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文档简介

1、LOGO同分异构体同分异构体LOGOPage 2温故知新温故知新 化合物具有化合物具有相同的分子式相同的分子式,但具有,但具有不同结构不同结构的现象,叫做的现象,叫做同分异构现象同分异构现象。具有同分异构现象的具有同分异构现象的化合物化合物之间互称为之间互称为同分异构体同分异构体。1、同分异构现象、同分异构现象2、同分异构体、同分异构体LOGOPage 3_CEFG LOGOPage 4同分异构现象只存在于有机物之间吗?同分异构现象只存在于有机物之间吗?思考回答思考回答 同分异构现象不仅存同分异构现象不仅存在于有机物中,它广泛在于有机物中,它广泛存在于化合物中存在于化合物中 LOGOPage

2、5一、同分异构体的类型和判断方法一、同分异构体的类型和判断方法1)碳链异构碳链异构:由于碳碳骨架不同产生的异:由于碳碳骨架不同产生的异构现象。构现象。 如正丁烷与异丁烷如正丁烷与异丁烷2)位置异构位置异构:由于官能团的位置不同产生:由于官能团的位置不同产生的异构现象。的异构现象。 如如CH2=CHCH2CH3与与CH3CH=CHCH33) 类别异构类别异构:由于官能团的不同产生的异:由于官能团的不同产生的异构现象,也叫官能团异构。构现象,也叫官能团异构。 如乙醇与二甲醚如乙醇与二甲醚1、同分异构体的类型、同分异构体的类型LOGOPage 6烯烃烯烃CH2=CHCH3 炔烃炔烃CH2=CHCH=

3、CH2 醇醇C2H5OH CH3OCH3 酮酮 CH3CH2CHO CH3COCH3 酯酯CH3COOH HCOOCH3 酚酚H3CC6H4OH C6H5CH2OH 氨基酸氨基酸 CH3CH2NO2H2NCH2COOH 单糖单糖葡萄糖与果糖(葡萄糖与果糖(C6H12O6) HOCH2CHO C6H5OCH3 蔗糖与麦芽糖(蔗糖与麦芽糖(C12H22O11) 环烷烃环烷烃 二烯烃二烯烃 醚醚 醛醛羧酸羧酸羟基醛羟基醛 芳香醇芳香醇 芳香醚芳香醚 硝基烷烃硝基烷烃二糖二糖 LOGOPage 7分子组成分子组成分子式分子式相对分子质量相对分子质量结构结构性质性质2、互为同分异构体的物质具有的特点、互

4、为同分异构体的物质具有的特点相同相同不同不同可能相似也可能不同可能相似也可能不同LOGOPage 83、同分异构体的判断方法、同分异构体的判断方法(1)分子式相同)分子式相同(2)结构不同)结构不同碳链不同碳链不同 官能团位置不同官能团位置不同 官能团不同官能团不同(3)两种或两种以上物质之间的互称)两种或两种以上物质之间的互称LOGOPage 9DC:7:4C:7:5C:8:4C:7:5C:7:4LOGOPage 10活动与探究活动与探究分子式分子式可能具有的结构简式可能具有的结构简式C2H6C3H8CH4OCH2O C2H4 尽可能多地搭建具有下列分子组成的有机尽可能多地搭建具有下列分子组

5、成的有机物的结构模型,填写下表。物的结构模型,填写下表。LOGOPage 11、写出这个烷烃的最长直链式写出这个烷烃的最长直链式简单的烷烃同分异构体推导方法简单的烷烃同分异构体推导方法二、同分异构体的书写二、同分异构体的书写以己烷(以己烷(C6H14)为例为例 、写出少一个碳原子的直链式作为主链写出少一个碳原子的直链式作为主链,把那一把那一个碳当作支链(取代基)。依次取代直链上的氢原子,个碳当作支链(取代基)。依次取代直链上的氢原子,写出可能的同分异构体的构造式。写出可能的同分异构体的构造式。 写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个写出少二个碳原子的直链式作为主链。把两个碳原子当作两个支链(

6、碳原子当作两个支链(2个甲基),或当作一个支链个甲基),或当作一个支链(乙基),分别取代直链碳上的氢原子。(乙基),分别取代直链碳上的氢原子。LOGOPage 13最后用氢原子补齐碳原子剩余的价键。最后用氢原子补齐碳原子剩余的价键。LOGOPage 14 烷烃异构体书写的规律。烷烃异构体书写的规律。碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻到间。排布由邻到间。练习:练习:1、写出、写出C5H12的所有同分异构体的所有同分异构体LOGOPage 162 2、丁烯、丁烯C C4 4H H8 8的所有同分异构体的所有同分异构体CH2=CH-CH2-C

7、H3 1-丁烯丁烯 CH3 CH=CHCH3 2-丁烯丁烯CH3 C=CH2 2-甲基甲基-1-丙烯丙烯 CH3 练一练练一练LOGOPage 17 4、写出具有一个苯环和两个甲基的烃写出具有一个苯环和两个甲基的烃可能有的结构简式。可能有的结构简式。练一练练一练3、写出一氯丁烷可能具有的结构简式、写出一氯丁烷可能具有的结构简式5、写出分子式为、写出分子式为C4H8的所有物质的结构的所有物质的结构简式简式6、写出分子式为、写出分子式为C3H8O的所有物质的结的所有物质的结构简式构简式LOGOPage 18碳链由长到短;碳链由长到短;支链由整到散;支链由整到散;位置由心到边;位置由心到边;排布由邻

