尿素以来, ,人类运用有机化学

3、手段合成出许许多多自然界里人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界里存在的物质存在的物质, ,也创造性地合成出许许多多自然界里也创造性地合成出许许多多自然界里没有的物质没有的物质! !有机合成的产物被广泛地应用于农业、有机合成的产物被广泛地应用于农业、轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机轻工业、重工业和国防工业中。正如著名的有机合成化学家伍德沃德合成化学家伍德沃德( (R.B.WoodwardR.B.Woodward) )所说所说, ,有机合有机合成的威力体现为在成的威力体现为在“老的自然界老的自然界”旁边再建立起旁边再建立起一个一个“新的自然界新的自然界”。 在你的学习、生活中在你的学

4、习、生活中, ,你体会到有机合成的重你体会到有机合成的重要性了吗要性了吗? ? 你曾思考过合成有机化合物需要考虑哪些问题你曾思考过合成有机化合物需要考虑哪些问题吗吗? ? 有机合成是有机化学中最令人关注的领域。有机合成是有机化学中最令人关注的领域。从染料、炸药、农药和医药的合成从染料、炸药、农药和医药的合成, ,塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成塑料、合成橡胶和合成纤维等高分子化合物的合成, ,具有生物活性的一系列天然产物的全合成具有生物活性的一系列天然产物的全合成, ,无一不在改变着物质世界的面貌。无一不在改变着物质世界的面貌。 经过多年来的科学实践经过多年来的科学实践, ,有机合

5、成已经建立起一整套科学方法和工作程序：有机合成已经建立起一整套科学方法和工作程序：对于自然界里已经存在的有机化合物对于自然界里已经存在的有机化合物, ,可以先测定其结构可以先测定其结构, ,再设计一定的再设计一定的合成路线合成它们合成路线合成它们; ;也可以修改它们的结构、改良它们的性能也可以修改它们的结构、改良它们的性能, ,使它们更好地使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。而当人们需要某种自然界里不存在的、具适应现代人类生产、生活的需要。而当人们需要某种自然界里不存在的、具有特殊性质或功能的有机化合物时有特殊性质或功能的有机化合物时, ,则要先明确这种有机化合物应该具备什么则要先明确这

6、种有机化合物应该具备什么样的结构样的结构, ,再进行合成工作。再进行合成工作。 在进行合成工作时在进行合成工作时, ,首先要进行合成路线设计首先要进行合成路线设计, ,其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架其核心在于构建目标化合物分子的碳骨架, ,引人所必需的官能团引人所必需的官能团; ;然后根据可然后根据可行的合成路线和步骤合成样品行的合成路线和步骤合成样品, ,并对其进行分离纯化并对其进行分离纯化; ;最后对纯化了的样品进最后对纯化了的样品进行结构测定行结构测定, ,试验其性质或功能。如果制得了所需的有机化合物试验其性质或功能。如果制得了所需的有机化合物, ,就可进行大就可进行大量合成量合成

7、; ;否则否则, ,需审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。需审查原来的合成路线并予以改进或重新设计。 任何有机化合物的分子都是任何有机化合物的分子都是由特定碳骨架构成由特定碳骨架构成的的, ,构建碳骨架构建碳骨架是是合成有机化合物的重要任务。合成有机化合物的重要任务。一、有机合成的关键一、有机合成的关键碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入1.1.碳骨架的构建碳骨架的构建构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳构建碳骨架：包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。 有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若

8、小于目的物有机合成所用的有机原料物分子中的碳原子数若小于目的物分子中的碳原子数分子中的碳原子数, ,在合成中就需要在合成中就需要增长碳链增长碳链。增长碳链是通过。增长碳链是通过一定的化学反应来实现的一定的化学反应来实现的, ,其中卤代烃的取代反应就可用于增长其中卤代烃的取代反应就可用于增长碳链。碳链。增长碳链增长碳链 例如例如, ,溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时溴乙烷与氰化钠的乙醇溶液共热时, ,溴原子被氰基取代而生成氰化溴原子被氰基取代而生成氰化物；该氰化物在酸性条件下水解物；该氰化物在酸性条件下水解, ,可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的可以得到分子比溴乙烷分子多一个碳原子的丙酸。这一

