化学选修五_有机物的不饱和度

1、1 1、什么叫不饱和度、什么叫不饱和度 不饱和度又称缺氢指数不饱和度又称缺氢指数，有机物分子，有机物分子与碳原子数目相等的与碳原子数目相等的链状烷烃链状烷烃相比较，每相比较，每减减少少2 2个氢原子个氢原子，则有机物，则有机物不饱和度不饱和度增加增加1 1，通常用通常用 表示。表示。一、不饱和度的概念一、不饱和度的概念 21 1 、根据有机物的化学式计算、根据有机物的化学式计算C=O与与C=C“等效等效”， OO可视而不见；可视而不见；2nm 如果已知有机物的化学式如果已知有机物的化学式CnHmOx （m 2n）时，则该分子具有不饱和度。时，则该分子具有不饱和度。分子的不饱和度（分子的不饱和度

2、（分子结构的关系：分子结构的关系： 1 1、烷烃和烷基的烷烃和烷基的=0 )=0 ) 5 5、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如：、若为含氧有机物，计算时可不考虑氧原子，如： CHCH2 2=CH=CH2 2、C C2 2H H4 4O O、C C2 2H H4 4O O2 2的的均为均为1 1。 6 6、有机物中的卤原子视作氢原子计算、有机物中的卤原子视作氢原子计算。如：。如：C C2 2H H3 3ClCl的的为为1 1，其它基如，其它基如-NO-NO2 2、-NH-NH2 2、-SO-SO3 3H H 等都视为氢原子。等都视为氢原子。 2含氮衍生物含氮衍生物 CnHmNz ： 卤代

3、烃卤代烃 C Cn nH Hm mX Xz z： 2对于卤代烃、硝基化合物：将卤原子X、-NO2 视为H原子，即卤原子、硝基与氢原子等效。对于氨基化合物对于氨基化合物当一个H原子被一个NH2取代时，有机物分子增加一个H原子，所以，有几个N，增加几个H。分子通式分子通式有机物类型有机物类型不饱和度不饱和度()苯和苯的同系物苯和苯的同系物饱和一元醇或醚饱和一元醇或醚饱和多元醇或醚饱和多元醇或醚饱和一元醛或酮饱和一元醛或酮饱和一元羧酸或酯饱和一元羧酸或酯CnH2n+2CnH2nCnH2n-2 讨论讨论 下列物质的不饱和度下列物质的不饱和度：结构简式结构简式 CH CHCH CH 分子式分子式 不饱和

4、度不饱和度 结构简式结构简式CHCH3 3CHO CHO 分子式分子式不饱和度不饱和度 CH2Br CH2 =CH2CH3CH30121441C2H6C2H4C2H2C6H12C6H6C7H7BrC2H4O 巩固巩固 试确定下列有机物的不饱和度试确定下列有机物的不饱和度 CCHO有机物有机物C C2 2H H5 5ClClC C5757H H106106O O6 6不饱和不饱和度度64515SO3H2.2.非立体平面有机物分子，可以根据结构计算非立体平面有机物分子，可以根据结构计算=双键数双键数+ +叁键数叁键数2+2+环数环数 CC=4+2 =6 =6+12+2 =10 =8+3 =133

5、3 、立体封闭有机物分子不饱和度的计算、立体封闭有机物分子不饱和度的计算 23 3、试求和（立方烷）的不饱和度。、试求和（立方烷）的不饱和度。 0 1 2 2 4 5立方烷面数为立方烷面数为6 6，= 6= 61= 5 1= 5 立体封闭有机物分子立体封闭有机物分子的计算，其的计算，其比面数少数比面数少数1 1。 2 2、 2 2、确定有机物分子式、确定有机物分子式思路：思路：结构简式结构简式计算不饱和度计算不饱和度计算计算H H原子数原子数 确定分子式确定分子式三、不饱和度的应用三、不饱和度的应用例题：例题：是一种酯，分子式为是一种酯，分子式为14122，它由醇和，它由醇和羧酸羧酸经酯化生成

