第一节_醇_酚(改)

1、醇与酚区别醇与酚区别 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环直接相连的化合物称为与苯环直接相连的化合物称为酚酚。醇醇酚酚醇醇OHCH3CH2OHCH2OHOHCH3酚酚醇的分类醇的分类（1）根据羟基的数目分）根据羟基的数目分一元醇：如一元醇：如CH3OH甲醇甲醇二元醇：二元醇：CH2OH CH2OH乙二醇乙二醇多元醇：多元醇：CH2OH CHOH CH2OH丙三醇丙三醇（2）根据烃基是否饱和分）根据烃基是否饱和分饱和醇饱和醇不饱和醇不饱和醇（3）根据烃基中是否含苯环分）根据烃基中是否含苯环分脂肪醇脂肪醇

2、芳香醇芳香醇饱和一元醇通式：饱和一元醇通式： CnH2n+1OH或或CnH2n+2OCH2=CHCH2OHCH3CH2O HCH2O H醇的命名醇的命名1.选主链。选主链。选含选含OH的最长碳链作主链，根的最长碳链作主链，根据碳原子数目称为某醇。据碳原子数目称为某醇。2.编号。编号。从离羟基最近从离羟基最近的一端开始编号。的一端开始编号。3.定名称。定名称。在取代基名在取代基名称之后，主链名称之前称之后，主链名称之前用阿拉伯数字标出用阿拉伯数字标出OH的位次，且主链称的位次，且主链称为某醇。羟基的个数用为某醇。羟基的个数用“二二”、“三三”等表示。等表示。CH3CHCH2OHCH32甲基甲基1

3、丙醇丙醇CH3CHCOHCH3CH2CH3CH32，3二甲基二甲基3戊醇戊醇表表3-1相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较名称名称 结构简式结构简式相对分子质量相对分子质量 沸点沸点/甲醇甲醇 CH3OH3264.7乙烷乙烷 CH3CH33088.6乙醇乙醇 CH3CH2OH4678.5丙烷丙烷 CH3CH2CH34442.1丙醇丙醇 CH3CH2CH2OH6097.2丁烷丁烷 CH3CH2CH2CH3580.5+ +- -H HF F HF HF HF HF HFHF H H O O H H H O C2H5表表3-2 含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点

4、比较含相同碳原子数、不同羟基数的醇的沸点比较名称名称分子中羟基数分子中羟基数目目沸点沸点/乙醇乙醇178.5乙二醇乙二醇2197.31-丙醇丙醇197.21，2-二丙醇二丙醇21881，2，3-丙三醇丙三醇3259C2H6OHCCOH HHHHCH3CH2OH或或 C2H5OH OH（羟基）（羟基）分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式官能团官能团颜颜 色色 ：气气 味味 ：状状 态：态：沸点：沸点：密密 度：度：溶解性：溶解性：无色透明无色透明特殊香味特殊香味液体液体0.78g/ml 比水小比水小78，易挥发，易挥发跟水以任意比互溶，本身良好的有跟水以任意比互溶，本身良好的有机溶剂机溶剂

5、让我让我想一想？想一想？ 一、乙醇的物理性质一、乙醇的物理性质检验检验C2H5OH（H2O） 。除杂除杂C2H5OH（H2O） 。CuSO4先加先加CaO后蒸馏后蒸馏1）乙醇与活泼金属反应反应乙醇与活泼金属反应反应2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2 HC COHH H H HCH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇醇CH2=CH2+ NaBr + H2O HC COHH H H HHCCBrH HH H水

6、水CH3CH2Br + NaOHCH3CH2OH+ NaBrCH3CH2Br + NaOH 醇醇CH2=CH2+ NaBr + H2OC2H5OH + HBr C2H5Br + H2O CH3CH2OHCH2=CH2+ H2O学与问反应条件反应条件化学键的断裂化学键的断裂化学键的生成化学键的生成反应产物反应产物练习：练习：判断下列物质中那些能发生消去反应判断下列物质中那些能发生消去反应CH3CH2OHCH3CHCH3 OHCH2OHOHOHCH31234567CH3CHClCH3CH3CH3CHBrCHC33CHCH289【课堂练习【课堂练习】判断下列醇反应能否发生消去反应，若能判断下列醇反应