9、转化可表示为：丙酸。这一转化可表示为：又如又如, ,溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。溴乙烷和丙炔钠反应可以制得分子中增加两个碳原子的炔烃。 在你所学习过的反应中在你所学习过的反应中, ,醛、酮的加成反应也是可以增长碳醛、酮的加成反应也是可以增长碳链的有效途径。例如链的有效途径。例如, ,醛、酮与氢氰酸的加成醛、酮与氢氰酸的加成 反应以及反应以及醛的羟醛的羟醛缩合醛缩合反应等均能增长碳链。反应等均能增长碳链。 1.1.请举例说明并写出相关反应的化学方程式。请举例说明并写出相关反应的化学方程式。 2.2.与同学们交流讨论：这些反应是如何实现碳链增长的与同学们交流讨论：这些反应

10、是如何实现碳链增长的? ? 碳链的减短碳链的减短在有机合成中也有所应用。在有机合成中也有所应用。烯烃、炔烃的氧化反烯烃、炔烃的氧化反应应是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出是减短碳链的有效途径。羧酸或羧酸盐脱去分子中的羧基放出二氧化碳的反应也可使分子中碳链减短二氧化碳的反应也可使分子中碳链减短, ,得到比羧酸盐少一个碳得到比羧酸盐少一个碳原子的烷烃。例如原子的烷烃。例如, ,无水醋酸钠与碱石灰无水醋酸钠与碱石灰( (氢氧化钠与氧化钙的混氢氧化钠与氧化钙的混合物合物) )共热脱去羧基生成甲烷共热脱去羧基生成甲烷 碳链的减短碳链的减短2.2.官能团的引入与转化官能团的引入与转化

11、关于官能团相互转化的基本反应关于官能团相互转化的基本反应, ,你在前面的有关章节里已经你在前面的有关章节里已经 学习过。请与同学们从以下几个方面对所学知识进行整理学习过。请与同学们从以下几个方面对所学知识进行整理, ,以丙烯以丙烯为起始物列出相应的实例。为起始物列出相应的实例。 示例示例: :在分子中引入碳碳双键的途径为在分子中引入碳碳双键的途径为: :在碳链上引入在碳链上引入羧基羧基的途径的途径在碳链上引入在碳链上引入卤原子卤原子的途径的途径在碳链上引入在碳链上引入羟基羟基的途径的途径在碳链上引入在碳链上引入羰基羰基的途径的途径在分子中引入在分子中引入碳碳叁键碳碳叁键的途径的途径 官能团的转

12、化在有机合成中极为常见官能团的转化在有机合成中极为常见, ,可以通过取代、消去、加可以通过取代、消去、加成、氧化、还原等反应来实现。成、氧化、还原等反应来实现。卤代烃在官能团的转化中卤代烃在官能团的转化中占有重要占有重要的地位。的地位。 取一支试管取一支试管, ,滴入滴入10-1510-15滴溴乙烷，再加入滴溴乙烷，再加入1mL5%1mL5%的的NaOHNaOH溶液溶液, ,充分振荡、静置充分振荡、静置, ,待液体分层后待液体分层后, ,用滴管小心吸取用滴管小心吸取1010滴上层液体滴上层液体, ,移入另一支盛有移入另一支盛有1mL1mL稀硝酸稀硝酸(2mol(2molL L-1-1) )的试

13、管中的试管中, ,然后加入然后加入2-32-3滴滴2%2%的的AgN0AgN03 3溶液溶液, ,观察现象。观察现象。分子中卤素原子转化成羟基的反应分子中卤素原子转化成羟基的反应 饱和卤代烃易与饱和卤代烃易与NHNH3 3、C C2 2H H5 5ONaONa、CHCH3 3CCNa, CCNa, NaCNNaCN等发生取代反等发生取代反应应, ,而使卤代烃的而使卤代烃的官能团发生转化官能团发生转化或使卤代烃的或使卤代烃的碳骨架增长碳骨架增长; ;具有具有-H-H的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此的饱和卤代烃还可以发生消去反应转变为不饱和烃。因此, ,卤卤代烃在有机合成中起着重