8、到间。排布由邻到间。口诀口诀LOGOPage 197、下列物质分子式只表示一种物质的是、下列物质分子式只表示一种物质的是( )A、C4H8 B、C4H10 C、CH2Cl2 D、C2H6OCLOGOPage 201、是不是每种分子都具有同分异构体?、是不是每种分子都具有同分异构体?思考回答思考回答2、产生同分异构现象的本质原因是什么?、产生同分异构现象的本质原因是什么?碳原子的连接方式和成键类型不同碳原子的连接方式和成键类型不同 不是。不是。如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、如:甲烷、乙烷、丙烷、乙烯、乙炔、甲醇、甲醛、甲酸等就没有同分异构体。甲醛、甲酸等就没有同分异构体。 LOGOPa

9、ge 21例:某烃的一种同分异构只能生成例:某烃的一种同分异构只能生成1种一氯代物,种一氯代物,该烃的分子式可以是该烃的分子式可以是 AC3H8 BC4H10 CC5H12 DC6H14三、限定条件的同分异构体的书写三、限定条件的同分异构体的书写LOGOPage 22例:邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于例:邻甲基苯甲酸有多种同分异构体,其中属于酯类。且分子结构中含有甲基和苯环的异构体共酯类。且分子结构中含有甲基和苯环的异构体共有有种。种。5LOGOPage 23拓展视野拓展视野课本课本P25 交流与讨论交流与讨论第一组不是同分异构体第一组不是同分异构体第二组是同分异构体第二组是同分异构体

10、第三组是同分异构体第三组是同分异构体顺反异构顺反异构对映异构对映异构立体异构立体异构LOGOPage 24顺反异构顺反异构 顺顺-2-丁烯丁烯 反反-2-丁烯丁烯 H3C CH3 H3C H C=C C=C H H H CH3顺式顺式反式反式LOGOPage 25 当有机物分子中含有碳碳双键且每当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳原子所连的另外两个原子或基个双键碳原子所连的另外两个原子或基团不同时,就存在顺反异构现象。团不同时,就存在顺反异构现象。 相同原子或基团位于双键同侧为顺式,相同原子或基团位于双键同侧为顺式,异侧为反式。异侧为反式。想一想:想一想:丙烯是否存在顺反异构?丙烯是否存在顺

11、反异构?LOGOPage 26对对 映映 异异 构构乳酸分子的空间构型乳酸分子的空间构型CCH3HOCOOHHCCH3OHHOOCHLOGOPage 27例:当碳原子上所连接的四个原子或原子团各例:当碳原子上所连接的四个原子或原子团各不相同时,该碳原子称为手性碳原子,具有手不相同时,该碳原子称为手性碳原子,具有手性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异性碳原子的物质往往具有旋光性,存在对映异构体,下列化合物中存在对映异构体的是构体,下列化合物中存在对映异构体的是ALOGOPage 28小小 结:同分异构体的类别结:同分异构体的类别1、构造异构、构造异构 碳链异构碳链异构 位置位置异构异构 类别

12、类别异构异构2、立体异构、立体异构 顺反异构顺反异构 对映异构对映异构立体异构与自然界的生命活动立体异构与自然界的生命活动 某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,某些昆虫的信息素具有一个或多个碳碳双键,它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带它们通常存在顺反异构。一种叫蚕蛾的热带蛾类,雌蛾会分泌出蛾类,雌蛾会分泌出“蚕蛾醇蚕蛾醇”(如图如图a)吸引吸引同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体,图同类雄蛾。蚕蛾醇有多种顺反异构体,图b是其中的一种,它们中只有是其中的一种,它们中只有a能传递相关信能传递相关信息。息。 蚕蛾信息素及其同分异构体的结构 30 我们能在昏暗的光线下看见物体,离不开视网膜中一种叫

13、我们能在昏暗的光线下看见物体,离不开视网膜中一种叫“视黄醛视黄醛”的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后,就转变为的有机化合物。顺式视黄醛吸收光线后,就转变为反式视黄醛反式视黄醛(如图如图),并且从所在蛋白质上脱离,这个过程产生,并且从所在蛋白质上脱离,这个过程产生的信号传递给大脑,我们就看见了物体。的信号传递给大脑,我们就看见了物体。 顺式、反式视黄醛的结构简式 同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用同样,生命体对手性分子也有着神奇的识别能力。很多药用化学物质都存在互为镜像的异构体,其中的一种药效较好,而另化学物质都存在互为镜像的异构体,其中的一种药效较好,而另一种药效较差甚至可能是有害的。一种药效较差甚至可能是有害的。 31判断判断1、同分异构现象只存在于有机物之间、同分异构现象只存在于有机物之间 ( )2、相对分子质量相同结构不同的化合物一、相对分子质量相同结构不同的化合物一定是同分异构体(定是同分异构体( )3、所有有机物都存在同分异构现象(、所有有机物都存在同分异构现象( )324.4.下列说法正确的是(下列说法正确的是( ) A. A.相对分子质量相同的不同物质一定相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体。是同分异构体。 B. B.同分异构体一定具有相同的相对分同分异构体一定具有相同的相对分子质量。子质量。 C. C.组成元素相同组成元素相同, ,结构

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