7、能否发生消去反应，若能请写出产物。请写出产物。CH2-CH2HOHCH2=CH2 + H2O浓H2SO4170C + 2 H2SO4 （浓）（浓） = CO2 + 2SO2 + 2H2O2 CH3CH2OH + O2 2 + 2H2O 催化剂催化剂燃烧：燃烧： C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O催化氧化催化氧化 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO+2H2O Cu 被被酸性高锰酸钾酸性高锰酸钾或或重铬酸钾重铬酸钾氧化为氧化为乙酸乙酸交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含交通警察检查司机是否酒后驾车的装置中，含有橙色的酸性有橙色的酸性重铬酸钾重铬酸钾 (K2Cr2O7)，当其遇到

8、，当其遇到乙醇时乙醇时橙色橙色变为变为蓝绿色蓝绿色，由此可以判定司机饮，由此可以判定司机饮酒超过规定标准酒超过规定标准2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu催化氧化催化氧化 2 + O2 2 +2H2O Cu2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O Cu反应反应断键位置断键位置与金属钠反应与金属钠反应Cu或或Ag催化氧化催化氧化浓硫酸加热到浓硫酸加热到170浓硫酸加热到浓硫酸加热到140浓硫酸条件下与乙酸加浓硫酸条件下与乙酸加热热与与HX加热反应加热反应 、 羟基羟基（OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为的化

9、合物称为醇醇。 羟基羟基（OH）与苯环与苯环直接直接相连相连的化合物称为的化合物称为酚酚。醇醇醇醇醇醇OHCH3CH2OHCH3CHCH3OHCH2OHOHCH3 C3H7OH C6H5CH2OHC6H5OH醇醇CH2OHOH酚醛树脂酚醛树脂合成纤维合成纤维合成香料合成香料医药医药消毒剂消毒剂染料染料农药农药防腐剂防腐剂OH对氯间二甲苯酚（对氯间二甲苯酚（PCMXPCMX） 茶多酚茶多酚 燕麦酚燕麦酚 葡萄多酚葡萄多酚 苹果多酚苹果多酚 抗氧化抗氧化防衰老防衰老抗肿瘤抗肿瘤抗病毒抗病毒抑菌抑菌 多酚多酚类物质被称为类物质被称为“第七类营养素第七类营养素”。它存。它存在于植物的皮、根、叶、果中。

10、赋予巧克力独特魅在于植物的皮、根、叶、果中。赋予巧克力独特魅力的成份就是多酚。力的成份就是多酚。 苯酚苯酚分子式分子式结构式结构式结构简式结构简式C6H6O官能团官能团-OHO-HHHHHHCCCCCC-OHOH_比例模型比例模型C6H5OH球棍模型球棍模型球棍模型球棍模型的分子组成和结构：的分子组成和结构：OHOH苯酚的物理性质苯酚的物理性质 颜色颜色 气味气味 毒性毒性 状态状态 密度密度 熔点熔点/ / 溶解性溶解性 ( (与水比与水比) ) 无无色色特殊特殊气味气味固固态态比水大比水大常温下常温下在水中溶解度不在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有机大，易溶于乙醇等有机溶剂。溶剂。6565以

11、上以上时，能时，能与水混溶。与水混溶。43有有毒毒(与苯比较与苯比较)比水小比水小结论：结论：官能团官能团-OH-OH影响了苯酚的物理性质影响了苯酚的物理性质如苯酚使用时如苯酚使用时不慎沾到皮肤不慎沾到皮肤上怎么办上怎么办?（1 1）展示：苯酚）展示：苯酚（2 2）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。）将苯酚溶于冷水，然后给苯酚的水溶液微热。液液态态5.5不溶于水，易溶于乙醇不溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。等有机溶剂。无无色色特特殊殊气气味味有有毒毒OHOH- -实验实验向苯酚浊液向苯酚浊液中加入中加入NaOHNaOH向澄清的苯酚钠向澄清的苯酚钠溶液中滴入盐酸溶液中滴入盐酸向苯酚稀溶液中加

12、向苯酚稀溶液中加入紫色石蕊试液入紫色石蕊试液现象现象结论结论+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清浑浊浑浊+HCl+NaClONaOH苯酚的化学性质苯酚的化学性质+ NaOH+ H2O（易溶于水）（易溶于水）OHONa澄清澄清浑浊浑浊+HCl+NaClONaOH+ CO2 + H2O+ ONaOHOH实验实验澄清的苯酚溶液澄清的苯酚溶液 + + 浓溴水浓溴水现象现象结论结论方程方程式式最后得到白色沉淀最后得到白色沉淀苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？OH+ 3Br2 + 3HBr OHBr Br BrCH3+ 3HNO3 + 3H2OCH3O2NNO2NO2浓硫酸浓硫酸能够跟能够跟 1mol 该化合物起反应的该化合