14、要的作用代烃在有机合成中起着重要的作用, ,被称为有机合成的被称为有机合成的“桥梁桥梁”。 近年来人们逐渐认识到近年来人们逐渐认识到, ,许多卤代烃会对环境和人体产生严重的危许多卤代烃会对环境和人体产生严重的危害害, ,因此卤代烃在有机合成中的应用范围开始受到限制。现在因此卤代烃在有机合成中的应用范围开始受到限制。现在, ,人人们正在对原料、试剂和中间产物涉及到危害较大的卤代烃的合成们正在对原料、试剂和中间产物涉及到危害较大的卤代烃的合成路线进行积极的改造。路线进行积极的改造。卤代烃与有机合成卤代烃与有机合成 溴乙烷溴乙烷在氢氧化钠存在下加热与水反应时在氢氧化钠存在下加热与水反应时, ,溴乙烷

15、的官能溴乙烷的官能团团溴原子溴原子转化成了乙醇的官能团转化成了乙醇的官能团羟基羟基。 溴乙烷溴乙烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热时与氢氧化钠的乙醇溶液共热时, ,溴乙烷消去溴化氢生溴乙烷消去溴化氢生成乙烯成乙烯: :溴乙烷的官能团溴乙烷的官能团溴原子溴原子转化成了乙烯的官能团转化成了乙烯的官能团碳碳双键碳碳双键 图图3-1-33-1-3表示的是以乙烯为起始物表示的是以乙烯为起始物, ,通过一系列化学反应实现某些通过一系列化学反应实现某些官能团间的相互转化。官能团间的相互转化。 另外注意：另外注意： C=CC=C与高锰酸钾的反应与高锰酸钾的反应 有有HH的醛、酮的自身加成的醛、酮的自身加成 醛、酮与格

16、氏试剂的反应醛、酮与格氏试剂的反应二、有机合成路线的设计二、有机合成路线的设计 设计设计有机合成的路线有机合成的路线, ,可以从确定的某种原料分子开始可以从确定的某种原料分子开始, ,逐步经逐步经过过碳链的连接碳链的连接和和官能团的安装官能团的安装来完成。来完成。 在这样的在这样的有机合成路线设计有机合成路线设计中中, ,首先首先要比较要比较原料分子原料分子和和目标分目标分子子在结构上的在结构上的异同异同, ,包括包括官能团官能团和和碳骨架碳骨架两个方面的异同两个方面的异同; ;然后然后, ,设设计由计由原料分子转向目标分子原料分子转向目标分子的合成路线。的合成路线。有机合成路线设计有机合成路

17、线设计例题：例题：卡托普利卡托普利( (CaptoprilCaptopril) )为血管紧张素抑制剂为血管紧张素抑制剂, ,临床上用于临床上用于 治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了1010条合成该物质的路条合成该物质的路线线, ,其中最有价值的是以其中最有价值的是以2-2-甲基丙烯酸为原料甲基丙烯酸为原料, ,通过通过4 4步反应得到目步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下标化合物。各步反应的产率如下: : 请计算一下该合成路线的总产率是多少请计算一下该合成路线的总产率是多少? ? 设计有机合成的路线设计有机合成的路线, ,还可以从目标分子开始采

18、用逆推的方法还可以从目标分子开始采用逆推的方法 来完成。来完成。 1964 1964年柯里年柯里( (E.J.CoreyE.J.Corey) )首先用逆推的方式设计合成路线。所首先用逆推的方式设计合成路线。所谓逆推法就是采取从产物逆推出原料谓逆推法就是采取从产物逆推出原料, ,设计合理的合成路线的方法。设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中在逆推过程中, ,需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物物, ,直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的直至选出合适的起始原料。只要每步逆推是合理的, ,就可以得出就可以得出科学的合成路线。科学的合成路

19、线。逆推法逆推法 科里出生于美国科里出生于美国, 1945, 1945年进入美国麻省理工年进入美国麻省理工 学院学习学院学习,1951,1951年获得博士学位年获得博士学位, ,现任哈佛大学教现任哈佛大学教 授。他于授。他于19671967年提出了年提出了“逆合成分析原理逆合成分析原理”, ,将有将有 机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻机合成路线设计技巧艺术地变成了有严格思维逻辑的科学辑的科学, ,并利用电子计算机来设计有机合成路线并利用电子计算机来设计有机合成路线, , 开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出开创了计算机辅助有机合成的新纪元。他所提出的有机合成理论及方法的有机合成

