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文档简介

1、有机化学试题1.【2010全国卷36题】PC是一种可降解的聚碳酸酯类高分子材料,由于其具有优良的耐冲击性和韧性,因而得到了广泛的应用。以下是某研究小组开发的生产PC的合成路线:iillac+nl一.hhH-I"st.fK,H-WTlUi(7t:Cl(.一fII-(ai-1)F1'vf】cik(IX')已知以下信息:A可使漠的溶液褪色;B中有五种不同化学环境的氢;C可与溶液发生显色反应;D不能使漠的溶液褪色,其核磁共振氢谱为单峰。请回答下列问题:(1)A的化学名称是0(2)B的结构简式为。(3)C与D反应生成E的化学方程式为。(4) D有多种同分异构体,其中能发生银镜反

2、应的是(写出结构简式)。(5) B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中出现两组峰,且峰面积之比为3:1的是(写出结构简式)。2.12011全国卷38题15分】香豆素是一种天然香料,存在于黑香豆、兰花等植物中。工业上常用水杨醛与乙酸酊在催化剂存在下加热反应制得:香豆素以下是由甲苯为原料生产香豆素的一种合成路线(部分反应条件及副产物已略去)已知以下信息:A中有五种不同化学环境的氢;B可与溶液发生显色反应;同一个碳原子上连有两个羟基通常不稳定,易脱水形成段基。请回答下列问题:(1)香豆素的分子式为。(2)由甲苯生成A的反应类型为,A的化学名称为。(3)由B生成C的化学反应方程式为。(

3、4) B的同分异构体中含有苯环的还有种,其中在核磁共振氢谱中只出现四组峰的有种。(5) D的同分异构体中含有苯环的还有种,其中:既能发生银镜反应,又能发生水解反应的是(写结构简式);能够与饱和碳酸氢钠溶液反应放出的是(写结构简式)。3.12012全国卷38题15分】对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:iL<>"Hr1】1P气化制已知以下信息:通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成段

4、基;D可与银氨溶液反应生成银镜;F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1:1。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学反应方程式为,该反应的类型为(3)D的结构简式为。(4)F的分子式为。(5)G的结构简式为。(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有种,其中核磁共振氢谱有三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2:2:1的是(写结构简式)。4.12013全国卷138题15分】查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体,其中一种合成路线如下:已知以下信息:芳香煌A的相对分子质量在100110,1molA充分燃烧可生成72g水C不能发生银镜反应。D能发

5、生银镜反应、可溶于饱和溶液、核磁共振氢谱显示其有4种氢。O匕。河田G一定条件小+RCHOaRCOCH=CHR。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)E的分子式为,由E生成F的反应类型为。(4)G的结构简式为。(5) D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应,又能发生水解反应,H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为。(6) F的同分异构体中,既能发生银镜反应,又能与溶液发生显色反应的共有种,其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为2:2:2:1:1的为(写结构简式)。5.【2013全国卷238题15分】化合物()是制备液晶材料的中间体之一,其分子中含有醛基和酯基。I

6、可以用E和H在一定条件下合成:已知以下信息:A的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢;氏儿RCH=W.IHIrOH;化合物F苯环上的一氯代物只有两种;通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成段基。回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)D的结构简式为。(3)E的分子式为。(4)F生成G的化学方程式为,该反应类型为。(5)I的结构简式为。(6)I的同系物J比I相对分子质量小14,J的同分异构体中能同时满足如下条件:苯环上只有两个取代基,既能发生银镜反应,又能与饱和溶液反应放出,共有种(不考虑立体异构)。J的一个同分异构体发生银镜反应并酸化后核磁共振氢谱为三组峰,且峰面积比为2:2:

7、1,写出J的这种同分异构体的结构简式。6.【2014全国卷138题15分】席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下:一土条件卜77已知以下信息:1)()1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应D属于单取代芳煌,其相对分子质量为106核磁共振氢谱显示F苯环上有两种化学环境的氢Rrch(I,£F,E【定条f1下-K(1)C的结构简式为,E的结构简式为。(2)的反应类型为(3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:回答下列问题:(1)由A生成B的化学方程式为,反应类型为。(2) D的化学名称是,由D生成E的化学方程式为(3) G的结构简式为。

8、其中核磁共振氢谱为4组峰,且(4) F的同分异构体中含有苯环的还有种(不考虑立体异构)面积比为6:2:2:1的是(写出其中一种的结构简式)。(5)由苯及化合物C经如下步骤可合成N-异丙基苯胺:r反应条伴小7成条件之用-in还畤OJ"电条件下山一6;反应条件1所选用的试剂为,反应条件2所选用的试剂为。I的结构简式为7.【2014全国卷238题15分】立方烷(65)具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点,因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物I的一种合成路线:的反应类型为反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为;反应3可用的试剂为。(4)在I的合成