6、，不能使溴水褪色，经氧化得，经酯化生成，不能使溴水褪色，经氧化得，写出、的结构简式。写出、的结构简式。CH2OHOCH3C-OHO=C-OO=OH2CCH2OHA（苯甲酸苯甲酯）（苯甲酸苯甲酯）B（苯甲醇）（苯甲醇）D（苯甲酸）（苯甲酸） （2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是：（ ） A AC C5 5H H1010O O4 4 B BC C4 4H H8 8O O4 4 C CC C3 3H H6 6O O4 4 D DC C2 2H H2 2O O4 4D （2009浙江浙江11）一种从植物中提取的天然）一种从植物中提取的天

7、然化合物化合物a-damascone，可用于制作，可用于制作“香香水水”，其结构如下图，有关该化合物的下，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不正确的是（列说法不正确的是（ ） A分子式为分子式为C13H20O B. 该化合物可发生聚合反应该化合物可发生聚合反应 C1mol该化合物完全燃烧消耗该化合物完全燃烧消耗19molO2 D与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀与溴的溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用硝酸化后可用AgNO3溶液检验溶液检验C3、推测有机物分子结构、推测有机物分子结构分子式分子式计算不饱和度计算不饱和度预测官能团及数量预测官能团及数量确定结构确定结构推测性质推测性质思路：

8、思路： 例例4 4：有一环状化合物：有一环状化合物C C8 8H H8 8，它不能使溴，它不能使溴的的CClCCl4 4溶液褪色；它的分子中碳环上的溶液褪色；它的分子中碳环上的1 1个氢原子被氯取代后的有机生成物只有个氢原子被氯取代后的有机生成物只有一种。这种环状化合物可能是（一种。这种环状化合物可能是（ ）C例例5：（：（2008四川卷四川卷29）（）（3）芳香化合物芳香化合物E的分子式是的分子式是C8H8Cl2。E的苯环上的一溴取的苯环上的一溴取代物只有一种，则代物只有一种，则E的所有可能的结构简式的所有可能的结构简式是是_。 同系物结构相似，同系物结构相似，不饱和度相同不饱和度相同； 同

9、分异构体分子式相同，同分异构体分子式相同，不饱和度相同不饱和度相同。4 4、 同分异构体、同系物的判断同分异构体、同系物的判断 根据这条规律，可快速判断，不必花根据这条规律，可快速判断，不必花大力气数大力气数H H原子个数，写分子式。原子个数，写分子式。例例8 8：A A、B B、C C、D D、E E 五种芳香化合物都是某五种芳香化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香料。它们的结构简式如下所示：有的是香料。它们的结构简式如下所示：请回答下列问题：请回答下列问题：（1 1）这五种化合物中，互为同分异构体的）这五种化合物中，互为同分异构体

10、的是是 。 BC 例例9 9：人们使用四百万只象鼻虫和它们的：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215215磅粪物，历经磅粪物，历经3030年多时间弄清了棉子象年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示表示如下（括号内表示的结构简式）的结构简式）以上四种信息素中互为同分异构体的是以上四种信息素中互为同分异构体的是A A和和 B. B.和和 C.C.和和 D. D.和和C 合成相对分子质量在合成相对分子质量在20000200005000050000范围内的具范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。有确定结构的有机化合物

11、是一个新的研究领域。19931993年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃A A和和B B，其分子式分别为，其分子式分别为C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三种结构单元，其分子中含有三种结构单元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 则：（则：（1 1）上述三种结构单元的不饱和度分别）上述三种结构单元的不饱和度分别为为 、 、 ； B B的不饱和度为的不饱和度为 。（2 2）A A分子中含有上述结构单元（分子中含有上述结构单元（I I）、（）、（II

12、II）、）、（IIIIII）的个数分别为多少？）的个数分别为多少？（2）设A分子中含有（I）、（II）、（III）结构单元的个数分别为x、y、z，则由“碳守恒”、“H守恒”、“不饱和度”列出方程组：则有：420760 合成相对分子质量在合成相对分子质量在20000200005000050000范围内的具范围内的具有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。有确定结构的有机化合物是一个新的研究领域。19931993年报道合成了两种烃年报道合成了两种烃A A和和B B，其分子式分别为，其分子式分别为C C11341134H H11461146和和C C13981398H H12781278，其分子中含有三种结构单元，其分子中含有三种结构单元 （I IIIIIII）：）：（I I） （IIII）CCCC （IIIIII）C(CHC(CH3 3) )3 3 （2 2）A