20、理论及方法, ,促进了有机合成化学的飞促进了有机合成化学的飞速发展速发展, ,因而获得了因而获得了19901990年年 诺贝尔化学奖。诺贝尔化学奖。 以草酸二乙酯的合成为例以草酸二乙酯的合成为例, ,说明说明“逆合成分析法逆合成分析法”在有机合在有机合成中的应用成中的应用 (1) (1)草酸二乙酯草酸二乙酯分子中含有两个酯基分子中含有两个酯基, ,按照酯化反应的规律我们按照酯化反应的规律我们将酯基断开将酯基断开, ,可以得到草酸可以得到草酸( (乙二酸乙二酸) )和两分子的乙醇。说明目标化和两分子的乙醇。说明目标化合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反应得到。合物可由两分子的乙醇和草酸通过酯化反

21、应得到。 (2) (2)根据我们学过的知识根据我们学过的知识, ,羧酸可以由醇氧化得到羧酸可以由醇氧化得到, ,草酸的前一步草酸的前一步的中间体应该是乙二醇。的中间体应该是乙二醇。(4)(4)乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。乙醇可以通过乙烯与水的加成得到。 (3) (3)乙二醇的前一步中间体是乙二醇的前一步中间体是1,2-1,2-二氯乙烷二氯乙烷, 1,2-, 1,2-二氯乙烷则二氯乙烷则可以通过乙烯的加成反应而得到。可以通过乙烯的加成反应而得到。 根据以上逆合成分析根据以上逆合成分析, ,可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为可以确定合成草酸二乙酯的基础原料为乙烯乙烯, ,通过以下五步反应合成通

22、过以下五步反应合成: : 当得到几条不同的合成路线时当得到几条不同的合成路线时, ,就需要通过优选确定最佳合成就需要通过优选确定最佳合成路线。在路线。在优选合成路线优选合成路线时时, ,必须考虑合成路线是否符合化学原理必须考虑合成路线是否符合化学原理, ,以及合成操作是否安全可靠等问题。以及合成操作是否安全可靠等问题。优选合成路线优选合成路线 为了实现社会的可持续发展为了实现社会的可持续发展, ,绿色合成绿色合成的思想已成为人们优选的思想已成为人们优选方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是方案的重要指导思想。绿色合成的主要出发点是: :有机合成中的原有机合成中的原子经济性子经济性; ;原料

23、的绿色化原料的绿色化; ; 试剂与催化剂的无公害性试剂与催化剂的无公害性。绿色合成绿色合成 1991 1991年美国著名有机化学家特劳斯特年美国著名有机化学家特劳斯特( (B.M.TrostB.M.Trost ) )提出原子经提出原子经济性概念济性概念, ,认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子个原子, ,使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量: : 原子经济原子经济 2000 2000多年前多年前, ,希腊生理学家和医学家希波克拉底希腊生理学家和医学家希波克拉底(Hi

24、ppocrates) (Hippocrates) 就已发现就已发现, ,杨树、柳树的皮和叶中含有能杨树、柳树的皮和叶中含有能镇痛和退热的物质。后来的研究得知镇痛和退热的物质。后来的研究得知, ,这种物质是邻羟基这种物质是邻羟基苯甲酸苯甲酸, ,俗名为水杨酸。俗名为水杨酸。案例案例: :利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线利用逆推法设计乙酰水杨酸的合成路线 为了改善水杨酸的疗效为了改善水杨酸的疗效, ,德国化学家霍夫曼德国化学家霍夫曼(Hoffmann)(Hoffmann)合成出乙酰水杨酸。合成出乙酰水杨酸。到目前为止到目前为止, ,以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林以乙酰水杨酸为主要成分的阿司匹林

25、 (Aspirin)(Aspirin)的应用历史已有百的应用历史已有百年年, ,阿司匹林已成为世界上应用最广泛的解热、镇痛和消炎药阿司匹林已成为世界上应用最广泛的解热、镇痛和消炎药, ,它的主要作用在它的主要作用在于选择性地使人体细胞内的环氧化酶乙酰化于选择性地使人体细胞内的环氧化酶乙酰化, ,抑制环氧化酶的活性抑制环氧化酶的活性, ,从而影响下从而影响下丘脑中强致热因子丘脑中强致热因子前列腺素的合成前列腺素的合成, ,使体温中枢恢复调节体温的正常功能。使体温中枢恢复调节体温的正常功能。 乙酰水杨酸乙酰水杨酸( (邻乙酰氧基苯甲酸邻乙酰氧基苯甲酸) )为白色结晶或结晶性粉末为白色结晶或结晶性粉

