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文档简介
1、苯性质分子式:分子式: C6H6最简式最简式: CH结构式结构式结构结构简式简式CCCCCCHHHHHH二、苯的分子结构二、苯的分子结构 由于大由于大键的形成,使得苯分子中键的形成,使得苯分子中6 6个碳原子个碳原子之间的电子云密度很大,因而它们之间结合的更牢之间的电子云密度很大,因而它们之间结合的更牢固了,使固了,使C C与与C C间的化学键较难被破坏。故,通常状间的化学键较难被破坏。故,通常状况下,它不与高锰酸钾、溴水等反应,比较稳定!况下,它不与高锰酸钾、溴水等反应,比较稳定! 正是由于大正是由于大键使苯分子中键使苯分子中6个碳原子之间结合的更个碳原子之间结合的更牢固了,使与牢固了,使与
2、C相连的氢原子活动性增强。即在一定相连的氢原子活动性增强。即在一定条件下,苯分子中的条件下,苯分子中的C-H键可以断裂,键可以断裂,H原子被其他原子被其他的原子或原子团取代!当然,能量足够、条件适宜时,的原子或原子团取代!当然,能量足够、条件适宜时,苯分子中的大苯分子中的大键仍然会被破坏,因而,苯也可以发键仍然会被破坏,因而,苯也可以发生加成反应。生加成反应。易取代、难加成!易取代、难加成!苯具有怎样的化学性质呢?苯的苯的特殊特殊结构结构苯的特殊性质苯的特殊性质饱和烃饱和烃的性质的性质不饱和烃不饱和烃的性质的性质取代反应取代反应加成反应加成反应?现象:现象: 明亮的明亮的火焰火焰并伴有大量的并
3、伴有大量的黑烟黑烟2C6H6 + 15 O2 12CO2+6 H2O点燃点燃不能使酸性不能使酸性高锰酸钾高锰酸钾溶液褪色,即:溶液褪色,即:不能被不能被酸性高锰酸钾溶液酸性高锰酸钾溶液氧化。氧化。三、苯的化学性质三、苯的化学性质1、氧化反应、氧化反应(1)苯与)苯与Br2的反应的反应BrBr+催化剂催化剂+ HBrBr溴苯 在催化剂的作用下,苯也可以和其在催化剂的作用下,苯也可以和其它卤素发生取代反应,称为卤代反应。它卤素发生取代反应,称为卤代反应。2、取代反应、取代反应硝基苯硝基苯 烃分子中的氢原子被烃分子中的氢原子被NO2所取代所取代的反应叫做的反应叫做硝化反应硝化反应硝基硝基:NO2(注
4、意与注意与NO2 区别区别)()苯与硝酸反应()苯与硝酸反应浓浓H2SO45560NO2+H2O+ HONO2H吸水剂和催化剂吸水剂和催化剂浓硫酸的作用:浓硫酸的作用:环己烷环己烷3、加成反应、加成反应CH2CH2CH2CH2CH2CH2+ H2催化剂催化剂 催化剂催化剂 + H2苯在一定的条件下能进行加成反应。苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与苯也能与l l2 2 发生加成反应发生加成反应四、苯的同系物的性质(四、苯的同系物的性质(2)1、取代反应:、取代反应:卤代反应卤代反应产物以邻、对产物以邻、对位取代为主位取代为
5、主CH3+Cl2CH3Cl+HClFeCH3+Cl2CH3Cl+HClFeFe+Cl2+HClCH3ClCH3光光+Cl2+HClCH3CH2Cl 以下两个反应能否发生?若能发生请指出以下两个反应能否发生?若能发生请指出反应的条件是什么?反应的条件是什么?四、苯的同系物的性质(四、苯的同系物的性质(2) 硝化反应硝化反应2,4,6-三硝基甲苯三硝基甲苯淡黄色针状晶淡黄色针状晶体,不溶于水。不稳定,易爆炸体,不溶于水。不稳定,易爆炸CH3对苯环的影响使苯环上某些部位的对苯环的影响使苯环上某些部位的活动性增强,取代反应更易进行活动性增强,取代反应更易进行CH3+ 3HO-NO2CH3NO2NO2O
6、2N+3OH2浓硫酸浓硫酸1、取代反应:、取代反应:2、氧化反应、氧化反应可燃性可燃性可使酸性高锰酸钾褪色可使酸性高锰酸钾褪色CH3COOHKMnO4溶液溶液H+ RCOOHKMnO4溶液溶液H+ 请分析,下列物质被酸性高锰酸钾氧化之后生成什么产物?CHCOOHKMnO4(H+)思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?CH3CH3CH2CH3CHCH3CH3CH3CH3C CH3苯的同系物的性质:苯的同系物的性质: 可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反可以使酸性高锰酸钾褪色,但不能因反应而使溴水褪色;应而使溴水褪色;在苯的同系物中,由于烃在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更基与苯环的相互影响。使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。易被取代,而烃基则易被氧化。3、加成反应、加成反应CH3CH3催化剂催化剂+ 3H2烃烃链烃链烃环烃环烃饱和链烃饱和链烃不饱和链烃不饱和链烃脂环烃脂环烃芳香烃芳香烃(脂肪烃)(脂肪烃)烷烃烷烃环烷烃环烷烃环烯烃环烯烃单环芳烃:苯的同系物等;单环芳烃:苯的同系物等;稠环
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