9、路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。(5) I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。(6) 立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。8.【2015全国卷138题15分】()是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:KOHCHjCOOH催化祸0H型缠式聚加笺二皤0H0CH%;,uPd/PbO叫C.CO,回答下列问题:(1)A的名称是,B含有的官能团是。(2)的反应类型是,的反应类型是。(3)C和D的结构简式分别为、。(4)异戊二烯分子中最多有个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为。(5)写出与A

10、具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(填结构简式)。(6)参照异戊二烯的上述合成路线,设计一条由A和乙醛为起始原料制备1,3-丁二烯的合成路线9.12015全国卷238题15分】聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下:已知:煌A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢化合物B为单氯代烧;化合物C的分子式为E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质K处/CH('ICHOHUi.IIO回答下列问题:(1)A的结构简式为。(2)由B生成C的化学方程式为。(3)由E和F生成G的

11、反应类型为,G的化学名称为。(4)由D和H生成PPG的化学方程式为;若PPG平均相对分子质量为10000,则其平均聚合度约为(填标号)a.48b.58c.76d.122(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种(不含立体异构)能与饱和溶液反应产生气体既能发生银镜反应,又能发生皂化反应其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为6:1:1的是(写结构简式);D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是(填标号)a.质谱仪b.红外光谱仪c.元素分析仪d.核磁共振仪10.12016全国卷138题15分】秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原

12、料合成聚酯类高分子化合物的路线:(至厄卜2t4己二雅化村HOOCCfLOtLE%以ISCOCEL心回答下列问题:(1)下列关于糖类的说法正确的是。(填标号)a.糖类都有甜味,具有的通式b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖c.用银镜反应不能判断淀粉水解是否完全d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物(2)B生成C的反应类型为0(3)D中的官能团名称为,D生成E的反应类型为(4)F的化学名称是,由F生成G的化学方程式为。(5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW与足量碳酸氢钠溶液反应生成44g,W共有种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式

13、为。(6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线。从而具有胶黏性。11.【2016全国卷238题15分】鼠基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为某种氟基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰Uli()IIRCR'回答下列问题:(1)A的化学名称为o(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为(3)由C生成D的反应类型为(5)G中的官能团有。(4)由D生成E的化学方程式为、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反

14、应的共有种。(不含立体异构)12.【2016全国卷338题15分】端焕煌在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。催化剂2RH*RCC<CR+H2该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用种合成路线:Glaser反应制备化合物E的一CC,CHSi:N;.NHI'回答下列问题:(1)B的结构简式为,D的化学名称为o(2)和的反应类型分别为mol。(3)E的结构简式为。用1molE合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气(4)化合物(*、'")也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为(5)芳香化合物F是C的

15、同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为3:1,写出其中3种的结构简式、。(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线。13.【2017全国卷136题15分】化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:X-川H:口CO4H科已知:RCH="4口回答下列问题:(1)A的化学名称是。(2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是、。(3)E的结构简式为。(4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为。(5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,

16、峰面积比为6:2:1:1。写出2种符合要求的X的结构简式。(6)写出用环戊烷和2-丁焕为原料制备化合物/曲的合成路线(其他试剂任选)。14.【2017全国卷236题15分】化合物G是治疗高血压的药物E匕索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:晔4C;H期已知以下信息:A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为6:1:1。以0TH闷-*毗凡双KOH/1molD可与1molNaOH或2molNa反应。D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;回答下列问题:(1)A的结构简式为(2)B的化学名称为(3)C与D反应生成E的化学方程式为(4)由E生成F的反应类型为(5)G的分子式为(6)L是

17、D的同分异构体,可与溶液发生显色反应,1mol的L可与2mol的反应,L共有种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3:2:2:1的结构简式为A制备G的合15.12017全国卷336题15分】氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香煌成路线如下:光式3CF9-D,E飞叫Sb斤回答下列问题:(1)A的结构简式为。C的化学名称是。(2)的反应试剂和反应条件分别是,该反应的类型是。(3)的反应方程式为。叱咤是一种有机碱,其作用是。(4)G的分子式为。种。('(5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有(6)4-甲氧基乙酰苯胺(H,n(2)-7&qu

18、ot;ntH)是重要的精细化工中间体,写出由苯甲醛备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。16.【2018全国卷136题15分】化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:匚ICH式工£HUIJIlh叵IIK;KH提IMM:,也邓"丫;町:1CJI.OK用血-GHQnllIH,xJ>Hi7rixwnq回答下列问题:(1)A的化学名称为。(2)的反应类型是。(3)反应所需试剂、条件分别为。(4)G的分子式为。(5)W中含氧官能团的名称是。(6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11)。Qcif2cc>och2Q苯乙酸节酯

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