26、末, ,无臭无臭, , 味微酸味微酸, ,易溶于乙醇易溶于乙醇, ,溶于氯仿和乙醚等有机溶剂溶于氯仿和乙醚等有机溶剂, ,微溶于水。微溶于水。以水杨酸为起始物合成乙酰水杨酸的反应为以水杨酸为起始物合成乙酰水杨酸的反应为: :乙酰水杨酸有这么重要的应用价值乙酰水杨酸有这么重要的应用价值, ,你计划通过怎样的合成路线来制备它呢你计划通过怎样的合成路线来制备它呢? ? 选用其他起始物的合成路线可以利用逆推法进行设计。选用其他起始物的合成路线可以利用逆推法进行设计。观察乙酰水杨酸的结构观察乙酰水杨酸的结构: : 在苯环两个相邻的位置上分在苯环两个相邻的位置上分别有一个别有一个羧基羧基和一个和一个乙酰氧

27、基乙酰氧基, ,乙酰氧基连同苯环相当于乙酰氧基连同苯环相当于乙酸苯乙酸苯酚酯结构酚酯结构 水杨醛可以用苯酚作为原料水杨醛可以用苯酚作为原料, ,在氯仿和氢氧化钠的在氯仿和氢氧化钠的作用下作用下, ,直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一直接向苯环上引入甲酰基而制得。水杨醛在一定条件下还可以被氧化成水杨酸。定条件下还可以被氧化成水杨酸。 在工业上在工业上, ,用苯酚为原料制得苯酚钠用苯酚为原料制得苯酚钠, ,再由干燥的苯酚钠与二再由干燥的苯酚钠与二氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠氧化碳在加温、加压下生成邻羟基苯甲酸钠, ,将邻羟基苯甲酸钠酸将邻羟基苯甲酸钠酸化便得到水杨酸化便得到水杨酸,

28、 ,其转化关系为其转化关系为: :由苯酚制备水杨醛和水杨酸由苯酚制备水杨醛和水杨酸 对上述过程中所设计的不同合成路线进行评价对上述过程中所设计的不同合成路线进行评价, ,优选其中比较优选其中比较合理的路线。合理的路线。 由于水杨酸可以从杨树、柳树以及滨蒿等植物中获得由于水杨酸可以从杨树、柳树以及滨蒿等植物中获得, ,所以所以也可以从这些植物中直接提取水杨酸来合成乙酰水杨酸。这样做也可以从这些植物中直接提取水杨酸来合成乙酰水杨酸。这样做, ,虽然可以减少乙酰水杨酸的合成步骤虽然可以减少乙酰水杨酸的合成步骤, ,但原料不易大批量获得但原料不易大批量获得, ,只能只能进行小规模生产。进行小规模生产。

29、 工业上常采用由苯酚制得水杨酸工业上常采用由苯酚制得水杨酸, ,进而合成乙酰水杨酸的路进而合成乙酰水杨酸的路线。这种合成路线原料易得线。这种合成路线原料易得, ,工艺相对简单工艺相对简单, ,适于大规模生产。适于大规模生产。 邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时邻甲基苯酚上的甲基氧化为羧基时, ,所用的氧化剂所用的氧化剂( (如酸性如酸性KMnOKMnO4 4溶液溶液) )也能将酚羟基氧化也能将酚羟基氧化, ,因此需要在氧化甲基前将酚羟基转因此需要在氧化甲基前将酚羟基转化为不能被轧氧化基团化为不能被轧氧化基团, ,在氧化甲基后再把它还原出来。由于此过在氧化甲基后再把它还原出来。由于此过程较为复杂程较

30、为复杂, ,因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。因此一般不采用此合成路线合成水杨酸。 逆推法合成设计逆推法合成设计是一种重要的思想方法。自这种设是一种重要的思想方法。自这种设计方法诞生以来计方法诞生以来, , 有机化学家们借助此法完成了一系列有机化学家们借助此法完成了一系列重要合成重要合成, ,如长叶松烯和海葵毒素的合成等如长叶松烯和海葵毒素的合成等, ,大大推动了大大推动了有机合成的发展。有机合成的发展。 请与同学们交流研讨：环氧乙烷的哪条合成路径更符合请与同学们交流研讨：环氧乙烷的哪条合成路径更符合绿色合成思想绿色合成思想? ? 请与同学们交流研讨请与同学们交流研讨: :在上述合成过程中在

31、上述合成过程中, ,碳骨架是如何构建的碳骨架是如何构建的? ?官能团是如何转化的官能团是如何转化的? ?2.2.环氧乙烷的工业生产中环氧乙烷的工业生产中, ,经典的氯代乙醇法为经典的氯代乙醇法为近代工业方法为近代工业方法为: : 有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。迄今为止有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域。迄今为止, ,人类已知的人类已知的37003700多万种物质中多万种物质中, 95%, 95%以上为有机化合物以上为有机化合物, ,而这些有机化合物大多数是由人工而这些有机化合物大多数是由人工合成的。合成的。三、有机合成的应用三、有机合成的应用 通过有机合成制得的许多药

32、物、通过有机合成制得的许多药物、 材料、催化剂广泛材料、催化剂广泛地应用于农业地应用于农业( (如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植如高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长刺激素等物生长刺激素等) )、轻工业、轻工业( (如医药、染料、香料、涂料、如医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等合成塑料、黏合剂、表面活性剂等) )、重工业、重工业( (如工程塑料、如工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等合成橡胶、发动机燃料及添加剂等) )、国防工业、国防工业( (如炸药、如炸药、高能燃料、特殊合成材料等高能燃料、特殊合成材料等) )等众多领域。例如等众多领域。例如, ,在国防领在国

33、防领域人们提出域人们提出, ,若在立方烷分子上连接尽量多的硝基则可以若在立方烷分子上连接尽量多的硝基则可以得到比得到比TNT (TNT (三硝基甲苯三硝基甲苯) )爆炸威力大得多的物质。在此思爆炸威力大得多的物质。在此思想的指导下想的指导下, ,经过反复实验经过反复实验, ,终于制得了被称为终于制得了被称为“超级炸药超级炸药”的八硝基立方烷的八硝基立方烷 分子式为分子式为C C8 8(N0(N02 2) )8 8 。 在化学基础研究方面在化学基础研究方面, ,有机合成也是一个重要的工具。例有机合成也是一个重要的工具。例如如, ,对有机化合物分子结构的研究结果对有机化合物分子结构的研究结果, ,

34、往往要用有机合成来最往往要用有机合成来最后鉴定后鉴定; ;研制新的、具有特定性能的物质研制新的、具有特定性能的物质, ,往往要靠大量的合成往往要靠大量的合成工作来筛选工作来筛选; ;系统认系统认 有机化合物的物理、化学性质有机化合物的物理、化学性质, ,往往需要往往需要利用有机合成的手段利用有机合成的手段; ;许多有机化学的基本理论以及新反应、许多有机化学的基本理论以及新反应、新方法新方法, ,是在大量有机合成实验的基础是在大量有机合成实验的基础 上发展起来的上发展起来的, ,并且要并且要靠有机合成来证实和检验靠有机合成来证实和检验; ;对生命奥秘的探索与具有生理活性对生命奥秘的探索与具有生理

35、活性的生物高分子的合成密切相关。的生物高分子的合成密切相关。 1902年费歇尔年费歇尔(E.Fisher,德国德国)因糖类和嘌呤化合物的合成而获奖。因糖类和嘌呤化合物的合成而获奖。 1912年格林尼亚年格林尼亚(V.Grigrand，法国，法国)因发明格林尼亚试剂因发明格林尼亚试剂,开创了有开创了有 机金属在各机金属在各种官能团反应中的新领域而获奖。种官能团反应中的新领域而获奖。 1937年哈沃斯年哈沃斯(S. W. Haworth,英国英国)因发现了糖类环状结构和合成因发现了糖类环状结构和合成 维生素维生素C而获而获奖。奖。 1950年狄尔斯年狄尔斯(O.Diels,德国德国)和阿尔德和阿尔德(K.A